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Preparacin de Nailon 6,6

Macromolculas o polmeros son sustancias de elevado peso molecular que se forman
por la unin, mediante enlaces covalentes, de molculas ms pequeas llamadas monmeros. En
funcin de la disposicin de estas unidades estructurales los polmeros se pueden clasi?icar en
lineales y entrecruzados y ambos tipos presentan propiedades diferentes en cuanto a
solubilidad, comportamiento frente al calor, formacin de ?ibras, etc.

El proceso por el que las molculas sencillas de monmero experimentan una
combinacin mltiple para formar macromolculas se denomina polimerizacin. Aunque las
reacciones de polimerizacin se pueden clasi?icar segn distintos criterios, a grandes rasgos se
pueden distinguir dos tipos:
a) Polimerizacin por condensacin
b) Polimerizacin por adicin

Entre los primeros se encuentran los polisteres (Ej. el dracn) y las poliamidas. Los polmeros
del segundo tipo (Ej. el poliestireno) se forman generalmente a partir de monmeros que
poseen un enlace doble carbono-carbono.

1 Objetivos y breve descripcin de la prctica

Se preparar nailon 6,6 utilizando la tcnica de polimerizacin en una interfase. En una
fase, se encontrar la hexametilendiamina disuelta en agua; en la otra, el cloruro de adipolo
disuelto en ciclohexano.

2 Cuestiones pre-laboratorio
1. Explica en qu consiste la polimerizacin por condensacin.
2. Escribe la reaccin que tiene lugar en la formacin del nailon 6,6.
3. Qu papel tiene el hidrxido de sodio en el mecanismo de formacin del nailon 6,6?

H
N
O

N n
H

3 Tcnicas y reactivos
Duracin

30 min

Tcnicas

polimerizacin en una interfase

Materiales

hexametilendiamina
hidrxido sdico 20%
cloruro de adipolo
ciclohexano

txico, corrosivo
corrosivo
corrosivo
in?lamable, txico

4 Procedimiento Experimental
Se vierten 10 mL de una disolucin acuosa al 5% de hexametilendiamina en un vaso de
plstico. Se aaden 10 gotas de una solucin de sosa al 20%, y a continuacin, 10 mL de una
solucin de dicloruro de adipolo (dicloruro del cido hexanodioico) en ciclohexano al 5%. Esta
ltima adicin se hace vertiendo el lquido lentamente por la pared del vaso, ligeramente
inclinado.

Aparecen dos capas e inmediatamente se observan la formacin de una pelcula de
polmero en la interfase. Con la ayuda de una esptula, o de una varilla de vidrio, saque la
poliamida desde el centro del vaso, en forma de un hilo de gran longitud, que se enrollar en la
esptula. La ?ibra obtenida, que puede contener restos de reactivos sin reaccionar, se lava bien
con agua debajo del grifo y se deja secar sobre papel de ?iltro.

5 Cuestiones
1. La polimerizacin por adicin puede ser catalizada por cidos, por bases o por radicales
libres. Explica en qu consiste e indica el mecanismo de formacin radicalaria del
poliestireno.
2. Comenta las propiedades y aplicaciones industriales de los tres polmeros mencionados.
3. Explique que factores in?luye en la morfologa de este polmero. Se podra obtener una
poliamida no ?ibrosa?

6 Bibliogra?a
Daniel R. Palleros, Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 2000.