Escuela: Berta Von Glumer.

Alumna: Itzel Marilin Gmez Martnez.

Profesor: Planos Loureiro Antonio.
QUIMICA II

APRICACIONES DEL BENCENO

Benceno
Perteneciente a la familia de los compuestos aromticos (anillo aromtico), de formula
C6H6, el cual posee una estructura electrnica nica de entre los compuestos aromticos
que le da un comportamiento qumico caracterstico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauracin, y parece evidente que es una
molcula simtrica y que la instauracin de cualquier hidrgeno por el bromo es
equivalente a la sustitucin de cualquiera de los 5 hidrgenos restantes.
Se puede representar mediante las estructuras de Kekul, propuestas en 1865, sin
embargo ninguna de las dos son completamente correctas:

*Propiedades Fsicas y Qumicas:

1.-Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo
tiempo y presin alta manteniendo su identidad estructural.
2.-El benceno no reacciona tan fcilmente con reactivos que tpicamente lo hacen con
alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio
acuoso con el ciclo hexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de

condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura

ambiente, donde se da una reaccin de sustitucin entre el hidrgeno y el bromo.
3.-Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 en el benceno y no el tpico
1.34 del C - C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 del enlace sencillo C - C.
4.-Los ngulos son de 120 y es completamente plana.
5.-Respecto a su estructura electrnica, los tomos hbridos del carbono son sp2 dando su
planaridad a la molcula; y cada uno de estos tomos tiene un orbital p perpendicular a
los sp2 donde tiene un solo electrn.
6.-Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo , ms bien los seis
orbitales p se traslapan entre s para formar una nube . Logrando con ello que los
electrones internos de la nube no estn relacionados con uno o dos tomos de carbono
especficos, proporcionando una deslocalizacin de los mismos aumentando la estabilidad
de la molcula al dispersar la carga sobre un rea mucho mayor. A esta estabilidad
adicional se le denomina Energa de Deslocalizacin.
7.-Como se haba visto el benceno posee dos estructuras de kekul las cuales solo difieren
en la localizacin de los electrones de enlace. Por lo tanto se denominan estructuras
resonantes; sin embargo estas estructuras realmente no existen

*Estructuras Resonantes
Se representan mejor con su hbrido de resonancia:
-De acuerdo a los calores de hidrogenacin (que se emplearon para determinar la
estabilidad de los alquenos), el benceno posee 36 Kcal/mol menos de energa de lo que se
esperara tener (se esperaba 85.8 Kcal/mol) si fuera 1, 3,5 - ciclohexatrieno. O sea es 36
Kcal/mol ms estable de lo esperado, y es la energa de deslocalizacin o energa de
resonancia (por los electrones deslocalizados).
-La deslocalizacin de los electrones en el benceno es una cualidad que a menudo se
conoce como aromaticidad, y que aunque esta caracterstica no solo se limita al benceno
para que se pueda dar debe cumplir con los siguientes puntos:

1.-Ser estructuras cclicas y cumplir con la premisa de tener 4n+2 electrones

deslocalizados (Regla de Hckel).
2.-Ser molculas planas o por lo menos muy cercanas a las planas.
3.-Cada tomo del anillo debe tener hibridacin sp2.
4.-La molcula del benceno no es polar y es insoluble en agua.
5.-Su punto de fusin es de 5.4C, de ebullicin 80.1C y su densidad a 20C 0.879g/cm3.
6.-El benceno puede formar sistemas de anillos fusionados, como el naftaleno, el
antraceno o el fenantreno, pertenecientes a los hidrocarburos aromticos polinucleares.

*Usos y Aplicaciones del Benceno:

Durante muchos aos, la principal salida para el benzol fue como combustible de motores
de automviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendi principalmente en
Europa, donde se hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y
gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la segunda Guerra
mundial, el orden de importancia de los usos del benceno era como sigue:
-Combustible para motores.
-Disolventes
-Materia prima para la industria qumica.
Durante la guerra, aumentaron muchsimo los usos qumicos y llegaron a superar a todos
los dems usos juntos.
Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los motores
de compresin elevada.
El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad total
relativamente elevada (vaporizacin rpida en el carburador) de las mezclas de benzol
disminuye las dificultades para el arranque de los motores en tiempo fro observados con
la gasolina ordinaria, y por la ausencia de componentes muy voltiles, el benzol es menos
propenso a producir obstrucciones por formacin de bolas de vapores en los conductos de
combustible. Todos los combustibles para motores forman carbn al quemarse. El carbn

formado por el benzol es blando y no adherente, y no se acumula en las paredes de los

cilindros. El benzol sigue siendo empleado en el mtodo de la ASTM para determinar el
carcter detonante de los combustibles para motores.
La cloracin del benceno da monoclorobenceno, que por hidrlisis se convierte en fenol.
As se fabrica gran cantidad de fenol en los E.U. La cloracin puede prolongarse para dar
diclorobencenos, de los cuales el ms conocido es el para por su uso como insecticida y
como preventivo de la polilla.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se
utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y tinturas.
-Una lista parcial de ocupaciones
con riesgo de exposiciones incluye:
-Fabricantes de cido carblico.

