Hidrocarburos II:

Alcanos
Hidrocarburos II:
Alcanos
Accelrys, Inc. (2003)
Ing. Juan Carlos Hidalgo Grate
Alcanos Alcanos
Alcanos Alcanos
Conocidos con el nombre de
hidrocarburos parafnicos (parafinas),
se caracterizan por estar formados
por carbono e hidrgeno unidos por
enlaces covalentes simples. Son los
principales componentes del petrleo.
Compuestos saturados
Conocidos con el nombre de
hidrocarburos parafnicos (parafinas),
se caracterizan por estar formados
por carbono e hidrgeno unidos por
enlaces covalentes simples. Son los
principales componentes del petrleo.
Compuestos saturados
Accelrys, Inc. (2003)
Compuestos saturados
Frmula General
C
n
H
2n + 2
Hibridacin del carbono: sp
3
Nomenclatura
Se aplican las reglas bsicas de la
IUPAC.
La terminacin (sufijo) para los
alcanos es ano.
Compuestos saturados
Frmula General
C
n
H
2n + 2
Hibridacin del carbono: sp
3
Nomenclatura
Se aplican las reglas bsicas de la
IUPAC.
La terminacin (sufijo) para los
alcanos es ano.
Hibridacin
sp3
Se combina un orbital
s con tres orbitales p
para dar 4 orbitales
hibridos sp3.
Figura: Formacin de
Accelrys, Inc. (2003)
Figura: Formacin de
cuatro orbitales
hbridos sp3
equivalentes, a partir
de la unin de un
orbital s con tres
orbitales p.
Ciencias de la tierra II
Enlace covalente-hibridacin sp3
Accelrys, Inc. (2003)
Ciencias de la tierra II
Constituyen una serie homloga:
Serie de compuestos que difieren uno
del siguiente en una unidad constante, en
el caso de los alcanos nicamente en la
presencia de un grupo metileno (CH
2
).
Accelrys, Inc. (2003)
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
NOMENCLATURA DE NOMENCLATURA DE
ALCANOS ALCANOS
Sistema IUPAC
Nomenclatura cientfica
Accelrys, Inc. (2003)
Nomenclatura cientfica
IUPAC (siglas en ingls): International Union
of Pure and Applied.
Se estableci a partir de 1892
NOMBRE PATRN DE NOMBRE PATRN DE
ALCANOS ALCANOS
Metano Metano CH CH
44
CH CH
44
Etano Etano CH CH
33
--CH CH
33
CC
22
HH
66
Propano Propano CH CH
33
--CH CH
22
--CH CH
33
CC
33
HH
88
Butano Butano CH CH
33
--CH CH
22
--CH CH
22
--CH CH
33
CC
44
HH
10 10
Pentano Pentano CH CH
33
(CH (CH
22
))
33
CH CH
33
CC
55
HH
12 12
Accelrys, Inc. (2003)
Pentano Pentano CH CH
33
(CH (CH
22
))
33
CH CH
33
CC
55
HH
12 12
Hexano Hexano CH CH
33
(CH (CH
22
))
44
CH CH
33
CC
66
HH
14 14
Heptano Heptano CH CH
33
(CH (CH
22
))
55
CH CH
33
CC
77
HH
16 16
Octano Octano CH CH
33
(CH (CH
22
))
66
CH CH
33
CC
88
HH
18 18
Nonano Nonano CH CH
33
(CH (CH
22
))
77
CH CH
33
CC
99
HH
20 20
Decano Decano CH CH
33
(CH (CH
22
))
88
CH CH
33
CC
10 10
HH
22 22
Undecano CH
3
(CH
2
)
9
CH
3
C
11
H
24
Dodecano CH
3
(CH
2
)
10
CH
3
C
12
H
26
Tridecano CH
3
(CH
2
)
11
CH
3
C
13
H
28
Tetradecano CH
3
(CH
2
)
12
CH
3
C
14
H
30
Pentadecano CH
3
(CH
2
)
13
CH
3
C
15
H
32
NOMBRE PATRN DE ALCANOS NOMBRE PATRN DE ALCANOS
Accelrys, Inc. (2003)
Pentadecano CH
3
(CH
2
)
13
CH
3
C
15
H
32
Hexadecano CH
3
(CH
2
)
14
CH
3
C
16
H
34
Heptadecano CH
3
(CH
2
)
15
CH
3
C
17
H
36
Octadecano CH
3
(CH
2
)
16
CH
3
C
18
H
38
Nonadecano CH
3
(CH
2
)
