Esteres:

Son compuestos que se forman al

sustituir el H de un cido orgnico
por una cadena hidrocarbonada, R'.
Son compuestos orgnicos que resultan de Son compuestos orgnicos que resultan de Son compuestos orgnicos que resultan de Son compuestos orgnicos que resultan de
la reaccin de un cido y un alcohol, a este la reaccin de un cido y un alcohol, a este la reaccin de un cido y un alcohol, a este la reaccin de un cido y un alcohol, a este
proceso se le llama ESTERIFICACI! proceso se le llama ESTERIFICACI! proceso se le llama ESTERIFICACI! proceso se le llama ESTERIFICACI!
R-COO-R`
Ar-COO-R
Ar-COO-Ar
La familia de los steres es muy variada y encuentra un amplio uso
por ej. en la cosmtica.
Los ms importantes son steres de cidos carbo!licos de cadena
saturada formados por reacci"n con "ido de etileno, sorbitol,
glicerina, etc... Sufren hidr"lisis en condiciones altamente cidas o
bsicas, por lo que se recomienda su uso s"lo a pH pr"imos a la
neutralidad.
Hay que apuntar que los steres de cidos carbo!licos con
insaturaciones en su cadena sufren oidaci"n y esto puede afectar al
color y al olor del producto. color y al olor del producto.
Los steres se pueden dividir en ocho grupos:
cidos carboxlicos etoxilados
Glicridos etoxilados
steres del glicol y derivados
Mono glicridos
Poligliceril steres
steres y teres de polialcoholes
steres del sorbitan/sorbitol
Tristeres del cido fosfrico
Nomenclatura
#n ster se nombra seg$n las dos pie%as que lo hacen para
arriba& la parte del alcohol y la parte del cido 'en esa orden(,
por ejemplo ethanoate ethyl 'vase la imagen abajo(.)uesto
que la mayor!a de los steres, o el carbonato, se derivan de los
cidos carboylic, una nomenclatura espec!fica se utili%a para
ellos. )ara los steres derivados de los cidos carboylic ms
simples, el nombre tradicional para el componente cido se simples, el nombre tradicional para el componente cido se
conserva generalmente, ej., formato, acetato, propionato,
butirato. )ara los steres de cidos carboilicos ms complejos,
el nombre sistemtico para el cido es utili%ado, seguido por el
sufijo - oato. )or ejemplo, formato met!lico es el ster de metanol
y cido metanoico 'cido f"rmico(& el ster ms simple. )odr!a
tambin ser llamado metanoato metlico.
Nomenclatura:
Se nombran partiendo del radical cido, R*++,
terminado en ,-oato,, seguido del nombre del
radical alqu!lico, R'.
Etanoato de Etilo
NOMENCLATURA:

Los steres proceden de condensar cidos con

alcoholes y se nombran como sales del cido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminacin oico del cido por oato! terminando
con el nombre del "rupo alquilo unido al o#$"eno.
metanoato de metilo
'formiato de metilo(
etanoato de etilo
'acetato de etilo(
benzoato de etilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de
isopropilo

Los steres son grupos prioritarios %rente a

aminas! alcoholes! cetonas! aldeh$dos! nitrilos!
amidas y haluros de alcanoilo. Estos "rupos se
nombran como sustituyentes siendo el ster el
"rupo %uncional
.

&cidos carbo#$licos y anh$dridos tienen

prioridad sobre los steres! que pasan a
nombrarse como sustituyentes 'alco#icarbonil.(
cido-3-etoxicarbonil-propanoico

