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QUMICA

ORGNICA
MSc. Quim. Alejandro Fukusaki Yoshizawa

agosto de 2014

Derechos reservados FYAD

fuentes de informacin
McMURRY, J. 2008. Qumica orgnica. 7ma. Edicin. Mxico D. F. Editorial Thomson
Learning Academic.

MORRISON R.T. Y ROBERTO NEILSON BOYD. 2000. Qumica Orgnica 5ta. Edicin.
Ed. Adison Wesley Iberoamericana Willmington. Delawere. E.U.A.
SOLOMONS T.W.G. Qumica Orgnica. 2000. Edicin. Limusa. Mxico.

SOTO CMARA, JOS LUIS. 2003. Qumica Orgnica (2 Vol) Ed. Sntesis. Madrid,
Espaa.
WADE L.G. 2011. Qumica Orgnica Person Educacin Mxico. Sptima Edicin - 2
vol.
LEN CAM, JUAN JOS. 2011. Introduccin a la Qumica Orgnica. ESERGRAF.
Lima - Per.

agosto de 2014

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La Qumica Orgnica, es una parte de la qumica,


que se encarga del estudio de los compuestos
que tienen tomos de carbono en su
composicin, con ciertas excepciones.
La mayora de los avances en la investigacin en
los productos farmacutico, en la alimentacin,
en el control de la contaminacin ambiental,
productos orgnicos sintticos: fibras y muchos
otros, se debe bsicamente a la Qumica
Orgnica.
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La qumica orgnica es la qumica de los


compuestos del carbono

El trmino de orgnica significa que pertenece a


organismos vegetales o animales. En un principio,
se caracteriz a las sustancias orgnicas a las
derivadas como compuestos orgnicos, a aquellos
que tenan un origen o fuentes vivas; se pensaba
que stas contenan la fuerza vital.

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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos


orgnicos se extraan de los organismos vivos o
productos naturales. La teora vitalista se
fundamentaba que todos los productos orgnicos
necesitaban de una fuerza vital para ser creado, es
decir que deberan proceder de los organismos
vivos debido a que stos eran poseedores de la
fuerza vital

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Hasta que en 1 828, el Qumico alemn


Friedrich Whler demostr que la teora
vitalista era falsa, al sintetizar la urea a partir
del cianato de amonio.
Calor
NH4CNO

NH2CONH2
urea

Cianato de amonio
(Compuestos inorgnicos)

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(Compuestos orgnicos)

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Posteriormente. en 1 862, trat el carburo


de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgnico : el acetileno
CaC2 + 2 H2O

C2H2 +

Carburo de calcio

Acetileno

(Compuestos inorgnicos)

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Ca(OH)2

(Compuestos orgnicos)

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Caractersticas generales de los


compuestos orgnicos
1. Todos los compuestos orgnicos tienen
carbono y la gran mayora de ellos hidrgenos.
Existen otros elementos organgenos o
heterotomos que acompaan al carbono e
hidrgeno como oxgeno, nitrgeno, azufre,
fsforo

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2. El carbono es tetravalente: los tomos de los elementos en


los compuestos orgnicos pueden formar un nmero fijo de
enlaces, en este caso forma cuatro enlaces y tiene la
capacidad de unirse entre s, formando enlaces simples,
dobles y triples con diversidad de formas.

H
H C
H
H
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3. Se pueden presentar formando cadenas abiertas,


ramificadas y anillos
4. El carbono se une a los heterotomos mediante
enlaces covalentes.

Aspartamo

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Acesulfame

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5. Con pocas excepciones, los compuestos orgnicos son


combustibles, en tanto los inorgnicos no lo son.

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350

6. Los puntos de fusin (p.f.) para los


compuestos orgnicos se encuentran
generalmente por debajo de los 400
C (sacarosa 186C (d), aspirina
133,4C, etc.), en cambio la gran
mayora
de
los
compuestos
inorgnicos sobrepasan a esta
temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776
oC, oro 1 063 oC, etc.).

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330

7.

