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I. OBJETIVOS
Estas sustancias contienen el grupo de carboxilo unido a un hidrgeno (HCOOOH), a un grupo alquilo (R-COOH) o a un acilo (Ar-COOH).
O
II
II
II
H-C-O
R-C-OH
Ar- C-OH
Los nombres IUPAC siguen el esquema usual. La cadena mas larga que
contienen el grupo carboxilo se considera como estructura matriz, y se nombra
reemplazando la O final del alcano correspondiente por la terminacin oico y se
antepone la palabra cido.
Clasificacin:
COOH-CH2-COOH
Ac. Propanodioico
COOH-CH-COOH
ac. Metiloico porpanodioico
Obtencin:
R CH2OH + O2
R COOH + H2O
R CHO + O
R COOH
b) Por hidrlisis de steres, que puede lograrse por accin del vapor de agua
sobrecalentado o mediante cidos o lcalis.
Propiedades:
R COOH + NaOH
R - COONa
+ H 2O
2- Propiedades fsicas
1. Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.
2. Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por
lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La
presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una
cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo
dos carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura
para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
3. Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez
tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares
como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles
en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son
bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el
cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los
puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el
cido en un solvente polar.
3- Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in
carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de
acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa
al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferente cidos.
4. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la
disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos
electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser
muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el
tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para
aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos
mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos
decrecen rpidamente con la distancia.
5- Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas
y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo
Reaccin Qumica:
Observaciones: Al llevar la muestra del cido con el bicarbonato de sodio
acuoso se
Si se forma el espejo de plata, entonces nos indicara que se trata del cido
frmico
Reaccin Qumica:
HCOOH + Ag(NH3)2OH CO2 + Ag0 + NH4NO3 + H2O
Observaciones: Se presencio el espejo de plata al aadir el cido frmico
(HCOOH) en presencia del reactivo de tollens, aunque no fue del todo precisa,
ya que el espejo de plata permaneci de un color gris claro.
Identificacin del cido Oxlico
Aadir cloruro de calcio, llevarlo a bao mara y dejarlo en reposo por 5min
Reaccin Qumica:
COOH
COOH
+ CaCl2
COO
COO
Ca+2
HCl
Aun tubo de ensayo que contiene sulfato de cobre (CuSO 4), se le adiciona
hidrxido de sodio (NaOH)
Reaccin Qumica:
COOH
COOH
CHOH
CH+
CHOH
COOH
Cu(OH)2
CH-
OH
Cu+2
OH
COOH
Reaccin Qumica:
COOH
CHOH +
CH3
NaOI
COONa
COONa
+ CHI 3
Agregarle metanol
V. CONCLUSIONES
Positivo
cido Oxlico:
Positivo
Positivo
VI. RECOMENDACIONES
Lavar y secar bien los tubos antes de utilizar en las reacciones.
Tener cuidado con los cidos carboxlicos ya que son dainos.
Tener cuidado en la observacin de los precipitados.
VII.- BIBLIOGRAFIA
Qumica Orgnica
MORRISON, Robert
Qumica Experimental
CARRASCO VENEGAS
Qumica Orgnica.
CUESTIONARIO
COOOH
>
>
(CH3COOH
(CH3 CH CH 3)
Acido Actico
H
O
O
O
I II
CH3COOH H C C O- H + H2O H 3C C H 3C C H 3O
O
) 2 - Propanol
OH
I
CH3 CH CH3 +Na(5)
d) Propino
ONa
I
CH3 CH CH3 + H2
H C- C = C-H + Na
H C- C = C Na++H2
b. Solubilidad en alcohol
Mayor solubilidad
cido oxlico