OH

OH

De acuerdo a la siguiente estructura plantee su formula molecular, estructural

condensada y estructural de Lewis.
Determine tipos de carbono de acuerdo al nmero de carbonos al que est unido
y a la hibridacin del carbono.
Indique cuantos carbonos quirales, enlaces sigma y pi estn presentes en la
molcula.

Respecto a la molcula dada escriba las formulas que representen un ismero de

posicin, un ismero de cadena, un ismero de funcin, un ismero geomtrico y
su enantiomero o diasteroisomero segn corresponda.

APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A

CUATRO CASOS
SEGUNDO CASO:
Compuestos orgnicos saturados
insaturados con ramificaciones y con un grupo funcional.

OH

OH

APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A

CUATRO CASOS
TERCER CASO: Para aquellos casos en donde la cadena
principal es un anillo saturado o insaturado (diferente a
benceno) se antepone el prefijo ciclo a la raz y se siguen las
normas anteriores.

APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A

CUATRO CASOS
CUARTO CASO: Para los compuestos que tienen varios grupos
funcionales y que poseen ramificaciones. Para escoger el grupo
principal se sigue el orden de prioridad segn la tabla dada.
Para el orden de los grupos secundarios se siguen los prefijos
citados en la misma tabla y se escriben antes del sufijo
principal.
OH

OH
NH2

EJERCICIOS NOMENCLATURA
Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos:
1. 3-etilpentano
2. 7-terc-butil-4-etil-4,5-dimetildecano
3. 3,3,6-trimetil-4-propiloctano
4. 3-isopropil-2,6-dimetilheptano
5. cido-3-oxabutanoico
6. 4-ciclopropil-3-cloro-1,2-ciclobutanodiol
7. 3-fenilbutanamida
8. 2,4,6-tricloro nonanonitrilo
9. 5-etil-4-metilciclohexeno
10. 5,6-dimetil-3,3,7-trimetil-2-nonanol

hidrocarburos

ALCANOS

Hidrocarburos obtenidos de fuentes naturales como el

petrleo y el gas natural.

ALCANOS
Hidrocarburos saturados (lineales o ramificados)
Saturados completamente con H.
Cclicos
Tambin conocidos como parafinas
Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H
Carbono sp3

ALCANOS

RAMIFICADOS

LINEALES
Contienen
carbonos
primarios
secundarios

Contienen carbonos
primarios
,
secundarios,
terciarios
y
cuaternarios

CICLICOS
Contienen ciclos
con
carbonos,
secundarios,
terciarios
y
cuaternarios

Nomenclatura
de alcanos

ALCANOS lineales
Sus nombres se componen de dos partes:
El prefijo numrico: llamado tambin unidad bsica o raz, que indica el
nmero de tomos de la cadena principal.
La terminacin o sufijo: que indica el grado de saturacin de la cadena
hidrocarbonada.

En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es

-ano

raz

raz

raz

Met-

16

Hexadec-

31

Hentriacont-

Et-

17

Heptadec-

32

Dotraicont-

Prop-

18

Octadec-

33

Tritriacont-

But

19

Nonadec-

34

Tetratriacont-

Pent-

20

Heicos-

35

Pentatriacont-

Hex-

21

Heneicos-

36

Hexatriacont-

Hep-

22

Docos-

37

Heptatriacont-

Oct-

23

Tricos-

40

Tetracont-

Non-

24

Tetarcos-

50

Pentacont-

10

Dec-

25

Pentacos-

60

Hexacont-

11

Undec-

26

Hexacos-

70

Heptacont-

12

Dodec-

27

Heptacos-

80

Octacont-

13

Tridec-

28

Octacos-

90

Nonacont-

14

Tetradec-

29

Nonacos-

100

Hect

15

Pentadec-

30

Triacont-

132

Dotriacontahect

ALCANOS RAMIFICADOS
En los hidrocarburos ramificados se ha realizado la sustitucin
de un hidrogeno por un carbono.
Estos sustituyentes se conocen como sustituyentes alquilo.
En este tipo de sustituyentes la terminacin -ano se cambia por
-Il

SUSTITUYENTES ALQUILO

ALCANOS RAMIFICADOS CON

NOMBRES COMUNES

NOMBRES COMUNES DE
SUSTITUYENTES

REGLAS DE NOMENCLATURA
Posicin y nombre de las cadenas laterales
Prefijo: la posicin y el nombre de los sustituyentes
Principal: cadena alqulica, en un alcano ramificado la
cadena ms larga se considera como la cadena principal.

Sufijo: -ano

Numeracin de la cadena principal

La cadena principal se numera de un extremo a otro. La
direccin de la numeracin se elige de tal forma que a los
sustituyentes tengan las posiciones ms bajas posibles.