Una cantidad apreciable de


compuestos
orgnicos son de baja solubilidad en agua, y en
menor nmero son solubles en solventes polares,
como el agua y para ellos es necesario que tengan
grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. y
adems, deben tener la cadena carbonada corta.
En cambio un mayor porcentaje de compuestos
inorgnicos son solubles en agua.

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Compuestos
Orgnicos polares
CH3CH2OH

Solubilidad
en solventes
polares
Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos
orgnicos

Solubilidad gramos/100
mL de agua (Index Merck,
1997)

CH3COOH

Total

CH3CH2COOH

Total

CH3CH2CH2COOH

Total

CH3CH2CH2CH2COOH

3,7

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

0,4

CH3 (CH2) 10COOH


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insoluble

8. En los compuestos inorgnicos se presentan


frecuentemente enlaces inicos y en los orgnicos
predominan los enlaces covalentes.
La gran mayora de las soluciones acuosas de los
compuestos inorgnicos son buenos conductores de
la electricidad, en cambio las soluciones de los
compuestos orgnicos son pobres conductores de la
electricidad

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9. La mayora de las reacciones con los


compuestos orgnicos son lentas y
necesitan de catalizadores. En los
inorgnicos son ms rpidas y a menudo
cuantitativas.

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Caractersticas

C.orgnico

C.Inorgnico

Punto de fusin

bajo

alto

* Solubilidad en agua

baja

alta

alta

baja

* Solubilidad en disolventes no polares


* Conductividad

pobre

* Veloc. de reaccin

lenta

* Tipo de enlace

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covalente

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buena
rpida

inico

FRMULAS
1) FRMULA EMPRICA: Relacin mnima de cada
clase de tomos en la molcula
2) FRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de
tomos y la cantidad de cada uno en la molcula.
Frmula molecular = (Frmula emprica) n
n= Peso frmula molecular/ peso frmula emprica

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3) FRMULAS DESARROLLADAS: Muestran todos


los enlaces e incluyen los enlaces C-H.

4) FRMULAS LINEALES : consideran slo lneas


quebradas. Cada vrtice contiene un carbono con
suficiente hidrgenos.

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5) FRMULAS TOPOLGICA: Frmula


tridimensional con lneas continuas, entrecortadas
y lneas gruesa o cuas.

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Compuesto

Frmula
molecular

Frmula
Frmula
semidesarroll desarrollada
ada

Etano

C2H6

CH3-CH3

H H
H- C C-H
H H

Frmula
topolgica

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Nmero de enlaces covalentes que usualmente


forman los compuestos orgnicos

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Determinar la frmula emprica y molecular de un compuesto que


tiene por peso molecular de 58 y su composicin centesimal es C=
82,76 e H = 17,24%
r,tc
Encuentre la frmula emprica y molecular de un compuesto que tiene
por peso molecular de 216 y su composicin centesimal es C= 44.4 e H
= 3.7%, N= 51,9
fff

Determinar la frmula emprica y molecular de un compuesto de peso


molecular 78 si el porcentaje de C = 92,3% e H = 7,69%
jj

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Determine la frmula emprica y molecular si el % de C = 52,17% y de


Hidrgeno = 13,04% El PM es 92.
r,tn,n

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicin


centesimal es C= 54,54% e H = 9,1%.
rfn

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EL CARBONO
C

1s2 2s2 2p2


A = 12

Z=6

GRUPO IVA
PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATMICOS (s y p)

El orbital 2s, es una esfera


mayor que el 1s.

S
y

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Existen tres orbitales 2p


(px, py y pz)de igual
energa). Cada orbital p es
perpendicular a las otros
dos).

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Hibridacin
Es la combinacin de dos o ms orbitales
diferentes para formar nuevos orbitales con
caractersticas propias.

