UNIVERSIDAD TCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERA EN ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
PROFESOR :
AYUDANTE :
NOMBRE :
SEMESTRE :
PRACTICA :

Ing. Susana Brito

Egda. Jenny Correa
Johanna Cceres
Cuarto Bioqumica
3

: PREPARACION DE AMARILLO DE MARTIUS (2-4 dinitro

naftol)
I.- INTRODUCCIN
TEMA

El amarillo Martius, que se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante
Martius, pinta 200 g de lana), descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius.
El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonacin de 1-naftol con cido sulfrico y
posteriormente nitrando el cido disulfnico obtenido con cido ntrico en medio
acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razn de
introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente
sensible a la oxidacin y es parcialmente destruido con la nitracin directa.
La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica que
es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo
aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un hidrgeno del sistema
aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms importante que sufren estos
sistemas. Como se sabe el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le
permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.
La reaccin de sulfonacin es reversible y se ve favorecida en presencia de cido fuerte
concentrado, pero la desulfonacin es favorecida con cido acuoso diluido.
La reaccin de nitracin de los compuestos aromticos ocurre a travs de una
sustitucin electroflica aromtica.
El mecanismo ms comnmente aceptado para la nitracin involucra los tres pasos
siguientes:
(1) Generacin del ion nitronio, NO2+ (electrfilo reactivo), (2) ataque del ion nitronio
sobre el anillo aromtico y (3) prdida del protn para producir nitrobenceno un
nitrobenceno sustitudo.
II.- OBJETIVOS
General
Obtener el colorante dinitrado amarillo de Martius o 2-4 dinitro naftol a
travs de la nitracin indirecta del naftol.
Especficos
Identificar el mecanismo de reaccin que se produce para la sustitucin del
grupo sulfnico por el grupo nitro y sus causas.

Determinar el rendimiento del amarillo de Martius resultante y comparar su

estructura fsica entre el producto fabricado de forma comercial mediante datos
bibliogrficos.

III. DATOS OBTENIDOS

Tabla N.- 1
Tema: Tabulacin de Pesos
Sustancia
Peso (g)
naftol
1,02
cido sulfrico
3.68
cido nitrico
1.8
Papel filtro 1
0,93
Papel filtro 2
0,94
Amarillo de Martius
3,45 - 2 papel filtro
Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica.
Realizado por: Johanna Cceres.

Grafico N-. 1
Tema: Filtrado al vaco

Grafico N-. 2
Tema: Producto final Amarillo de Martius

IV. CALCULOS Y RESULTADOS

-Proponga el mecanismo de reaccin para la sustitucin del grupo sulfnico por el
grupo nitro.

Realice un diagrama de flujo del proceso de obtencin del colorante

Calcule el rendimiento obtenido

Donde:
Wf= 3.45g 0.93g - 0.94g
Wf= 1.58 g
Wi= naftol+ acido sulfrico + acido ntrico
Wi= 1.02 g + 3.68 g + 1.8 g
Wi= 6.5 g

cido sulfrico

m= 1.84 g/ ml * 2 ml
m= 3.68 g
cido ntrico

m= 1.5 g/ ml * 1.2 ml
m= 1.8 g

V. DISCUSION
El amarillo de Martius o 2-4 dinitro naftol es un colorante antipolilla para lana de
importante uso industrial por lo que en la presente prctica se obtuvo este colorante a
partir de la de 3.86 g de acido sulfrico concentrado con 1.02 g de naftol de donde se
obtuvo una solucin caf morada, al ser sometida la solucin a bao mara adopto un
color marrn oscuro viscoso. La reaccin de sulfonacin y nitracin de un anillo
aromtico ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica. Debido a que el
acido ntrico (1.8 g) es un fuerte oxidante se hizo primero la sulfonacin para evitar la
destruccin del compuesto, adems el cambio de grupo sulfnico a nitro ocurre con gran
facilidad por lo que se dejo caer el contenido del embudo muy lentamente gota a gota
toman un color marrn y se observo precipitados. Se diluyo la solucin con 20 ml de
agua destilada en el embudo tomando un color mostaza y se verifico el pH neutral como
indicativo de la ausencia de acido sulfrico. . El slido que se obtuvo finalmente
present un color amarillo-caf. El producto presento un rendimiento calculado muy
bajo 24.30% debido a que durante los filtrados se agreg agua para realizar los lavados.
VI. CUESTIONARIO
1.- l -naftol est formado por dos anillos. Por qu slo reacciona uno de ellos?
Esta formado por dos anillos de los cuales solo reacciona uno debido a que la reaccin
de sulfonacin es un proceso reversible por lo que el catin que es el grupo nitro puede
sustituir al grupo sulfnico de una forma muy espontanea.
2.- Que uso tiene el Amarillo de Martius?
El amarillo de Martius fue usado en cierto tiempo como un colorante para alimentos.
Son colorantes que tienen autorizacin oficial para ser usados con los alimentos a fin de
darles un aspecto que los haga mas apetitosos, pero se ha descubierto que el amarillo de
Martius es peligroso. Tambin se descubri accidentalmente que posee propiedades
antipolilla por lo que se emplea como colorante para este fin.

