UNIVERSIDAD TCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERA EN ALIMENTOS

LABORATORIOA DE QUMICA ORGNICA
PROFESORA: Dra. Nahir Dugarte

FECHA: 02-06-2015

AYUDANTE: Alex Pastua

INTEGRANTES: Alpusig Wendy

SEMESTRE:

Caiza Karina

Mdulo II

Prc. N 2.

Goyes Paola
Guanochanga Jos
TEMA:
ANLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGNICOS: PRUEBAS DE
CLASIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

DATOS OBTENIDOS Y RESULTADOS

Tabla N1. Solubilidad de la muestra problema en disolventes orgnicos.
Disolvent
e
Soluble en
frio
Soluble en
caliente
Formacin
de
cristales

Hexano

ter
etlico

Acetato
de etilo

Acetona

Etanol

Metanol

Agua

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica

Elaborado por: Alpusig, A. Caiza, k. Goyes, P.Guanochanga, J. (2015)

Tabla N2. Solubilidad de la muestra problema en disolventes activos

Disolvent
e
Soluble en
frio

H2O

(C2H5)2
O

Na(OH)

NaHCO3

HCl

H2SO4

H3PO4

Grupo
de
solubilidad

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica

Elaborado por: Alpusig, A. Caiza, k. Goyes, P.Guanochanga, J. (2015)

Tabla N3. Solubilidad de la muestra problema en disolventes orgnicos

Disolvente

ter
etlico

Hexano

Solubilida
d en frio
Solubilida
d
en
caliente
Formacin
de cristales

Acetato
de etilo

Acetona

Etanol

Metanol

Agua

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica

Elaborado por: Alpusig, A. Caiza, k. Goyes, P.Guanochanga, J. (2015)

Tabla N4. Solubilidad de la muestra problema en disolventes activos

Muestr
a

(C2H5)2
O

H2O

NaOH
5%

NaHCO
3 5%

HCl
5%

H2SO4
conc.

H3PO4

Grupo de
solubilida
d
III B

85 %

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica

Elaborado por: Alpusig, A. Caiza, k. Goyes, P.Guanochanga, J. (2015)

Tabla N5. Solubilidad de la muestra problema en disolventes orgnicos.

Disolvente

Hexano

Solubilidad en
fro
Solubilidad en
caliente
Formacin de
cristales

ter
etlico

Acetato
de etilo

Acetona

Etanol

Metanol

Agua

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica

Elaborado por: Alpusig, A. Caiza, k. Goyes, P.Guanochanga, J. (2015)

Tabla N6. Solubilidad de la muestra problema en disolventes activos

Muestra

H2O

(C2H5)2
O

NaOH
5%

NaHC
O3 5%

HCl
5%

H2SO4
conc.

H3PO4
85%

Grupo de
solubilidad

#2

IIIB

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica

Elaborado por: Alpusig, A. Caiza, k. Goyes, P.Guanochanga, J. (2015)

TABLA N7. Resultados de solubilidad de la muestra 4 en disolventes orgnicos.

Disolvente

Hexano

ter
etlico

Acetato
de etilo

Solubilidad
en frio
Solubilidad
en caliente
Formacin
de cristales

Acetona

Etanol

Metanol

Agua

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica

Elaborado por: Alpusig, A. Caiza, k. Goyes, P.Guanochanga, J. (2015)

TABLA N8. Resultados de solubilidad de la muestra 4 en disolventes activos.

Muestra

H2O

(C2H5)2O

#4

NaOH
5%

NaHCO3
5%

HCL
5%

H2SO4
Conc.

H3PO4
85%

Grupo de
solubilida
d
VII VI

Fuente: Laboratorio de Qumica Orgnica

Elaborado por: Alpusig, A. Caiza, k. Goyes, P.Guanochanga, J. (2015)

DISCUSIN
CUESTIONARIO
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de su
compuesto?
Un compuesto es ms soluble en aquel disolvente que ms se le parece en su estructura
qumica. Esta, constituye una de las reglas ms tiles relacionadas con la solubilidad de
compuestos orgnicos.
Esencialmente, la regla significa que los solutos no polares se disolvern en solventes
apolares y que los solutos polares o inicos se disolvern en solventes polares o inicos.
Los solutos no polares no se disuelven en una gran extensin en solventes inicos o
polares y los solutos polares o las sustancias inicas no se disuelven en solventes
apolares. (Acosta, 1995)
Es as que la muestra que se utiliz era insoluble en hexano ya que la molcula es
simtrica, y que las fuerzas electronegativas de los tomos de carbono se ven
contrarrestadas (se anulan) con los tomos de carbono opuestos, el momento dipolar es
igual a cero, es apolar. y etanol se tiene un lquido ligeramente polar, porque solo
presenta una enlace covalente polar entre el oxgeno y el hidrgeno, ambos disolventes
presentan caractersticas no polares o apolares .es decir que la muestra empleada tiene

mayor tendencia a ser un compuesto polar ya que tambin se disolvi en solventes

polares como la acetona.