17
CH
3
C
19
H
40
Eicosano CH
3
(CH
2
)
18
CH
3
C
20
H
42
Heneicosano CH
3
(CH
2
)
19
CH
3
C
21
H
44
Docosano CH
3
(CH
2
)
20
CH
3
C
22
H
46
Tricosano CH
3
(CH
2
)
21
CH
3
C
23
H
48
Pentacosano CH
3
(CH
2
)
23
CH
3
C
25
H
52
Triacontano CH (CH ) CH C H
NOMBRE PATRN DE ALCANOS NOMBRE PATRN DE ALCANOS
Accelrys, Inc. (2003)
Triacontano CH
3
(CH
2
)
28
CH
3
C
30
H
62
Pentatriacontano CH
3
(CH
2
)
33
CH
3
C
35
H
72
Tetracontano CH
3
(CH
2
)
38
CH
3
C
40
H
82
Pentacontano CH
3
(CH
2
)
48
CH
3
C
50
H
102
Hectano CH
3
(CH
2
)
98
CH
3
C
100
H
202
Dictano CH
3
(CH
2
)
198
CH
3
C
200
H
402
REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA
ALCANOS ALCANOS
1. Se selecciona como cadena patrn o principal la cadena continua
de carbonos ms larga; dicha cadena se tomar como base para
dar el nombre patrn a la molcula.
2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes les toque el
Accelrys, Inc. (2003)
2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes les toque el
nmero ms bajo posible. n sustituyente es un tomo !que no es
hidrgeno" o grupo de tomos que est unido a uno de los
carbonos de la cadena patrn.
#. Si e$iste ms de una cadena de longitud m$ima !cadena patrn" se
seleccionar aquella que tenga un mayor nmero de sustituyentes.
%. Si un sustituyente aparece ms de una &e'( utilice los prefijos di( tri(
tetra( penta etc.( para destacar cuntos de ellos hay e indique
mediante un nmero la posicin de cada uno de ellos.
). Si a la cadena principal se unen &arios sustituyentes diferentes(
nmbrelos alfabticamente o bien por orden de tama*o creciente.
+ara el orden alfabtico no se toman en cuenta los prefijos que
indican cantidad !di( tri( tetra( etc"( ni aquellos que &an separados por
un guin !sec, y ter,".
Accelrys, Inc. (2003)
un guin !sec, y ter,".
-. .scribir el nombre del compuesto como una sola palabra. /os
nmeros se separan de los nombres de los sustituyentes por un guin(
y los nmeros se separan unos de otros mediante comas. /os
nombres de los sustituyentes &an antes del nombre patrn.
La estructura de los compuestos orgnicos
puede ser de:
Accelrys, Inc. (2003)
Cadena continua
Cadena ramificada
TIPOS DE TOMOS DE CARBONO E TIPOS DE TOMOS DE CARBONO E
HIDRGENO HIDRGENO
Se clasifican los tomos de carbono de acuerdo con el
nmero de tomos de carbono adicionales que tiene unido.
Un tomo de carbono primario (1) est unido a slo un
tomo de carbono adicional; uno secundario (2), se une a dos;
uno terciario (3), a tres; y uno cuaternario (4), a cuatro.
Accelrys, Inc. (2003)
CH
3
|
CH
3
C CH
3
|
CH
3
4
Los hidrgenos se clasifican recibiendo la misma designacin
de primario, secundario o terciario, segn el carbono al cual
se encuentran unidos.
USO DE PREFIJOS USO DE PREFIJOS
Prefijo n
Se utiliza cuando todos los carbonos se
encuentran formando una cadena continua. En el
caso de los grupos alquilo adems de formar una
cadena continua, el punto de unin debe
Accelrys, Inc. (2003)
cadena continua, el punto de unin debe
encontrarse al final en un carbono primario. Solo
se utiliza en el sistema comn.