3.- Cules son los grupos cromforos y auxocromos del Amarillo de Martius?
En qumica orgnica se llama cromforo a un grupo funcional que absorbe la luz
visible. Para ello necesitan electrones que puedan entrar en resonancia, entonces en
general las sustancias orgnicas coloradas tienen una gran cantidad de dobles enlaces
conjugados coplanares. En el amarillo de Martius los cromforos son NO2 (Nitro) y
Anillos quinoideos N- O.
Un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la regin del
ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromforos hacia

longitudes de onda larga adems de aumentar sus intensidades. En el amarillo de

Martius el auxocromo es el (OH).

IX. CONCLUSIONES

Se obtuvo 2-4 dinitro naftol o Amarillo de Martius como un producto

polvoso de color caf amarillento con PH neutra a travs de una sulfonacin y
nitracin indirecta del naftol.
Se identifico las reacciones o mecanismos que se dan al remplazar el grupo
sulfnico por el grupo nitro, estos debido a que, la sulfonacin es un proceso
reversible q debe realizarse inmediatamente antes que la nitracin para evitar
que se dae el compuesto formado.
Se calculo el rendimiento del amarillo de Martius obtenido que es 24.30%
apreciablemente bajo debido a los lavados con agua destilada, adems el
producto obtenido tiene una coloracin mostaza y una contextura polvosa
semejante al utilizado de forma comercial.

X.BIBLIOGRAFIA
Galagovsky, L. (1995) Qumica Orgnica Experimental: Fundamentos tericoprcticos para el laboratorio, Ed. Eudeba, 1 ed, Argentina.
Compilador Dr Milton Snchez QUIMICA INORGANICA 2008, Colegio de la
inmaculada, Ambato-Ecuador, pag 150
2009, Amarillo de Martius, disponible en:
es.scribd.com/doc/51689108/OBTENCION-DE-AMARILLO-MARTIUS-columnas

ANEXOS
MATERIALES Y REACTIVOS
-

Matraz Erlenmeyer 50ml

Pipeta
Pinza para refrigerante
Probeta de 50 ml
Soporte universal
Papel filtro
Parrilla elctrica
Cristalizador
Trpode
Papel pH
naftol
cido ntrico
cido sulfrico
agua destilada
hielo

PROCEDIMIENTO
1.- Adicin de cido sulfrico.-En un matraz Erlenmeyer de 50 ml, coloque 1 g de naftol y agregue lentamente 2 ml de cido sulfrico concentrado (agitar hasta
disolucin); calentar suavemente en bao de agua durante 10 min (sin reflujo, ver figura
a), transcurrido este tiempo, retirarlo del bao de agua y dejarlo enfriar por algunos min
y despus terminar de enfriar el matraz a chorro de agua.
2.-Embudo de separacin.-Disuelva el slido formado en 5 ml de agua helada y
vaciarlo en un embudo de separacin, insertado en un anillo de fierro o una pinza unido
a un soporte universal.
3.-Adicion de cido ntrico.- Deje gotear lentamente (gota a gota) esta solucin sobre
1.2 ml de cido ntrico concentrado contenido en un matraz Erlenmeyer de 50 ml
sumergido en un cristalizador con hielo (ver figura b). Una vez terminada la adicin,
caliente suavemente durante 5 min en bao de agua.
4. Filtracin.- Diluir la mezcla de reaccin con 20 mL de agua helada, agitar
vigorosamente y filtrar con vaco. Finalmente lavar con agua destilada hasta
pH
neutro del filtrado para eliminar el exceso de cido. Punto de fusin terico del amarillo
de Martius* 138 oC.Pesar para calcular el rendimiento.
NOTA: El amarillo de Martius sobrante que no haya sido utilizada deber colectarse en
un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO