REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS.

IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Identificacin del grupo carbonilo.

Disuelva aproximadamente 0.2 g 0.2

mL del problema en 2 mL de etanol y
adicione 2 mL del reactivo de 2,4dinitrofenilhidracina.
Caliente en bao de agua durante 5
min.
Deje enfriar, induzca la
cristalizacin, si no ocurre
agregue una gota de agua y

La formacin de un
precipitado indica prueba
positiva y presencia de
carbonilo.

Ensayo con cido crmico.

*Reaccin positiva con aldehdos y -hidroxicetona y negativa para
cetonas.

Disuelva una gota o 10 mg de

aldehdo en 1 mL de acetona. Aada
varias gotas
del reactivo de Jones ( CrO3/H2SO4 ,
en el que se ha formado el cido
Un resultado positivo es
indicado por la formacin
de un precipitado verde o
azul de sales del Cr+3.

Con los aldehdos alifticos, la

solucin se vuelve turbia en 5
seg y aparece un precipitado
verde oscuro en 30 seg.

Las cetonas no
cambian la
coloracin, pues no
ocurre reaccin de
xidoreduccin.
Los aldehdos
aromticos requieren
por lo general de 30 a 90
seg para la formacin del
precipitado.

Prueba de Tollens.

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas. Se efecta

solamente en caso de obtener prueba positiva con cido crmico para
evitar reacciones falsas positivas.
En un tubo de ensayo limpio coloque 2 mL de una solucin de
nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a
gota y con agitacin, una solucin de hidrxido de amonio al 5%,
justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que
precipit, evite cualquier exceso. Este reactivo debe usarse
recin preparado.

Al reactivo anterior agregue 0.1

g del problema o 2 gotas si es
lquido,
agite y caliente en bao de
agua ligeramente.

La formacin de un
espejo de plata indica
prueba positiva.

Una vez terminada la prueba, lave el

tubo de ensayo con cido ntrico.
Colecte el nitrato de plata resultante en
un frasco para recuperar la plata.
Prueba del haloformo (yodoformo)
Reaccin positiva para metilcetonas y los alcoholes precursores de los
mismos del tipo estructural, R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo, arilo). El
nico aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo.
En un tubo de ensayo coloque 0.1
g del problema 2 a 3 gotas si es
lquido y 2 mL de agua, si el
problema no es soluble en ella,
agregue 3 mL de dioxano.

Adicione 1 mL de NaOH al 10%

agregue gota a gota y agitando,
una solucin de yodo-yoduro de
potasio justo hasta que el color
caf oscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en bao de agua
durante 2 min.
Si durante este tiempo el color caf
desaparece, agregue unas gotas ms de la
solucin yodo-yoduro de potasio, hasta que
el color no desaparezca despus de 2
minutos de calentamiento.
Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de
sosa al 10%, diluya con agua hasta casi llenar
el tubo, deje reposar enfriando y separe el
iodoformo por filtracin.

Prueba con bisulfito de sodio

Coloque en un tubo de ensayo una gota

de solucin alcohlica del problema y una
gota de solucin concentrada de bisulfito

Agite muy bien y observe si se forma el

producto de adicin bisulftica.