Professional Documents
Culture Documents
STRESZCZENIE
Omwiono rol przeciwutleniaczy rolinnych jako potencjalnych zwizkw odgrywajcych rol w profilaktyce chorb
cywilizacyjnych. Przedstawiono mechanizm ich dziaania w oparciu o teorie wolnych rodnikw oraz umowny podzia
przeciwutleniaczy na zwizki polifenolowe, w tym flawonoidy, kwas askorbinowy, karotenoidy i tokoferole. Opisano prawdopodobnie dobroczynny wpyw na zdrowie czowieka resweratrolu wystpujcego m.in. w skrce winogron czerwonych i
w winie. Wspomniano te o wtpliwociach zwizanych z pozytywnym oddziaywaniem przeciwutleniaczy na organizm na
przykadzie beta-karotenu w postaci suplementu diety oraz o moliwych negatywnych skutkach dziaania innych zwizkw
o charakterze przeciwutleniajcym. Zwrcono uwag na ryzyko zdrowotne zwizane z suplementacj np. flawonoidami.
Generalnie podkrelono jednak korzyci zwizane z regularnym spoywaniem warzyw i produktw rolinnych zawierajcych
naturalne przeciwutleniacze.
ABSTRACT
The role of plant antioxidants as factors of civilization diseases prevention was described. The free-radical theory as a
mechanism of action of antioxidants was mentioned. The main substances e.g. polyphenols including flavonoids, ascorbic
acid, carotenoids and tocoferols were presented. Resveratrol of wine, as an example of possible health beneficial agent was
stressed. On the other hand some doubts of beneficial effects of antioxidants e.g. beta- carotene, as supplement of diet, were
mentioned. It is possible, that supplementation with flavonoids might create some health risk. But there was highlighted,
that vegetables as a source of natural antioxidants are beneficial for health.
WSTP
U podoa wikszoci chorb cywilizacyjnych
tkwi takie czynniki, jak zanieczyszczenie rodowiska
naturalnego i ywnoci, niewaciwy sposb odywiania oraz stres zwizany z rosncym tempem ycia
codziennego. Wymienione czynniki, czy to pojedyncze,
czy najczciej w kombinacji, stwarzaj wiksze lub
mniejsze zagroenie dla prawidowego funkcjonowania
organizmu czowieka.
Medycyna wspczesna rozmaicie radzi sobie z
rnymi schorzeniami, najczciej, poprzez stosowanie terapii za pomoc specyfikw syntetycznych,
okrelanych mianem lekw, ktre bardzo czsto nie
lecz przyczyn choroby, a jedynie jej objawy. Ponadto,
ich stosowanie, zwaszcza w chorobach przewlekych,
Adres do korespondencji: Ludwik Czerwiecki, Zakad Analizy ywnoci, Instytut Biotechnologii Przemysu Rolno-Spoywczego,
02-532 Warszawa, ul. Rakowiecka 36, tel. 022 606 38 71, fax 022 849 04 26, e-mail: czerwiecki@ibprs.pl
Copyright Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego - Pastwowy Zakad Higieny
202
Nr 3
L. Czerwiecki
Mechanizmy dziaania
przeciwutleniaczy
OH
OH
O*
* RO
ROH
OH
Semichinon
Katechol
OH
AscH
Ryc. 1
*Asc
OH
Reaction ROS
with hydroksylowej
catechol
Wodr wolnej
grupy
tego zwizku zostaje odebrany przez rodnik hydroksylowy OH. Powstaje
rodnik semichinonu i woda. Pierwszy z produktw jest
wprawdzie rwnie rodnikiem, ale jest na tyle bierny
chemicznie, e nie wchodzi w reakcj acuchow
tworzenia dalszych rodnikw. Ponadto w obecnoci np.
kwasu askorbinowego (AscH na rycinie) lub glutationu
rodnik ten moe ulec przemianie do katecholu. Przy
nadmiarze jednak wolnych rodnikw w stosunku do
puli przeciwutleniacza, tylko poowa wytworzonego
rodnika semichinonowego przeksztaca si do katecholu, a druga poowa pozostaje jako jego utleniona
posta - semichinon.
Naley zaznaczy, e w rzeczywistoci reakcje przy
udziale substancji, ktrym przypisuje si waciwoci
przeciwutleniajce, zachodzce zwaszcza w ywym
organizmie, s znacznie bardziej zoone, a przedstawiony schemat zachodzcych zjawisk jest znacznym
uproszczeniem, m.in. dla tego, e opisuje badania
modelowe in vitro.