Mas de dos sustituyentes en la cadena

Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes, esta se
numera de forma que tengan las posiciones mas bajas.
CH3

CH3
CH3

H3C
H3C

H3C

H3C

Si los sustituyentes son iguales son iguales: Las posiciones (#) se

separan por comas y se adicionan los prefijos di- tri- tetrapenta- para indicar la cantidad, separados por un guion.

Cuando los sustituyentes son diferentes se deben nombrar en

orden alfabtico
CH3
CH3
CH3

H3C

H3C

H3C

CH3

los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no se

toman en cuenta al ordenar los sustituyentes ya que
no se consideran como parte del nombre del mismo

SUSTITUYENTES COMPLEJOS
Cuando los sustituyentes que son complejos y no tienen nombres
comunes se mencionan como una cadena sustituida entre
parntesis.

1-metilpentil

Para nombrar alfabticamente se tiene en

cuenta las letras de los prefijos como
parte del nombre

CH3

Ejercicio 1

CH3

H3C

H3C

CH3
H3C

CH3

H3C

CH3
H3C

H3C
CH3

Para ordenar alfabticamente los nombres de dos radicales complejos que

estn formados por PALABRAS IDNTICAS, se dar prioridad al radical
que presente la menor posicin (menor #)

Sustituyentes en posiciones equivalentes

Cuando dos o ms sustituyentes se encuentran en posiciones
equivalentes, se le asignar la posicin ms baja al sustituyente
que se cite primero, ya sea que para citarlo se emplee el orden de
complejidad o el orden alfabtico.

Cadenas de igual longitud

Cuando un alcano sustituido tenga cadenas de igual longitud, que compitan en la
seleccin de la cadena principal, entonces se seleccionar la cadena basndose
en el siguiente orden de criterios:
Es prioritaria la cadena que tenga el mayor
nmero de sustituyentes
CH3

CH3
H3C
CH3

CH3

Es prioritaria la cadena cuyos sustituyentes

reciban las posiciones ms bajas

H3C
CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

Es prioritaria la cadena que tenga los

sustituyentes menos ramificados.
H3C

CH3

H3C
CH3
H3C

CH3

4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano

Ejercicio 2

CH3
H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

Solubilidad
Los alcanos son compuestos apolares por tanto son:
Solubles en solventes orgnicos apolares o dbilmente
polares (EdP, Cloroformo, DCM)
Insolubles en solventes orgnicos polares (Alcoholes)
Hidrofbicos

Son
buenos
lubricantes
y
protectores de
metales

Densidad
Alcano

N de C

Densidad

Pentano

0,63

Hexano

0,66

Heptano

0,68

Decano

10

0,73

Dodecano

12

0,75

Pentadecano

15

0,77

Eicosano

20

0,79

D H2O ~ 1 g/mL

puntos de ebullicin
Aumentan ligeramente a medida que aumenta el N de tomos de C o con el
tamao del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas son ms
efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula.

CH2 aumento de
20C

CH2
produce
un
aumento de aprox
30C

En los alcanos ramificados disminuye la superficie de contacto y

las fuerzas de interaccin. Los alcanos ramificados y tienen
puntos de ebullicin ms bajos.

Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus

puntos de ebullicin son muy distintos

puntos de fusin
Aumenta con el tamao del alcano pero no uniformemente. Los alcanos con
nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y
poseen puntos menores de lo esperado.
Los Ramificados tienen Pf mayores pues poseen estructuras tridimensionales
mas compactas

ejercicio 3
3.1
Escriba y ordene los siguientes alcanos por orden creciente de su
punto de ebullicin:
Octano, Hexano, Pentadecano y Decano
Hexano, (CH3)2CHCH2CH2CH3, (CH3)2CH(CH3)2CH, Heptano
3.2 Escriba y ordene los siguientes alcanos por orden decreciente de su
punto de fusin

Dodecano, Butano, Decano, Hexano

Hexano, (CH3)2CHCH2CH2CH3, (CH3)2CH(CH3)2CH, (CH3)3CCH2CH3

Usos de los alcanos

Se usan mayoritariamente como combustibles, disolventes y lubricantes:
C1-C4: Son gases a temperatura ambiente y se usan como combustibles en cocinas
y calefaccin

C5-C8: Lquidos voltiles son los constituyentes principales de la gasolina

C9-C16: lquidos de puntos de ebullicin mas altos y viscosos. Forman parte del
queroseno combustible de aviones o del gasoil o diesel

>C16: se usan como fuentes de lubricantes y combustibles, se conocen tambin

como aceites minerales.

