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ORGNICA
MSc. Quim. Alejandro Fukusaki Yoshizawa
agosto de 2014
fuentes de informacin
McMURRY, J. 2008. Qumica orgnica. 7ma. Edicin. Mxico D. F. Editorial Thomson
Learning Academic.
MORRISON R.T. Y ROBERTO NEILSON BOYD. 2000. Qumica Orgnica 5ta. Edicin.
Ed. Adison Wesley Iberoamericana Willmington. Delawere. E.U.A.
SOLOMONS T.W.G. Qumica Orgnica. 2000. Edicin. Limusa. Mxico.
SOTO CMARA, JOS LUIS. 2003. Qumica Orgnica (2 Vol) Ed. Sntesis. Madrid,
Espaa.
WADE L.G. 2011. Qumica Orgnica Person Educacin Mxico. Sptima Edicin - 2
vol.
LEN CAM, JUAN JOS. 2011. Introduccin a la Qumica Orgnica. ESERGRAF.
Lima - Per.
agosto de 2014
agosto de 2014
agosto de 2014
NH2CONH2
urea
Cianato de amonio
(Compuestos inorgnicos)
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(Compuestos orgnicos)
C2H2 +
Carburo de calcio
Acetileno
(Compuestos inorgnicos)
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Ca(OH)2
(Compuestos orgnicos)
agosto de 2014
H
H C
H
H
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Aspartamo
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Acesulfame
agosto de 2014
350
agosto de 2014
330
7.
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Compuestos
Orgnicos polares
CH3CH2OH
Solubilidad
en solventes
polares
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgnicos
Solubilidad gramos/100
mL de agua (Index Merck,
1997)
CH3COOH
Total
CH3CH2COOH
Total
CH3CH2CH2COOH
Total
CH3CH2CH2CH2COOH
3,7
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
0,4
insoluble
agosto de 2014
agosto de 2014
Caractersticas
C.orgnico
C.Inorgnico
Punto de fusin
bajo
alto
* Solubilidad en agua
baja
alta
alta
baja
pobre
* Veloc. de reaccin
lenta
* Tipo de enlace
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covalente
buena
rpida
inico
FRMULAS
1) FRMULA EMPRICA: Relacin mnima de cada
clase de tomos en la molcula
2) FRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de
tomos y la cantidad de cada uno en la molcula.
Frmula molecular = (Frmula emprica) n
n= Peso frmula molecular/ peso frmula emprica
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agosto de 2014
agosto de 2014
Compuesto
Frmula
molecular
Frmula
Frmula
semidesarroll desarrollada
ada
Etano
C2H6
CH3-CH3
H H
H- C C-H
H H
Frmula
topolgica
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agosto de 2014
agosto de 2014
agosto de 2014
EL CARBONO
C
Z=6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
agosto de 2014
ORBITALES ATMICOS (s y p)
S
y
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Hibridacin
Es la combinacin de dos o ms orbitales
diferentes para formar nuevos orbitales con
caractersticas propias.
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+ np
(n+1)spn
+ np
(n+1)spn
n=3
Tetradrica
n=2
Trigonal
n=1
Digonal
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Hibridacin tetrdrica
Cuatro orbitales
hbridos sp3
agosto de 2014
agosto de 2014
agosto de 2014
agosto de 2014
agosto de 2014
agosto de 2014
Hibridacin digonal
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Energa de enlace
Ruptura de enlaces
C - C + 347 kJ/mol
Reaccin endotrmica
25
Energa
C +C
20
15
DH=+
10
5
0
1
Progreso de la reaccin
agosto de 2014
Formacin de enlaces
C + C
C - C + 347 kJ/mol
Reaccin exotrmica
Energa
25
20
Ea
15
DH=-
10
5
0
agosto de 2014
Progreso de la reaccin
Derechos reservados FYAD
Efectos inductivos
Se refiere al desplazamiento de los
electrones de un enlace en respuesta a la
electronegatividad de los enlaces vecinos.