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+ np

(n+1)spn

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+ np

(n+1)spn

n=3
Tetradrica

n=2
Trigonal

n=1
Digonal
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Hibridacin tetrdrica
Cuatro orbitales
hbridos sp3

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Formacin de enlaces simples (s) C-C

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Formacin de enlaces simples (s)

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Formacin del enlace pi (p)


(Enlace doble)

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Formacin del enlace pi (p)


Enlace doble

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Formacin del enlace pi (p)


Enlace triple

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Hibridacin digonal

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Energa de enlace
Ruptura de enlaces

C - C + 347 kJ/mol
Reaccin endotrmica

25

Energa

C +C

20
15

DH=+

10
5
0
1

Progreso de la reaccin
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Formacin de enlaces

C + C

C - C + 347 kJ/mol

Reaccin exotrmica

Energa

25
20

Ea

15

DH=-

10
5
0

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Progreso de la reaccin
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Efectos inductivos
Se refiere al desplazamiento de los
electrones de un enlace en respuesta a la
electronegatividad de los enlaces vecinos.
La polarizacin de un enlace por efecto de
un enlace adyacente polar o por un grupo se
conoce como efecto inductivo.

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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos:
Electrn-dadores o donadores (+I), los que ceden la
densidad electrnica y los

Electrn-atrayente o aceptores (- I). El efecto inductivo


se pierde a travs de la cadena.

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EFECTOS INDUCTIVOS

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(+ I)
C

dona

H
Cl
Cl

(- I)

Cl

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Atrae

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cidos y bases segn Bronsted-Lowry

Un cido es una sustancia que puede donar un protn (H+)

CH3CH2-COOH

CH3CH2-COO + H+

Una base es una sustancia que puede aceptar un protn

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Los cidos orgnicos son cidos dbiles. Cuando se les


pone en agua algunas molculas se ionizan:

CH3COOH + H2O

CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nmero de Ka la fuerza de acidez es


mayor. A menor nmero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacin de los valores de Ka y pKa acidez de


los compuestos
A mayor nmero de Ka mayor es la acidez

Ka de X = 1,75 . 10-5
Ka de Y = 136 . 10-5
Es ms acido
A menor nmero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de X = 4,76
pKa de Y = 2,87
Es ms acido
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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto

Ka

pKa

. 10- 3

3,75

CH3 - COOH
ClCH2-COOH

1,75 . 10- 5

4,74

Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH

5 530 . 10- 5

1,26

23 200 . 10- 5

0.64

H - COOH

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17,7
136

. 10- 5

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2,86

Acidez de los compuestos


Ka
CH3CH2CH2COOH

pKa

1,52. 10-5

4,82

2,96. 10-5

4.52

Cl
CH2CH2CH2COOH

Cl
CH3CHCH2COOH

8,90 .10-5

4,05

139,00.10-5

2,86

Cl
CH3CH2CHCOOH
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1. Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los


siguientes compuestos:

OH

OH

OH

NO2

OH

CH3
NO2

a)

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b)

c)

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d)

e)

CH3

Resonancia

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RESONANCIA
especies tales como molculas o iones pueden
dibujarse en ms de una forma de Lewis.
:O:

:O:

CH3-C

CH3-C
:O:

:O:
:O:

CH3- C
:O:
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El orden decreciente de la electronegatividad para los principales elementos es:

F >> O > Cl = N > Br > I = C > H


POLARIDAD MOLECULAR
Defnase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una molcula, y
esto implica la direccin y magnitud. Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer: la electronegatividad
y la geometra de las molculas.
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Polaridad molecular
Molculas no polares

d- d
dO = C = O

Br
Br
Br

Br

m=0

m=0
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Molculas polares
d
CH3

O
H

CH3

m>0
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m>0
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccin de superficie.
CH2

CH2

CH3
CH3

CH2

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CH2
CH2

CH3

CH3

CH3
CH3
CH2

CH3
CH3 CH3

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CH3

CH3
CH3

FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccin dipolo-dipolo
d+ CH3
d+ H
H
d- d+
O:
CH3
C d- d+ C dH
I
H
I
d + CH3
O dH
H
d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES
Puente de hidrogeno

H
H

H -F

O
H
H
O

H
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H - F

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Puentes de
hidrgeno en una
estructura
proteica

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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS

NOMBRE

\
/
C=C
/
\

Enlace
doble

-C C-

Enlace

FAMILIA

Alquenos

CH2 =CH2

Alquinos

CH CH

triple
Arenos

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EJEMPLO

Aromticos

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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS
-OH

NOMBRE
Hidroxilo

FAMILIA EJEMPLO
Alcoholes

CH3OH

Fenoles

OH

C=O

Carbonilo

Aldehdos

CH3

(aldehdo)