Cuando el "rupo ster va unido a un ciclo! se

nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboilato de
alquilo para nombrar el ster.
Cuando el cido del que proviene es un ciclo !
se utili)a el trmino *Carbo#ilato+.
C C!"
O
Ciclopentano Carboxilato de metilo
C
O
C!"
PROPIEDADES FSICAS
,on l$quidos! e#cepto los que presentan muchos carbonos.
Los de ba-o peso molecular son l$quidos de olor a"radable!
similar al de la esencia de las %rutas que los contienen.
Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos!
inodoros.
,e".n la lon"itud de la cadena hidrocarbonada sern ms
o menos solubles en a"ua y ms o menos solubles en
disolventes or"nicos 'he#ano! ter! benceno! acetona...( disolventes or"nicos 'he#ano! ter! benceno! acetona...(
,u densidad es menor que la del a"ua.
Los steres con pocos carbonos presentan punto de
ebullicin in%erior a los del alcohol y el cido que proviene.
Los steres no pueden %ormar d$meros. /ienen puntos de
ebullicin parecidos a los alcanos de i"ual n.mero de
carbonos! lo que indica que la %uncin ster! sin duda
polar! no aporta cohesin intermolecular adicional a las
%uer)as de van der 0aals.
1 P23PIE4A4E,
Los steres pueden participar en los enlaces de
hidr"eno como aceptadores! pero no pueden
participar como dadores en este tipo de enlaces! a
di%erencia de los alcoholes de los que derivan. Esta
capacidad de participar en los enlaces de hidr"eno
les convierte en ms hidrosolubles que los les convierte en ms hidrosolubles que los
hidrocarburos de los que derivan. Pero las
ilimitaciones de sus enlaces de hidr"eno los hace
ms hidro%bicos que los alcoholes o cidos de los
que derivan. Esta %alta de capacidad de actuar como
dador de enlace de hidr"eno ocasiona el que no
pueda %ormar enlaces de hidr"eno entre molculas
de steres! lo que los hace ms voltiles que un
cido o alcohol de similar peso molecular.
Fruta Nombre del Ester
)i/a Heanoate al!lico
)era, 0resa 1 2a%m!n acetato de bencilo
0resa 0ormiato etilo
3an%ana 4sovalerato 5tilo 3an%ana 4sovalerato 5tilo
#va 6onanoato 5tilo
*ere%a 7utirato geranyl
3elocot"n 7utirato Linalyl
PROPE!"!E# $%&'("#
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y
el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-
, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificacin de los steres, es la reaccin
inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan
ms fcilmente que los cidos, emplendose ms fcilmente que los cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de
sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia
de sodio y con las cetonas.
Los steres, aunque de constituci"n anloga a las sales, se
diferencian de stas en que no se ioni%an. Son tambin insolubles en
agua y muy abundantes en la naturale%a, determinando el olor de
las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminaci"n oico del
cido por la de ato 'nitratode etilo, etanoato de metilo(.
+btenci"n.- los steres se preparan por reacci"n de los yoduros de
alquilo con sales de plata& alquilo con sales de plata&
8*H9-*++:g;4*H9< *H9-*++*H9;4ag
8)or la acci"n de un cloruro de cido sobre un alcohol.
8*H9=*+*L;6a+*>H? < *H9-*++*>H?;*L6a
5n las reacciones de los steres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
o!geno y el alcoh!lo R, ya sea entre el o!geno y el
grupo R-*+-, eliminando as! el alcohol o uno de sus
derivados 'R@4, R@-+-3g-A, por ejemplo(. La
saponificaci"n d los steres, llamada as! por su
analog!a con la formaci"n de jabones a partir de las
grasas, es la reacci"n inversa a la esterificaci"n&
8R-*+-+-R@;H+-H < R-*+-+H;R@-+-H
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que lo
cidos, emplendose generalmente el ster et!lico
tratado con una me%cla de sodio y alcohol, y se
condensan entre s! en presencia de sodio y con las
cetonas.
Obtenci)n
)rincipalmente resultante de la condensaci"n de un cido carbo!lico
y un alcohol. 5l proceso se denomina esterificacin&
5stos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de
cidos inorgnicos.
Por ee!plo" #n ster si!ple" el nitrato de etilo" se p#ede preparar
a partir de etanol y cido ntrico $#n cido inorgnico%"
y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido
etanoico $#n cido orgnico%&
+tro mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s!, sino su
cloruro.
Por ee!plo" el etanoato de etilo se p#ede obtener por la accin
del alcohol sobre el clor#ro del cido etanoico&
+tro mtodo importante de obtenci"n consiste en hacer reaccionar
las sales de plata de los cidos con un halogenuro de alquilo
'normalmente de yodo(.
Por ee!plo" el etanoato de etilo se p#ede preparar a partir de
etanoato de plata y yod#ro de etilo&
Los steres ms com$nmente encontrados en la naturale%a son las
grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos, ej. oleico, etc.
REACC#ONE$ %U&M#CA$ 'E LO$ ($TERE$)
REACC#ONE$ %U&M#CA$ 'E LO$ ($TERE$)
La nica reaccin importante de los steres es su
hidrlisis en medio bsico.
a) Con agua para dar el cido y el alcohol
correspondiente:
Es la reaccin inversa a la formacin de steres, ya que
son reacciones de equilibrio.
b) Con lcalis para dar la sal y el alcohol
correspondiente:
Reaccin que llamada saponificacin de grasas. Reaccin que llamada saponificacin de grasas.
