Professor:

JONACIR NOVAES

SRIE: 3 SRIE

QUMICA ORGNICA
FUNES OXIGENADAS E NITROGENADAS

introduziu a doxorubicina, um quimioterpico injetvel de

ao contra cncer de fgado e pulmo, dentro de um
nanocarregador construdo com lipossoma, que um
nutriente muito consumido pelas clulas cancerosas ,
reduzindo para um quinto a toxicidade desde
medicamento.
Acerca da doxorubicina mostrada abaixo, faa o que se
pede.

Questo 01)
Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das
espcies do escargot, um pesquisador se feriu.
Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade
cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o
ferimento. Em 2010, uma dcada depois, em funo de
uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de
vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que,
alm de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e
hidrata, pois contm alantona (C4H6N4O3). Sua frmula
estrutural a seguinte:

OH
H
H 3C

OH

CH 3

doxorubicina

N
H

N
H

OH

NH 2

Pode-se identificar na estrutura da alantona a presena de

a) halognio e funo amida.
b) funo cetona e funo ster.
c) carbono sp2 e carbono sp3.
d) carbono sp e carbono sp3.
e) funo cetona e anel aromtico.
Questo 02)
O etodoloco um antiinflamatrio no hormonal que
apresenta propriedades analgsicas e antiinflamatrias;
sua atuao ocorre inibindo a enzima ciclo-oxigenase que
induzida pelo processo inflamatrio. Em sua frmula
estrutural, observa-se a presena dos seguintes grupos
funcionais:

NH2

a)
b)

Escreva a frmula molecular da doxorubicina.

Indique quatro funes orgnicas presentes nessa
substncia.

Questo 04)
A influenza uma virose respiratria aguda que
ocorre durante todo ano, sendo popularmente
conhecida como gripe. A estrutura qumica, a seguir,
representa o Oseltamivir, um componente dos
antigripais, atualmente utilizado.
H3C

CH3
O

O
N
H

COOC 2H5

HN
CH3

H3C
COOH

a)
b)
c)
d)
e)

O
OH

HN

OH

Amida, lcool, ter.

Amina, ester, cido carboxlico.
Amida, ter, cido carboxlico.
Amina, cido carboxlico, ter.
Amida, Aldedo, lcool.

NH2
CH3

Indique as funes presentes na estrutura

oseltamivir

Questo 03)
A nanotecnologia um campo das cincias dedicado ao
controle e manipulao da matria em uma escala muito
pequena (1,0 10-9m). Na medicina, uma aplicao
promissora da nanotecnologia est na produo de
frmacos com eficincia mais prolongada a partir de doses
menores. De acordo com matria publicada na Revista
Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do
pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP)
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Questo 05)
Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so
consideradas compostos de funo mista. Um exemplo a
tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireide,
cuja estrutura est representada abaixo:
I

I
NH2

HO

CH 2

CH

O
C
OH

d) ster e amina terciria.

Questo 08)
O aspartame um adoante sinttico amplamente utilizado
em substituio da sacarose. Alguns estudos indicam que o
mesmo pode ter ao txica, no entanto nenhum estudo foi
conclusivo a ponto de proibir a comercializao e o uso
deste produto. Sua frmula estrutural est representada
abaixo.
De posse desses dados marque a alternativa que contempla
as funes qumicas contidas nessa estrutura:
O
NH2
H
O
C

Tiroxina

Na molcula de tiroxina, as funes orgnicas presentes

so:
a) lcool, ster, amida e aldedo.
b) Fenol, ster, amina e aldedo.
c) lcool, ter, amida e cido carboxlico.
d) Fenol, ter, amina e cido carboxlico.
a)
b)
c)
d)
e)

O METOTREXATO um antimetablico, anlogo ao

cido flico, que inibe a diidrofolato redutase, enzima
necessria para a sntese de nucleotdeos e aminocidos.
Assim, reduz a sntese de DNA, inibe a mitose e a
proliferao de clulas de diviso rpida, como so as da
epiderme e da medula ssea. largamente usado no
tratamento da leucemia linfoblstica aguda, tumores
trofoblsticos, linfossarcomas, alm de ulceraes agudas
de leses psoriticas. Apresenta a seguinte frmula
estrutural:

HO

N3

Dentre as funes orgnicas encontradas na estrutura do

AZT, temos:
a) amida, cetona e ster.
b) fenol, ster e amina.
c) fenol, ter e amina.
d) lcool, amina e cetona.
e) lcool, amida e ter.

H2N

O
NH
CH3

CH2

N
CH3
N

NH2

CH2N

CONH
HOOCCH2

COOH

Entre as funes orgnicas presentes no composto,

encontramos:
a) amida, aldedo, cido carboxlico;
b) amina, aldedo, cido carboxlico;
c) amina, amida, cido carboxlico;
d) nitrila, amina, aldedo;
e) nitrila, amida, aldedo.

CH3

CH2 N
CH2

N
N

Questo 07)
Em agosto de 2005 foi noticiada a apreenso de lotes de
lidocana que teriam causado a morte de diversas pessoas
no Brasil, devido a problemas de fabricao. Este frmaco
um anestsico local muito utilizado em exames
endoscpicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua
estrutura molecular est representada a seguir
CH3

lcool, cetona, amina, amida, fenol e ster.

hidrocarboneto, cetona, ter, amida e amina.
benzeno, cetona, aldedo, ster e ter.
cido carboxlico, ster, amida, amina e aromtico.
NDA

Questo 09)

CH 3

OCH3

Questo 06)
A azidovudina (AZT), com frmula estrutural representada
na figura, um importante quimioterpico disponvel para
o combate ao vrus da imunodeficincia adquirida (HIV).

HO

CH3

e apresenta as funes:
a) amina secundria e amina terciria.
b) amida e amina terciria.
c) amida e ster.
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