C=O
/

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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS

NOMBRE

C=O

Carbonilo

FAMILIA

EJEMPLO

Cetonas

CH3
\

(Cetona) C=O
/

CH3
-O-

Oxi

Eteres

CH3
O
CH3

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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS

O
||
-C-OH
O
||
-C-O-

NOMBRE

Carboxilo

FAMILIA

Acidos
carboxlicos

EJEMPLO

O
||
CH3 - C-OH

steres

O
||
CH3-C-O-CH3

O
O
||
||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos

O O
|| ||
CH3-C-O-CCH3

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Carbalcoxi

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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS

-CH2-N-

NOMBRE

Amino

FAMILIA

SUFIJO EJEMPLO

Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3

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GRUPOS

O
||
- C-N-

NOMBRE

FAMILIA

SUFIJO

Amido

Amidas

Amida

(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3
|

CH3

-C N
C- Cl

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Ciano

Nitrilos nitrilo CH3-C N

Halgeno Halogenuros CH3-CH2 Cl


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Reconocimiento de grupos funcionales


Mtodo qumico
O
||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2
Propionaldehdo

N-NH
||
CH3-CH2-C-H + H2O
Fenilhidrazona
propionaldehdo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5
HCOONa + Cu2O

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OH

+ 3 H2O

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CH3-CH2-OH + Na

CH3-CH2-O Na +

H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O


CH2- CH2

+ MnO2 + KOH

OH OH

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Espectroscopa infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotmetro


infrarrojo

espejo

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Estiramiento y compresin de enlace entre


dos tomos

Estiramiento

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Equilibrio

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Comprimido

Vibraciones moleculares

Tensin y flexiones

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http://www.iocd.unam.mx/organica/teoria1411/flash/ir2.sw
f

http://www.iocd.unam.mx/organica/teoria1411/flash/ir.swf

http://www.iocd.unam.mx/organica/teoria1411/flash/ir2.swf

http://www.iocd.unam.mx/organica/teoria1411/flash/
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GRUPOS

Frecuencias (l) GRUPOS


cm-1

C-H (alcanos)

2800-3000

CC

1450-1590

=C-H (alquenos)

3000-3100

C=C

1600-1700

CC

2100 -2250

Frecuencias (l)
cm-1

C-H (aromticos)

1 610-2000

C=O

1670 -1780

O-H (hidroxilo)

3200-3650

COOH

1700-1780

(Primario)

1050 cm-1

O=C-O-C=O

1720-1850

(Secundario)

1100 cm-1

NO2

1540

1150

CF

1400 1000

N-H (Amino)

~3310 y 3500

C-Cl

800 600

C-N (Amino)

1200

C- Br

600 500

C=N

1650

C- I

~ 500

C N

2200 -2260

C-O (ter)

1050-1150

(Terciario)

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Aromticos
1600

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1600-2000

Espectro del tolueno


Grupos funcionales

Huella digital

C=C

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Propil amina

NH2

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OH

C-H
Anillo
bencnico

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C=C

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C=C

C-Cl

1,2-dicloroeteno
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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del cido propinico


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OH
p-clorofenol
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OH

Aromatico

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C=C

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agosto de 2014

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agosto de 2014

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Una muestra pura es sometida a un anlisis


instrumental y da como resultado un compuesto
de frmula molecular de C6H14O. Seale cules son los
enlaces y/o grupos funcionales involucrados.

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Indique cul o cules de los grupos funcionales estn


involucrados en la frmula C9H12O, conociendo su
espectro infrarrojo.

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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR

a) El nmero de tomos de hidrgeno


es par, si la suma de las valencias de
los otros elementos es par. Ej. C6H6,
C4H6,OCl2 C2H4Cl2, C6H10Br2, C4H8NCl,
etc.