La polarizacin de un enlace por efecto de
un enlace adyacente polar o por un grupo se
conoce como efecto inductivo.
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos:
Electrn-dadores o donadores (+I), los que ceden la
densidad electrnica y los
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EFECTOS INDUCTIVOS
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(+ I)
C
dona
H
Cl
Cl
(- I)
Cl
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Atrae
CH3CH2-COOH
CH3CH2-COO + H+
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CH3COOH + H2O
CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
Ka de X = 1,75 . 10-5
Ka de Y = 136 . 10-5
Es ms acido
A menor nmero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de X = 4,76
pKa de Y = 2,87
Es ms acido
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Compuesto
Ka
pKa
. 10- 3
3,75
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
1,75 . 10- 5
4,74
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
5 530 . 10- 5
1,26
23 200 . 10- 5
0.64
H - COOH
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17,7
136
. 10- 5
2,86
pKa
1,52. 10-5
4,82
2,96. 10-5
4.52
Cl
CH2CH2CH2COOH
Cl
CH3CHCH2COOH
8,90 .10-5
4,05
139,00.10-5
2,86
Cl
CH3CH2CHCOOH
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OH
OH
OH
NO2
OH
CH3
NO2
a)
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b)
c)
d)
e)
CH3
Resonancia
agosto de 2014
RESONANCIA
especies tales como molculas o iones pueden
dibujarse en ms de una forma de Lewis.
:O:
:O:
CH3-C
CH3-C
:O:
:O:
:O:
CH3- C
:O:
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Polaridad molecular
Molculas no polares
d- d
dO = C = O
Br
Br
Br
Br
m=0
m=0
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Molculas polares
d
CH3
O
H
CH3
m>0
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m>0
Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccin de superficie.
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
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CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccin dipolo-dipolo
d+ CH3
d+ H
H
d- d+
O:
CH3
C d- d+ C dH
I
H
I
d + CH3
O dH
H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Puente de hidrogeno
H
H
H -F
O
H
H
O
H
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H - F
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Puentes de
hidrgeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS
NOMBRE
\
/
C=C
/
\
Enlace
doble
-C C-
Enlace
FAMILIA
Alquenos
CH2 =CH2
Alquinos
CH CH
triple
Arenos
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EJEMPLO
Aromticos
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS
-OH
NOMBRE
Hidroxilo
FAMILIA EJEMPLO
Alcoholes
CH3OH
Fenoles
OH
C=O
Carbonilo
Aldehdos
CH3
(aldehdo)
C=O
/
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS
NOMBRE
C=O
Carbonilo
FAMILIA
EJEMPLO
Cetonas
CH3
\
(Cetona) C=O
/
CH3
-O-
Oxi
Eteres
CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS
O
||
-C-OH
O
||
-C-O-
NOMBRE
Carboxilo
FAMILIA
Acidos
carboxlicos
EJEMPLO
O
||
CH3 - C-OH
steres
O
||
CH3-C-O-CH3
O
O
||
||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos
O O
|| ||
CH3-C-O-CCH3
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Carbalcoxi
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS
-CH2-N-
NOMBRE
Amino
FAMILIA
SUFIJO EJEMPLO
Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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GRUPOS
O
||
- C-N-
NOMBRE
FAMILIA
SUFIJO
Amido
Amidas
Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3
|
CH3
-C N
C- Cl
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Ciano
N-NH
||
CH3-CH2-C-H + H2O
Fenilhidrazona
propionaldehdo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5
HCOONa + Cu2O
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OH
+ 3 H2O
CH3-CH2-OH + Na
CH3-CH2-O Na +
H2
+ MnO2 + KOH
OH OH
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Espectroscopa infrarroja
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espejo
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Estiramiento
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Equilibrio
Comprimido
Vibraciones moleculares
Tensin y flexiones
