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1/: cm-1
ASIGNACIN Y OBSERVACIONES
3600-2500
Estiramiento O-H, N-H, C-H (intensas), S-H (dbiles) o sobretono del estiramiento C=O
2400-2100
2200-1900
1850-1750
1780-1600
1700-1500
Estiramiento del doble enlace: C=C en olefinas y aromticos, C=N, N=O, NO 2 (asimtrico)
1650-1450
1450-1300
1400-1300
1400-1250
1300-1000
Flexin -O-H;
estiramiento C-N en amidas
Flexin R-C-O o estiramiento C-O en alcoholes, teres cetales, acetales, steres, cidos carboxlicos
estiramiento C-N en aminas; estiramiento C=S, P=O y
Flexin C-C-X en haluros
.
Flexiones C=C-H en alquenos.
Flexiones C=C-H en aromticos (modelo de sustitucin), H-N-H en aminas primarias o iones amonio
disustituidos;
estiramiento S-O
1000-800
900-690
750-695
600-500
500-200
ASIGNACION (OBSERVACIONES)
Particular
3704 3448
3571 3448
3448 3195
3571 3333
3571 3096
3226 2500
3340 3250
3096 3077
(3125 3003)
Estiramiento
=C-H, N-H, O-H
3040 3012
3080 3030
3125 2500
(2985 2817)
Estiramiento
C-H aliftico
2959 2874
2933 2849
2890
(2857 2500)
Estiramiento
C-H y S-H
2900 2800
2780 2750
2702 2564
2597 2551
(2500 2000)
Estiramiento
de triple y
dobles enlaces
acumulados
2273 2242
2237 2222
2222 2070
2262 2188
2141 2101
(2000 1650)
1950 1930
2000 1650
Estiramiento C=C en alenos (-C=C=C-). (Intensa. Dos bandas cuando hay =CH 2 )
Bandas dbiles, relacionadas con el modelo de sustitucin en el benceno
(4000 3125)
Estiramiento
O-H, N-H y
C-H de
alquino
1815 1786
C=O, haluro de acilo, no conjugado
1799 1736
C=O, haluro de acilo, conjugado
1818 1751
C=O, anhdrido saturado acclico (dos bandas: asimtrico)
(1852 1631) 1818 ms intensa C=O, anhdrido cclico de cinco miembros
Estiramiento
1751 ms intensa C=O, anhdrido cclico de seis miembros.
C=O
1776 1721
C=O, anhdrido carboxlico acclico conjugado (banda inferior ms intensa)
(bandas muy
1751
1736
C=O, ster aliftico saturado
intensas)
1730 1715
C=O, ster conjugado
1739 1684
C=O, aldehido
1724 1667
C=O, cetona
ASIGNACION (OBSERVACIONES)
Particular
1724 1681
1740 1630
1725
1650
1695-1650
1639
1681 1631
(1681 1449)
Estiramiento
C=C y flexin
R-N-H
1681 1621
1678 1668
1675 1665
1662 1652
1658 1648
1648 1638
1650 1600
1613 1471
1621 1590
1550 1511
(1570 1299)
Estiramiento
N=O
1570 1550
1379 1370
1570 1499
1370 1299
(1852 1631)
Estiramiento
C=O
(bandas muy
intensas)
1484 1445
H-C-H, metileno (flexin asimtrica)
1471 1429
H-C-H, metilo (flexin asimtrica)
1439 1399
H-C-H, metileno (flexin simtrica, tijera)
(1471 1364)
1385 1379
Flexin en el
H-C-H, metilo en isopropilo (dos bandas de igual intensidad)
1370 1364
plano H-C-H
1395 1385, 1364 H-C-H, metilo en terbutilo o dimetilo geminal (dos bandas; la ms intensa a 1364 cm -1)
1374
H-C-H, metilo terminal no geminal (flexin simtrica)
(1361 1000)
Estiramiento
C-N y C-O
1360 1250
1220 1020
1330 1050
1185
1240
1210
1180
1165
1275 1200
1225 1200
1149 1083
1260 1180
