INFORME N 7:

HIDROCARBUR
OS:
REACCIONES
DE
CARACTERIZACI
N

UNIVERSIDAD
NACIONAL MAYOR DE
SAN MARCOS

(Universidad del Per, Decana de Amrica)

de Amrica)

Indice
I.

INTRODUCCION...................................................................................2

II.

OBJETIVOS.........................................................................................3

III.

MATERIALES....................................................................................3

IV.

MARCO TERICO..............................................................................4

HIDROCARBUROS................................................................................................... 4
Hidrocarburos alifticos:.......................................................................................... 4
1.
2.
3.

Alcanos................................................................................................................. 4
Alquenos............................................................................................................... 5
Alquinos................................................................................................................ 5

Hidrocarburos aromticos:......................................................................................6
Reacciones:.......................................................................................................... 7
1. La adicin de halgenos a los alquenos y alquinos..............................................8
2. La halogenacin de compuestos aromticos.......................................................8
V.

PROCEDIMIENTO................................................................................11

VI.

RESULTADOS.................................................................................12

VII.

CUESTIONARIO...............................................................................13

VIII.

CONCLUSIONES..............................................................................16

IX.

BIBLIOGRAFA................................................................................17

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I.

INTRODUCCION
Los compuestos orgnicos a diferencia de los compuestos inorgnicos
contienen en su estructura al carbono. As que la qumica orgnica
tiene por objeto de estudio al carbono, estudiar su estructura,
compuestos, transformaciones, y aplicaciones.
Se conoce actualmente millones de compuestos orgnicos, mientras
que la cantidad de compuestos inorgnicos en mucho menor.
Para conocer la qumica orgnica, se comienza aprendiendo acerca de
los hidrocarburos.
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos de mucha importancia
industrial. Se emplean como combustibles (gasolina, kerosene), como
lubricantes, como materia prima para sintetizar enormes cantidades de
productos (plsticos, fibras textiles, disolventes, etc.) en la industria
petroqumica.
La fuente natural de los hidrocarburos es el petrleo, gas natural y la
hulla como fuente de hidrocarburos aromticos.
En la divisin de los hidrocarburos encontramos a los hidrocarburos
alifticos, los cuales son difcil de clasificar si no fuera por sus
propiedades fsicas las cuales son distintas.
Por ejemplo un enlace carbono- carbono es ms reactivo que un
enlace carbono simple, porque es un enlace dbil. Y ms reactivo que
el enlace doble es el enlace triple.
Tambin podemos decir que los enlaces de carbono simple son los
llmanos alcanos, de manera que su caracterstica es su baja
reactividad ante diferentes compuestos, por eso tambin se les conoce
con el nombre de parafinicos. Los enlaces dobles de carbono son
llamados alquenos lo cuales sufren una seria de reacciones como
adicin, eliminacin, los cuales llevan a la ruptura del enlace carbono
convirtindolos en alcanos, halogenuros de alquilo, y otros. Las
reacciones que sufren los alquinos (enlace triple entre carbonos) se
parecen a las reacciones de los alquenos, pero como son ms
reactivos sufren otros tipos de reacciones los cuales los llevan a
transformarse a alquenos, alcanos, halogenuros de alquilo, y otros. En
los hidrocarburos aromticos el principal representante es el benceno
del cual se puede obtener miles de reacciones y otros productos por su
reactividad. Su principal caractersticas
son las reacciones de
sustitucin, que la reacciones de adicin.

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II.

OBJETIVOS
-

Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos,

experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alquenos,
alquinos) con el halgeno de bromo.
Comentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los
hidrocarburos con solucin de KMnO4 al o.5% y H2SO4
concentrado.

III.

MATERIALES

Gradilla

pipeta

bromo

n- heptano

2- metil propeno

benceno

permanaganato
de potasio

acido sulfurico

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IV.

MARCO TERICO

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen diferentes
combinaciones de carbono e hidrogeno, presentndose en la naturaleza como
gases, lquidos, grasas y, a veces, solidos. El petrleo crudo, en cualquiera de
sus formas, y el gas natural, que son una combinacin de diferentes
hidrocarburos, son sus principales representantes.
La mayora de los cientficos coincide en que el petrleo y el gas natural se
formaron hace millones de aos, por la descomposicin y transformacin de
restos de animales y plantas, principalmente zooplancton y algas. Grandes
cantidades de restos orgnicos se fueron acumulando en capas y
depositndose en zonas sin oxgeno (como en el fondo de los mares o lagunas
del pasado geolgico). Durante este tiempo, tambin se fueron depositando
capas de sedimentos sobre restos orgnicos. Los efectos de la presin y de la
alta temperatura del subsuelo produjeron la descomposicin gradual de los
restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.
Hidrocarburos alifticos:
Los hidrocarburos alifticos son compuestos formados por carbono e
hidrgeno. Pueden ser molculas ramificadas o lineales de cadena abierta,
saturada o insaturada, siendo su nomenclatura la siguiente:

Parafinas (o alcanos): hidrocarburos saturados

Olefinas (o alquenos): hidrocarburos insaturados con uno o ms dobles
enlaces
Acetilenos (o alquinos): hidrocarburos insaturados con uno o ms triples
enlaces

1. Alcanos
Se llaman alcanos a aquellos hidrocarburos en donde todos los enlaces
carbono-carbono son enlaces sencillos. Los cicloalcanos son alcanos en donde
los tomos de carbono estn ordenados en un anillo. Los alcanos tienen la
frmula general CnH2n+2; los cicloalcanos tienen dos tomos de hidrgeno
menos y por lo tanto tienen la frmula general C nH2n.
Los alcanos y cicloalcanos son tan similares que muchas de sus propiedades
bsicas pueden considerarse en forma paralela. Sin embargo, persisten
algunas diferencias y ciertas caractersticas estructurales las cuales se deben a
los anillos de cicloalcanos que se estudian por separado por ser as ms
conveniente.
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La regla para la conformacin de los tomos de carbono en todos los alcanos y

cicloalcanos, es una orientacin general tetradrica de los grupos; por lo tanto,
una hibridacin sp3. Las formas de los alcanos se pueden representar por
medio de frmulas de crculos y lneas.

2. Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su
estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace
ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradjicamente el doble
enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo.

El alqueno ms simple es el Eteno (C2H4), el doble enlace que presentan

los alquenos impide la rotacin libre entre los tomos carbono-carbono del
enlace.
3. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre
dos tomo de carbonos adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o
un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de
los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos
acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el
acetileno
o
etino.

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Hidrocarburos aromticos:
Son aquellos hidrocarburos en los que los tomos de carbono forman anillos de
seis tomos en los cuales las dobles ligaduras alternan con las sencillas. Este
arreglo de las ligaduras confiere a los compuestos que lo poseen una
estabilidad muy elevada y propiedades fisicoqumicas y toxicolgicas
especiales. Los hidrocarburos aromticos estn entre los compuestos de origen
antropognico de mayor inters toxicolgico.
Los hidrocarburos aromticos se clasifican en monocclicos y policclicos:
a) Monocclicos:
Son aquellas molculas que estn formadas por un solo anillo (o ciclo)
aromtico, as por ejemplo:

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b) Policclicos
Estn constituidos por dos o ms anillos bencnicos, debido a ello son
denominados tambin hidrocarburos bencnicos o bencenoides, as por
ejemplo:

Reacciones:
La halogenacin de compuestos orgnicos:
Existen varios procesos para la halogenacin de compuestos orgnicos,
incluyendo halogenacin de radicales libres, halogenacin cetona,
halogenacin electrfila, y reaccin de adicin de halgeno. Los factores
determinantes son los grupos funcionales.
Halogenacin por radicales libres
Los hidrocarburos saturados normalmente no aaden halgenos sino que
sufren halogenacin por radicales libres, que implica la sustitucin de tomos
de hidrgeno por halgeno. La regin qumica de la halogenacin de alcanos
suele estar determinado por la relativa debilidad de los enlaces CH disponibles.
La preferencia para la reaccin en terciarias y secundarias posiciones de los
resultados de una mayor estabilidad de los radicales libres correspondientes y
el estado de transicin que conduce aquellos. Halogenacin de radicales libres
se utiliza para la produccin industrial de metanos clorados:
CH 4 +Cl2 CH 3 Cl+ HCl

1. La adicin de halgenos a los alquenos y alquinos

Compuestos insaturados, especialmente alquenos y alquinos, aadir
halgenos:

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'

RCH=CH R + X 2 RCHXCHXR '

La adicin de halgenos a alquenos se produce mediante iones de

halonio intermedios. En casos especiales, tales intermedios han sido
aislados.

2. La halogenacin de compuestos aromticos

Los compuestos aromticos estn sujetos a halogenacin electrfilo:

RC 6 H 5+ X 2 HX + RC 6 H 4 X

La instalacin de halogenacin se ve influida por el halgeno. El flor y

el cloro son ms electroflico y agentes de halogenacin son ms
agresivos. El bromo es un agente de halogenacin ms dbil que tanto
flor y cloro, mientras que el yodo es menos reactiva de todos ellos. La
instalacin de deshidrohalogenacin sigue la tendencia inversa: yodo se
elimina ms fcilmente a partir de compuestos orgnicos y compuestos
organofluorados son altamente estables.

Reacciones de oxidacin en hidrocarburos:

Una oxidacin completa de un compuesto orgnico, que slo contiene C e H,
es sinnimo de la combustin de dicho compuesto, y esto produce en todos los
casos CO2 y H2O. La oxidacin de los hidrocarburos en aire a bajas
temperaturas, son difciles de controlar, debido a que las mismas son
reacciones de radicales libres, estas oxidaciones son selectivas en las
posiciones adyacentes a los dobles enlaces. Algunos ejemplos tiles son los
siguientes:
Por otro lado, la facilidad de oxidacin de los anillos aromticos vara
considerablemente, en el caso de los arenos que contienen grupos alqulicos,
los mismos son fciles de ser oxidados a cidos carboxlicos y si los grupos
alquilo son ramificados, unidos al anillo bencnico, como el caso del cumeno, la
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oxidacin con el oxgeno del aire forma fenoles y como subproducto acetona
(Es muy frecuente el error de proponer como producto de oxidacin del
cumeno al cido benzoico, lo cual es totalmente incorrecto). En el caso del tbutilbenceno, sencillamente no ocurre la oxidacin del alquilo.

La facilidad de oxidacin de los anillos aromticos vara considerablemente,

as, en condiciones drsticas el benceno se oxida a anhdrido maleico, mientras
que uno de los anillos del naftaleno lo hace mucho ms rpidamente y el
antraceno se oxida con mucha facilidad a 9,10 antraquinona.

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Las cadenas laterales alqulicas en el benceno, pueden ser oxidadas por

algunos reactivos especficos sin causar gran degradacin del esqueleto
carbonado.

Un ejemplo de este tipo de reacciones lo constituye la reaccin de Etard, en la

que un grupo metilo se oxida a aldehdo con cloruro de cromilo.
El mtodo ms conveniente para la introduccin de un grupo hidroxilo
alcohlico en posicin alfa en un ncleo aromtico es el que utiliza la
bromacin de la cadena lateral seguido de hidrlisis bsica.

La Nbromosuccinimida (NBS), puede generar desplazamientos de los dobles

enlaces, generando preferentemente estructuras allicas.

V.

PROCEDIMIENTO

a) Reaccin de halogenacin
*En los tres tubos de prueba que se tiene se coloca 0.5ml de solucion
de bromo en tertracloruro y luego en cada uno de ellos verter:
n-heptano
ciclohexeno
benceno
*Una vez juntos ambos compuestos mezclar y luego observar.
*si observa que no presenta coloracin la reaccin ha sido positiva.

b) Reaccin de oxidacin
*disponer de tres tubos de prueba y verter en cada uno de ellos 0.5ml de
solucion acuosa de permanganato de potasio.
10 | P g i n a

*Luego agregar a cada tubo 0.5 ml de compuesto organico como:

n-heptano
ciclopropano
benceno
*Una vez juntos ambos compuestos mezclar y observar.
*Si elcompuesto cambia a color marron intenso la reaccion sera positiva
esto se debe a la ganancia de electrones por parte del permanganato de
potasio.

c) Reaccin con cidos

*Obtener tres tubos de prueba y adicionarle a cada uno un compusto
organico como:
n-heptano
ciclopropano
benceno
*luego verter con mucho cuidado y no de manera directa 0.5ml de acido
sulfurico concentrado.
*No mezclar solo observar.

VI.

RESULTADOS

HALOGENACION (con bromo en CCl4)

COLOR NARANJA
n-heptano
Reaccin positiva lenta, presento color
marrn es decir una variacin del color
original del Br con CCl4.
2Reaccin positiva rpida, color lechoso, un
metilpropen
inmediata variacin del color.
o
benceno
No hubo presencia del cambio del color del
Br con CCl4 por eso es una reaccin
negativa.

11 | P g i n a

n-heptano

2metilpropen
o
benceno

OXIDACIN(KMnO4/H2O)
COLOR GROSELLA
Reaccin positiva lenta, presenta dos fases,
la superior es transparente y la inferior
grosella.
Reaccin positiva rpida, presenta dos
fases, el superior color amarillo mate y la
inferior lechosa.
Reaccin negativa.

CON CIDOS (H2SO4(C))

-Se identific por la presencia de un halo rojizo en parte
intermedia
n-heptano
Reaccin negativa, forman dos fases, no
hubo franja roja.
2Reaccin positiva, forman dos fases y si se
metilpropen
pudo ver la franja roja.
o
benceno
Reaccin negativa, forman dos fases, no
hubo franja roja.

