SAPONIFICACIN DE UN CIDO GRASO: OBTENCIN DE UN JABN

INTRODUCCIN
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso (o un lpido saponificable, portador
de residuos de cidos grasos) y una base o lcalino, en la que se obtiene como principal producto
la sal de dicho cido y de dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos,
es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con
sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de cidos grasos y metales
alcalinos que se obtienen mediante este proceso.
Cuando la hidrlisis de un ster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH, los
productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del cido carboxlico.

Los jabones naturales son sales sdicas o potsicas de cidos grasos, cidos orgnicos con largas
cadenas de hidrocarburos. La frmula general de un jabn se puede expresar como: CH3-(CH2)nCOO-Na+ donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y
21. El NaOH forma un jabn slido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que
el KOH forma un jabn lquido ms suave.
La caracterstica principal del jabn es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la
hidroflica, que es fuertemente atrada por las molculas de agua y que se localiza en torno al
grupo carboxilo, y la hidrofbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las molculas de
agua, ubicada en el extremo ms alejado de la cadena hidrocarbonada. Una molcula de jabn,
como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo de hidrocarburo, que es
apolar

La accin de limpieza del jabn es resultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofbico y el
extremo con el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias lipfilas,
que tambin son no polares, en tanto que el grupo inico COO- permanece fuera de la superficie
lipfila.

Las partes hidrofbicas de las molculas de jabn se orientan hacia las molculas de grasa,
molculas poco polares que forman la mayora de las manchas; y las cabezas hidroflicas son
atradas y permanecen en contacto con el agua. De esta forma, una mancha es rodeada por gran
nmero de iones ster o jabn en una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme
nmero de molculas de agua que al ser atradas por molculas de agua ms externas, terminan
disgregando la mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes molculas de jabn, el
sistema completo se estabiliza en el agua porque la parte externa es altamente hidroflica. As es
como se eliminan las sustancias grasas por la accin del jabn. La eliminacin de las pequeas
gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una accin mecnica, renovando el agua en
la fase final de lavado.

La utilidad de los jabones est limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El agua
dura es agua cida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe. En agua cida, las molculas de jabn se
protonan y forman los cidos grasos libres. Este cido graso (sin carga) flota en la superficie del
agua en forma de un precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mg o Fe se combinan con
los aniones de los cidos grasos de los jabones para formar sales insolubles. El efecto es el
consumo del jabn sin cumplir su misin, adems las sales insolubles se depositan formando
costras en las superficies de todos los materiales con los que estn en contacto: tejidos, tuberas,
etc. El jabn se preparar a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicridos (grasas): trister
de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y cidos grasos de peso molecular elevado.
Reaccin de un triglicrido con hidrxido de sodio, que produce la liberacin del alcohol (glicerina)
y la formacin de sales de tres molculas de cidos grasos (carboxlicos), que son los jabones.

OBJETIVO
Ejercitar tcnicas de laboratorio de sntesis orgnica: formacin de jabn mediante la reaccin de
una base fuerte (hidrxido de sodio) con una grasa animal o un aceite vegetal. Saponificacin
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un vaso de 250 mL se pesan 50 g de NaCl, se aaden 150 mL de agua y se agita hasta su
completa disolucin. Se reserva esta disolucin.
Por otra parte, se pesan 10 g de hidrxido de sodio en un vaso de precipitados (o erlenmeyer)
de 100 mL, se aaden 20 mL de agua y 20 mL de etanol (disolvente del aceite) y se agita
durante 5 minutos. (Imagen#1)
A continuacin, se pesan 10 g de aceite en otro vaso de 100 mL, se aade la disolucin de
NaOH y se agita durante 15 minutos, calentando suavemente (a unos 50C).
Durante este tiempo, se habr formado una pasta de jabn. Se vierte todo sobre el vaso de
250 mL que contiene la disolucin de NaCl (Evitando la formacin excesiva de espuma), se
agita durante 5 minutos y se pone a enfriar en un bao de hielo. (Imgenes #2, #3 y #4)
El jabn se separa por filtracin a vaco en un embudo buchner y se lava con tres porciones de
15 mL de agua fra. (Imagen #5)
El slido obtenido se seca al aire, se recoge el jabn con una esptula y se deja reposar en el
vidrio de reloj.
Finalmente, se comprueba que el producto se comporta como un jabn:
Tomar una pequea porcin de jabn (una punta de esptula) y comprobar si hace espuma al
mezclar y agitar con agua.
Tomar otra punta de esptula de jabn y preparar en un erlenmeyer de 100 mL una disolucin
acuosa del mismo aadiendo unos 25 mL de agua. Medir el pH de dicha disolucin con papel
indicador.
Poner en un vaso de precipitados de 50 mL una fraccin de dicha disolucin (unos5-10 mL) y
aadir un volumen equivalente de CaCl2 0,01M, agitar y esperar unos minutos. Anotar los
cambios observados.

Imgenes del seguimiento de la sntesis del Jabn por la Saponificacin de un

cido Graso

Imagen #1

Imagen #2

Imagen #3

Imagen #4

Imagen #5

NOTA DE SEGURIDAD
La sosa es un producto muy corrosivo e irritante. Debe evitarse el contacto del producto con las
manos o cualquier otra parte del cuerpo, especialmente los ojos. En caso de contacto accidental,
debe lavarse inmediatamente la zona afectada con abundante agua. As mismo, debe evitarse el
contacto con el jabn formado hasta que se haya lavado exhaustivamente.
DISCUSIN DE RESULTADOS
Para la preparacin de un Jabn por la hidrolisis bsica de un cido graso (Saponificacin) se parti
de una muestra comercial de Aceite de Maz (Marca: MAZEITE) la cual se diluyo en una solucin de
hidrxido de sodio y etanol absoluto y se agito durante 15 o 20 minutos donde obtiene los esteres
del aceite, unindose estos promovidos por el medio bsico para la formacin de una pasta
viscosa de color pardo, (pasta de jabn). Luego se aadi la solucin de cloruro de sodio para
prevenir o disminuir la cantidad de espuma formada durante la agitacin y formacin del jabn.
Luego de todo el tiempo de reaccin se deja reposar la solucin en un bao frio para separar la
mezcla en dos partes, fase acuosa y fase orgnica (Jabn), la cual se filtr al vaco y se obtuvo el
producto final. Una pasta solida pero moldeable que puede tomar la forma del recipiente a
utilizar.
No se realiz el clculo del rendimiento ya que la mezcla se encontraba muy hmeda para pesarla,
pero se realizaron varios anlisis para comprobar la caracterstica jabonosa del producto final.
Tomndose una punta de esptula del slido, se aadi a un tubo de ensayo y se diluyo en agua
agitando vigorosamente, se midi su pH, siendo este de aproximadamente 8-9. A esta solucin de
se agreg una pequea cantidad de una solucin de CaCl2 formndose un slido graso insoluble
en la solucin ya que se estaba aumentando la dureza del agua con la solucin del CaCl2.

ELIMINACIN DE RESIDUOS Y LIMPIEZA DEL MATERIAL DE LABORATORIO

Las disoluciones que no se hayan utilizado y los residuos se echarn en los depsitos
correspondientes colocados en el laboratorio. Una vez vacos, todos los recipientes y utensilios
deben quedar perfectamente limpios.

BIBLIOGRAFIA
Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7 Edicin, Ed. Prentice Hall, 2009. Trad. Castellano 5
Edicin, Ed. Pearson Education, Madrid.
https://quimica-en-biologia-uam-ls.wikispaces.com/file/view/P5-guion.pdf
http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_ANGEL_Manua
l_de_practicasquim_orgII.pdf