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Amidas y Amidas y
Nitrilos Nitrilos Nitrilos Nitrilos
Ing. Juan Carlos Hidalgo Garate
Introduccin
El tomo de nitrgeno est presente en
muchas sustancias de inters biolgico e
industrial: aminas, aminocidos, amidas,
protenas, vitaminas, etc.
Se consideran a las aminas como Se consideran a las aminas como
compuestos nitrogenados derivados del
amoniaco (:NH
3
) en el que uno o ms grupos
alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno. La
forma de esta molcula, considerando en que
es tetradrica ligeramente distorsionada.
Introduccin
Estructura de las aminas
El amoniaco tiene una estructura tetradrica algo distorsionada, con
una de las posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones
no enlazantes. Esta geometra es debida a la hibridacin sp3 del
nitrgeno, de forma que el par de electrones solitario hace que el
ngulo H-N-H se comprima desde 109,5 (ngulo de la estructura
tetradrica perfecta) hasta 107.
Aminas presentes en medio
biolgico.
Otro grupo no menos
importante ..los Alcaloides
Similitudes estructurales
Origen Familia 1 2 3 4
H
2
O Alcoholes CH
3
CH
2
OH (CH
3
)
2
CHOH (CH
3
)
3
COH No existe
NH Aminas CH CH NH (CH ) NH (CH ) N (CH ) N
(+)
NH
3
Aminas CH
3
CH
2
NH
2
(CH
3
)
2
NH (CH
3
)
3
N (CH
3
)
4
N
(+)
Sal de
amonio
Las aminas
Son compuestos qumicos
orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de los
hidrgenos de la molcula de
amonaco.. por radicales alquilo
o arilo.
NH3
-
AMONACO
HH
N H
H
H R H
N H + C H N-H + H O
AMINA
AMONIACO
ALCOHOL
N H + C H
2
N-H + H
2
O
H 0H CH
2
-R
CLASIFICACIN
De acuerdo a la cantidad de
hidrgenos reemplazados en el
amonaco, por radicales arilos o
alquilo , las aminas sern
primarias, secundarias o
terciarias
AMINAS PRIMARIAS
Son aquellas donde se reemplaza un
hidrgeno del amonaco por un radical,
arilo o alquilo.
H
N H
H
CH
!R
AMINAS S"C#N$ARIAS
Son aquellas donde se reemplazan
dos hidrgenos del amonaco por
radicales arilos o alquilo.
H
N H
H
CH
!R
CH
!R
AMINAS %"RCIARIAS
Son aquellas donde se reemplazan
los tres hidrgenos del amonaco,
por radicales arilos o alquilo.
H
N H
H
CH
!R
CH
!R
CH
!R
Aminas primarias, secundarias,
terciarias y "cuaternarias".
1 1 4 1 1 1 4 1
2 3 4
Clasificar estas aminas:
SEGN EL TIPO DE RADICALES
LAS AMINAS PUEDEN SER SIMPLES
O MIXTAS:
AMINAS SIMPLES: Todos los AMINAS SIMPLES: Todos los
radicales son iguales.
AMINAS MIXTAS: Todos los
radicales son diferentes.
AMINAS ALIFTICAS
Pueden ser primarias, secundarias o terciarias,
segn la cantidad de hidrgenos reemplazados
de amonaco por radicales alquilos. de amonaco por radicales alquilos.
CH
2
-CH
3
N H
H
ETIL AMINA
Aminas alifticas Aminas alifticas
isopropilamina
ciclohexilmetilamina
etildimetilamina
AMINAS AROMTICAS:
Pueden ser primarias, secundarias o terciarias,
segn la cantidad de hidrgenos reemplazados
del amonaco por anillos bencnicos. del amonaco por anillos bencnicos.
H
N H
FENIL-AMINA
Aminas aromticas Aminas aromticas
Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos
sustituyendo la terminacin -o por -amina. La posicin
del grupo funcional se indica mediante un localizador.
1-Propanamina
(Propilamina)
4-Penten-2-amina
3-metil-2-butanamina
3-metil-2-butilamina
Nomenclatura de aminas
Etano-1-diamina Propano-1,3-diamina
Nomenclatura de aminas
secundarias y terciarias
Las aminas secundarias o terciarias, se nombran
tomando el sustituyente ms grande como cadena
principal, todos los dems grupos se nombran utilizando
la letra N- seguida por el nombre del sustituyente.
