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1. RESUMEN

En la prctica No.2 se sintetiza metano (CH4) por medio de la descarboxilacin del

acetato de sodio (CH3COONa), Hidrxido sodio (NaOH) y Oxido de calcio (CaO) y
tambin la aplicacin de pruebas de identificacin tales como: combustin,
halogenacin y oxidacin para el metano obtenido.
El acetato de sodio, Hidrxido sodio y Oxido de calcio se pulverizan en
conjunto, en cantidades previamente pesadas y posteriormente se traslada a un
tubo de ensayo para luego aplicar calor obteniendo metano. Se recolecta el gas en
cinco tubos de ensayos para luego aplicar las pruebas de identificacin.
La prueba de combustin, con y sin oxgeno presente, con el primero de estos
reacciono mostrando una alta combustin, y el segundo de estos, no reacciono, no
por la ausencia del alcano, sino por falta de oxgeno mismo.
Por su parte, la prueba de halogenacin, se realiz en dos formas: expuesta a
la luz y otra privada de la misma. En este caso la luz funciona como catalizador de
reaccin y se demostr en la segunda prueba donde hubo una mnima reaccin.
Para la prueba de oxidacin el color de violeta perteneciente al permanganato se
mantiene no habiendo ninguna reaccin para esta prueba.

Las condiciones bajo las que se trabajaron en el laboratorio fueron de 0.842

atm y 24C segn lo reportado por el INSIVUMEH

2. OBJETIVOS

2.1 General:
Analizar el comportamiento del metano (alcano) obtenido por medio de la
descarboxilacin de una sal conjugada, aplicando pruebas de identificacin.

2.2 Especficos:

2.2.1 Analizar los cambios fsicos y qumicos del metano al ser sometido a
las pruebas de combustin, halogenacin y oxidacin.
2.2.2

Analizar que pruebas son positivas o negativas en relacin al

comportamiento fsico y qumico del metano.

2.2.3 Analizar por medio de la prueba de combustin si se logra una

combustin completa del metano.

3. MARCO TEORICO
ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos,

es

decir,

que

tienen

solo

tomos

de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena

lineal) es CnH2n+2 y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre
de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e
hidrgeno no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de
carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de
cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que
su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos,
y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad).
Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma,
es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por
lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

El hidrocarburo ms sencillo es el metano, CH4 Esta molcula contiene cuatro

enlaces equivalentes de carbono-hidrgeno dispuesto tetradricamente. Se puede
considerar que el enlace se origina mediante la utilizacin de orbitales hbridos sp3
del tomo del carbono. Cada uno de los enlaces del metano tiene la misma
longitud (109.5 pm), y cada uno de los ngulos de enlace H-C-H tiene 10928 (el
llamado, ngulo tetradrico). La frmula estructural comnmente utilizada para el
metano
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Sntesis de alcanos

La fuente industrial ms importante para los alquenos simples, lo constituye el

petrleo y el gas natural. Los alcanos por medio del cracking en sus diversas
formas, producen los hidrocarburos aromticos (benceno, tolueno y los xilenos) y
los alquenos menores: etileno, propileno y los butilenos.
Los mtodos de sntesis en un laboratorio ms comunes comprenden la
eliminacin de una molcula pequea o simple, considerada inorgnica (ejem.
Agua o haluro de hidrgeno) a partir de un compuesto saturado que contiene, OH,

Halgenos.

NH2,

Etc.

En

muchos

casos

la

eliminacin

sigue

dos cursos diferentes, originndose los ismeros respectivos, para lo cual deben
tomarse en cuenta reglas generales como la de Saytzeff o de Hoffmann y tener
cuidado de posibles transposiciones en sustratos altamente sustituidos.
La reaccin de Wittig, es regioespecfica, razn por la cual la posicin del doble
enlace formado se puede predecir y conocer con certeza, as como la reduccin
parcial de los alquinos, que en esencia es una adicin controlada de hidrgeno a
un triple enlace carbono-carbono.

Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alcanos

Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar
el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms
ramificada, tendr un punto de ebullicin menor. Los alcanos son casi totalmente
insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y
generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono,
cloroformo y otros alcanos. Los alcanos arden en el aire con llama no muy

luminosa y produciendo agua y anhdrido carbnico. La energa trmica

desprendida en la combustin de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 +
54.8 caloras Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.

Descarboxilacion

La descarboxilacin es una reaccin qumica que elimina un grupo carboxilo y

libera dixido de carbono. Por lo general, la descarboxilacin se refiere a una
reaccin de los cidos carboxlicos, la eliminacin de un tomo de carbono de una
cadena de carbono. El proceso inverso, que es la primera etapa qumica en la
fotosntesis, se llama carboxilacin, la adicin de CO2 a un compuesto. Las
enzimas que catalizan descarboxilaciones se llaman descarboxilasas o, en el
trmino ms formal, carboxi-liasas.

