CRISTALIZAO DA P-NITROANILINA

INTRODUO
Um mtodo muito usado para purificao de slidos em laboratrios de qumica
orgnica a cristalizao. Essa tcnica consiste em dissolver o material em solvente quente
e resfri-lo lentamente. Pode-se dizer que o cristal seleciona as molculas corretas da
soluo
eliminando
as
impurezas.
importante dizer que, de modo geral, a cristalizao s funciona se as impurezas
estiverem em pequenas quantidades. Quanto maior a quantidade de impurezas, maior a
perda de material.
PARTE EXPERIMENTAL
Uma parte muito importante para realizar a cristalizao a escolha do solvente
ideal. A substncia que se deseja purificar deve ser extremamente pouco solvel em
temperatura ambiente e muito solvel no ponto de ebulio do solvente escolhido. A figura
mostra uma forma idealizada do comportamento de solubilidade.

A solubilidade dos compostos orgnicos uma funo das polaridades do solvente e

ao soluto.
Para fazer a escolha do solvente foi adicionado aproximadamente 0,1g de pnitroanilina a 1mL de cada solvente. Os solventes testados foram: Acetona, Etanol, Etanol
50%, ter de petrleo e Acetato de etila.
Solvente
Acetona

Quantidade total de solvente

(mL)
1

Etanol

1,5

Resultado
Solubilizou imediatamente em
temperatura ambiente.
Solubilizou aps 0,5 mL a mais de
solvente e aquecimento.

Etanol 50%

2,5

Solubilizou aps 1,5 mL a mais de

solvente e aquecimento.

ter de petrleo

Acetato de Etila

No houve solubilizao mesmo aps

a adio de 2 mL e aquecimento.
Solubilizou imediatamente em
temperatura ambiente.

CRISTALIZAO DA P-NITROANILINA
Utilizamos 2,0g da p-nitronilina a um erlenmeyer e 50 ml de etanol 50%, usando a
proporo observada anteriormente de soluto e solvente.
0,1g
2,0g

2,5mL
X=50mL

Aps um breve aquecimento, adicionamos ao erlenmeyer 1% da massa total de pnitroanilina de carvo ativo (0,022g).O carvo ativo serve para adsorver as impurezas, foi
colocada essa quantidade pois maiores quantidades tambm adsorveriam a substncia que
desejamos purificar. Aps isso filtramos com papel de filtro para retirar o carvo e as
impurezas, deixamos esfriar at formar cristais. O esfriamento da mistura aumenta o
rendimento porque a solubilidade da substncia diminui. Clculo de rendimento. Aps isso
filtramos a vcuo, passamos os cristais para o vidro de relgio e colocamos na estufa. A
massa de cristais obtida foi de 1,170g. O clculo de rendimento mostrado a seguir.
2,00g
1,170g

100%
Y= 58,5%

CONCLUSO
Apesar dos erros e perdas que o experimento apresenta, pode-se considerar o
rendimento de 58,5% satisfatrio tendo em vista a simplicidade do experimento.
BIBLIOGRAFIA
DONAL L. PAIVA [et al.]. Traduo de Ricardo Bicaa de Alencastro. Qumica Orgnica
Experimental: Tcnica de Escala pequena. Porto Alegre: Bookman, 2009.

SEPARAO E PURIFICAO DOS COMPONENTES DO DORIL

EXTRAO DOS COMPOSTOS ATIVOS
Foram triturados 3 comprimidos de Doril em um gral com pistilo, em seguida o p foi
transferido para um erlenmeyer e foi adicionado aproximadamente 40mL de diclorometano
(CH2Cl2) solvente escolhido para a separao do excipiente das demais substncias que
sero, posteriormente, extradas j que tal solvente insolvel e fica retido no processo de

filtrao, enquanto as substncias (cafena e aspirina) tem solubilidade suficiente pra

ficarem no contedo filtrado. O peso do contedo retido que equivale ao excipiente foi
pesado aps seco, com 1,393g.
SEPARAO DA ASPIRINA E CAFENA
fase orgnica obtida na filtrao anterior contendo cafena e aspirina foram
adicionados aproximadamente 10mL de bicarbonato de sdio (NaHCO3). Essa reao
resultou na desprotonao da aspirina, formando um sal orgnico muito polar (Reao
Anexo 1), sendo dessa maneira, solvel em gua. As duas fases formadas com a reao
foram separadas, estando a cafena na fase orgnica e a aspirina na fase aquosa.
A filtragem foi repetida mais uma vez com bicarbonato com volume aproximado ao
anterior e com gua para garantir a extrao total dos componentes contidos na fase
orgnica.
FASE ORGNICA (recuperao da cafena)
Foi adicionado fase orgnica sulfato de sdio (Na2SO4), com intuito de retirar a gua
presente na soluo. A soluo ento, filtrada obtendo um filtrado que contem cafena e a
soluo restante contendo a aspirina.
FASE AQUOSA (recuperao da aspirina)
Na fase aquosa, foi adicionado cido clordrico (HCl 3M) para a protonao da
aspirina, fazendo a recuperar sua massa inicial. A mistura foi aquecida para dissolver o
slido que se formou na adio de cido.

Clculo do rendimento
Doril

Aspirina 500 mg/comprimido (x3)

Cafena 30 mg/comprimido (x3)

Peso do contedo obtido:

Aspirina 0,428g -------- x %
1,500g --------- 100%
X = 28,53 %

Cafena 0,019g -------- x %

0,090g -------- 100%
X = 21,11 %

CONCLUSO
Certamente a perda de material durante a realizao dos procedimentos de
separao e purificao das substncias foi bem grande e no aceitvel por padres
tcnicos, mas possvel determinar a eficincia das tcnicas pra com o objetivo do
experimento, isso que a separao e purificao de substncias pode ser realizada a partir
da solubilidade desses compostos em um solvente adequado e assim determinar se a
especificao no rtulo do produto est correta.

ANEXOS
1) Formao do Sal Orgnico a partir da desprotonao da aspirina;