UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

DEPARTAMENTO DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA 2013
Licda NOHEMI OROZCO
HOJA DE TRABAJO No.3
NOMBRE:____________________________________________________________________
CARN:____________________________SECCIN. ___________________ 14/10/2013
INSTRUCCIONES:
Desarrolle los siguientes ejercicios sobre este formato, coloque los espacios necesarios para
desarrollar cada uno de ellos a continuacin de cada uno de los enunciados. Trabaje en forma
clara y ordenada, consigne cada una de las respuestas con tinta azul o negra, no utilice tinta roja.
Entregar el da, la hora y en el lugar de la tercera evaluacin parcial. No se aceptan trabajos fuera
del lugar y hora establecida.

Clasifique los siguientes compuestos como aromticos y no aromticos, explique brevemente

R: Solo son aromticos los compuestos II y III.

Cul de los siguientes es el primer paso en el mecanismo de la reaccin SEA

R: El mecanismo correcto es el II.

Prediga el producto orgnico principal de las siguientes reacciones

R: Se regenera el anillo bencenico, el
producto es un benceno.

R: Se produce una acilacion sobre el anillo mismo. Ver el mecanismo

de acilacin de friedel crafts.

Ver Alquilacin de Friedel Craft

Ver Alquilacin de Friedel Craft

Reaccion de sustitucin electrofilica con alqueno y anillo

bencenico, genera carbocation con HF en el alqueno y luego
anillo bencenico ataca, se une el alqueno al anillo.

Ver alquilacin de friedel craft

1) Acilacin de Friedel Craft

2) Reduccin del carbonilo aromtico con reaccin
de Wolf-Kishner

Reaccin de mono halogenacin, ver que tipo de orientador es el etilo.

Monobromacin, ver que orientador es el metoxi y el

carbonilo y su grupo R.

Cloracin, ver orientacin segn grupos.

Alquilacin de Friedel Craft, ver orientacin dada por

el grupo nitro.

Alquilacin de Friedel Craft.

Bromacin, ver orientacin por grupos.

Nitracin

Sulfonacin

Nitracin

Oxidacin con permanganato, de los R en las puntas.

Oxidacin, ver si modifica o no estructura de anillo

Hidrogenacin catalizada por niquel

Cul es el mejor mtodo para obtener el siguiente compuesto

Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de velocidad de nitracin

Clasifique los siguientes compuestos como activantes o desactivantes del benceno

Escriba la frmula estructural de los siguientes compuestos y luego diga cul de ellos no es quiral
2,3-dibromobutano; 1,3-dibromobutano; 1,2-diclorobutano; 1,4-dibromobutano; 1-bromo-2clorobutano, explique brevemente
Cuntos centros asimtricos estn presentes en el compuesto de abajo; en cuntas formas
estereosmeras puede existir

La Morfina, un potente analgsico, posee la siguiente estructura. En la Estructura marque los

centros estereoqumicos responsables de la actividad ptica del compuesto

HO
N-CH3
O

Morfina

HO

De cuntas formas estereoqumicas puede existir la Morfina?_________________

La Zidovudina conocida como AZT, es un medicamento que se utiliza para el tratamiento del sida.
Cul es la configuracin absoluta de cada uno de los centros quirales en la Zidovudina?
O
Me

HN
HO

H
N3
Zidovudina (AZT)

Dibuje la estructura de cuas de la (R) y de la (S) fenilalanina

NH2
CH2-CH-COOH

Dibuje la estructura de Fisher para la D y la L Fenilalanina

Dibuje el enantimero y el epmero en C-2 de la Galactosa. Investigue a que se refiere el trmino
epmero

CHO
OH
HO
HO
OH
CH2OH
Galactosa
Enantimero

Epmero en C-2

Cul es la relacin entre las estruras que se muestran (enantiomeros, diastermeros, ismeros
configuracionales, compuestos idnticos; ismeros estructurales)

CHO

CHO
OH
OH
CH2OH
Eritrosa

HO

H
OH
CH2OH

Treoso

Dibuje el enantimero de los siguientes compuestos

Cul es la configuracin absoluta de los siguientes compuestos

Cul es la configuracin relativa de los siguientes compuestos?

