CIDO CLOROACTICO

cido cloroactico, industrialmente conocido como cido monocloroactico

es el compuesto organoclorado con la ClCH2CO2H frmula. Este cido
carboxlico es un edificio de bloque tiles en la sntesis orgnica.
Produccin: La produccin de cido cloroactico fue 706.000
toneladas/ao en 2010, de los cuales ms de la mitad se produce en China.
Otros pases con capacidad de produccin significativa son Alemania, los
Pases Bajos, India y Estados Unidos. Productor de ms grande del mundo es
Akzo Nobel.
Procesos: cido cloroactico se prepara industrialmente a travs de dos
rutas. El mtodo predominante consiste en la cloracin del cido actico:
CH3CO2H Cl2? ClCH2CO2H HCl
Se aadi anhdrido actico sirve como un catalizador para esta reaccin.
El otro principal ruta industrial para cido cloroactico es la hidrlisis de
tricloroetileno utilizando cido sulfrico como catalizador.
CCl2CHCl 2 H2O? HCl ClCH2CO2H 2
El mtodo de hidrlisis produce un producto altamente puro, que puede ser
importante, ya que los cidos mono-, di-, y tricloroactico son difciles de
separar por destilacin. Aproximadamente 420 000 000 kg/ao se producen
globalmente.
Reactividad y usos: Ejemplos ilustrativos de su utilidad en la qumica
orgnica es la O-alquilacin de salicilaldehdo con cido cloroactico,
seguido de descarboxilacin del ter resultante, produciendo benzofurano.
En la industria, cido cloroactico se utiliza en la produccin de una amplia
variedad de compuestos tiles, por ejemplo, frmacos, colorantes,
pesticidas. La mayora de las reacciones se aprovechan de la alta
reactividad del enlace C-Cl. Es es la precursor de a el herbicida glifosato, y
la herbicidas MCPA y el dimetoato se preparan mediante la alquilacin con
cido cloroactico. cido cloroactico se convierte a cloruro de cloroacetilo,
un precursor de la adrenalina. Desplazamiento de cloruro de sulfuro de da
por cido tiogliclico, que se utiliza como estabilizador en PVC y un
componente en algunos cosmticos.
En su aplicacin ms grande escala, cido cloroactico se utiliza para
preparar, el agente espesante carboximetil celulosa y carboximetil almidn.
Seguridad
Al igual que otros cidos cloroacticos y halocarburos relacionados, cido
cloroactico es un agente alquilante potencialmente peligroso. El LD50 para
las ratas es de 76 mg/kg.
cido cloroactico penetra fcilmente en la piel y las membranas mucosas e
interfiere con la produccin de energa celular. La exposicin cutnea inicial
a altas concentraciones puede no parecer muy perjudicial en un primer
momento, sin embargo, la intoxicacin sistmica puede presentar en

cuestin de horas. La exposicin puede ser fatal si es mayor que 6% de rea

de superficie corporal se expone al cido cloroactico. La sal de sodio no
penetra en la piel, as como el cido, pero puede ser tan perjudicial dada
una duracin ms larga y una mayor rea de superficie de exposicin.
Tras la exposicin a uno de cido cloroactico, la descontaminacin
inmediata debe ser iniciada por enjuague la zona afectada con agua o con
una solucin de bicarbonato para neutralizar el cido y prevenir la absorcin
de la piel.
El antdoto de la intoxicacin con cido cloroactico es dicloroacetato de
sodio.
Informacin Tcnica y Comercial del Acido cloroacetico
Generalidades del Acido Cloroacetico
Descripcin del Acido Cloroacetico: En solucin es un lquido incoloro,
mientras que como slido se presenta en forma de cristales blancos.
Usos del Acido Cloroacetico: Sntesis de esteroides, cido tiogliclico,
carboximetilcelulosa, cido 2,4-diclorofenoxiactico, en miscelneos,
incluyendo surfactantes, cido cianocetico, cido fenoxiactico, glicina,
steres de cido clorocetico y de la celulosa, utilizado tambin en
surfactantes, etc.
Materias Primas del Acido Cloroacetico: cido actico, anhdro actico,
cloro, aldehdo actico.
Proceso del Acido Cloroacetico: Se obtiene industrialmente por cloracin
de cido actico con fsforo como catalizador.
Propiedades del Acido Cloroacetico: Se descompone al calentarla
intensamente produciendo gases txicos y corrosivos de cloruro de
hidrgeno y fosgeno, en agua es un cido fuerte, reacciona violentamente
con bases y es corrosiva.
Sinonimias del Acido Cloroacetico: cido monocloactico. Compuestos
relacionados del Acido Cloroacetico: cido 2-cloropropinico, cloroacetato de
sodio.
Propiedades fsicas del Acido Cloroacetico
Frmula semidesarrollada del Acido Cloroacetico: C2H3ClO2
Punto de inflamabilidad El punto de inflamabilidad de una sustancia
generalmente de un combustible es la temperatura ms baja en la que
puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. del Acido
Cloroacetico: 259.0 F
Densidad del Acido Cloroacetico: 1.328 g cm-3 (solucin)
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton del Acido
Cloroacetico: 94.50 g mol-1
Punto de fusin Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del
estado slido al estado lquido. del Acido Cloroacetico: 57 C

Punto de ebullicin Temperatura que debe alcanzar una substancia para

pasar del estado lquido al estado gaseoso. del Acido Cloroacetico: 189 C
Apariencia del Acido Cloroacetico: Slido cristalino blanco o disolucin
incolora.
Propiedades qumicas del Acido Cloroacetico: Solubilidad en agua Medida de
la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua. del
Acido Cloroacetico: 85 g/100 ml a 20C