ESTRUCTURA:

el benceno, cuya frmula molecular es C6H6, se propusieron muchas frmulas estructurales, la

ms aceptada fue la de Kekul (1865), quien represento al benceno como un anillo de 6 tomos de
carbono unidos por enlaces sencillos, alternando con dobles enlaces y con cada carbono unido a un
tomo de hidrogeno, como sigue:

La estructura real del benceno corresponde a lo que se llama un hbrido de resonancia y es

intermedia entre las dos formas de Kekul.

FORMULA DE KEKUL.
Predeca la existencia de dos ismeros orto, Kekul solucion esta dificultad proponiendo que
los tomos de la molcula de benceno oscilaban alrededor de una posicin intermedia.
Aunque admitida por todos, la estructura de Kekul era insatisfactoria, la que hoy en da se
acepta comnmente nace del concepto introducido en 1945 de resonancia.

Sin embargo este descubrimiento fue fundamental para el desarrollo posterior de la industria
qumica orgnica ya que los compuestos aromticos se utilizan ampliamente en la industria
(fabricacin de tintes) y en la medicina.
ORBITALES DEL BENCENO:
De acuerdo con esta teora, los tomos de carbono de la molcula de benceno estn
hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que est de acuerdo con los ngulos de enlace de
120 de la formula hexagonal.
Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para
formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo tomo de
hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de
tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.

CARCTER AROMATICO. REGLA DE HUCKEL:

El benceno es cclico y conjugado

El benceno es plano y tiene la forma de un hexgono regular. Todos los ngulos

De enlace son de 120, todos los tomos de carbono tienen hibridacin sp2

La lista pareciera proveer una buena descripcin del benceno y de otras molculas
Aromticas, pero no es suficiente. Se necesita algo ms, llamada regla 4n+2 de Hckel, para
completar una descripcin de la aromaticidad. De acuerdo Con la teora ideada por el fsico
alemn Erich Hckel en 1931, una molcula es Aromtica slo si tiene un sistema de
conjugacin monocclico plano y si contiene

Un total de 4n +2 = electrones, donde n es un entero (n = 0, 1, 2, 3,). En

Otras palabras, slo pueden ser aromticas las molculas con 2, 6, 10, 14, 18,...
Electrones . Las molculas con 4n electrones _ (4, 8, 12, 16,) no pueden ser aromticas,
Aun cuando pueden ser cclicas, planas y aparentemente conjugadas.
De hecho, se dice que las molculas conjugadas planas con 4n electrones son
Anti aromticas, debido a que la deslocalizacin de sus electrones llevan a su
Desestabilizacin. Observemos varios ejemplos para ver cmo funciona la regla
4n _ 2 de Hckel.
El benceno tiene seis electrones (4n +2 = 6 cuando n = 1) y es aromtico.
NOMECLATURA:
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los

prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-,
1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabtico.

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene
saber:

PROPIEDADES QUIMICAS:
Las reacciones caractersticas de los compuestos aromticos son las de sustitucin en
las que se conservan el anillo bencnico.
Arriba y abajo del plano del benceno existe una nube de electrones pi, los que, en
comparacin con los sigma, estn dbilmente unidos y, por lo tanto, aprovechables por los
reactivos que buscan electrones. Resulta lgico que las reacciones tpicas del anillo bencnico
sean las de sustitucin electrofilica.
Las reacciones de sustitucin aromatica electrofilica son de primordial importancia en la
sntesis de compuestos orgnicos, entre las ms importantes se encuentran las siguientes:

Nitracin

sulfonacin

halogenacin

alquilacin

acilacin