CHO

CHO
HO

OH
OH

CH2OH

CH2OH
Eritrosa
Gliceraldehido

Para
a.
b.
c.
d.

H
OH

Treoso

cido lctico

la siguiente molcula indique:

Marque los carbonos asimtricos
Seale e indique los grupos funcionales presentes
Pronostique la solubilidad de la molcula en agua_________________________________
Qu pH tendr la solucin de la misma _________________________________________
O
CH 3

H-N
O

O
OH

HO
Timidina

Indique cuales de las siguientes proyecciones de Fisher corresponden a:

CHO
HO

CHO

HO

OH

HO

HO

H
CH2OH
A

HO

H
H
H
CH2OH
B

CHO
H

OH

OH

HO

H
CH2OH
C

CHO
HO

HO
H

H
OH
CH2OH
D

a. Enantimero:_________________________________________
b. Diasteremero:_______________________________________
c. Identicos :___________________________________________

d. Si se oxida el alcohol primario a aldehido Qu compuesto(s) forma(n) estructuras

meso
_____________________________________________________________
Para la siguiente molcula
a. Indique la configuracin absoluta de los carbonos que se sealan
a.a.______________

a.b._____________

a.c._________________

b. Cuntos nitrgenos bsicos hay: __________________________________

c. Seale el o los nitrgenos bsicos
d. Pronostique la solubilidad en agua _________________________________
e. Cul ser el pH de la solucin de la muestra: _________________________
Escriba la frmula estructural del compuesto en pH cido

a
b

OH
H2N

H
N
O

COOH

HCl 5%

N
c
H
Cul es el nuclefilo en la reaccin que se muestra

Para los siguientes halogenuros responda:

a)
c)
b)
CH3CH2Cl

d)

e)

Cul(es) reacciona(n) ms rpido en una SN2 ______________________

Cu(es)l reacciona(n) ms rpido en una SN1_____________________
Cu(es)l reacciona(n) ms lento en una SN2 ______________________
Cul de los siguientes halogenuros reacciona ms rpido por una SN2, explique brevemente

Cul es el producto orgnico principal en las siguientes reacciones

Qu productos esperara obtener de la reaccin de bromuro de bencilo con cada uno de los
siguientes compuestos.
a.
b.
c.
d.
e.

CH3CH2CH2-NH2
NaCN/H2SO4
NaI
Na CCH
K OCH2CH(CH3)2

Para cada una de las siguientes reacciones, proporcione los productos de sustitucin; si los
productos pueden existir como estereoismeros, muestre cules estereismeros se obtienen.
Escriba la ecuacin de la reaccin con frmulas semi desarrolladas
a. R)-2-bromopentano + CH3OH/Na

b. (S)-2-bromopentano + NH3 (XS)

c. Trans-1-bromo-4-metilciclohexano + CH3OH

Para cada una de las siguientes reacciones, proporcione el principal producto de eliminacin;
si el producto puede existir como estereoismero, indique cul estereoismero se obtiene en
mayor cantidad. Escriba la ecuacin de la reaccin CON ESTRUCTURAS DE TRAZOS
a. 3-bromo-3-metilpentano + alta concentracin de NaOH

b. 4-bromo-1-penteno + CH3OH/Na

1. Escriba el nombre de cada uno de los siguientes compuestos

a.

b.

HO
c.

d.
OH

e.
Br

Br

Br

NO2

El nombre 2,4,6-tribromobenceno, es incorrecto. Cul es el nombre correcto

Proporcione la frmula estructural de trazos para el siguiente compuesto
a. (S)-1-bromo-1-cloropropano
b. 2,5-diclorotolueno
c. 9,10-dicloro-2-etilfenantreno
d. Cloruro de bencilo
e. Beta-alilantraceno
f. Pirrol
g. Purina
h. Pirimidina
i. 3-fenilpentano
j. Toluidina
k. Acido benzoico
l. 2,6-diisopropilfenol (propofol)