Nome

Srie

2
Disciplina

Qumica 2

Professor

Tema

Regina

Natureza

Cdigo / Tipo

Apostila

Trimestre / Ano

Ap/I

Ensino
a

Turma

Mdio

NOTA

Data
Valor da avaliao

Reviso de qumica orgnica e isomeria

-----------

1. As frmulas de quatro compostos orgnicos so:

I.
II.
III.
IV.

(CH3)2C = CCl2
(CH3)2C = CClCH3
CH3ClC = CClCH3
CH3FC = CClCH3

Assinale a opo correta:

a)
b)
c)
d)
e)

Os compostos I e III so ismeros geomtricos.

Os compostos II e III so ismeros geomtricos.
O composto II o nico que apresenta isomeria geomtrica.
Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica.

2. Indique qual dos seguintes compostos no apresenta isomerismo geomtrico:

a) Buteno 2
b) 1,2 dicloroeteno
c) Penteno 2

d) 1 cloropropeno
e) 2 metil buteno 2

3. Indique o composto que faz isomeria cis trans:

a) fenil eteno
b) 1,2 difenil eteno
c) 1,1 difenil eteno

d) 1,1,2 trifenil eteno

e) 1,1,2,2 tetrafenil eteno

4. Os alcanos apresentam entre si somente isomerias:

a)
b)
c)
d)
e)

de cadeia e ptica
de cadeia e funcional
de posio e geomtrica
geomtrica e ptica
funcional e ptica

5. Na estrutura:
R
O
CH3 C C
OH
R
quando se substitui o R por alguns radicais, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica corretamente
os radicais?

a)
b)
c)
d)
e)

Metil e etil
Metil e propil
Etil e propil
Dois radicais metil
Nda

6. Qual a substncia que apresenta, ao mesmo tempo, ismeria ptica e geomtrica?

a) 2-buteno
b) 4-cloro-2-metil-penteno-1
c) 2-metil-ciclobutanol

d) 2-butanol
e) 2-cloro-2-buteno

7. O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so:

a)
b)
c)

Metano e metanol
Etano e butanol
Propano e butanol

d)
e)

Butano e butanol
Butano e propanol

8. O tautmero da propanona :
a)
b)
c)
d)
e)

Dimetil cetona
Isopropenal
Isopropanona
No tem tautmero
Isopropenol

9. Na estrutura de compostos orgnicos, a presena de carbono assimtrico indica a existncia de ismeros

a) geomtricos.
b) funcionais.
c) pticos.

d) de cadeia.
e) de compensao.

10. Relativamente ao (cido) butanico, que encontrado na manteiga ranosa, correto afirmar que:
a) ismero de cadeia do (cido) metilpropanico.
b) apresenta frmula molecular C2H4O.
c) no apresenta isomeria de funo.
d) possui um carbono assimtrico.
e) possui um carbono tercirio.

11. Observe, atentamente as estruturas:

Os compostos so ismeros:
a) por metameria
b) geomtricos
c) funcionais
d) por tautomeria
e) por posio

12. O nmero de compostos ismeros formados durante a monoclorao de 2 metil butano :

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

268527874.doc

13. Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potssio e amnio obtidos do cido racmico (do latim racemus que
significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonis de vinho durante a sua fermentao. Aps observar que
esse cido era uma mistura de dois outros com a mesma frmula molecular do cido tartrico; que, separados,
desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de
mistura racmica. De acordo com o exposto, assinale a opo correta, com relao aos conceitos de isomeria
espacial.
a) Uma mistura racmica uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si.
b) O 1-butanol por ser um lcool opticamente ativo pode originar uma mistura racmica.
c) O 2-buteno apresenta dois ismeros pticos, cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta trs ismeros pticos ativos denominados dextrgiro, levgiro e racmico.
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita chamado de levgiro.

14. O inseticida DDT tem frmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em
gua 1,0x106 g/L, responda:
a) Existem DDT levgiro e dextrgiro (ismeros pticos)? Justifique.
b) Calcule o volume de gua, em litros, necessrio para espalhar 1,0 g de
DDT, sob forma de soluo saturada, em uma plantao.

15. Que tipo de isomeria fazem os compostos abaixo?

I. ter metil-proplico e lcool t-butlico
II. Butan-2-eno e metil-ciclobutano
III. Isobutanoato de metila e cido metil-butanico
4. metil propano e butano
V. pentan-2-ol e pentan-3-ol
VI. 3-metil-2-buten-2-ol e metil-butanona
7. Isopropxi-sec-butano e Etxi-metil-butano
8. Metil-propanal e butanona

16. Indique qual dos seguintes compostos no apresenta isomerismo geomtrico:

a.

Buteno 2

b.

1,2 dicloroeteno

c.

Penteno 2

d.

1 cloropropeno

e.