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http://www.iocd.unam.mx/organica/teoria1411/flash/ir2.sw
f
http://www.iocd.unam.mx/organica/teoria1411/flash/ir.swf
http://www.iocd.unam.mx/organica/teoria1411/flash/ir2.swf
http://www.iocd.unam.mx/organica/teoria1411/flash/
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GRUPOS
C-H (alcanos)
2800-3000
CC
1450-1590
=C-H (alquenos)
3000-3100
C=C
1600-1700
CC
2100 -2250
Frecuencias (l)
cm-1
C-H (aromticos)
1 610-2000
C=O
1670 -1780
O-H (hidroxilo)
3200-3650
COOH
1700-1780
(Primario)
1050 cm-1
O=C-O-C=O
1720-1850
(Secundario)
1100 cm-1
NO2
1540
1150
CF
1400 1000
N-H (Amino)
~3310 y 3500
C-Cl
800 600
C-N (Amino)
1200
C- Br
600 500
C=N
1650
C- I
~ 500
C N
2200 -2260
C-O (ter)
1050-1150
(Terciario)
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Aromticos
1600
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1600-2000
Huella digital
C=C
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Propil amina
NH2
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OH
C-H
Anillo
bencnico
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C=C
C=C
C-Cl
1,2-dicloroeteno
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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OH
p-clorofenol
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OH
Aromatico
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C=C
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agosto de 2014
agosto de 2014
agosto de 2014
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
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Para: C6H8NCl
N de H
8 (par)
Para: C4H6OCl2
N de H
6 (par)
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FORMULAS MOLECULARES
b) El nmero de tomos de
hidrgeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar.
C5H7Cl C2H3Cl, C6H9Br
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Para: C5H7Cl
N de H
7 (impar)
Para: C4H7OCl
N de H
7 (impar)
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ISMEROS
Compuestos que poseen la misma frmula
global, pero que se diferencian entre s por
algunas o todas las propiedades fsicas y
qumicas. Y estos dependen de las
disposiciones de los tomos en la estructura del
compuesto.
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ISMEROS
I. Ismeros estructurales
1) Ismeros de cadena o esqueleto
2) Ismeros de posicin
3) Ismeros de compensacin o
funcionales
II. Estereoismeros
1) Ismeros conformacionales
2) Isomera geomtrica
3) Isomera ptica
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ISMEROS
Frmula: C5H10O
CH3- CH2CH2CH=CH- OH
Frmula: C5H10O
CH3-CH2CH2C=CH2
OH
CH3-CH2 -CH2CH=CH-OH
Frmula: C3H8O
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REACCIONES QUMICAS
Ruptura de enlaces:
Homoltica y Heteroltica
A + B
(Radicales)
A :
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Homoltica
A : +
B Heteroltica
A +
B:
(Iones)
Derechos reservados FYAD
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REACCIONES QUMICAS
Inestabilidad de los radicales
1
2
3
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REACTIVOS NUCLEFILOS
Reactivo que busca un centro positivo, es decir
son iones negativos o molculas que contienen
pares de electrones no compartidos.
H O:
, - NH2 ,
H2O:
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NH3
- CN ,
-OCH3
R-O H
- X:
REACTIVOS ELECTRFILOS
H +,
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NO2
iones positivos
O
R C+ , +CH3
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H2O
H+
D
H
H
OH
H
H+
H
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OH
Derechos reservados FYAD
+ H2O
CH3 - Cl + CN
CH3 CN + Cl
(SN )
- H + NO2
CH3 H
+ Br
- NO2 + H (SE )
CH3 Br + H
(SR )
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+ A=B
E- A-B
(AdE )
+ A=B
R- A-B
(AdR )
+ A-B
N- A-B
(AdN )
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CH3 CH = CH2 + H
CH3 CH = CH2 + Br
CH3 CH - O + OCH3
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(AdN )
CH3-CH3 + Br
CH3-CH2- Br + H
(SR)
+
H + NO2
NO2
+ H+
(SE)
agosto de 2014
En la reaccin:
CH3 - CH = CH2
+ H - Br
perxido
CH3-CH2 - CH2Br
Tipo de reaccin y reactivo : ???
agosto de 2014