CH
3
CH
2
CH
2
- n-propil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
- n-butil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
- n-pentil
Prefijo ISO Prefijo ISO
Accelrys, Inc. (2003)
Prefijo neo Prefijo neo
Accelrys, Inc. (2003)
Accelrys, Inc. (2003)
Sistema comn
Cualquier otra nomenclatura diferente a la
IUPAC
Se utiliza por lo general para nombrar
Accelrys, Inc. (2003)
Se utiliza por lo general para nombrar
compuestos de 5 6 tomos de carbono.
En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los
prefijos n, iso y neo.
Cundo se utiliza el prefijo n?
Cuando todos los carbonos constituyen una
cadena continua se antepone la palabra normal o el
prefijo n antes del nombre patrn.
Accelrys, Inc. (2003)
CH
3
CH
2
CH
2
- CH
3
n-Butano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n-Pentano
Cundo se utiliza el prefijo iso?
Accelrys, Inc. (2003)
Cundo se utiliza el prefijo neo?
Accelrys, Inc. (2003)
NOMENCLATURA DE
HALOGENUROS DE ALQUILO
Sistema IUPAC
Se siguen en general las mismas reglas que en el
caso de alcanos, considerando al halgeno como un
sustituyente ms y se nombra como cloro, fluoro,
bromo o yodo, segn el halgeno presente.
Accelrys, Inc. (2003)
bromo o yodo, segn el halgeno presente.
Sistema Comn
En este sistema se nombra al compuesto como
una sal, se dice halogenuro de y despus se da el
nombre del grupo alquilo al que est unido el halgeno.
Ejemplos de nomenclatura Ejemplos de nomenclatura
Accelrys, Inc. (2003)
ISOMERA ISOMERA
ISMEROS
Compuestos diferentes que tienen
igual frmula molecular
Accelrys, Inc. (2003)
ISMEROS ESTRCTR!LES
Igual frmula molecular " diferente
frmula estructural
#e cadena
#e posicin
$or grupo funcional
ESTEREOISMEROS
Tienen igual frmula molecular% igual
frmula estructural% pero difieren en la
la orientacin espacial de sus tomos
Ismeros estructurales de cadena:
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
Butano Isobutano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Accelrys, Inc. (2003)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Pentano
CH
3
CH
3
CH
3
- CH CH
2
CH
3
CH
3
C CH
3
Isopentano CH
3
Neopentano
Ismeros de posicin
CH
3
CH
2
CH
2
Cl CH
3
CH CH
3
Cl
1-Cloropropano 2-Cloropropano
Accelrys, Inc. (2003)
Ismeros por grupo funcional
CH
3
CH
2
OH CH
2
= CH CH = CH
2
Etanol 1,3-Butadieno
CH
3
O CH
3
CH
3
CH
2
C C H
ter metlico 1-Butino
FRMULA MOLECULAR FRMULA MOLECULAR Nmero de ismeros estructurales Nmero de ismeros estructurales
CH CH
44
11
C C
22
HH
66
11
C C

HH
!!
11
C C
44
HH
1" 1"
22
C C
##
HH
12 12

C C HH ##
Nmero de alcanos ismeros estructurales de una
determinada frmula molecular
Accelrys, Inc. (2003)
C C
66
HH
14 14
##
C C
$$
HH
16 16
%%
C C
!!
HH
1! 1!
1! 1!
C C
%%
HH
2" 2"
# #
C C
1" 1"
HH
22 22
$# $#
C C
1# 1#
HH
2 2
44$ 44$
C C
2" 2"
HH
42 42
661% 661%
Propiedades fsicas Propiedades fsicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente,
del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los
alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a
temperatura ambiente.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente,
del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los
alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a
temperatura ambiente.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
Accelrys, Inc. (2003)
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores
puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso
molecular.
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son
solubles en solventes no polares e insolubles en polares
como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto
flotan en ella.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores
puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso
molecular.
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son
solubles en solventes no polares e insolubles en polares
como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto
flotan en ella.
$RO$IE#!#ES &'SIC!S #E !LC!(OS
(OM)RE ESTRCTR! pf* +C, pe* +C,
d *g-mL,
Metano C.
/
,012 ,034
Etano C.
2
C.
2
5064 5 1178 97/4/
$ropano C.
