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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

INDICE

1. OBJETIVOS

2. FUNDAMENTO TEORICO

3. DATOS Y RESULTADOS

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

14

6. OBSERVACIONES

15

7. CONCLUSIONES

16

8. CUESTIONARIO

16

9. REFERENCIAS

17

10. REFERENCIAS

17

ACIDOS CARBOXILICOS

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LABORATORIO N 6

ACIDOS CARBOXILICOS
1. OBJETIVOS
Obtener el cido ctrico a partir de jugo de limn.
Conocer los fundamentos fundamentales sobre los cidos carboxlicos.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Los compuestos que tiene el grupo carboxilo se denominan cidos carboxlicos.

Figura2.1 Grupo carbonilo y carboxlico (tomado de Wade, 2004).

El grupo funcional carboxlico tiene hibridacin sp2 por lo que sus ngulos de enlace C-C=O y
O=C-O es 120.
Como el grupo carboxilo tiene carcter cido, reaccionan con bases como NaOH para dar sales
metlicas que son muy solubles en agua, es por esta razn que se purifican los cidos para
[1]
obtener un cido puro.

Figura2.2 Neutralizacin del cido carboxlico (tomado de McMurry, 2001).

Sntesis de cidos carboxlicos

[2]
Carboxilacin de reactivos de Grignard
Una de las alternativas para obtener cidos carboxlicos es verter reactivos de Grignard sobre
hielo seco o hacer burbujear CO2 seco a travs de la solucin de dicho reactivo, luego se agrega
acido diluido que protona las sales magnticas formadas para obtener los correspondientes
cidos carboxlicos.

Figura2.3 Mecanismo de reaccin para la Carboxilacion de reactivos de Grignard (tomado de McMurry, 2001).

ACIDOS CARBOXILICOS

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Formacin e hidrolisis de nitrilo [3]

Otra alternativa es transformar haluros de alquilo para obtener cidos carboxlicos, el proceso
consiste en desplazar el haluro con cianuro de sodio para formar un nitrilo con un tomo de
carbono adicional y a continuacin se hidroliza el nitrilo con un cido o base en medio acuoso en
caliente para dar el cido carboxlico.

Figura2.4 Reaccin para la formacin e hidrolisis de nitrilo (tomado de Wade, 2004).

[1], [3]
[2]

(Wade, 2004)
(McMurry, 2001)

3. DATOS Y RESULTADOS
3.1 DATOS REGISTRADOS
Tabla 3.1. Volmenes utilizados en la extraccin del cido ctrico como citrato de calcio.
SUSTANCIA

VOLUMEN

Zumo de limn
Carbonato de sodio al 10%
Acetato de calcio al 10%
Agua de cal saturada

50.0 mL
50.0 mL
50.0 mL
33.0 mL

Tabla 3.2. pH del zumo obtenido.

pH

Tabla 3.3. Volmenes utilizados en la obtencin del cido ctrico.

ACIDOS CARBOXILICOS

SUSTANCIA

VOLUMEN

cido sulfrico al 10%

Agua destilada

25.0 mL
75.0 mL

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3.2 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y PELIGROSIDAD DE LAS SUSTANCIAS

Sustancia
Frmula
Propiedades
organolpticas

Propiedades
fisicoqumicas

Riesgos Principales

Sustancia
ACIDOS CARBOXILICOS

Acetaldehdo

Benzaldehdo

C6H5Cl

C7H6O3

Liquido incoloro a amarillo

plido. Olor aromtico Umbral del olor: 0.087 a 5.9
ppm.
Punto de ebullicin: 132C
Punto de fusin: -45C
Densidad relativa (agua = 1):
1.11
Solubilidad en agua, g/100 ml
a 20C: 0.05
Presin de vapor, kPa a 20C:
1.17
Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 3.88
Densidad relativa de la mezcla
vapor/aire a 20C (aire = 1):
1.03
Punto de inflamacin: 27C
Temperatura de autoignicin:
590C

Slido, polvos cristalinos finos y

blancos. Sin olor a ligero olor
Fenlico.

La sustancia es nociva para los

organismos acuticos. Evtese
efectivamente
que
el
producto qumico se incorpore
al ambiente.

Acetona

Punto de fusin: 159C

Densidad relativa (agua = 1):
1.4 Solubilidad en agua, g/100
ml a 20C: 1.8
Presin de vapor, Pa a 130C:
114
Punto de inflamacin: 157C
Temperatura de autoignicin:
540C

Su volatilidad puede llegar a ser

apreciable por encima de los
50-60C. Todo aquel que sea
alrgico a la aspirina, no debe
ponerse en contacto con ella.