N,N-dimetil-1-butanamina N,N-dimetilciclopentanamina
Aminas como funcin secundaria Aminas como funcin secundaria
cido-4-amino butanoico cido-4-amino butanoico
3-(N,N-dimetilamino)-1-hexanol
aminas secundarias
Estructura Nombre de la IUPAC
N-metilmetanamina
(dimetilamina)
N-metiletanamina
(metiletilamina)
N-etiletanamina
(dietilamina)
N-metil-3-pentanamina
N,3-dimetil-2-butanamina
Aminas terciarias
Structure IUPAC Name
N,N-dimetilmetanamina
(trimetilamina)
N,N-dimetiletanamina
N-etil-N-metiletanamina
N-etil-N-metil-4-heptanamina
Aminas como sustituyentes
Cuando en la molcula existe un grupo funcional prioritario
a la amina, esta se convierte en un sustituyente que se
nombra con el prefijo -amino.
Son grupos prioritarios al amino los cidos carboxlicos,
steres, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas, alcoholes.
Cuando varios N formen parte de la
cadena principal se nombran con el
vocablo aza. vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano
IUPAC: el sustituyente ms largo da nombre al compuesto
Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden
alfabtico
Otras aminas
Propilamina
Ciclohexilamina Dietilamina
1,3-propano
diamina
N-metil-2-
propilamina
N,N-dimetil-2-
propilamina
2-aminoetanol
cido 2-(N-metilamino)
propanoico Pirrolidina
Piperidina Piperazina Morfolina
Aminas que no pasan
inadvertidas por humanos
Saben cuales son ?
Putrescina
Cadaverina
(1,4-butanodiamina)
(1,5-pentanodiamina)
H
2
N
NH
2
H
2
N NH
2
Amina responsable la ira la
respuesta rpida ante el peligro en
un momento dado
Propiedades
Propiedades
La naturaleza polar del enlace N-H
provoca la formacin de puentes de
hidrgeno entre las molculas de las
aminas
Propiedades
Implicaciones:
- Altos puntos de fusin y ebullicin
comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.
CH
3
CH
2
CH
3
-42 -188 (CH
3
)
3
N 3 -117
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
48 -83 (CH
3
CH
2
CH
2
)
2
NH 110 -40
CH
3
CH
2
CH
2
OH 97 -126 (CH
3
CH
2
CH
2
)
3
N 155 -94
Propiedades
Las Aminas son aceptores de protones,
segn la definicin de Brnsted-Lowry.
3 2 4
NH H O NH OH
RNH H O RNH OH
+
+
+ +
+ +
2 2 3
RNH H O RNH OH
+
+ +
El agua es a la vez cido y base. Una molcula H
2
O acta como base y
gana un protn H
+
y se convierte en H
3
O
+
; la otra molcula H
2
O acta como
cido y pierde un protn H
+
para convetirse en OH
-
.
Propiedades
Las aminas son piramidales y el nitrgeno
posee hibridacin sp
3
Se produce inversin espontnea de la configuracin
de las aminas. Consecuencia: racemizacin
Propiedades
Las aminas se comportan como cidos muy dbiles,
en todo caso son ms fuertes que sus
correspondientes alcanos (pKa = 50)
Los mismos factores que disminuyen la
basicidad de las aminas aumentan su acidez
Compuesto C
6
H
5
SO
2
NH
2
pK
a
33 27 19 15 10 9.6
Reactividad de las aminas
Una amina es un nuclefilo (una base de
Lewis) debido a que el par solitario de
electrones no enlazantes pueden formar un
enlace con un electrfilo. Una amina tambin
puede actuar como base de Brnsted-Lowry,
aceptando un protn de un cido. aceptando un protn de un cido.
Cuando una amina acta como un nuclefilo,
se forma un enlace N-C. Cuando acta como
una base, se forma un enlace N-H.
Reactividad de las aminas
Reactividad de las aminas
Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la
metilamina tiene un grupo metilo, ste ayuda a estabilizar
la carga positiva del nitrgeno. Esta estabilizacin
disminuye la energa potencial del catin metilamonio,
haciendo que la metilamina sea una base ms fuerte que el
amoniaco.
Reacciones
Alquilacin de aminas con haluros de alquilo.
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primarios
para dar lugar a haluros de amonio alquilados.
La polialquilacin es un problemas cuando se alquilan las
aminas a travs de este mtodo.
Reacciones
La reaccin puede generarse por reaccin intramolecular
Reacciones
Acilacin de aminas.
El cloruro de cido es ms reactivo que la cetona o el aldehdo
debido a que el tomo electronegativo de cloro sustrae
densidad electrnica del carbono carbonlico, hacindolo ms
electroflico.
El nitrgeno de la amina ataca al carbono carbonlico formando
un intermedio tetradrico. El desplazamiento del cloruro y
la desprotonacin dan lugar a la amida como producto final
Reacciones
Aminacin reductiva.
Las aminas primarias se obtienen a partir de la
condensacin de hidro!ilamina "sin grupos alquilo# con
una cetona o un aldehdo, seguida de la reduccin de la
o!ima. Esta es una reaccin conveniente porque la
mayora de las o!imas son estables, compuestos
fcilmente aislables.
Li$l%
&
o 'a(%
)
C' se pueden utilizar para reducir la
o!ima
Reacciones
Reacciones
La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina
primaria da lugar a una imina N*sustituida "base de +chiff#.
La reduccin de la imina N*sustituida da lugar a una amina
secundaria.
Li$l%
&
o 'a(%
)
C' se pueden utilizar para reducir la imina.
Reacciones
La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina
secundaria da lugar a una sal de iminio. Las sales de iminio suelen
ser inestables, por lo que es difcil aislarlas. ,n agente reductor en
la solucin reduce la sal de iminio a amina terciaria
Reacciones
La sal de iminio se encuentra en equilibrio con la cetona o
el aldehdo. Es me-or la utilizacin de 'a(%
)
C'
USOS
Las aminas alifticas se emplean en
las industrias qumica, farmacutica,
de caucho, plsticos, colorantes, de caucho, plsticos, colorantes,
tejidos, cosmticos y metales.
Sirven como productos qumicos de
la corrosin y agentes de flotacin.
Las Aminas como biomolculas
Norepinefrina
Hormona estimulante del
sistema nervioso
Adrenalina
Hormona estimulante
del sistema nervioso
Las Aminas como
estimulantes
- La cafena es un alcaloide
del grupo de las xantinas,
slido cristalino, blanco y de slido cristalino, blanco y de
sabor amargo, que acta
como una droga psicoactiva y
estimulante
- La nicotina es un alcaloide
encontrado en la planta del
tabaco (Nicotina tabacum ),
Alcaloides
Se considera que un alcaloide es, por definicin,
un compuesto qumico que posee un nitrgeno
heterocclico procedente del metabolismo de los
aminocidos.
Ejemplos: Mescalina que se extrae del cactus
Lophophora williamsii (peyote) Lophophora williamsii (peyote)
Los alcaloides derivan de un aminocido, son por
lo tanto nitrogenados. Son bsicos (excepto
colchicina), y poseen accin fisiolgica intensa en
los animales aun a bajas dosis, por lo que son
muy usados en medicina.
Otros ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la
atropina.
Anfetamina
(estimulante)
Mescalina
(Alucingeno extrado del peyote)
(estimulante)
Benzedrex
(anticongestivo nasal)
Urotropina
Hexametilentetramina
(Agente antibacteriano)
Las Aminas
como Narcticos
La palabra opio deriva del
nombre griego opion para
"jugo", ya que el
compuesto se obtena del
jugo de amapolas
Sertrner llam al alcaloide que obtuvo
principium somniferum opii -por sus
virtudes narcticas- y posteriormente
morphium en honor del mtico Morfeo, dios
del sueo.
Las Aminas
como
Frmacos Frmacos
Aceleradores del caucho,
catalizadores, emulsionantes,
lubricantes sintticos para cuchillas,
inhibidores de la corrosin y agentes
de flotacin..
Muchas de ellas se emplean en la
fabricacin de herbicidas, pesticidas
y colorantes.