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MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN
Laboratorio de Fisicoqumica V
YODACIN DE ACETONA
OBJETIVOS.
1. Determinar el grado de avance de la reaccin, de manera espectrofotomtrica.
2. Entender el mtodo de aislamiento de Ostwald.
3. Estudiar lo que es la catlisis cido-base.
INTRODUCCIN.
En esta prctica se llevar a cabo la reaccin de la yodacin de la acetona, la cual a condiciones
normales la cintica de la reaccin es lenta. As que la reaccin se va a acelerar considerablemente en
condiciones de catlisis homognea de cido-base. El incremento en la rapidez de esta reaccin qumica,
se logra por la adicin de una sustancia denominada catalizador.
El catalizador es una sustancia que interacciona con los reactantes para formar un intermediario, que se
regenera en etapas posteriores y al final de la reaccin permanece qumicamente inalterado.
Las catlisis se pueden dividir en catlisis homognea o heterognea; se llama catlisis homognea
cuando el catalizador y el sistema reactivo forman un sistema homogneo es decir de una sola fase, este
tipo de catlisis suele ser poco especfica y de orden 1 respecto del catalizador. Se llama catlisis
heterognea cuando el catalizador forma una fase distinta al sistema reactivo, este tipo de catlisis es
ms especfica y la velocidad de las reacciones es funcin de la superficie y no de la masa del catalizador.
Los procesos de catlisis homognea en disolucin pueden corresponder a uno de los cuatro tipos
caractersticos siguientes.
a. Catlisis por transferencia de electrones. En ella los catalizadores son generalmente especies inicas
que corresponden a alguno de los diversos grados de oxidacin de un determinado elemento.
b. Catlisis especfica cido-base. En ella los catalizadores son propiamente los iones H+ u OH-,
procedentes de la ionizacin de cidos y bases, sin que los respectivos aniones de estos cidos o los
cationes de estas bases presenten capacidad cataltica.
c. Catlisis general cido-base. Es la producida por procesos de transferencia de protones entre los
catalizadores que se han de considerar como cidos o bases de Brnsted, frente al sustrato que tiene
carcter de base o de cido de Brnsted.
d. Catlisis electroflica y nucleoflica. Es la producida mediante procesos de formacin de uniones
dativas, cuando los catalizadores tienen el carcter de bases o, a veces, de cidos de Lewis.
Para una reaccin dada:
A+B
productos
REACTIVOS
MATERIALES
3.5 mL de disolucin de
yodo 0.002M*
2 mL acetona 2M
3.5 mL de cido
clorhdrico 2M
5 mL de agua destilada
8 vasos de precipitado
de 10mL
4 pipetas graduada de 1
ml
8 barritas magnticas
1 cronmetro
1 Piseta
Desarrollo Experimental.
1. Etiquete cinco vasos de precipitados de 10 mL como sistema IA-VA, agregue a cada uno de ellos los
volmenes de disoluciones de acetona, cido clorhdrico y cloruro de sodio indicadas en la tabla. Mezcle
agitando con barra de agitacin magntica, al menos 10 minutos.
Tabla 2. Volmenes en mL presentes en el sistema A
Sistema A
Acetona (2 M)
HCl (2 M)
NaCl ( 1 M)
IA
1.0
0.5
0.5
IIA
1.0
1.0
0.0
IIIA
0.5
1.0
0.5
IVA
0.5
1.0
0.5
VA
0.5
1.5
0.0
2. Etiquete cinco vasos de precipitados de 10 mL como sistema 1B-VB, agregar a cada uno de ellos los
volmenes de la disolucin de yodo y agua indicados en la tabla.
YODO (0.002)
H2O
IB
1.0
1.0
IIB
1.0
1.0
IIIB
1.0
1.0
IVB
0.5
1.5
VB
1.0
1.0
3. Agregue rpidamente la mezcla del sistema IB en la del sistema IA, (la reaccin inicia en cuanto se
hace la mezcla, por tanto accionar el cronmetro), agite con barra de agitacin 2 segundos y vaciar en la
celda del espectrofotmetro.
4. Mida las absorbancias de la reaccin a 460 nm cada 30 s durante 5 min
5. Tome la lectura de temperatura de la mezcla de reaccin.
6. Repita el procedimiento para los sistemas II, III y IV.
RESULTADOS EXPERIMENTALES.