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Para: C6H8NCl
N de H

Suma de las valencias por el


nmero de tomos

8 (par)

6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Para: C4H6OCl2
N de H

Suma de las valencias por el


nmero de tomos

6 (par)

4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA


MOLECULAR

b) El nmero de tomos de
hidrgeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar.
C5H7Cl C2H3Cl, C6H9Br
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Para: C5H7Cl
N de H

Suma de las valencias por el


nmero de tomos

7 (impar)

5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Para: C4H7OCl
N de H

Suma de las valencias por el


nmero de tomos

7 (impar)

4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO


(IDH).

El IDH se emplea para obtener las


posibilidades
grficas
de
las
estructuras a partir de una frmula
global. Se utiliza la frmula general
de los hidrocarburos saturados
acclicos CnH2n +2 y se compara los
tomos
de
hidrgeno
correspondiente a la estructura de
igual nmero de carbono.
agosto de 2014

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH).

El IDH 1 significa que faltan dos


hidrgenos en relacin
a la
estructura saturada, por lo tanto
podemos tener la frmula:
IDH =
Diferencia de hidrgenos/2.

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ISMEROS
Compuestos que poseen la misma frmula
global, pero que se diferencian entre s por
algunas o todas las propiedades fsicas y
qumicas. Y estos dependen de las
disposiciones de los tomos en la estructura del
compuesto.

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ISMEROS
I. Ismeros estructurales
1) Ismeros de cadena o esqueleto
2) Ismeros de posicin
3) Ismeros de compensacin o
funcionales

II. Estereoismeros
1) Ismeros conformacionales
2) Isomera geomtrica
3) Isomera ptica
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ISMEROS
Frmula: C5H10O
CH3- CH2CH2CH=CH- OH
Frmula: C5H10O
CH3-CH2CH2C=CH2
OH

CH3-CH2 -CH2CH=CH-OH

Frmula: C3H8O

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REACCIONES QUMICAS
Ruptura de enlaces:
Homoltica y Heteroltica

A + B
(Radicales)
A :

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Homoltica

A : +
B Heteroltica
A +
B:
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH2 1


CH3

CH3- CH-CH2 CH3


CH3

CH3- CH-CH CH3


CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3

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REACCIONES QUMICAS
Inestabilidad de los radicales
1

2
3

agosto de 2014

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REACTIVOS NUCLEFILOS
Reactivo que busca un centro positivo, es decir
son iones negativos o molculas que contienen
pares de electrones no compartidos.

H O:

, - NH2 ,

H2O:

agosto de 2014

NH3

- CN ,

-OCH3

R-O H

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- X:

REACTIVOS ELECTRFILOS

H +,

agosto de 2014

NO2

iones positivos
O
R C+ , +CH3

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Clasificacin de las reacciones


Reaccin de sustitucin (S)
tomo o grupo de tomos de una molcula
es reemplazado por otro.
H
H
H
Br
+ Br Br
Luz
+ HBr

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Clasificacin de las reacciones


Reaccin de Adicin (Ad)
Dos molculas se cobinan para formar un
producto
+
H

agosto de 2014

H2O

H+
D

H
H

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OH
H

Clasificacin de las reacciones


Reaccin de Eliminacin (E)
Una sola molcula compleja se dividen en
dos productos ms sencillos.

H+
H
agosto de 2014

OH
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+ H2O

Clasificacin de las reacciones


SUSTITUCIN

CH3 - Cl + CN

CH3 CN + Cl
(SN )

- H + NO2
CH3 H

+ Br

- NO2 + H (SE )
CH3 Br + H
(SR )

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Clasificacin de las reacciones


ADICIN

+ A=B

E- A-B

(AdE )

+ A=B

R- A-B

(AdR )

+ A-B

N- A-B

(AdN )

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Clasificacin de las reacciones


ADICIN

CH3 CH = CH2 + H
CH3 CH = CH2 + Br

CH3 CH - O + OCH3
agosto de 2014

CH3 CH - CH3 (AdE )


CH3 CH - CH2Br (AdR )
OCH3
CH3 CH - O

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(AdN )

Clasificacin de las reacciones

CH3-CH3 + Br

CH3-CH2- Br + H
(SR)

+
H + NO2

NO2
+ H+
(SE)

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En la reaccin:
CH3 - CH = CH2

+ H - Br

perxido

CH3-CH2 - CH2Br
Tipo de reaccin y reactivo : ???

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