LIPIDOS

Definicin:

Los lpidos son

un

conjunto

de molculas

orgnicas (la

mayora biomolculas) compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en

menor

medida oxgeno,

aunque

tambin

pueden

contener fsforo, azufre y nitrgeno.

Comprenden un grupo heterogneo de sustancias similares entre s por
sus caractersticas de solubilidad: son poco o nada solubles en agua y solubles en
solventes orgnicos. Se explica por la escasa polaridad de sus molculas.
Sustancias polares se disuelven en solventes polares; sustancias no
polares, en solventes no polares.
Los lpidos no forman estructuras polimricas macromoleculares, son
componentes esenciales de los seres vivos, en animales forman el principal
material de reserva energtica (grasas neutras), son importantes fuentes de
energa por su alto contenido calrico y adems, vehiculizan vitaminas
liposolubles, estn relacionadas con este grupo de compuestos: hormonas,
algunas vitaminas y cidos biliares.

Clasificacin:
Acilglicridos
Simples (C, H, O)

Cridos

Saponificables

Fosfolpidos
Complejos (N,P o glcidos)
Glucolpidos

LIPIDOS
Colesterol

Insaponificables

Terpenos

Eicosanoides

Saponificables significa que al tener cidos grasos y alcohol en su

composicin

son

susceptibles

de

romperse

formndose

sus

molculas

componentes. Estos tienen la posibilidad de reaccionar con hidrxido de sodio o

potasio formando jabones.

ACIDOS GRASOS
Los cidos grasos de origen animal poseen, en general, nmero par de
tomos de carbono (de 4 a 26 carbonos). Estos pueden ser:

Saturados de formula general.

Por ejemplo:
CH3 (CH2)n COOH
Insaturados, es decir, con dobles ligaduras entre carbonos de la cadena.
Presentan una doble ligadura cuando existen ms de un doble enlace,
estos no son conjugados.
Por ejemplo:
CH3--CH=CH CH = CH CH2 COOH
cidos grasos saturados
Los cidos grasos saturados tienen un nmero par de tomos de carbono, y
el punto de partida de su sntesis es el cido actico (C2) hasta C16. Los cidos
de nmero impar de tomos de carbono tienen probablemente su origen en el
cido propinico (C3); a causa de su escasa proporcin influyen poco en las
propiedades.
cidos grasos insaturados
Se encuentran en una gran variedad de leche y presentan de uno a seis
dobles enlaces (de eteno a hexaeno), pero tan solo uno aparece en proporcin
importante: el cido mono-insaturado de C18, o cido oleico, que constituye la
partes de los cidos de esta categora.
Se han encontrado en la leche 9 ismeros de posicin, desplazndose el
doble enlace del carbono 7 al 16. Cada uno de estos cidos existe una isomera
geomtrica: derivado CIS y derivado TRANS; el cido oleico tiene la forma CIS y
el doble enlace en el carbono 9. La grasa de la leche no contiene cido insaturado

de larga cadena (como el cido ercico C22: 1 de la colza, considerado como

txico).
Nomenclatura de los cidos grasos:
El nombre sistemtico de cidos grasos se forma agregando el sufijo OICO
al del hidrocarburo del cual derivan, pero es ms frecuente el uso de los nombres
comn o trivial. Los carbonos de la cadena de un cido graso se numeran a partir
del Carbono con la funcin carboxilo, al cual se le asigna el numero 1.
Se designa (1) (omega) al ltimo carbono, cualquiera sea su nmero de
orden. Para representar cada cido graso se utiliza la siguiente notacin
simplificada: nmero de carbonos, seguido de dos puntos y otro nmero que
indica la cantidad de dobles enlaces existentes en la cadena. Por ejemplo: cido
esterico es 18:0; linolnico, 18:3. En cidos grasos insaturados, adems del
nmero de dobles ligaduras, debe indicarse su posicin. Para ello se coloca, a
continuacin de la notacin anterior, entre parntesis, el o los nmeros de los
carbonos en los cuales comienza una doble ligadura. Por ejemplo: cido oleico es
18:1(9) (el doble enlace se encuentra entre C 9 y C10); cido araquidnico es 20:4
(5,8, 11,14). Tambin se utiliza el smbolo delta, seguido del nmero de los
carbonos en los cuales se inicia un doble enlace. As, cido linolico se indica 18:3
delta9, 12,15.
Existe otra notacin para indicar la posicin de dobles enlaces, cortando a
partir del carbono (1). En este caso, el cido oleico ser 18:1 (1)9; el linolico, 18:2
(1)6; el linolnico ,18:3 (1)3, el araquidnico, 20:4 (1)6. Como las dobles ligaduras
estn separadas por puentes metileno (-CH2-), conociendo el nmero de ellas y la
posicin de la ms prxima al C (1), se puede deducir la posicin de las otras. La
notacin (1) es til cuando se considera la biosntesis de cidos polietilnicos.
Las propiedades aditivas son especialmente importantes; sobre su doble
enlace o en su entorno pueden fijarse diferentes elementos:

Fijacin de halgenos, interesante sobre todo para los analistas ya que,

midiendo la cantidad de Iodo fijado es posible medir el nivel de insaturacin
de una muestra. La fijacin de yodo constituye el principio del mtodo usual
para expresar el grado de insaturacin.

Propiedades fsicas
Solubilidad
Tienen densidad inferior a la del agua, solvente en el cual los
triacilgliceroles son insolubles.