2
C.
4
C.
2
5016 ,/4 97890
)utano C.
2
C.
4
C.
4
C.
2
50217/ 5 978 9786:
Accelrys, Inc. (2003)
$entano C.
2
C.
4
C.
4
C.
4
C.
2
5029 23 97343
.e;ano C.
2
C.
4
C.
4
C.
4
C.
4
C.
2
, :8 3: 9738:
Iso<utano C.
2
C.
2
= C. = C.
2
508:73 ,04 97886
Isopentano C.
2
C.
2
= C. = C.
4
5 C.
2
,039 41 97349
(eopentano C.
2
= C *C.
2
,
4
= C.
2
5 06
:78 978:0
Tabla 3.3 ALCANOS
Nombre Frmula P.f.,
C
P.e.,
C
Densidad
relativa
(a 20 C)
CH
4
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
CH
3
(CH
2
)
9
CH
3
CH
3
(CH
2
)
10
CH
3
CH
3
(CH
2
)
11
CH
3
Metano
Etano
Propano
n-Butano
n-Pentano
n-Hexano
n-Heptano
n-Octano
n-Nonano
n-Decano
n-Undecano
n-Dodecano
n-Tridecano
-183
-172
-187
-138
-130
- 95
- 90.5
- 57
- 54
- 30
- 26
- 10
- 6
-162
- 88.5
- 42
0
36
69
98
126
0.626
.659
.684
151
174
196
216
234
.703
.718
.730
.740
.749
.757
Accelrys, Inc. (2003)
CH
3
(CH
2
)
11
CH
3
CH
3
(CH
2
)
12
CH
3
CH
3
(CH
2
)
13
CH
3
CH
3
(CH
2
)
14
CH
3
CH
3
(CH
2
)
15
CH
3
CH
3
(CH
2
)
16
CH
3
CH
3
(CH
2
)
17
CH
3
CH
3
(CH
2
)
18
CH
3
(CH
3
)
2
CHCH
3
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
(CH
3
)
4
C
(CH
3
)
2
CH(CH
2
)
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
(CH
3
)
3
CCH
2
CH
3
(CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)
2
n-Tridecano
n-Tetradecano
n-Pentadecano
n-Hexadecano
n-Heptadecano
n-Octadecano
n-Nonadecano
n-Eicosano
Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano
3-Metilpentano
2,2-Dimetilbutano
2,3-Diemtilbutano
- 6
5.5
10
18
22
28
32
36
234
252
.757
.764
.769
.775
266
280
292
308
320
-159
-160
- 17
-154
-118
- 98
-129
- 12
28
9.5
60
63
50
58
.620
.654
.676
.649
.668
Qu comportamiento presentan los alcanos
en cuanto a su punto de ebullicin?
Unen sus molculas por
fuerzas de dispersin de
London.
Accelrys, Inc. (2003)
La intensidad de estas
fuerzas se ve afectada por
el peso molecular y la
superficie de contacto
entre las molculas
Al Al aumentar aumentar el el peso peso molecular, molecular, aumenta aumenta la la intensidad intensidad de de estas estas
fuerzas fuerzas
Y en el caso de las ramificaciones:
Accelrys, Inc. (2003)
Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus
puntos de ebullicin son muy distintos. La superficie efectiva
de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms
ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de
ebullicin ms bajos.
PUNTO DE FUSIN PUNTO DE FUSIN
Accelrys, Inc. (2003)
El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano
por la misma razn. Los alcanos con nmero de carbonos
impar presentan menor empaquetamiento en la estructura
cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo
esperado.
DENSIDAD EN ESTADO LQUIDO
Accelrys, Inc. (2003)
Cunto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesin
intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la
proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.
Ntese que en todos los casos es inferior a uno.
Propiedades qumicas
Combustin (Oxidacin)
CH
3
CH
3
+ O
2
CO
2
+ H
2
O + Calor 2 7 4 6 2 7 4 6
Accelrys, Inc. (2003)
Halogenacin (Reaccin de Substitucin)
CH
3
CH
2
CH
3
+ X
2
CH
3
CH
2
CH
2
X + HX
Catalizador: luz, calor o perxidos
X=halogenos (F, Cl, Br y I )
+ Energa
Accelrys, Inc. (2003)
Ciencias de la tierra II
Accelrys, Inc. (2003)
Ciencias de la tierra II
Aplicaciones e importancia de
los alcanos
Fuentes de energa: gas licuado (gas LP), gasolina,
turbosina, queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.