Dicho proceso consiste en la reaccin de hidrlisis de
grasas (polisteres) con lcalis fuertes, para la produccin
de cidos grasos y jabn (sal sdica).Ej:
La esterificaci"n es una reacci"n de equilibrio, catali%ada por un cido
mineral. La reacci"n inversa recibe el nombre de hidr"lisis 'v.( de un .
)ara obtener el . con rendimiento elevado, el equilibrio se despla%a
hacia la derecha usando eceso del reactivo ms barato
'generalmente el alcohol( o eliminando el agua a medida que se va
formando mediante la destilaci"n' a%eotr"pica.
La velocidad de esterificaci"n de un cido est relacionada con el
grado de impedimento estrico del grupo carboilo. :s!, en igualdad de
condiciones, la velocidad de esterificaci"n decrece en el siguiente
orden& orden&
H-BBBH C *H9-BBBH C R*H%-BBBH C
C RD*H-BBBH C R9*-BBBH )ara la esterificaci"n de cidos con un
impedimento estrico grande 'como cidos ben%oicos orto-disustituidos(
se recurre a la esterificaci"n de 6eEman, consistente en la disoluci"n del
cido carbo!lico en cido sulf$rico concentrado y la adici"n sobre esta
soluci"n del alcohol en eceso.
APLICACI35E, 6E5E2ALE,
Muchos steres poseen olor y sabor a frutas y flores,
por ello se utilizan en la preparacin de esencias y
perfumes.
Tambin se usan para preparar gelatinas y jaleas, en
la fabricacin de velas, ceras para automvil,
margarina, etc.
Los steres tambin se emplean como emulsificantes
y como acondicionadores de la piel.
Los alquil-teres de glucosa son usados como
tensoactivos en champs.
amplia gama de aplicaciones
PRO'UCTO$ NATURALE$ %UE CONT#ENEN LA
*UNC#+N ($TER
Varios productos naturales contienen funciones ster,
pudiendo agruparse en tres clases:
1.-Esencias de frutas
Componentes del Componentes del
aroma a manzana
y pia
2.- GRASAS Y ACEITES
steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico
de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que
son lquidos (glicridos).
3.- CERAS 3.- CERAS
steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y
un cido carboxlico, ambos de peso molecular elevado.
Ejemplo tpico de cera natural es la producida por las abejas,
que la utilizan para construir el panal.
Es un slido de p.f. 6O-82C, formado principalmente por
esteres derivados de cidos C26 y C28 y alcoholes C30 y C32.
APLICACIONES DE LOS STERES:
1.- Como disolventes de Resinas:
Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo,
se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas
en la industria de las lacas, as como materia prima
para las condensaciones de steres.
Disolvente de resinas
2.-COMO AROMATIZANTES:
Algunos steres se utilizan
como aromas y esencias
artificiales.
Por ejemplo:
formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), aguardiente de arroz),
acetato de isobutilo
(pltano),
butirato de metilo (manzana),
butirato de etilo (pia), y
butirato de isopentilo (pera).
2.1.-LACTONAS
Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos
principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes
en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez
y miel.
Una lactona interesante es la pentil-6, - pirona que tiene un fuerte
olor a coco y que es posible obtenerla mediante un cultivo
estacionario de 304 das de Trichoderma viride.
La cumarina tambin es un ester cclico, se sintetiz por primera vez La cumarina tambin es un ester cclico, se sintetiz por primera vez
en el laboratorio y comercializ como el primer perfume sinttico,
llamndolo Jockey Club y Aroma de heno recin segado.
Haba Tonka y la sintetizacin de la cumerina
3.- COMO ANTISPTICOS:
Algunos steres como el cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado
para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un anestsico
local.
4.-EN LA ELABORACIN DE FIBRAS SEMISINTTICAS
La fabricacin de fibras semisintticas se basa principalmente en
la celulosa, ej. El Rayn al acetato (seda al acetato)
5.- SNTESIS PARA FABRICACIN DE COLORANTES:
El ster acetoactico es un importante producto de partida
en algunas sntesis, como la fabricacin industrial de
colorantes de pirazolona.
6.- IND. ALIMENTICIA Y PRODUCCIN DE COSMTICOS
7.-EN LA OBTENCIN DE PVC
El PVC posee amplias aplicaciones industriales, tales como la
fabricacin de utensilios caseros, discos, tubos, ventiladores,
grifos, as como revestimientos de aparatos. Por adicin de
plastificantes, por ejemplo, esteres del cido ftalico (palatinole)
o del cido adpico, se obtiene un PVC blando, con una
elasticidad tal que resulta adecuado para la fabricacin de
cueros sintticos, impermeables, suelos sintticos y cueros sintticos, impermeables, suelos sintticos y
mangueras.
,#,L#O-RA*&A
Manual de Quimica Organica By Hans Beyer, Wolfgang
Walter 19 edicion Editorial revert S.A pgina: 278 ,326,586
Quimica 2 By J. Eduardo Martinez Marquez Editorial
Thomsom Pag 146
Fundamentos de qumica orgnica By C. D. Gutsche
Editorial Revert S.A Pag : 408-410
Qumica orgnica y moderna By Rodger W Griffin editorial Qumica orgnica y moderna By Rodger W Griffin editorial
Revert S.A 1981 pag 369
Bioqumica By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edicion
Editorial mdica Panamericana
Biotecnologa alimentaria edited by Mariano (comp.) Garca
Garibay, Rodolfo (comp.) Quintero Ramrez, Agustn Lpez-
Mungua Canales Pag 459
http://www.youtube.com/watch?v=FvyylHv_WhI