Nr 3
przeciwutleniaczE
i ich wystpowanie
Waciwoci antyoksydacyjne wykazuje wiele
rodzajw zwizkw chemicznych wystpujcych w
rolinach - najczciej w ich czciach jadalnych, takich
jak: owoce (skrka), licie, bulwy, korzenie czy nasiona.
Dziki ogromnemu postpowi chemii analitycznej udao si zidentyfikowa tysice zwizkw wykazujcych
dziaanie przeciwutleniajce - samych flawonoli zidentyfikowano i wyodrbniono ju ok. 5000 [8, 16, 19].
Przeciwutleniacze rolinne mona podzieli na
nastpujce grupy:
- polifenole tworzce dwie gwne klasy zwizkw:
kwasy fenolowe (kwas kawowy, ellagowy, ferulowy) oraz flawonoidy z szecioma podgrupami, do
ktrych nale: flawonole (kwercetyna, kempferol),
flawanole (katechina, gallusan epikatechiny), flawanony (naringenina, hesperydyna), flawony (apigenina, luteolina), antocyjany (cyjanidyna, malwidyna) i
izoflawonoidy (genisteina, daidseina) [38]; osobna
grup polifenoli tworz stilbeny (resweratrol)
[34];
- karotenoidy, m.in. alfa i beta- karoten, likopen;
- kwas askorbinowy;
- tokoferole.
Dla wikszej przejrzystoci, zobrazowano to na
rycinie 2.
PRZECIWUTLENIACZE
52/,11(
KAROTENOIDY
POLIFENOLOWE
KWASY
POLIFENOLE
TOKOFEROLE, KWAS
ASKORBINOWY
FLAWONOIDY
STILBENY
(6) Flawony
(1) Flawonole
(3) Flawanony
(2) Flawanole
203
(5) Antocyjany
(4) Izoflawony
2'
4
5
3
A
6
2
C
3'
B
6'
4'
5'
Takie dawkowanie pozwolioby na osignicie stenia kwercetyny na poziomie zaledwie 1,5M w surowicy krwi.
204
L. Czerwiecki
Nr 3
Karotenoidy
S to wglowodory nienasycone nadajce rolinom barw, czerwon i pomaraczow. Posiadaj na
obu kocach acucha wglowego cykliczne struktury
szeciopiercieniowe (cykloheksylowe). Ze wzgldu
na obecno sprzonych wiza podwjnych w acuchu wglowym, mona je zaliczy do zwizkw
polienowych; zidentyfikowano okoo 800 substancji
o tej budowie [22]. Spord karotenoidw wymieni
naley przede wszystkim alfa i beta-karoten, z ktrych
ten ostatni uchodzi za zwizek o silnych waciwociach przeciwutleniajcych, penicy przy tym rol
prowitaminy A [35]. Karotenoidy mona spotka m.in.
w takich rolinach jak: pomidory, marchew, papryka,
morele, dynia etc [13]. Z niektrych bada wynika, e
due stenie tych zwizkw we krwi moe korelowa
ze zmniejszeniem podatnoci na nowotwory, ale nie
zostao to ostatecznie udowodnione [35].
Szczeglnie ciekawym przykadem karotenoidw,
jest likopen - czerwony barwnik pomidorw; jest on
gwnym karotenoidem w nich wystpujcym. Jego
zawarto zaley m.in. od stopnia dojrzaoci i odmiany
roliny. Najwicej jest go w sosach, keczupie i przetworach pomidorowych [2]. W mniejszych ilociach jest
rwnie obecny w arbuzach i grejpfrutach - zwaszcza
w ich czerwonych odmianach [24]. Likopen jest bardzo
silnym przeciwutleniaczem (silniejszym od beta-karotenu) i ma zapobiega m.in. chorobom serca - hamuje
utlenianie frakcji LDL cholesterolu [1], chorobom
nowotworowym (m.in. rakowi prostaty) [17].
Kwas askorbinowy
Jest on laktonem kwasu gulonowego. Kwas askorbinowy cznie z kwasem dehydroaskorbinowym stanowi
powszechnie znan witamin C. Wystpuje w wielu
rolinach, m.in. w owocach cytrusowych, w porzeczkach - zwaszcza w porzeczce czarnej oraz w aronii.