VII.

CUESTIONARIO

1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas

REACCIN DE HALOGENACION
- Alcano (n- heptano)
C H 3 (CH 2 )5 C H 3 + Br 2 luz
solucionCCl 4 C H 3 ( C H 2 )5 C H 2 Br+ HBr
-

Alquenos ( 2- metilhepteno)
B

Br

+Br 2 solucionCCl 4 C H 2 CC H 3

CH

1,2 dibromo- 1metilproprano

12 | P g i n a

Benceno
No hay reaccin por falta del
cido de Lewis.

+ Br2

REACCIN DE OXIDACIN
-

N- heptano
C H 3 (CH 2 )5 C H 3 + KMn O4 no hay reaccion

2- metilpenteno
CH

+ KMnO 4 H 2O CH 2CCH 3
OH

OH

Glicol vecinal (2-

Benceno

+ KMnO4

No hay
reaccin

REACCIN CON ACIDO

-

N-heptano
C H 3 (CH 2 )5 C H 3 + H 2 SO 4 no hay reaccion

2- metilpropeno

+ H 2 S O4 CH 3CCH 3

CH

OSO2

Sulfato acido
de terbutilo

Benceno
No hay
reaccion

13 | P g i n a

+ H 2 S O4

2. Porque una reaccin de halogenacion en oscuridad es negativa.

La reaccin de halogenacion se produce entre un compuesto orgnico y un
halgeno, principalmente cloro y bromo. El iodo no reacciona y el flor lo hace
de
manera
incontrolada.
Para que se forme el compuesto halogenado es necesario que primero se
forme un radical del halgeno, este radical es el que ataca directamente a la
molcula orgnica, en forma general es:
RH + Cl2 ------> RCl + HCl
este sera la reaccin total, pero la halogenacion se produce en etapas:
Activacin: Cl-Cl ----luz----> Cl + Cl
Ataque: RH + Cl ---> R + HCl
Halogenacion: R + Cl ---> RCl

La etapa de activacin necesita de energa que se llama Energa de Activacin,

esa energa se obtiene de la luz, aunque tambin se podra aportar esta
energa en forma de calor.
En toda reaccin de halogenacion es necesario la presencia de luz, calor, rayos
uv para los alcanos, sin la presencia de estas condiciones no habr ruptura
hemoltica por parte del halgeno y no habr reaccin por ello el compuesto
presentara color del halgeno (la reaccin es negativa).

3.Desde el punto de vista industrial como se obtienen los hidrocarburos

El mtodo de obtencin industrial de hidrocarburos es a partir del petrleo
mediante la destilacin fraccionada.
La produccin de hidrocarburos(derivados del petrleo) se da de la siguiente
forma, primeramente se debe extraer el petrleo del subsuelo, con medios
mecnicos, adems de algunos tratamiento qumicos, una vez extrado se hace
pasar por uno equipos llamados torres de destilacin, los cuales por medio del
principio de la diferencia del punto de ebullicin, separan los componentes ms
voltiles( normalmente los de menor peso molecular) de los menos voltiles,
esto se hace sucesivamente hasta obtener la a mayora de los productos
separndolos y es as como se obtienen la mayora de los combustibles y
14 | P g i n a

principales derivados del petrleo, claro a algunos de estos an se les da un

tratamiento de purificacin extra .

15 | P g i n a

VIII.

CONCLUSIONES
La presencia el cambio de color en la holgenacion significa
que la reaccin es positiva, porque el color inicial del halgeno
ya
no
es
dominante.
La utilizacin de bromo a temperatura ambiente es
evaporable, es por ello que sebe estar en una solucin de
tetracloruro
de
carbono.
Sin las condiciones necesarias, la reaccin no procede, no se
producir ninguna reaccin. La reaccin es negativa.
La reactividad de los hidrocarburos depende del enlace
carbono que presentan, el ms reactivo es el enlace de los
alquinos sobre los alquenos y alcanos. El motivo se debe a
que el enlace triple es ms dbil, ms fcil de rompes por la
presencia de enlace pi a comparacin de un enlace simple
que solo presenta enlace sigma.

16 | P g i n a

IX.

BIBLIOGRAFA

Qumica anlisis de principios y aplicaciones, Lima editorial

Lumbreras, 2013, pg. 384-433.
RANKOFF, Henry y ROSE, Norman, Qumica orgnica
fundamental. Mexico. Editorial Noriega.2003. pg. 57.62.
Ibid. Pg. 107-119.
Ibid. Pg. 148-154.
Ibid. pg. 210-213.
Pgina web: http://www.quimicaorganica.org/quimica-organicai.html

17 | P g i n a