Los monos y los diacilglicerol las cuales son

molculas polares por la presencia de hidroxilos libres, tienen poder emulsionante

lo cual significa que son hidroflicas y lipoflicas al mismo tiempo lo cual se refleja
en su capacidad de mantener en solucin a las molculas grasas. Los
triacilgliceroles son solubles en solventes orgnicos.
Punto de fusin
Depende de los cidos grasos componentes. Los que poseen cidos grasos
saturados de cadena larga tienen punto de fusin ms elevada; en cambio,
cuando los cidos grasos saturados de cadena corta o no saturados el punto de
fusin disminuye. Los heteroacilgliceroles con cidos grasos saturados son
lquidos a temperatura ambiente. El predominio de cidos grasos insaturados o
saturados de cadena corta estn en estado lquido en una grasa a temperatura
ambiente.
Isomeras
Adems de la isomera de posicin en heteroacilgliceroles, tambin tienen
isomeras pticas, que presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero
se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin:
uno hacia la derecha y otro a la izquierda.

Propiedades qumicas
Hidrogenacin
En la industria se obtienen grasas slidas por hidrogenacin de aceites
vegetales en presencia de nquel como catalizador. Este proceso se usa para
elaborar margarinas. La hidrogenacin de los cidos grasos insaturados presentes

en los triacilgliceroles del aceite es solo parcial, hasta obtener un slido de

consistencia similar a la de la manteca. Si la hidrogenacin fuese total, se
obtendra grasas muy duras, lo cual dificultara su empleo domstico. El proceso
produce adems isomerizacin de las cadenas cis de los cidos grasos; Parte de
ellos se convierte en ismeros trans.
La composicin de margarinas es distinta de la de manteca, esta debe su
consistencia a sus acilgliceroles con cidos grasos de cadena corta. Adems la
manteca tiene vitaminas. Las margarinas, en cambio, poseen acilgliceroles con
cadenas larga parcialmente hidrogenados y carecen de vitaminas.
Oxidacin
Los acilgliceroles pueden sufrir oxidacin a nivel de sus cidos grasos
etilnicos. Se originan productos responsables del olor y sabor a rancio
(enranciamiento de las grasas), seguida de ruptura de molcula y formacin de
derivados oxidados con olor y sabor desagradable.

LIPIDOS SAPONIFICABLES
Estas molculas se hidrolizan en soluciones alcalinas produciendo steres
de cidos grasos. Saponificacin deriva del mtodo antiguo para la produccin de
jabn, que es una sal sdica o potsica de un cido carboxlico de cadena larga
(R=C13-C19):

Reaccin de Saponificacin

LIPIDOS SIMPLES
Acilgliceroles
Los cidos grasos forman steres con diferentes alcoholes. Si el alcohol
con el que reacciona es el glicerol, se generan compuestos llamados
acilgliceroles.
El glicerol tiene 3 funciones alcohlicas, una en cada una de sus carbonos
(los carbonos del glicerol se designan con nmeros: uno, dos y tres):
1 CH2 OH
2 CH OH
3 CH2 OH
Segn el nmero de funciones alcohlicas esterificadas por cidos grasos
se obtiene: monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacilgliceroles.
CH2 O CO -- R
CH OH
CH2 OH
1 Monoacilglicerol
CH2 O CO R

CH2 O CO R

CH O CO R

CH2 O CO R

CH2 OH

CH2 O CO R

1,2 Diacilglicerol

Triacilglicerol

Si los cidos grasos son iguales (los di y tri acilgliceroles) se denominan

homoacilgliceroles; Si son diferentes, se designan heteroacilgliceroles.
El nombre de estos compuestos se forma con el de los cidos grasos
constituyentes, cuya terminacin es reemplazada por el sufijo oil y se numeran

segn el orden de su ubicacin en su molcula. Al final se le agrega la palabra

glicerol.
Ejemplo:
CH2 O CO (CH2)16 CH3
CH O CO (CH2)16 CH3

Triestearoilglicerol o triestearina
(homotriacilglicerol)

CH2 O CO (CH2)16 CH3

CH2 O CO (CH2)14 CH3
CH O CO (CH2)7 CH = CH (CH2)7 CH3
CH2 O CO (CH2)14 CH3

1, 3 Dipalmitoil 2 oleil glicerol

(Heterotriacilglicerol)

Para homotriacilgliceroles se usan tambin nombres triviales, como

tripalmitina, triestearina, triolena, etc.
Ceras
Son steres de alcoholes monovalentes de cadena larga y cidos grasos
superiores.
LIPIDOS COMPLEJOS
Se llaman as, porque adems de alcohol y cidos grasos presentes en
lpidos simples, poseen otros componentes.
Se los divide en fosfolpidos y glicolpidos.
Fosfolpidos
Poseen cido fosfrico en enlace ster. Estn constituidos por alcohol,
cidos grasos y cido ortofosfrico. Se los subdivide en:

Glicerofosfolpidos (cuando el alcohol es glicerol).

Esfingofosfolpidos (cuando el alcohol es esfingocina).

 Glicolpidos
Poseen carbohidratos en su molcula; no tienen fosfato.
Lecitina
Una de las funciones del glicerol est esterificada con el cido fosfrico, el
cual a su vez, est ligado a una base nitrogenada. La lecitina contiene colina: La
cefalina contiene etanolamina.
Las lecitinas son sustancias fuertemente polares a causa de la presencia
del grupo cido fosfrico y de un grupo bsico (amina).
Son intensamente hidrfilos (fuerte capacidad de absorcin de agua, con la
cual se hinchan).
Forman un puente entre la fase grasa y la acuosa y se encuentran en la
leche desnatada, en el suero de manteca, en la nata y en la manteca.
Son excelentes agentes emulsionantes, contribuyen a hacer estable la
suspensin de la materia grasa.
La lecitina por sus grupos cidos y bsicos, se puede combinar con
diversas sustancias. En la leche, la lecitina se une a las protenas y al colesterol.
Estructura de la lecitina
CH2 O CO R1
CH O CO R2
CH2 O P O CH2 CH2 N (CH3)3
O

OH