Bogate w ten zwizek s take niektre warzywa, np.
kapusta, kalafior, papryka, pomidory. Witamina C posiada waciwoci przeciwutleniajce, co wykazano w
dowiadczeniach in vitro [6, 31] i chocia jest niezbdna
w diecie czowieka, zapobiega m.in. szkorbutowi, takie
jej dziaanie in vivo nie jest w peni udowodnione.
Tokoferole
Spord 8 tokoferoli, m.in., , , , - zwizkw
pochodnych tokolu zawierajcych w czsteczce ukad
chromanu, najsilniejsze biologiczne dziaanie wywiera alfa-tokoferol, czyli witamina E [35]. Odgrywa on
rol szczeglnie w ochronie acuchw kwasw tuszczowych, dziki eliminacji rodnikw peroksylowych
Nr 3
RNE WTPLIWOCI
Na przestrzeni lat ugruntowaa si opinia, e
przeciwutleniacze oddziaywuj dobroczynne na organizm czowieka; przypisuje si niektrym z nich
nawet waciwoci lecznicze. Std zrodzi si pomys
suplementacji diety pewnymi zwizkami o charakterze
przeciwutleniajcym.
Niezalenie jednak od przytaczanych i czsto nadmiernie eksponowanych pozytywnych oddziaywa
przeciwutleniaczy, istniej wtpliwoci, czy rzeczywicie w ogle dziaaj (wikszo bada jest wykonywana in vitro), a nawet zastrzee co do pozytywnego
wpywu tych substancji na organizm czowieka - chodzi
gwnie o suplementacj. Niektre z tych zastrzee
mog mie obecnie charakter teoretyczny, jednak pewne
fakty skaniaj do przemyle.
Rozpatrzmy zatem przykadowo, rne aspekty
dziaania kwasu askorbinowego, ktry jest chyba najlepiej poznanym zwizkiem, wywierajcym oglnie znany korzystny wpyw na organizm ludzki. Wan cech
askorbinianu, bo w takiej formie wystpuje gwnie w
warunkach fizjologicznych, jest jego zdolno redukujca. Redukuje on, co jest bardzo istotne, Fe(III) do
Fe(II), bowiem w takiej formie elazo jest absorbowane
w dwunastnicy [35]. Jest zatem witamina C niezbdna
do utrzymywania jonw elaza oraz innych metali
wpostaci zredukowanej wchodzcych w skad enzymw hydrolitycznych. Jednak w wyniku neutralizacji
wolnego rodnika powstay jon Fe(II) moe wytworzy
z nadtlenkiem wodoru bardzo reaktywny rodnik OH
wg. reakcji przedstawionej na rycinie 4 [35].
fe (iii)/cu(ii) + asc fe(ii)/cu(i) + h2o2
205
KONKLUZJA
Niezalenie od niekompletnego stanu wiedzy na
temat oddziaywania przeciwutleniaczy na organizm
czowieka, niekwestionowany jest korzystny wpyw na
nasze zdrowie warzyw i owocw jako jedynych rde
tych substancji. Inn spraw jest fakt, e tak naprawd
jeszcze nie wiemy czy ten dobroczynny wpyw warzyw
i owocw wynika jedynie z antyutleniajcego dziaania
zawartych w nich substancji, czy z innych ich waciwoci, a take z obecnoci innych skadnikw. Na
pewno jednak dziki ich kompleksowemu (synergizm
dziaania) wystpowaniu efekt zdrowotny zwizany z
systematyczn konsumpcj produktw rolinnych jest
korzystny. Jeszcze jedno jest pewne - trudno obecnie
ustali skuteczne i bezpieczne dawki poszczeglnych
przeciwutleniaczy, a zwaszcza ich kombinacji w caodziennej diecie, tote wzbogacanie produktw naturalnych w przeciwutleniacze, a tym bardziej suplementacj
naley uzna za dziaania przedwczesne i dyskusyjne
PIMIENNICTWO
1. Aggarwal S., Rao A. V.: Tomato lycopene and low density
lipoproteid oxidation: a human dietary intervention study.
Lipids 1998, 33, 981-984.
2. Aggarwal S., Rao A. V.: Tomato lycopene and its role in
human health and chronic diseases. CMAJ 2000, 163,
739-744.
3. Aggarwal B. B., Bhardwaj A., Aggarwal R. S. et al.:
Role of resveratrol in prevention and therapy of cancer:
preclinical and clinical studies. Anticancer Res. 2004,
2783-2840.
206
L. Czerwiecki
Nr 3