-Fabricantes de masilla.
-Fabricantes de nitrobenceno.
-Fabricantes de pegamentos.

-Fabricantes de cido maleico. .

-Fabricantes de bateras secas.

-Impregnadores
asbestos.

-Fabricantes de caucho.

-Qumicos.

-Fabricantes de colorantes.

-Soldadores.

-Fabricantes de detergentes.

-Terminadores de muebles.

-Fabricantes de estireno.

-Trabajadores con clorobenceno.

-Fabricantes
benceno.

de

hexacloruro

-Fabricantes de linleo.

de

-trabajadores
petroqumica

de productos

de

la

de

industria

Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricacin de medicamentos, tintes,

detergentes, plsticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la sntesis
de otros compuestos aromticos. Tambin como parasiticida en las heridas
(veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se
emplea como antidetonante.

Derivados del benceno

1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados

por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario
indicar cules son, sino tambin su ubicacin.

Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,

meta y para.

Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial
a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si
uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el
compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna
un nmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la
combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno
confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la
menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se
nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.

Ejemplos:

Propiedades qumicas del benceno:

El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin:

1- Nitracin:

2- Sulfonacin:

3- Halogenacin:

4- Alquilacin de Friedel-Crafts:

Reacciones de adicin
Aunque no son las ms frecuentes en el benceno, ste puede, bajo ciertas
condiciones adicionar H2 y Cl2.

1-) Adicin de H2:

2-) Adicin de Cl2:

Mecanismos de sustitucin electroflica aromtica (SEA)

Este mecanismo comprende dos pasos esenciales:
1- Ataque de un reactivo electroflico (cido de Lewis) al anillo para formar el
ion carbonio (carbocatin). Este es el paso lento.
2- Abstraccin de un ion hidrgeno del carbocatin por alguna base.

El carbocatin que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un

carbono, sino que se distribuye sobre la molcula, siendo particularmente
intensa en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La dispersin de
la carga positiva sobre la molcula por resonancia, estabiliza al ion con respecto
a uno con la carga localizada.

Mecanismo de la nitracin
El ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin embargo la
c(NO2+) en el cido ntrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una
velocidad conveniente, pero aadiendo H2SO4 al HNO3 la concentracin de
nitronio aumenta.

Toxicologa

El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al

benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los
huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que
conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al
sistema inmunolgico, aumentando as las posibilidades de contraer
infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses
tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No
se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la
fertilidad en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito
bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula
de los huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres
humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metanolitos.
Ciertos metanolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen
debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica
con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metanolitos en la
orina pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en
sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada
toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes
menos txicos.
El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como
narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como
veneno hemtico.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por
ingestin de 30g del lquido.
Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir
rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones.

La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral,

sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez
que puede transformarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular,
prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se
produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Intoxicacin crnica
En este caso se produce la intoxicacin por las vas respiratorias (inhalacin de
sus vapores). Junto al decaimiento, vrtigo, cefalea, gastritis y nuseas, se
presenta de manera solapada y ms o menos tarde una anemia plstica
(producida por la falta de regeneracin de los elementos sanguneos en la
mdula sea. Leucemia con disminucin del nmero de leucocitos y hemates
pero con gran aumento de leucocitos atpicos).
Llama generalmente la atencin, en los intoxicados, primero, una gran
facilidad para las hemorragias de la mucosa bucal (encas, paladar), nariz,
intestino y genitales femeninos y adems numerosas pequeas hemorragias
cutneas.
El tratamiento de la intoxicacin aguda por el benceno exige la eliminacin del
txico por respiracin de dioxgeno (O2), adems deben aplicarse excitantes del
centro respiratorio, y , en caso necesario, respiracin artificial, administracin
de calor y transfusin de sangre.
El cuadro patolgico de la intoxicacin crnica por benceno es parecido al del
escorbuto y se ha detectado un dficit de vitamina C en la orina de los
manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha
vitamina (100mg diarios), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser tiles
dosis de hierro y un tratamiento anti anmico.

BIBLIOGRAFIA
-http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml
-http://html.rincondelvago.com/benceno_4.html