Determinacion de Las Propiedades Quimicas de Los Alquinos

LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA GENERAL UNIVERSIDAD DEL VALLE
DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS

Agudelo, Angie (1332206); angie.lorena.agudelo@correounivalle.edu.co
Londoo, Stefany (1329940); stefany.londono@correounivalle.edu.co
Patio, Laura (1329530); laura.patino@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de

Qumica, Cali-Colombia.
Fecha de realizacin: 27 de septiembre del 2014.

Fecha de entrega: 04 de octubre del 2014.
Resumen
Esta prctica de laboratorio pretende, por un lado, mostrar experimentalmente la
obtencin del acetileno por medio de algunas reacciones qumicas como agua de bromo
(Br2 + H2O), permanganato de potasio diluida y basificada con hidrxido de sodio (KMnO4
+ NaOH), solucin amoniacal de nitrato de plata (Ag(NH3)2+ NO3) y solucin amoniacal de
cloruro de cobre (Cu(NH3)6 Cl) con la reaccin de carburo de calcio ms agua
(
). Por otro lado, se pretende mostrar
empricamente las propiedades de los alcanos y los alquinos al evaluar los cambios en la
coloracin de los productos y comparndolos con los productos obtenidos de las mismas
soluciones con hexano. Adems se pretende estudiar la inflamabilidad del acetileno.
Objetivos
Introduccin
El acetileno (
) es el
primer miembro de la familia de
hidrocarburos alqunicos o acetilnicos
caracterizados por tener triple enlace
(
). Fue descubierto en 1836 por
Edmundo Davy, al agregar agua a una
masa
negra
obtenida
calentando
fuertemente una mezcla de crmor

trtaro y carbn de lea. Esta masa
probablemente contena carburo de
potasio, el cual liberaba el acetileno al
reaccionar con agua. Ciertos carburos
metlicos
producen
acetileno
por
hidrolisis y actualmente se usa en gran
escala el carburo de calcio con este
propsito. La produccin de carburo de
calcio mediante hornos elctricos
comenz alrededor de 1891, y desde

entonces se ha usado el acetileno en
qumica.
Procedimiento
Acetileno
Se procede armando un montaje que

tiene un baln de destilacin (con tapn
plstico) con una pequea cantidad de
carburo de calcio (
). En la parte de
arriba del tapn del baln se introduce la
punta de un embudo de decantacin con
agua hasta la parte ms ancha de ste
(se debe tener en cuenta de que la llave
del embudo este cerrada).
Se adapta la manguera al tubo lateral del
baln y al otro lado de la manguera se
adapta una pipeta Pasteur. Luego se
abre la llave del embudo de tal manera
que el agua que tiene contenida caiga
gota a gota en el baln (esto es con el fin
de que no se escape tan rpido el gas
que genera el carburo de calcio con la
adicin de agua).
En cuatro tubos de ensayo previamente
rotulados se agrega, desde
las
campanas de extraccin, lo siguiente:
1. O,5 mL de agua de bromo
2. O,5 mL de solucin diluida de
permanganato
de
potasio
(
), basificada con NaOH.
3. O,5 mL de solucin amoniacal de
nitrato
de
plata
(obtenida
previamente a partir de nitrato de
plata y amoniaco).
4. O,5 mL de solucin amoniacal de
cloruro de cobre.
Una vez se obtiene cada producto en el
tubo de ensayo se proceda a tapar para
evitar que se evaporara. Se pone los
cuatro tubos de ensayo en la gradilla
mientras se produce el gas de la

reaccin entre el carburo de calcio y la
adicin de agua (este proceso no lleva
mucho tiempo).
Cuando ya se obtiene una buena
cantidad de gas se procede a destapar
cada tubo de ensayo para introducir unos
segundos la pipeta Pasteur y acto
seguido tapar los tubos de ensayo y
agitar por un momento hasta que se
observe cambios fsicos y/o en el
contenido de los tubos de ensayo.
Ahora se toma la pipeta Pasteur (por la
cual est pasando el gas) y se acerca
una cerilla encendida, se observa una
pequea ignicin.
Se procede a desechar los productos en
cada tarro rotulado para dicho desecho y
se lava con agua regia los cuatro tubos
de ensayo.
Hexano:
Se pasa ahora a tomar otra vez los

cuatro tubos de ensayo (previamente
rotulados) realizando las primeras cuatro
pruebas efectuadas para el acetileno
(con las mismas cantidades) pero esta
vez en vez de agregar acetileno se
agrega 0,2 mL de hexano en cada uno
de los tubos. Observar los cambios
fsicos y/o qumicos de estas reacciones.
Datos, clculos y resultados