Fuentes de energa: gas licuado (gas LP), gasolina,
turbosina, queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.
Accelrys, Inc. (2003)
Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.
Ceras de velas
Aceites lubricantes.
Fuente de materias primas para la industria petroqumica.
Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.
Ceras de velas
Aceites lubricantes.
Fuente de materias primas para la industria petroqumica.
Fuentes de los alcanos. El
petrleo.
Los alcanos derivan principalmente del petrleo, son subproductos
del mismo.
El petrleo, con frecuencia llamado crudo, es bombeado a travs de
pozos que alcanzan yacimientos, en el interior de la corteza terrestre.
El crudo es una mezcla de compuestos orgnicos que vara segn la
Accelrys, Inc. (2003)
El crudo es una mezcla de compuestos orgnicos que vara segn la
calidad del mismo: de 85 a 90% de C; de 10 a 14% de H; de 0.2 a 3%
de S y algunos restos de otros materiales como V y Ni.
El petrleo al igual que el gas natural se forman cuando grandes
cantidades de microorganismos acuticos (plancton y otros animales)
mueren y son enterrados entre los sedimentos del fondo de los
estuarios y pantanos, en un ambiente muy pobre en oxgeno.
Ciencias de la tierra II
Tratamiento del crudo
1paso: para refinar el
petrleo es la destilacin
fraccionada cuidadosa.
Accelrys, Inc. (2003)
fraccionada cuidadosa.
Los productos de esa
destilacin no son alcanos
puros sino mezclas de
alcanos con un intervalo
de puntos de ebullicin
adecuado.
Ciencias de la tierra II
Accelrys, Inc. (2003)
2 paso: Despus de la destilacin el cracking o craqueo
cataltico transforma alguna de las fracciones menos valiosas
en productos ms apreciados y de mayor consumo.
El craqueo cataltico consiste en calentar los alcanos en
presencia de materiales que catalicen la ruptura de molculas
grandes para formar otras ms pequeas.
Aceite residual
Craqueo
30 gas
!0 gasolina
Accelrys, Inc. (2003)
Ciencias de la tierra II
Aceite residual
Craqueo
500C
!0 gasolina
"0 aceites pesados
#ar$n co%e
&tro proceso que se lleva a ca$o con alguna de las fracciones del
petrleo es el reforming. 'ste es un proceso en el que las
molculas lineales de (idrocar$uros se ciclan pudiendo llegar a
convertirse en (idrocar$uros aromticos.
Octano
(componente de la gasolina)
Dixido de Carbono
Aplicaciones e importancia
de los alcanos
Aplicaciones e importancia
de los alcanos
Accelrys, Inc. (2003)
Oxgeno
Motor
(combustin interna)
Agua
El octana)e* es una escala que mide la capacidad antidetonante del car$urante
+como la gasolina, cuando se comprime dentro del cilindro de un motor.
Bibliografa
Educacin Remota Operada por Software. (2003).
Reacciones orgnicas bsicas [Imagen].
Educacin Remota Operada por Software.
Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World
Wide Web:
Accelrys, Inc. (2003)
Wide Web:
http://eros.pquim.unam.mx/olimpiada/material/org
anica/reacciones.htm
Accelrys, Inc. (2003). Material Studio Gallery
[Imagen]. Accelrys, Inc. Recuperado el 27 de
mayo de 2003 de la World Wide Web:
http://www.accelrys.com/gallery/mstudio/methane
.jpg
Bibliografa
Bloomfield, M. (1997). Qumica de los
Organismos Vivos. 1era ed. Mxico: Editorial
LIMUSA
Rakoff, H. et al. (1992). Qumica Orgnica
Accelrys, Inc. (2003)
Rakoff, H. et al. (1992). Qumica Orgnica
Fundamental. 1era ed. Mxico: Editorial LIMUSA
Solomons, G. (1996). Fundamentos de Qumica
Orgnica. 2da. ed. Mxico: Editorial LIMUSA