Reactividad de alcanos

combustin
Es una oxidacin rpida que ocurre a temperaturas altas,
transformando los alcanos en dixido de carbono y agua
CnH(2n+2) + exceso de O2

calor

nCO2 + (n+1) H2O

calor

H3C
CH3

+ 5 O2

4 CO2 + 4 H2O

H3C

calor
CH3

+ ? O2

+ ? H2O

Cracking e hidrocracking
Son reacciones que se llevan a cabo en presencia de un catalizador a altas
temperaturas, en las que se parte de un alcano de cadena larga y posible
obtener 2 alcanos de menor tamao.

Hidrocraking

Craking
Se obtienen mezclas de alcanos y
alquenos

Se aade hidrogeno para obtener

alcanos
H2 + calor
Catalizador

calor
Catalizador

halogenacin
Los alcanos pueden reaccionar con halgenos para formar haluros de
alquilo, en presencia de calor y Luz UV. Reaccin radicalaria y se lleva
acabo en tres pasos
H

Cl

Luz UV

Cl
H

Iniciacin
Propagacin
Terminacin

Cl

250-400C

H
H

Cl

Las halogenaciones radicalarias generan

mezclas
de
ismeros,
en
donde
las
proporciones de los productos dependen del
tipo de H en el alcano (1,2 o 3) y del halgeno
(F, Cl, Br y I)

Etapa de iniciacin
En el primer paso de la reaccin se produce la
rotura homoltica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue
con calor o mediante la absorcin de luz.

Cl

Cl

Luz UV
250-400C

Cl

Cl

Primera etapa de propagacin: Es una etapa ligeramente

endotrmica que consiste en la sustraccin de un hidrgeno del
metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generndose el radical metilo.
H

H
C

Cl

H
Cl

Segunda etapa de propagacin: Luego el radical metilo abstrae un

tomo de cloro de una de las molculas inciales, dando
clorometano y un nuevo tomo de cloro. Dicho tomo vuelve a la
primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.
H
C
H

H
Cl

Cl

H
C

Cl

Cl

Etapa de terminacin
Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los
radicales que hay en el medio se unen entre si

Estabilidad y reactividad de radicales

Los radicales terciarios son mas estables y mas reactivos que los secundarios y primarios

R
R

>

>

H
R

>

C
H

En cuanto a reactividad de los hidrgenos son ms reactivos los H terciarios, que los 2 y
los 1

R
R

>

HC
R

>

HC
R

H
R

>

HC
H

HC
H

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se

obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C
ms sustituido.
El Flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso
explotar por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Radicales libres
Son especies orgnicas o inorgnicas que poseen un
electrn desapareado y por lo tanto son altamente
inestables y reactivas.

Envejecimiento

Daos en el
ADN

Enfermedades
degenerativas

Enfermedades
cardiovasculares

Cncer

antioxidantes

cicloalcanos

Hidrocarburos cclicos

La estructura se dibuja como un polgono regular con el nmero

de vrtices igual al nmero de carbonos.
Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
Cicloalcanos simples: formados por CH2.
Formula General: CnH2n

Se aade el prefijo ciclo a la raz de la cadena alqulica con el mismo

nmero de tomos de carbono.

ciclopropano

ciclobutano
ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

cicloctano

Los compuestos cclicos sustituidos se nombran como

cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de
alcanos sustituidos por ciclos.
Cuando la cadena alqulica contiene un nmero mayor de
carbonos que el anillo, este se considera un sustituyente del
alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo
ciclo.

Cuando existe un solo sustituyente, se asume que

esta en la posicin 1 y no se numera.

Dos o mas sustituyentes, se asigna el localizador mas pequeo al

de mayor prioridad

Haluros de
alquilo

Hidrocarburos saturados que poseen por lo menos un enlace CX

El enlace C-X tiene carcter polar

Son generalmente lquidos de polaridades medias
Se usan como solventes

Pueden ser primarios secundarios o terciarios

Cl
H3C

H3C

H3C
Cl

Cl

H3C
CH3

CH3

H3C

X = F, Cl, Br, I

Cada tomo de halgeno se nombra con los prefijos fluoro,

cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente
alquilo
Para dar nombre a estos compuestos
procedimiento ya descrito para alcanos.

se

utiliza

el

Ejercicios 4
De el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

H3C

Cl

H3C
F
H3C

CH3
H3C

Cl

CH3
CH3

Br

Cl

Br

CH3

CH3

CH3

Cl
H3C

CH3

CH3
H3C

H3C

H3C
CH3

CH3

Br

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C
H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

? CO2 +

+ ?

Luz UV

+ ?

CH2

? +

calor

H3C

?%

CH2 Br

?%

H2 + ?
CH 3

H 3C

H3C

CH3

+?

calor
?

H3C

CH3

H3C

CH3