En la figura 1 se observa el montaje
armado mencionado en el comienzo del
procedimiento. El baln de destilacin
contiene 7 esptulas de carburo de calcio
(
) y el embudo contiene agua hasta
la parte ms ancha del mismo.

la solucin que posee un color morado
oscuro al reducirse durante la oxidacin
del alquino da como resultado la de
coloracin de la solucin y la
precipitacin del ion MnO, el cual es de
color caf oscuro.
Figura 1. Montaje armado.
Tubo 3 (0 , 5 m L d e s olucin
amoniacal de nitrato de plata): Al
introducirle por unos segundos la pipeta
Pasteur con el gas para luego tapar y
agitar, se observ que la solucin paso
de un color blancuzco a formar un
precipitado con una coloracin leve de
amarillo. L a razn por la cual se
form un precipitado, se debe a la
acidez de los alquinos terminales, es
decir, un hidrgeno unido a un carbono
con hibridacin sp muestra cierto
carcter cido. Los alquinos con
un hidrgeno unido al carbono del triple
enlace reaccionan con los iones
y
.
Acetileno:
T u b o 1 ( 0 , 5 m L d e a g u a de
B r o m o ) : Al introducirle por unos
segundos la pipeta Pasteur con el gas
para luego tapar y agitar, se observ que
la reaccin fue completa puesto que la
solucin de agua de bromo sin gas era
de color amarillo fuerte y al
agregarle el gas ocurri una
decoloracin de este amarillo,
indicando que el bromo reaccion
completamente con el acetileno.
Tubo 2 (0 , 5 m L d e solucin de
diluida y basificada con
NaOH): Al introducirle por unos
la solucin de permanganato de potasio
paso de un color morado oscuro a un
color caf oscuro, dejando en evidencia
un poco de precipitado. En esta reaccin,
la adicin de permanganato de potasio
implica la adicin del ion permanganato
al triple enlace. Gracias a esta reaccin
Tubo 4 (0 , 5 m L d e solucin
amoniacal
del
cloruro
d e c o b r e ) : Al introducirle por unos
la solucin paso de un color azul claro a
un azul ms oscuro.
Pipeta
Pasteur
(Cerilla
encendida): Al acercar una cerilla
encendida a la pipeta Pasteur se
observ una pequea ignicin (por
el gas) que luego, a medida que
pasaba el tiempo, se hace una
llama ms grande generando un
humo negro (holln) indicando que
la combustin no fue completa.
Hexano:
En esta parte tambin se tomaron cuatro

tubos de ensayo previamente rotulados y
se realiz las primeras cuatro pruebas

efectuadas para el acetileno con las
mismas cantidades (0,5 mL) pero ahora
con una adicin de 0,2 mL de hexano. Al
tapar y agitar se pudo observar lo mismo
en los cuatro tubos: se presenta 2 fases
inmiscibles.
Anlisis de resultados
Al hacer reaccionar carburo de calcio con
agua se crea una hidrogenacin de la
cual se obtiene un producto gaseoso
muy importante que es parte de los
alquinos y es el acetileno.
El acetileno no es combustible pero

produce gas inflamable cuando entra en
contacto con aire hmedo o agua, como
se pudo comprobar al hacer la cerilla.
Esto se debe a la mnima energa de
ignicin requerida y al amplio rango de
los lmites de inflamabilidad. El acetileno
tiene una gravedad especfica de 1.0 y
tiende a permanecer en bolsas en lugar
de disiparse.
Cuando se introdujo el gas de acetileno
en el tubo con agua de bromo se observ
una decoloracin debido a que el cobre
sustituye los enlaces de hidrogeno en el
acetileno para formar acetiluro de cobre
Cu2C2.
en el tubo con la solucin se produjo un
cambio en la coloracin morada del ion
permanganato que es sustituida por un
precipitado marrn de dixido de
manganeso. Este cambio se conoce como
ensayo de Beayer, el cual se usa para
diferenciar entre alquenos y alquinos de
alcanos, debido a que estos ltimos
normalmente no reaccionan y por lo
tanto la solucin no sufre cambios de
coloracin. El producto de esta reaccin

