Universidad Santo Toms Departamento de Ciencias Bsicas Informe de Laboratorio

SINTESIS DE CIDO ACETIL SALICLICO

Nombre
mail

RESUMEN
En el presente laboratorio se realizara la sntesis de Ac.
Acetilsaliclico, para luego determinar la pureza, por
medio de la tcnica de cromatografa, y el punto de
fusin de la muestra obtenida. Adems se discutirn los
resultados obtenidos a partir de los clculos realizados.

presenta otros compuestos propios de su

reaccin de sntesis.
SECCION EXPERIMENTAL
La primera parte consiste en una sntesis de
los compuestos a utilizar, en este caso son
cido saliclico, cido sulfrico concentrado,
agua destilada y anhdrido actico ,como
precaucin por el carcter irritante de este
ltimo el procedimiento se realiza bajo
campana.
Reaccin a realizar:

Palabras clave: cido Acetilsaliclico,

Sntesis, Caracterizacin.
OBJETIVOS
Comprender y realizar la sntesis del
cido acetilsaliclico.
o Comprobar la cercana de los datos
obtenidos en laboratorio con datos
tericos.

OH

H2SO4
+
OH

H3C

CH3

CH3COH

OH

INTRODUCCION
SINTESIS
Para comenzar colocamos 2 gramos de cido
saliclico dentro de un matraz de Erlenmeyer
(100 mL)agregando de a poco 4mL de
anhdrido actico, luego 5 gotas de cido
sulfrico concentrado y para que estos se
mezclen bien agitamos suavemente.
Posteriormente sumergimos el matraz en un
bao termoregulado a 80 C durante unos 15
minutos.
Retiramos el matraz y aadimos 10 mL de
agua destilada cuidadosamente ya que esta
reacciona violentamente con el anhdrido
actico. Dejamos enfriar la mezcla en un
bao de agua-hielo para que este se cristalice,
y una vez que esto ha ocurrido lo filtramos al
vaco junto con un poco de agua destilada y
para finalizar la sntesis dejamos el producto
en la estufa a 60 C durante 1 semana.

El Ac. Acetilsaliclico, ms conocido como

aspirina, es un frmaco que acta en nuestro
organismo como antiinflamatorio, analgsico,
antipirtico (disminuye la fiebre) y anti
agregante plaquetario. Este compuesto es
generado a partir de la reaccin de Ac.
Saliclico con Anhdrido Actico, que adems
generan como subproducto Ac. Actico.
La aspirina, tal como cualquier otro frmaco
debe ser comercializado como un compuesto
puro, esto significa que no puede tener
presencia de subproductos. Una forma rpida
y eficaz de comprobar el grado de pureza de
nuestra muestra es utilizando la tcnica de
cromatografa. Mediante esta tcnica se
comparara la muestra problema con una
muestra de referencia segn el grado de
adsorcin de cada una, de esta forma
determinaremos si nuestra muestra es pura o

Universidad Santo Toms Departamento de Ciencias Bsicas Informe de Laboratorio

CARACTERIZACION
Luego del procedimiento anterior obtuvimos
un polvo blanquecino que sera el cido
acetilsaliclico y para comprobar la pureza de
este lo sometimos a una prueba de
cromatografa de capa fina, para esto
disolvemos una punta de esptula de los
cristales de nuestra muestra en un tubo (tubo
1) y una pequea cantidad de cido saliclico
en otro tubo (tubo 2).En una placa
cromatografa trazamos con lpiz grafito una
lnea del punto de comienzo, en el lado
izquierdo ira el reactivo del tubo 1, y en el
lado derecho el del tubo 2 utilizando un
capilar por cada uno, luego de realizado esto
colocamos en un vaso precipitado con etanol
la placa cromatografa de forma vertical para
que esta absorba el etanol hasta los 0,5 mm
del lmite superior y lo tapamos con un vidrio
reloj, posteriormente marcamos con un lpiz
grafito la distancia recorrida por el solvente.
Para finalizar revelamos las manchas que
aparecern y las marcamos con un lpiz
grafito y como termino del experimento
medimos la distancia recorrida por las
muestras y calculamos el RF.

CROMATOGRAFA

2,5cm

2,6cm

3,6cm.

Rf =

RESULTADOS
La estequiometria de la reaccin indica que 1 mol
de cido saliclico reacciona con 1 mol de
anhdrido actico para producir 1 mol de cido
acetilsaliclico y 1 mol de cido actico, con estos
datos se puede calcular el rendimiento terico de
la reaccin para luego calcular el porcentaje de
rendimiento de sta.

Rf =

PUNTO DE FUSION
Punto de fusin terico: 136 C
Punto de fusin obtenido durante el prctico:
132-135C

Rendimiento terico
DISCUSION
Al finalizar el laboratorio y calcula el porcentaje
de rendimiento este fue del 79%,podemos decir
que logramos gran parte de la reaccin y cierto
grado de pureza del producto, sin embargo, esto
no se logr en su totalidad por perdida del
producto en el procesamiento, por error de
manipulacin, esto pudimos comprobarlo en la

Rendimiento real obtenido durante el prctico

2,073 gr. C9H8O4

Universidad Santo Toms Departamento de Ciencias Bsicas Informe de Laboratorio

parte experimental de la caracterizacin, el

compuesto de referencia (2) (cido Saliclico) se
encontraba en igual disposicin que nuestro
compuesto (1) (cido acetilsaliclico) lo que
indica que tena un grado de impureza.
El punto de fusin del cido Acetilsaliclico es de
136C, al colocar nuestra muestra en el medidor
de punto de fusin, notamos que esta alcanz el
punto de fusin en un rango de 132C y 135C de
una manera gradual lo que comprueba an ms el
grado de impureza que tiene el cido
acetilsaliclico que obtuvimos.

REFERENCIAS
1. T.L. BROWN, H.E.LEMAY Jr.,
B.BURSTEN
Qumica, La Ciencia Central, Ed. PrenticeHall, Hispanoamrica, Mxico, 7 Edicin,
1998, pgs. 71 - 99.
2. GUARNIZO A., MARTINEZ P.
Experimentos de Qumica Orgnica, 2009
Elizcom S.a.s,
3. MARTNEZ, Grau, M. A & CSAKY, A. G,
Tcnicas Experimentales en Sntesis
Orgnicas, Ed. Sntesis, Madrid, 1998.
4. Vogel, A. I.,
Elementary Practical Organic Chemistry
Part I, Small Scale Preparations, Longmans,
1978.