El trmino "descarboxilacin" significa literalmente la eliminacin de los grupos

COOH y su reemplazo con un protn. El trmino se refiere simplemente el estado
de la sustancia reaccionante y producto. La descarboxilacin es una de las
reacciones orgnicas ms antiguos, ya que a menudo implica sencilla pirlisis, y
los productos voltiles destilar del reactor. La calefaccin es necesaria debido a
que la reaccin es menos favorable a temperaturas bajas.

Los rendimientos son muy sensibles a las condiciones. En retro sntesis,

reacciones de descarboxilacin se puede considerar lo contrario de reacciones de
homologacin, en el que la longitud de la cadena se convierte en un tomo de
carbono ms corta. Los metales, especialmente de los compuestos de cobre, se
requieren generalmente. Estas reacciones tienen lugar a travs de la
intermediacin de los complejos de carboxilato de metal.

4. MARCO METOLGICO
4.1 Procedimiento

1. En un mortero con pistilo, mezclar y pulverizar 4 g de Acetato de Sodio, 5 g

de Hidrxido de Sodio y 5 g de xido de Calcio.

2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso anterior.

3. Tapar el tubo de ensayo con un tapn horadado con una varilla/manguera.

4. Armar el equipo adecuado.

5. Para la recoleccin llenar una cubeta o recipiente grande con agua, as

como 5 tubos de ensayo, invirtalos y colquelos dentro de la cubeta,

colocando dentro de ellos la manguera (tiene que estar totalmente
sumergidos ambos instrumentos).
6. Aplicar calor en un tubo de ensayo se generan los gases, observar cmo se

desprenden burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con

gas cada uno de los 5 tubos de ensayo que tienen preparados, es decir
cuando el gas desaloje completamente el agua en el tubo, en ese momento
tape el tubo y retrelo del agua.

7. Realice las pruebas de identificacin para cada uno de los 5 tubos.

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4.2 Diagrama de Flujo

INICIO
Armar
adecuadamente el
equipo.

Mezclar y pulverizar 4 g de
acetato de sodio, 5g de hidrxido
de sodio y 5 g de xido de calcio.
Colocar la mezcla en un tubo de ensayo

Poner el tubo de ensayo con la

mezcla en el equipo ya armado.

Volver a generar el
metano en el tubo de
esayo

Colocar los tubos de ensayo boca abajo llenos de agua,

aplicar calor al tubo de ensayo donde se generan los
gases.

Aplicar cada prueba de identificacin

adecuadamente.

se aplicaron
las pruebas?

Si
FIN

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No
B

5. RESULTADOS

Pruebas de identificacin

Tabla No.1
Resumen de pruebas de identificacin para el metano.
Nombre de la prueba

Conclusin

Combustin sin oxigeno

La prueba fue positiva

Combustin con oxigeno

La prueba fue positiva

Oxidacin

La prueba fue positiva

Halogenacion (con luz)

La prueba fue positiva

Halogenacion (sin luz)

La prueba fue negativa.

Fuente: hoja de datos originales, elaboracin propia.

Tabla No.2
Resultados de pruebas de identificacin para un alcano (metano)
No.

Nombre de

prueba

la prueba

Criterio de la prueba

Reaccin

Observacin

Al colocar un fsforo

La prueba que se

dentro de un tubo de

realiz con el tubo

Combustin

ensayo lleno de un

No existe

sin Oxigeno

alcano, dado que no

dado que

existe un material

no existe

oxidante, el mismo se

oxgeno

apaga. [1]

inmediatamente
destapado e

Conclusin

La prueba
fue positiva.

introduciendo un
fosforo, se observ que
el fosforo se apag.

1. Nomenclatura de Alcanos Qumica Orgnica , at: http://www.quimicaorganica.org/alcanos/60-nomenclatura.

2. Pgina: 45; Quimica Orgnica Morrison & Boyd, Quinta Edicin.
3. Mecanismo de Halogenacin Qumica Orgnica, at: http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion.

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No.

Nombre de

prueba

la prueba

Criterio de la prueba

Reaccin

Observacin

Conclusin

La prueba que se
realiz con el tubo de
ensayo en posicin

Esta es una reaccin de

Combustin
2

con oxgeno.

oxidacin. Reacciona un

horizontal, se observ
que al momento de

alcano con oxgeno

destaparlo con el fosforo

formando dixido de

cerca de la boquilla, se

[1]

carbono, agua y calor

La Prueba
fue positiva.

produjo una llama color

azul solamente en la
boca del tubo la cual se
apag inmediatamente.

Oxidacin

Al agregar

Al agregarle dos

permanganato de

gotas de

potasio dentro del tubo

No hay

permanganato de

La prueba

con metano, no habr

potasio de color

fue positiva.

una reaccin, dado que

morado no existi

el metano es

cambio alguno ni

prcticamente inerte[2]

fsico ni qumico.
Se utiliz un tubo de
ensayo con metano y se

La bromacin del
4

Halogenacin
(a la luz)

le agreg unas gotas de

metano, se evidencia

bromo en tetracloruro de

con la decoloracin del

carbono, se expuso a la

amarillo oscuro del

luz y se observ un

bromo.