es un glicol, es decir, un compuesto con
dos grupos hidroxilo adyacentes: 1,2etanodiol.
en el tubo con la solucin amoniacal de
nitrato de plata lo que ocurre
qumicamente es que el tomo de
hidrogeno del triple enlace CC es
sustituido por el metal (plata). De
manera tal que se forma un compuesto
metlico, un acetiluro o tambin llamado
carburo, en este caso acetiluro de plata
Ag2C2, que en la reaccin se aprecia un
precipitado de color levemente amarillo.
Cuando se someti a prueba cada una de
las soluciones iniciales con hexano,
compuesto orgnico clasificado dentro
del grupo de los alcanos que son
hidrocarburos saturados. El hexano, as
como todos los alcanos, se caracteriza
por ser un compuesto poco reactivo,
debido a que es una molcula bastante
estable y no presenta electrones libres o
ausencia de ellos. Esto explica la
formacin de dos fases en las soluciones
al adicionar el hexano, ya que no
reacciona en presencia de metales,
cidos, bases o agentes oxidantes sin
presencia de energa en forma de calor
que impulse la reaccin. Cabe destacar
que el hexano al ser una molcula apolar,
no presenta puentes de hidrogeno con
las molculas de agua, sino una leve
atraccin proporcionada por las fuerzas
de dispersin de London, lo que la hace
insoluble en agua.

Solucin del cuestionario
2. Cmo se obtiene etileno en el

laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos
realizados en esta prctica, cul
sera
su
comportamiento?
Explique con ecuaciones.
1. Escriba las ecuaciones para cada

una de las reacciones efectuadas
en esta prctica.
R//. Ecuaciones:
Reaccin de obtencin de acetileno a

partir de carburo de calcio y agua.
2+
Ca
HC
H2O
+
CH
Reaccin de acetileno con agua de

bromo.
HC
CH
+ Br 2
H
OH
Br
R//. El mtodo ms comn de obtencin

de etileno CH2CH2 en el laboratorio es
por deshidratacin (liberacin de agua)
de alcohol etlico CH3CH2OH mediante
cido sulfrico concentrado H2SO4, en
una reaccin endotrmica. Esta reaccin
ocurre en dos pasos debido a que el
cido sulfrico reacciona con los
alcoholes produciendo sulfato cido de
alquilo, que para este caso es sulfato
cido de etilo. Sin embargo, adicionando
energa en forma de calor a 179 C, el
compuesto se descompone en cido
sulfrico y etileno:
Reaccin de acetileno con solucin

amoniacal de nitrato de plata.
+
HC
CH
Ag NO3
Ag
Ag
NH3

amoniacal de cloruro de cobre.
CuCl
HC
CH
Cu
Cu
NH3
HC

diluida de permanganato de potasio,
basificada con hidrxido de sodio.
CH
2H 2O
2KMnO 4
HO
El etileno es un hidrocarburo insaturado

que presenta doble enlace carbonocarbono, es decir un alqueno. Los
alquenos son muy reactivos, por lo que si
se pone a prueba con las soluciones
utilizadas durante la prctica se puede
obtener lo siguiente:
Solucin diluida de KMnO4, basificada

con NaOH:
Cuando un alqueno reacciona con una
solucin diluida de KMnO4 alcalino se
forma un glicol, es decir un compuesto
OH con dos grupos hidroxilo adyacente;
para el caso del etileno se forma 1,2etanodiol:
Los cambios que se presentan en la

reaccin ocurren de igual manera que
con el acetileno, debido a que es un
alqueno, y la prueba de Baeyer resulta
positiva.
Agua de bromo:
Al igual que al acetileno, el etileno es un
hidrocarburo insaturado, por lo cual el
resultado de la reaccin ser una
disminucin en la coloracin de la
disolucin de bromo. El producto es una
bromohidrina, debido a que el bromo se
encuentra en presencia de agua, y esto
hace que el agua acte como nuclefilo
y el etileno reaccione con el ion
bromonio intermediario:
HC
CH
+ Br 2
H
Br
H
OH
Cuando el etileno se pone en

contacto con la solucin amoniacal
de nitrato de plata y de cloruro de
cobre no se efecta reaccin debido
a que las reacciones de acidez se
presentan solo en alquinos. Como los
alquenos son cidos muy dbiles, no
se puede desprotonar con la base y
por lo tanto no hay reaccin.
3. La sntesis industrial moderna del

acetileno se realiza por craqueo
trmino del metano. Explique este
proceso.
R//. La descomposicin trmica de

compuestos orgnicos se conoce como
pirolisis; cuando esta se aplica a los
alcanos se conoce como craqueo
(cracking). Cuando los alcanos se
calientan a unos 500-600 C, se
descomponen, dando molculas ms
pequeas, y los productos obtenidos de
un alcano determinado dependen de:
a. La estructura del alcano.
b. La presin a la que se realiza el
craqueo.
c. La presencia de catalizadores
como
slice-almina,
slicealmina-oxido de torio, slicealmina-oxido de circonio.
Cuando el petrleo se somete al
craqueo, los compuestos ms
importantes de todos los que se
producen son aquellos que contienen
hasta cuatro tomos de carbono
(metano, etano, etileno, propano,
propileno,
butano,
butileno,
isobutileno).
Mediante el empleo de catalizadores
apropiados,
las
parafinas
que
contengan 6 o ms tomos de
carbono
pueden
ciclarse
catalticamente; por ejemplo, cuando
el n-hexano, a presin, se hace pasar
sobre oxido crmico en un soporte de
almina y se calienta a 480-550 C,
se produce benceno.
El rpido aumento de la produccin

automovilstica empez a amenazar
con agotar los suministros conocidos
de combustible, ya que de cada 100
litros de petrleo crudo solo se
obtienen por destilacin de 12 a 14
litros de gasolina para automvil.

Esta amenaza se ha conjurado no
solo mediante la exploracin y
descubrimiento
continuados
de
nuevos campos petrolferos, sino
tambin con el desarrollo de la
tcnica del craqueo, por medio de la
cual las fracciones del destilado de
petrleo de pesos moleculares
mayores se rompen en hidrocarburos
de
caractersticos de la
fraccin que constituye la gasolina.
mecanismo
explica
la
observacin que los triples
enlaces sean mucho menos
reactivos frente al cloro y al
bromo que los dobles. Dibuje los
intermediarios y explique este
comportamiento.
R//.
Existen dos principales tipos de

craqueo:
a. Craqueo trmico: implica la
calefaccin de dichas fracciones
superiores durante periodos de
tiempo cortos a una temperatura
de 400 a 550 y una presin de
12 a 18 atm, y rinde molculas
ms pequeas de alcanos, as
como alquenos e hidrocarburos
aromticos.
b. Craqueo cataltico: aumenta la
eficacia del proceso utilizando
catalizadores de arcillas naturales
o sintticas, que promueven las
reacciones deseadas e impiden la
carbonizacin, al mismo tiempo
que permiten el uso de presiones
de trabajo inferiores (de 1 a 4
atm). Estos mtodos de craqueo
han aumentado a ms del doble
el rendimiento de la gasolina del
petrleo crudo.
4. Los resultados estereoqumicos

sugieren que la halogenacin de
los alquinos tiene lugar a travs
de un ion halonio similar al ion
halonio
intermedio
de
la
halogenacin de alquenos. Este
In bromonio cclico
El catin halogenonio cclico que se

formara en esta reaccin en el alqueno
es lo que hace que el proceso sea ms
rpido que en el alquino, donde se forma
as mismo un intermediario pero al cual
le toma ms trabajo romper el enlace.
El proceso para romper el triple enlace
es muy lento, esto es debido a que es un
enlace ms fuerte y por lo tanto necesita
ms energa para romper la conexin
entre los carbonos; mientras que el
enlace doble necesita menos energa
para romper la unin esto hace que
suceda con mayor velocidad en
comparacin con el enlace triple.
5. Con base en la pregunta anterior,

complete la siguiente ecuacin:

Referencias
6. Proponga un mecanismo para la
adicin
de
agua
propino,
catalizando con cido sulfrico y
sulfato de mercurio.
1. Ray Q. Brewster, Qumica

orgnica (2 ed. Espaol). Editorial
Mdico-Quirrgica,
Argentina.
(1963) P.P. 99.
2.
R//.
Finar, I. L., Qumica orgnica I

principios fundamentales (3 ed.).
Editorial
Alhambra,
Espaa
(1975) P.P. 108.
Conclusiones
Los alcanos son menos reactivos

que los alquinos debido a que los
alcanos tienen baja reactividad
ocasionada por la estabilidad del
enlace simple y por no presentar
electrones libres para reaccionar
con otros compuestos, ya que al
contacto con cada una de las
sustancias problema, no se
observaron cambios de coloracin
pero si una diferencia de fases;
mientras que los alquinos son
supremamente debido a la
presencia de insaturaciones por el
triple enlace.
Mediante las diferentes reacciones

pudimos comprobar que las
soluciones que reaccionan con el
acetileno producen unos cambios
fsicos dejando en evidencia
algunas propiedades fsicas de los
alquinos. En el hexano se pudo
observar que es inmiscible
dejando
en
evidencia
una
propiedad qumica de los alcanos.
3. Bonner, W. y Castro, A. Qumica

orgnica
bsica.
Editorial
Alhambra, Espaa (1978) P.P.
117.

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