Anisol
4

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Frmula

Propiedades
organolpticas

Propiedades
fisicoqumicas

Riesgos Principales

Sustancia

ACIDOS CARBOXILICOS

C6H5OH

C7H8O

Cristales de incoloros a
amarillos
o
ligeramente
rosados, de olor caracterstico.
El vapor es ms denso que el
aire y puede extenderse a ras
del suelo; posible ignicin en
punto distante

Lquido de incoloro a amarillo,

de olor caracterstico. La
sustancia se puede absorber
por inhalacin.

Punto de ebullicin: 182C

Punto de fusin: 43C
Densidad relativa (agua = 1):
1.06
Solubilidad en agua, g/100 ml:
7
Moderada Presin de vapor,
Pa a 20C: 47
Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 3.2
Densidad relativa de la mezcla
vapor/aire a 20C (aire = 1):
1.001
Punto de inflamacin: 79C
Temperatura de autoignicin:
715C

Punto de ebullicin: 155C

Punto de fusin: -37C
Densidad relativa (agua = 1):
0.99
Presin de vapor, kPa a 25C:
0.47
Densidad relativa de vapor (aire
= 1): 3.7
Densidad relativa de la mezcla
vapor/aire a 20C (aire = 1):
1.13
Punto de inflamacin: 52C
Temperatura de autoignicin:
475C

Por encima de 52C pueden

Por evaporacin de esta
formarse mezclas explosivas
sustancia a 20C, se puede
vapor/aire.
alcanzar bastante lentamente
una concentracin nociva en
el aire.

Acetanilida

p-Nitrofenol

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Frmula
Propiedades
organolpticas

Propiedades
fisicoqumicas

Riesgos Principales

Sustancia
Frmula

C8H9NO

C6H5NO3

Sustancia qumica slida con Cristales entre incoloros y

apariencia de hoja o copo, y amarillo plido, de olor
un caracterstico olor
caracterstico.
Punto de ebullicin : 279C
Punto de fusin: 113-115 C;
Punto de fusin: 113C
Punto de ebullicin: 302-304
Densidad relativa (agua = 1):
C
1.48
Solubilidad en agua: 5 g/L
Solubilidad en agua, g/100 ml a
(20C)
25C: 1.6
Estabilidad: Estable.
Presin de vapor, Pa a 20C:
Punto de inflamacin: 173 C;
0.0032
169/174C
Densidad relativa de vapor (aire
Temperatura de autoignicin:
= 1): 4.8
540 C; 530/545 C
Punto de inflamacin: 169C

Esta sustancia puede ser

Posibles reacciones violentas
peligrosa para el ambiente;
con agentes oxidantes fuertes,
debera prestarse atencin
bases. Riesgo de explosin del
especial a los peces.
polvo. Inflamable. Mantener
alejado de fuentes de ignicin.

Benceno

Bromo

C6H6

Br2

Propiedades
organolpticas

Lquido incoloro,
caracterstico

Propiedades
fisicoqumicas

Punto de ebullicin: 80C

Punto de fusin: 6C
Densidad relativa (agua = 1):
0.88
Solubilidad en agua, g/100 ml
a 25C: 0.18
Presin de vapor, kPa a 20C:
10
Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 2.7

ACIDOS CARBOXILICOS

de

olor

Lquido de color entre rojo y

marrn. Humeante y de olor
acre.
Punto de ebullicin: 58.8C
Punto de fusin: -7.2C
Densidad relativa (agua = 1):
3.1
Solubilidad en agua, g/100 ml a
20C: 4.0
Presin de vapor, kPa a 20C:
23.3
Densidad relativa de vapor (aire
= 1): 5.5
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Densidad relativa de la mezcla

vapor/aire a 20C (aire = 1):
1.2
Temperatura de autoignicin:
498C

Riesgos Principales

El lquido desengrasa la piel.

La sustancia puede afectar a la
mdula sea y al sistema
inmune, dando lugar a una
disminucin
de
clulas
sanguneas. Esta sustancia es
carcingena para los seres
humanos.

La sustancia es muy txica para

los organismos acuticos. Se
aconseja firmemente impedir
que el producto qumico se
incorpore al ambiente.