[3]

La prueba
fue positiva.

cambio en su color de
amarillo a color morado.

La bromacin del alcano,

Se utiliz un tubo de

se nota con la

ensayo con el metano y

se le agreg unas gotas

Halogenacin decoloracin del amarillo

(sin luz)

de bromo en tetracloruro

oscuro del bromo. Pero

de

esta reaccin es

no

se

expuso el tubo a la luz y

catalizada por la luz

ultravioleta del sol.

carbono,

no se observ ningn

[3]

cambio dentro del tubo.

Fuente: hoja de datos originales, elaboracin propia.

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La prueba
fue negativa.

6. INTERPRETACION DE RESULTADOS

Para la primera prueba de combustin sin oxgeno, tomando un tubo de

ensayo que contiene metano (CH4) se introduce un fosforo encendido y se puede
observar que la llama se apaga. La combustin que tiene el fosforo antes de ser
introducido al tubo se da porque el elemento inflamable est en una atmosfera rica
en oxgeno y esta condicin no se encuentra dentro del tubo. Al momento de abrir
el tubo de ensayo hay un exceso de metano y la cantidad de O 2 en relacin con el
metano es insignificante, por lo que la reaccin no fue apreciable a pesar de que el
metano es altamente inflamable no se obtiene una combustin a falta del oxgeno
como comburente.
Para la prueba de combustin con oxgeno, la llama es puesta alrededor de la
boca del tubo de ensayo luego de destaparlo y dejar pasar 5 segundos. La
reaccin de combustin del metano un hidrocarburo como todos ellos reacciona
violentamente con el oxgeno dando lugar a dos nuevos compuestos, dixido de
carbono (CO2) y vapor de agua y como se observa al hacer la prueba, el metano
favorece la combustin logrando una llama ms grande de color azul,
demostrando una combustin completa.
Para la prueba de oxidacin, se agregaron 2 gotas de permanganato de
potasio al 5% (KMnO4) este es de un color violeta. Cuando se le agrega al metano
no tiene ningn cambio de coloracin demostrando una reaccin nula ya que una
solucin de permanganato de potasio se decolora con compuestos que contengan
enlaces etilnicos acetilnicos, dichos enlaces no se encuentran presentes en
alcanos, solo existen en alquenos y alquinos.
.

14

Para una cuarta prueba de identificacin se evala halogenacin. Se

agregar unas cuantas gotas de bromo en agua a la muestra de metano
obteniendo una solucin amarillo plido lo componentes del bromo reacciona
rpidamente con los componentes del metano sustituyendo al carbono e
hidrogeno, entonces al exponerlo a la luz reaccionan mucho ms rpido.

Para una quinta prueba de identificacin se vala la halogenacin privando de

luz a la muestra de metano. Se agrega unas cuantas gotas de bromo en agua a la
muestra, previamente a la muestra se le recubre con papel aluminio para evitar
que tenga contacto con la luz. La luz funciona como catalizador para la reaccin
entre el bromo y metano, entonces al privarlo de ella por un minuto se observa que
no hubo cambio de coloracin, demostrando una reaccin mnima por lo tanto se
obtuvo una prueba negativa

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7. CONCLUSIONES

Se logr la preparacin del compuesto orgnico, metano a partir de la

descarboxilacin de acetato de sodio al hacer reaccionar ste con hidrxido
de sodio utilizando xido de calcio como catalizador.

La presencia del oxgeno en una combustin es vital, ya que funciona como

oxidante haciendo posible que haya reaccin de combustin.

La prueba de halogenacin dio negativa ya que se priv de la luz adecuada

para la realizacin de esta prueba.

Los comportamientos de los alcanos varan segn la prueba de

identificacin que se le haga.

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8. BIBLIOGRAFA

1. Brown, Theodore. Qumica la Ciencia Central. 11 edicin. Mxico:

Editorial Pearson Educacin, 2009. 1240p. ISBN: 978-607-442-021-0
2. Morrison, Robert T. Boyd, Robert N. Qumica Orgnica. 5a Edicin.
Mxico. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. 1987. 1476p. ISBN: 0201-62932-1

3. Mortimer, Charles E. Qumica. 4 Edicin. Mxico. Grupo Editorial

Iberoamrica. 1983. 768p. ISBN: 968-7270 10-1

4. Wingrove, Alan S. Qumica Orgnica. Mxico: Editorial FEM de Mxico,

S.A., 1986. 1569p. ISBN: 968-6034 36-6

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9. APNDICE
9.1 Hoja de datos Originales

9.2 Muestra de clculo: no aplica.

9.3 Datos calculados: no aplica.
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