2 metil buteno 2

17. Com a frmula C4H8O podemos representar 2 ismeros funcionais. Qual o nome destes compostos?

268527874.doc

18. Faa a relao entre os pares de substncias orgnicas com seus ismeros:

1 - CH3(CH2)5CH3
2-

CH2CH3
|
e CH3CH2CHCH2CH3

Br

Br

C=C
H

Br
C=C

Br

3 - CH3(CH2)2CH3 e CH3CH=CHCH3
4 - CH3CH2OCH2CH3 e CH3(CH2)2CH2OH
(

) Ismeros geomtricos

) Ismeros de cadeia

) No so ismeros

) Ismeros funcionais

19. Considere os compostos, quais apresentam isomeria geomtrica?

I. Buteno 2
II. Penteno 1
III. 1,2 dimetil ciclopropano
IV. Ciclobutano

20. A frmula molecular C4H8 pode representar vrios hidrocarbonetos. D a frmula estrutural do:
a) Ismero cis
b) Ismero trans

21. Qual o nmero de carbonos assimtricos e o nmeros de ismeros opticamente ativos do composto representado
por:

O
H2C CH CH CH CH C
OH

OH

OH

OH

OH

22. Qual o menor hidrocarboneto acclico que apresenta isomeria cis-trans?

23. Qual o nmero mnimo de tomos de carbono que um composto orgnico, contendo trs tomos de cloro, deve
possuir para poder apresentar isomeria cis-trans?

24. Dos compostos abaixo, quais os que apresentam atividade ptica?

1. 1-bromo-1-cloro etano
II. 1-bromo-2-cloro etano
3. 1-bromo-1,2-dicloro etano
IV. 1-bromo-1,1-dicloro etano
V. 2-bromo-1,1-dicloro etano

25. (Pucpr 2003) Alguns compostos orgnicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria
espacial tipo cis-trans e ptica. Qual dos compostos a seguir apresenta essa propriedade?

a) 2-penteno
4

268527874.doc

b)
c)
d)
e)

2,4-dicloro-2-penteno
4-metil-2-pentino
2,4-dicloro-pentano
2,4-dimetil-2-penteno

26. (Unesp) Apresenta isomeria geomtrica:

a)
b)
c)
d)
e)

2-metil-pent-2-eno.
3-metil-But-1-eno
tetrabrometo de etila
2,3,4-trimetil-hex-3-eno.
1,2-dimetilbenzeno

27. O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. O iso-eugenol outro
leo essencial extrado da noz-moscada.
Dadas as estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:

a) so ismeros funcionais.
b) so ismeros de cadeia.
c) no so ismeros.
d) so ismeros de posio.
e) so formas tautomricas.

28. Nos ltimos anos, a cidade de So Paulo vem sofrendo os efeitos da chuva cida. O carter cido da chuva, em
ambientes poludos, causado pela presena de:

a)
b)
c)
d)
e)

Oznio
xidos de carbonos
xidos de enxofre
Sais de fsforo
Partculas de carvo

29. Assinale o cido monocarboxlico de frmula C5H10O2 que opticamente ativo:

a)
b)
c)
d)
e)

cido 2 metil butanico

cido 3 metil butanico
cido pentanico
cido pentanodiico
cido 2 metil pentanico

30. (Cesgranrio 91) O composto de frmula: CH3 - CRH - CH2 CH3 poder apresentar isomeria tica quando R for:
a) hidrognio.
b) oxignio.
c) hidroxila.
d) metila.
e) etila.
31. (Ufmg) Considere as substncias com as seguintes frmulas estruturais.
5

268527874.doc

Com relao a essas substncias, a afirmativa FALSA :

a)
b)
c)
d)
e)

II apresenta grupo metoxila (grupo ter).

I e III so ismeros de posio.
III mais cida de todas.
I e II so ismeros de funo.
todas apresentam a ligao C=O.

32. (ITA-SP) Propanoato de etila ismero do:

a)
b)
c)
d)
e)

Etxi-propano
Pentanol
cido pentanico
Etil-propil.-cetona
1,5-pentano-diol

33. Com relao aos efeitos sobre o ecossistema, pode-se afirmar que :
I.
II.
III.

As chuvas cidas poderiam provocar acidificao do solo, o que prejudicaria o crescimento de certos vegetais.
As chuvas cidas causam danos a monumentos e no necessariamente ela cair onde foi produzida.
As chuvas cidas poderiam causar a diminuio do pH da gua de um lago, o que acarretaria a morte de
algumas espcies, mas no romperia a cadeia alimentar.