Tabla 4. Resultados de absorbancias para los sistemas I-V
TIEMPO (s)
II
III
IV
0.129
0.115
0.124
0.049
0.103
30
0.129
0.115
0.124
0.049
0.102
60
0.131
0.114
0.123
0.048
0.100
90
0.129
0.113
0.123
0.048
0.100
120
0.128
0.113
0.123
0.048
0.099
150
0.128
0.113
0.124
0.048
0.099
180
0.128
0.112
0.124
0.047
0.097
210
0.127
0.110
0.122
0.046
0.096
240
0.124
0.108
0.121
0.045
0.095
270
0.124
0.106
0.121
0.045
0.093
300
0.123
0.105
0.120
0.044
0.093
ANLISIS DE RESULTADOS
La ecuacin cintica de la reaccin de la yodacin de acetona se muestra en la figura 1
En la tabla 5 se muestran las concentraciones iniciales de cada componente en los sistemas I-IV.
Tabla 5. Concentraciones iniciales.
SISTEMA
[CH3COCH3]O
[HCL]O
[I2]O
0.5M
0.125M
0.0005M
II
0.5M
0.25M
0.0005M
III
0.25M
0.25M
0.0005M
IV
0.25M
0.25M
0.0005M
0.25M
0.375M
0.0005M
[CH3COCH3]O
[HCl]O
[I2]O
pH
F.I
0.5M
0.125M
0.0005M
0.9030
II
0.5M
0.25M
0.0005M
0.6020
III
0.25M
0.25M
0.0005M
0.6020
IV
0.25M
0.25M
0.0005M
0.6020
0.25M
0.375M
0.0005M
0.4259
1.3
I2
H+
Inic)
na
nb
nc
Reacc)
1/2 x
nb+
1/2 x
t)
na - 1/2 x
nc - 1/2 x
HI
CH3COCH2I
Grfica 2. Sistema II
Utilizando el mtodo de aislamiento de Ostwald se determin el orden parcial de cada uno de los
reactantes.
En disolucin acuosa la reaccin de yodacin de la acetona, catalizada por cido, puede escribirse como:
H+
CH3 CO CH3 + I2
CH3 CO CH2I + HI
Esta reaccin procede en varios pasos, siendo los dos primeros de ellos el equilibrio ceto-enlico en
medio cido.
El siguiente paso (3) consiste en la reaccin entre el enol y el yodo
CH3-CO-CH3 + H+
CH3-COH+-CH3
CH3-COH=CH2 + H+
CH3-COH=CH2 + I2
CH3-COCH2I + IH
Los pasos (1) y (3) son rpidos mientras que (2) es lento. De modo que la reaccin es de orden cero
respecto al yodo.
La velocidad de la reaccin puede expresarse de la siguiente manera (figura 1).
Figura 1.
, y representan los rdenes respecto a la acetona, los protones y el yodo. La acetona y el cido
estn presentes en gran exceso respecto al I2, por lo que se puede considerar que sus concentraciones
permanecen constantes a lo largo de la reaccin, de forma que se puede seguir la cintica respecto del
yodo (reactivo indicador) como se muestra en la Figura 2.
Figura 2.
Dado que la incorporacin del yodo tiene lugar despus de la etapa determinante de la velocidad, la
reaccin sigue una cintica de orden cero respecto al yodo (Figura 3)
Figura 3.
Con base en los resultados obtenidos en el punto anterior se propone el siguiente mecanismo de
reaccin (Figura 4).
Figura 4.
La constante de rapidez cataltica para cada sistema se determina de la siguiente manera:
Al ser una reaccin de orden cero la rapidez cataltica est dada por:
[
Ejemplo:
R sistemaI= (
)[
][
][
RAPIDEZ
pH
3.125X10-6
0.9030
II
6.25x10-6
0.6020
III
3.125x10-6
0.6020
IV
3.125x10-6
0.6020
4.687x10-6
0.4259
Los parmetros que se deben modificar para incrementar la rapidez de la reaccin son el pH, es decir
modificar la concentracin del catalizador o simplemente emplear un cido ms fuerte, para que as
pueda lograrse la autocatlisis de la reaccin.
Al aumentar el pH se modifica directamente su fuerza inica, al presentar menor valor de fuerza inica
aumenta la capacidad de la estructura de liberar protones, por lo tanto debido a que la reaccin es
catalizada por un medio cido al incrementar el pH esta reaccin es autocatalizada y por consiguiente su
velocidad de reaccin aumenta.
Al finalizar el proceso experimental y observar detenidamente los resultados experimentales, se logr
concluir que la velocidad de la reaccin de yodacin de la acetona est determinada por su catalizador
que en este caso fue HCl, pero que al transcurrir la reaccin se produce tambin cido, con lo cual se
establece que la concentracin del catalizador aumenta progresivamente al transcurrir la reaccin, por
lo tanto esto se refleja en la velocidad ya que es una reaccin autocatalizada por consiguiente dndose
un aumento en la velocidad de reaccin, lo cual se ve reflejado directamente en el pH y en la fuerza
inica de la reaccin.
Referencias:
Sykes P. (1975). Investigacin de mecanismos de reaccin de Qumica Orgnica. Ed. Reverte. pp
28.29