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Grupo: CARBONILO Grupo: CARBONILO

Tema 8
Aldehdos y Aldehdos y Cetonas Cetonas
MSc. Juan Carlos Hidalgo Grate
Estructuralmente similares; tienen un doble enlace
Carbono Oxgeno llamado Carbonilo
La diferencia consiste en:
Estructura de los Aldehdos y Cetonas.
Los aldehdos: Un grupo Las cetonas: el grupo Los aldehdos: Un grupo
alquilo o arilo y un H
unidos al grupo carbonilo
Las cetonas: el grupo
carbonilo esta unido a 2
grupos alquilo o arilo.

RCOOR' ster
RCOOH cido carboxlico
RCOR' Cetona
RCHO Aldehdo
Frmula Estructura Compuesto
Grupo Carbonilo
(RCO)
2
O Anhdrido
RCOCl Cloruro de cido
RCOC(R')=CR"R"' Enona
RCONR'R" Amida
RCOOR' ster
Nomenclatura
1. Sencillos:
Para designar aldehdos, la -o del
hidrocarburo original se remplaza por el
sufijo del aldehdo al y , para designar
cetonas, por el sufijo de cetona -ona
O
O
CH
3
-CH
2
-CH
3
Propano
CH
3
-CH
2
-CH
O
Propanal
CH
3
-C-CH
3
O
Propanona
Aldehdo Cetona

2. Aldehdos y cetonas polifuncionales:


Cuando hay compuestos con 2 grupos aldehdo o
cetona se le denominan como diales y dionas.
3. En el caso que un compuesto tenga 2 grupos
diferentes se utilizar el grupo ms alto, sufijo
indicado y se enumera con el nmero ms bajo
posible.
Grupo Funcional Sufijo Prefijo
Aldehdo al oxo
Cetona ona oxo
Alcohol ol hidroxi
Amina amina amino

CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
O O
CH
3
-C-CH
2
-C-CH
3
O O
CH
3
-C-CH
2
-C-CH
2
-C-CH
3
O O O
1,5-pentanodial 2,4-pentanodiona
2,4,6-heptanotriona
CH
3
-C-CH
2
-CH
2
-CH
O O
O OH
CH
3
-CH-CH
2
-C-CH
3
NH
2
O O
CH
3
-CH-CH
2
-C-CH
2
-CH
4-oxopentanal 4-hidroxi-2-pentanona 5-amino-3-oxohexanal
4. Aldehdos y Cetonas no saturados y
polifuncionales.
Se aplicar la nomenclatura que se ha
aprendido que contiene varias caractersticas
importantes.
CH
3
-C=CH-CH
2
-CH
2
-C= CH-CH
CH
3
CH
3
O
3,7-dimetil-2,6-octadienal
CH
3
-C-CC-CH
2
-OH
O
5-hidroxi-3-pentino-2-ona
5. Nomenclatura Comn.
El uso de nombres triviales para aldehdos, en
particular para los sencillos, esta muy generalizado. Se
encuentran relacionados con los cidos carboxlicos.
CH
3
-CH
O
Los nombres comunes de la cetonas se obtienen
nombrando los grupos alquilos unidos al carbono del
carbonilo
Formaldehido
CH
3
-CH
Acetaldehdo
CH3-C-CH2-CH3
O
Metiletilcetona
Butanona
dimetilcetona
Propiedades fsicas
El grupo carbonilo es un grupo polar, por tanto,
los aldehdos y las cetonas poseen
temperaturas de ebullicin mayores que las de
los hidrocarburos del mismo peso molecular.
Los puntos de ebullicin de los aldehdos y
cetonas son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el
de los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables.
Los compuestos de hasta cuatro
tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes
orgnicos.
Algunas constantes fsicas de
aldehdos y cetonas.
Puente H, con
agua
Puente H, con
solvente orgnico
Propiedades fsicas
El grupo carbonilo es un grupo polar, por
tanto, los aldehdos y las cetonas poseen
temperaturas de ebullicin mayores que las
de los hidrocarburos del mismo peso
molecular.
Propiedades fsicas
Los puntos de ebullicin de los aldehdos y
cetonas son mayores que el de los alcanos
del mismo peso molecular, pero menores
que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables.
Propiedades fsicas
-Los compuestos de hasta cuatro
tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua.
- Igualmente son solubles en solventes
orgnicos.
Los alifticos tienen densidad de 0,8,
La ciclohexanona tiene densidad 1, y
Los aromticos ligeramente mas q el H2O
Puente H, con
agua
Puente H, con
solvente orgnico
Propiedades fsicas
Algunas constantes fsicas de
aldehdos y cetonas.
Propiedades umicas
LOS ALDEHDOS Y
CETONAS
Se comportan como
Presentan reacciones tpicas
de adicin nucleoflica
Se comportan como
cidos
Por la presencia del
grupo carbonilo
Por efecto inductivo del oxgeno, el carbono alfa,
origina una carga positiva; esto
hace que los hidrgenos unidos a l sean de
carcter cido.
!ntesis
1) Oxidacin de alcoholes:
2) Ozonlisis de Alquenos:
!ntesis
3) La hidratacin de alquinos en presencia de cido
sulfrico en solucin acuosa y sulfato mercrico permite
obtener aldehdos y cetonas:
4) Sntesis de cetonas mediante nitrilos:
!ntesis
5) Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno:
6) Sntesis de cetonas a partir de cidos carboxlicos:
An"lisis
Se caracterizan por
adicin de reactivos
nucleflicos al grupo
carbonilo, en especial
derivados del amoniaco.
Aldehdos
Cetonas
Se caracterizan, y
distinguen en particular
de las cetonas, por su
facilidad de oxidacin:
Mientras que para las
cetonas es negativa
Un ensayo muy sensible para aldehdos es la prueba
de Schiff: un aldehdo reacciona con el reactivo
fuchsina-aldehdo para dar un color morado metalico
Aldehdos alifticos y Cetonas, que tienen
hidrgenos , reaccionan con Br
2
en CCI
4
,
reaccin que, por lo general, es demasiado
lenta como para confundirla con una prueba
de insaturacin, adems de que libera HBr.
Aldehdos y cetonas se identifican a menudo por
medio de los puntos de fusin de derivados como 2,4-
dinitrofenilhidrazonas, oximas y semicarbazonas .
Como la 2,4-dinitrofenilhidracina para formar un
slido insoluble, amarillo o rojo.
facilidad de oxidacin:
La Prueba de Tollens,
positiva para aldehidos
Los aldehdos, desde luego, se oxidan tambin con
muchos otros agentes oxidantes: con KMn
4
diluido,
fro y neutro, y con CrO
3
en H
2
SO
4
.
caracterstico.
de insaturacin, adems de que libera HBr.
Metilcetonas se
caracterizan por el
ensayo del
yodoformo.
Aplicaciones
Compuesto Uso
Formaldehdo Conservador Biolgico
Benzaldehdo Aceite de almendras amargas
Acetona Disolvente Industrial e
ingrediente principal en el
removedor de esmalte de
uas
Acetofenona Perfumera
Aplicaciones
Aldehdo
El metanal o aldehdo frmico es el
aldehdo con mayor uso en la industria:
bolas de billar, encimeras de
laboratorio, revestimientos y
adhesivos, baquelita
Resinas
fenlicas
Elaboracin de
explosivos
Plsticos tcnicos
POM (polioximetileno)
Aplicaciones
Cetonas
La cetona que mayor aplicacin
industrial tiene es la acetona
(propanona) como:
Disolvente para
lacas y resinas
Produccin del
plexigls
Resinas epoxi y
poliuretanos
metil etil cetona
Fabricacin del
Nylon 6
Aplicaciones
Aldehdos y Cetonas
Forman parte de los
aromas naturales de
flores y frutas flores y frutas
Y se emplean en la
perfumera para la
elaboracin de aromas
benzaldehdo (olor de
almendras amargas).
aldehdo ansico
(esencia de ans).
aldehdo cinmico
(esencia de
canela).
Aplicaciones
Aldehdos y Cetonas
De origen animal existe la
muscona y la civetona
Son utilizados
como fijadores como fijadores
porque evitan la
evaporacin de
los aromas
Francis A. Carey Qumica Orgnica 6 edicin Capitulo
17 pag: 713-750
L.G. Wade, Jr. Qumica Orgnica 5 edicin Capitulo 18
pag: 775- 824
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_qui
mica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm
Qumica Orgnica, Philip S. Bailey, Jr. Christina A.
#iblio$rafa
Qumica Orgnica, Philip S. Bailey, Jr. Christina A.
Bailey, 5 ed.
Qumica, Raymond Chang
Aldehdos y Cetonas,
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/
grupofun/aldeceto/aldeceto.htm
http://es.wikipedia.org/

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