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

OBTENCION DEL ACIDO CITRICO A PARTIR DEL JUGO DE LIMON

a. Extraccin del cido ctrico como citrato de calcio

b. Obtencin del cido ctrico

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6. OBSERVACIONES

*En el zumo del limn se encuentra las pectinas, por lo cual se debe agregar
Na2CO3, para una buena separacin.
*Se observa que el acido sulfrico sirve para descomponer el citrato de calcio.
*Se desprende Dioxido de Carbono, cuando agregamos al jugo de limn Na2CO3.
*Se observo una sustancia gelatinosa, cuando calentamos la mezcla de zumo de
limn y carbonato.

7. CONCLUSIONES
*Queda claro que para la obtencin del acido ctrico, todos los instrumento del
laboratorio tienen que estar completamente limpios y secos, pues nuestra producto
podra salir coloreado.
*Se tiene que agregar Na2CO3 , para separar las pectinas del zumo de limn.
*En proceso de obtener el acido ctrico, el pH tiene q estar controlado.
*Al finalizar el experimento obtendremos unos cristales de acido ctrico, si hemos
seguido todos los pasos y realizado un buen experimento, el color de los cristales
serian blancos.

8. CUESTIONARIO
Determine el rendimiento del cido ctrico a partir de los limones usados

% Rendimiento =

mexp
mterico

x 100

m exp. = 1.6 gr.

V cido + V agua = 107 ml
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En el jugo de limn se tiene que el cido ctrico ocupa 7% peso aproximadamente.

m ACIDO
= m AGUA = 13.3 m ACIDO
m AGUA
ACIDO = 1.542 g / ml
AGUA = 0.9989/M

m ACIDO m AGUA
+
= 50
ACIDO
AGUA

m ACIDO = 7.66 gr.

% Rend. = 20.89%
Escriba las reacciones implicadas en la obtencin del a. ctrico a partir de limones

2 HOOC CH 3 - C - CH 2 - COOH 3 Ca (OH) 2 AC C -C 2 C C 2C 2 Ca 3 6 2O

(-OOCCH 2 - C - CH 2 COO-)2 Ca 3 H 2SO4 (ac) HOOC CH 2 - C - CH 2 COOH CaSO4 (S)

Explique porqu las pectinas interfieren en la extraccin del cido ctrico. Dibuje la estructura
del cido pctico.
Son sustancias gelatinosas que van a impedir una buena separacin del cido ctrico.
Estructura del cido pctico:

OH

OH
O

H
H

OH
O

OH

ACIDOS CARBOXILICOS

OH
OH
H

H
H

OH

H
O

H
H

H
OH
O

OH

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Explique brevemente la obtencin industrial del cido ctrico.

El cido ctrico se obtiene por un proceso de fermentacin. Originalmente se obtena por
extraccin fsica del cido del zumo de limn. Hoy en da la produccin comercial de cido ctrico
se realiza sobre todo por procesos de fermentacin que utilizan dextrosa o melaza de caa de
azcar como materia prima y Aspergillus niger como organismo de fermentacin. La
fermentacin puede llevarse a cabo en tanques profundos (fermentacin sumergida, que es el
mtodo ms comn) o en tanques no profundos (fermentacin de superficie). La fermentacin
produce cido ctrico lquido que luego se purifica, concentra y cristaliza.

Menciona tres direcciones electrnicas de Internet referidos a la extraccin de productos a

partir de ctricos
http://www.quiminet.com/articulos/el-acido-citrico-metodos-de-obtencion-e- historia18281.htm
http://siiap.sagyp.mecon.ar/alimentos/revista/r.htm
www.comessa.sr/pages_es/equipemens/huide_tempera.htm

Menciona que otro producto se podra extraer del limn

Productos que se pueden obtener de los limones, son aceites del pericarpio y pigmentos as
como vitaminas para la industria farmacutica.

ALTERNATIVAS PARA LA OBTENCION DEL ACIDO CITRICO

* Partiendo del ester acetona dicarbonico, mediante accin de los acidos
cianhidrico y clorhdrico:
CH2COOCH3