1210 1100
(1000 629)
Flexiones
fuera del
plano y
estiramientos
C-X
Particular
1125 1000
1075 1000
1000 980
917 900
960
990 960
960 880
900 880
870 855
885 870
825 805
860 780
850 840
865 810
730 675
850 700
810 800
780 760
745 705
840 800, 630
810 780
725 680
780 760
770 735
770 720
770 730
710 690
725 675
< 700
ASIGNACION (OBSERVACIONES)
C-O, alcohol secundario (intensa, a menudo dos bandas)
C-O, alcohol primario (intensa, a menudo dos bandas)
C=C_R, alqueno monosustituido (buscar armnico en 1850-1800 cm-1)
C=C_R, alqueno disustituido cis (en algunos casos ambigua)
C=C_R, alqueno disustituido trans
O=C_OH, cido carboxlico (media, ancha; slo en dmeros)
C=C_R, alqueno disustituido gem (buscar armnico en 1850 1780 cm -1)
C=C_R, benceno 1,2,4,5 - tetrasustituido (una banda intensa)
C=C_R, benceno 1,2,4 - trisustituido (dos bandas intensas)
C=C_R, benceno disustituido en para (una banda muy intensa)
C=C_R, benceno 1,2,3,5 - tetrasustituido (una banda intensa)
C=C_R, benceno 1,3,5 - trisustituido (dos bandas intensas)
C_N_H, aminas (dos bandas si es primaria; dbil)
C=C_R, benceno 1,2,3,4 - tetrasustituido (una banda intensa)
C=C_R, benceno 1,2,3 - trisustituido (dos bandas intensas)
C=C_R, alqueno trisustituido (dos bandas)
C=C_R, benceno disustituido en meta (dos bandas intensas)
C=C_R, benceno disustituido en orto (una banda muy intensa)
C-C-R, en alcanos (C n H 2n+2 ) si n > 4
C=C_R, benceno monosustituido (dos bandas intensas)
C=C_R, alqueno disustituido en cis (una banda intensa)
Estiramiento C_Br, haluros.
REFERENCIAS
1. PRETSCH, E., CLERC, T., SEIBL, J. SIMON, W., CASTELLS, J. and CAMPS, F. (1985) Tablas para la
elucidacin estructural de compuestos orgnicos por mtodos espectroscpicos, 2a. ed., Alhambra, Madrid,
Tablas I-5 a I-260.
2. CALDERON G., C. E. (1985) Manual para la interpretacin de espectros infrarrojos, Universidad Nacional de
Colombia, Facultad de Ciencias, Departamento de Qumica, Bogot.
3. DIAZ, L. H., Anotaciones de Clase, Laboratorio de Anlisis Orgnico.
ESTA COMPILACION FUE REALIZADA POR ELISEO AVELLA MORENO, CON EL UNICO FIN DE UTILIZARLA EN LA ENSEANZA DE LA
ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA I (17169), EN EL PRIMER SEMESTRE ACADEMICO DE 1998.
monosustitucin
2000
cm-1
disustitucin orto
1667
2000
cm-1
1667
tetrasustitucin 1,2,3,5
2000
cm-1
1667
2000
trisustitucin 1,3,4
trisustitucin 1,2,3
2000
cm-1
disustitucin meta
1667
2000
cm-1
cm-1
1667
1667
2000
1667
cm-1
2000
1667
2000
pentasustitucin
2000
cm-1
cm-1
1667
tetrasustitucin 1,2,3,4
trisustitucin 1,2,4
tetrasustitucin 1,2,4,5
2000
cm-1
disustitucin para
cm-1
1667
hexasustitucin
1667
2000
cm-1
1667
REFERENCIA
CALDERON G., C. E. (1985) Manual para la interpretacin de espectros infrarrojos, Universidad Nacional de
Colombia, Facultad de Ciencias, Departamento de Qumica, Bogot, p. 53.
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