Dessas afirmativas est(o) correta(s) :

a) I e III, apenas
b) III, apenas
c) I e II, apenas
d) II e III, apenas
e) I, II, III

34. Em ambientes no poludos e na ausncia de raios e relmpagos, a gua da chuva cida por causa da dissoluo
do ___________. A alternativa que completa corretamente a frase :

a)
b)
c)
d)
e)

Gs oxignio
Gs carbnico (CO2)
Dixido de enxofre (SO2)
Gs nitrognio
nda

35. Qual a substncia que apresenta, ao mesmo tempo, ismeria ptica e geomtrica ?
6

268527874.doc

a)
b)
c)
d)
e)

2-buteno
2-cloro-2-buteno
4-cloro-2-metil-penteno-1
2-metil-ciclobutanol
2-butanol

36. (Ita) Qual das substncias a seguir pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral?
a)
b)
c)
d)
e)

1,2-dicloro-eteno
Metil-propano
Flor-cloro-bromo-metano
Dimetil-propano
Normal-butanol

37. (Cesgranrio) Considere os compostos:

I. 2,3,4,5-tetrametil-hex-3-eno
II. Pent-2-eno
III. 1-metil-2-isopropil ciclopentano
IV. Metil-ciclobutano
Em relao possibilidade de isomeria geomtrica, pode-se afirmar que:

a)
b)
c)
d)
e)

aparece apenas no composto I.

ocorre em todos.
aparece somente nos compostos I e III.
s no ocorre no composto I e IV.
ocorre somente nos compostos I, II e III.

38. Qual dos compostos abaixo no txico, porm ultimamente, constitui um poluente atmosfrico?
CO
SO2
SO3
CO2
O3

a)
b)
c)
d)
e)

39. Com a nova poltica de abertura estabelecida pelos pases do Leste europeu, verificou-se que independentemente
de filosofia de governo, as grandes potncias se igualam quando se trata de alcanar as metas por elas idealizadas
em detrimento da preservao da natureza. As superpotncias, capitalistas e socialistas, destruram grande parte
das reservas florestais do Hemisfrio Norte com as chuvas cidas produzidas pelos gases expelidos das chamins
de suas indstrias. O gs principal formador dessas chuvas cidas, provenientes da queima de combustveis
fsseis o :

a)
b)
c)
d)
e)

CO, monxido de carbono

H2S, gs sulfdrico
SO2 , Dixido de enxofre
HCl , gs clordrico
CO2 , dixido de carbono

40. Determine a seqncia correta para o nmero de ismeros opticamente ativos dos compostos abaixo relacionados :
I.

CH3 CH2 CHOH CH3

7

268527874.doc

II.
III.
IV.
V.

a)
b)
c)
d)
e)

CHCl2 CHCH3 CHOH CH3

CH3 CHNH2 CHCH3 CHClOH
CH3 CH2 CHCl CH3
CH3 CHOH CHCl CH3

2,6,4,4,2
4,2,8,2,4
2,4,8,2,4
4,2,4,2,8
2,4,4,2,8

41. (Ita 99) Considere os seguintes compostos orgnicos:

I. 2-Cloro-butano.
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano.
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.
Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos
anteriores:

a)
b)
c)
d)
e)

0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.

0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.

42. Coloque V ou F nas proposies abaixo.

(

) Uma mistura racmica uma mistura equimolecular de dois compostos diasteroismeros entre si.

) Os enantimeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares, pois a frmula dextrgira, comumente,
mais pesada que a frmula levgira.

) O 2-buteno apresenta dois ismeros pticos, cis-2-buteno e o trans-2-buteno.

) O produto opticamente inativo por compensao externa resultado da mistura de 50% do ismero dextrgiro e
50% do ismero levgiro.

) Os enantimeros tm propriedades fsicas iguais, com exceo da densidade, que relativamente maior na forma
dextrgira.

) Uma mistura racmica uma mistura equimolecular de dois compostos mesos.

) O 1-butanol por ser um lcool opticamente ativo pode originar uma mistura racmica.

) Somente os diasteroismeros podem formar uma mistura racmica.

) O 2-butanol apresenta trs ismeros pticos ativos denominados dextrgiro e levgiro.

) Compostos conhecidos como antpodas pticos desviam a luz polarizada em sentidos opostos mas em ngulos
iguais.

RESPOSTAS

268527874.doc

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
13)
14)

15)

16)
17)
18)
19)
20)
21)
22)
23)
24)
25)
26)
27)
28)
29)
30)
31)
32)
33)
34)
35)
36)
37)
38)
39)
40)
41)
42)

E
E
B
A
C
C
E
E
C
A
B
D
A
a) No. O composto no apresenta carbono
quiral
b) 106 L ou 1000000L
I) Funo
II) No so isomeros
III) Funo
IV) Cadeia
V) Posio
VI) Tautomeria
VII) Metameria
VIII) Funo
E
Butanona e butanal
2-1-3-4
I e II
C4H8
4 e 16
But-2-eno
3
I e III
B
D
D
C
E
C
B
C
C
B
B
C
E
D
C
C
E
FFFVFFFFFV
9

268527874.doc