CH2 COOCH3

CH2 COOCH3

CH2 COOCH3

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CO

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+ HCN

C(OH)CN

C(OH)COOH

+ H2O

C(OH)CONH2

CH2COOCH3

CH2COOCH3

CH2COOCH3

CH2 COOCH3

Acetona dicarbonato

Nitriloacetona

Citrodimetil

cido

dimetilico

dimetilico

estercitrodimetilico

dicarbonato
esteramida

CH2COOH
|
+ 2H2O

C(OH)COOH
|
CH2COOH
cido Ctrico

9. APENDICE
Produccin Industrial de cido Ctrico
A partir del jugo de limn, Scheele logr aislar por primera vez en 1784 el cido ctrico usando el
proceso de cal-sulfrico para separar el micelio del caldo que contiene cido ctrico en el proceso
fermentativo. En 1860 comenz a obtenerse el cido ctrico de las frutas mediante el uso de
sales de calcio. Este proceso tena un rendimiento muy bajo. Eran necesarias de 30 a 40
toneladas de limones para obtener una tonelada de cido ctrico. Tres dcadas despus se
observ que algunos hongos producen cido ctrico cuando crecen en un medio azucarado.
En 1880 los hermanos alemanes Charles Pfizer, Charles Erhart, comenzaron a fabricar cido
ctrico, utilizado por varias industrias, de ese tiempo, volvindose de esta forma su producto ms
importante.
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En 1893 fue producido sintticamente por Wehmer a partir de la fermentacin de la glicerina.

Antes de que se desarrollaran los procesos microbianos la principal fuente de cido ctrico eran
los ctricos provenientes de Italia (limones con un contenido entre 6 y 7 %) y el citrato de lima. En
1917 debido a la imposibilidad de comprar limones italianos y citrato de lima, comienzan a
experimentar otros mtodos para obtenerlo.
Desde 1920 en adelante fueron desarrollados con xito procesos de fermentacin, en donde se
utiliza generalmente cepas del hongo Aspergillus Nger, aunque tambin han sido empleadas
ciertas cepas de levaduras. En 1923, los hermanos Pfizer logran obtener cido ctrico a partir de
Aspergillus Nger y la fermentacin del azcar. Como sustrato se utiliz melazas de remolacha y
se est diversificando en sustratos como sacarosa, melazas de caa o jarabe de glucosa.
Los primeros estudios que se hicieron para la produccin de cido ctrico por fermentacin
demostraron que es un proceso extremadamente complejo.
Proceso actual (biosntesis)

El cido ctrico (cido 2 hidroxipropano -1,2,3 tricarboxlico) es un producto metablico primario

y se forma en el ciclo de los cidos tricarboxlico. La glucosa es la principal fuente de carbono
utilizada para la produccin de este cido. En muchos microorganismos el 80% de la glucosa
utilizada para esta biosntesis se metaboliza por reacciones de la va de Embden-Meyerhof-Parnas
(EMP) y 20 % por reacciones del ciclo de la pentosa fosfato. Durante la fase de crecimiento la
relacin entre estas dos vas es de 2:1. Cuando el piruvato es descarboxilado con formacin de
acetil-CoA, el residuo de acetato se canaliza hacia el ciclo de los cidos tricarboxlicos. La actividad
de la citrato sintasa (enzima condensante) aumenta por un factor 10 durante la produccin del
cido ctrico, mientras las actividades de las enzimas que catabolizan cido ctrico, como la
aconitasa y la isocitrato deshidrogenasa, se reducen drsticamente en comparacin con su
actividad.

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Figura9.1 Diagrama simplificado del proceso de produccin de cido ctrico por cultivo sumergido a partir de
melazas

10. REFERENCIAS
[1]. Wade, Jr. (2004). Qumica Orgnica, 5ta edicin. Pearson Prentice Hall, Madrid. Pag. 900904.
[2]. McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica, 5ta edicin. Ed. International Thomson Editores,
Mxico. Pag. 826-827.
[3]. Wade, Jr. (2004). Qumica Orgnica, 5ta edicin. Pearson Prentice Hall, Madrid. Pag. 919.
Hoja de seguridad (Acetanilida). Recuperado de:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/Fichas_reactivos/ficha%20acetanilida.pdf
Hoja de seguridad (p-Nitrofenol). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a
100/nspn0066.pdf
Hoja de seguridad (Benceno). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a
100/nspn0015.pdf
Hoja de seguridad (Bromo). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/10
1a200/nspn0107.pdf
Hoja de seguridad (Clorobenceno). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/60
1a700/nspn0642.pdfdianahermith/Tetracloruro%20de%20carbono.pdf
Hoja de seguridad (Anisol). Recuperado de:
http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=996620A0-1AAB4446-9552-BE3AD5DE3EF1
Hoja de seguridad (cido saliclico). Recuperado de:
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CIAQUIMICA_COMPLETO/MSDS%2
0ACIDO%20SALICILICO%20CIAQUIMICA.pdf
Hoja de seguridad (Fenol). Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a
100/nspn0070.pdf
http://es.scribd.com/doc/53030213/LOS-COMPUESTOS-AROMATICOS-Y-SU-USO-INDUSTRIAL

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