2. Cundo un disolvente es ideal para efectuar la re cristalizacin de un slido?

Explique. En base a su respuesta, cul disolvente seleccionar para recristalizar
su muestra?
El xito de la cristalizacin est condicionado a la eleccin del disolvente apropiado
para ello se considera:
Disolver el slido a purificar en caliente (a la temperatura de ebullicin del disolvente).
Disolver o muy mal o muy bien a las impurezas para que puedan eliminarse al filtrar en
caliente o quedar disueltas en aguas madres, respectivamente.
No reaccionar con el compuesto a cristalizar
Ser relativamente voltil con el fin de que los cristales obtenidos puedan secarse con
facilidad.
No ser toxico.
A la hora de decidir en qu disolvente probar, la primera regla a considerar es que
semejante disuelve a semejante, es decir, un disolvente disolver mejor aquellos
compuestos que presenten una estructura qumica similar a la suya.
Entre los disolventes de uso ms frecuente para la cristalizacin son: agua, etanol,
metanol, acetato de etilo, tolueno, hexano. (Zambrano ,1995)
3. Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser recristalizado
en dicho disolvente? Por qu?
No, ese solvente no sirve para recristalizarlo. Porque cuando lo lleves a ebullicin y
luego bajes la temperatura, el slido no recristaliza, ya que en fro es soluble en el
solvente, y queda disuelto. El solvente de re cristalizacin debe disolver al slido en
caliente y no en fro. (Acosta, 1995)

4. Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizar en l?

No, porque la tcnica de cristalizacin, requiere de disolver primero la sustancia, si se
disuelve no puede cristalizar. (H. D. Durst, G.W. Gokel, 2000)

5. Por qu el alcohol etlico y n-proplico son completamente solubles en ter y agua,

pero el etilenglicol y el glicerol son muy solubles en agua y casi insolubles en ter?
Se debe a que el grupo funcional OH puede formar puentes de hidrgeno con las
molculas de agua
En el proceso de asociacin, el hidrgeno de un grupo hidroxilo de una molcula de un
alcohol es lo suficientemente cido para enlazarse al tomo de oxgeno (centro bsico)
de otra molcula:

Las molculas de los alcoholes se pueden asociar con las del agua a travs de enlaces de
hidrgeno, lo que trae como consecuencia que los alcoholes de bajo peso molecular son
totalmente miscibles con ella. El etilinglicol y el glicerol son buenos solutos en agua y
alcoholes de cadena pequea. Sin embargo, al agregar el ter como solvente, stos se
vuelven insolubles debido a que la estructura del ter evita que se unan los grupos
hidroxilos libres con la glicerina, de igual forma no se pueden formar puentes de
hidrgeno porque los grupos OH del etilinglicol y el glicerol le dan una cierta
polaridad a la molcula. (Hans Beyer,Wolfgang Walter, 2007)

6. Por qu la urea, CO (NH2)2, punto de fusin 132C, es muy soluble en agua y en

cambio la examinada, (CONH2)2, punto de fusin 420C, es slo ligeramente
soluble en agua?
La urea examinada (CONH2)2 con punto de fusin 420C, es solo ligeramente soluble
en agua debido a que tiene un carbono ms en relacin a la urea CO(NH 2)2, lo que hace
que su geometra molecular cambie impidiendo que se formen ms puentes de
hidrogeno con el agua y es por eso es ligeramente soluble en el agua a diferencia de la
urea a urea a su vez , H2N--CO --NH2, contiene un oxgeno, dos nitrgenos y es una
molcula polar (triangular) que tambin forma puentes de hidrgeno con el agua.
Los puentes o enlaces de hidrgeno se refieren a que el oxgeno del agua se orienta
hacia los hidrgenos de las otras molculas. A su vez el oxgeno de otra molcula se
puede orientar hacia el hidrgeno del agua. (Hans Beyer,Wolfgang Walter, 2007)

7. Por qu es la anilina ms soluble en agua que el 1-aminohexano?

La anilina al tener un grupo amino, un nitrgeno unido a un hidrgeno, permite que se
formen puentes de hidrgeno entre el agua, por lo que es ms soluble en agua en cambio
el 1-aminohexano es una amina terciaria por lo que es menos soluble. (Morrison &
Boyd, 1998)
8. El yoduro de etilo, CH3CH2I, es polar, pero contrariamente a lo que ocurre con el
alcohol etlico y el cido actico, que son tambin lquidos polares, es insoluble en
agua. Explique la diferencia.

Al tipo de solubilidad que presenta el yoduro de etilo en agua se le llama emulsin, esto
se da debido a su densidad ya que es menor a la del agua por eso aunque sea
relativamente polar es inmiscible. Y debido a su polaridad el agua no puede romperlos
tan fcilmente; si el disolvente fuera de mayor polaridad se podra mezclar uno con el
otro. (Ege, 1998)
9. Compare la solubilidad en agua de cada uno de los siguientes pares de compuestos:

CH3CH2CH2Bry CH3CH2CH2OH
CH3CHBr2 y CH3CHO

CH2ClCH2Cl y HOCH2CH2OH
CH3CH2I y CH3CH2NH2

10.
11. Prediga el grupo de solubilidad de los siguientes compuestos:
12.
a

(CH3)2CH(CH2)5NH2
b

c
d
e

CH2CO2Na

f
g
h
i
k
m
o
OH

CO
CH2CH3
j
CH3(CH2)4CN
l
CO
NH2
n
(CH3)2CHOCH2CH3
p
CH3

r
13. De los nitrofenoles ismeros:
Cul es el menos soluble en agua?
Cul es el menos soluble en benceno?
s
14. Por qu los hidrocarburos y sus derivados son prcticamente insolubles en agua?
t
Son insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrgeno. Los Hidrgenos de los Hidrocarburos unidos al carbono no
forman enlaces de hidrgeno, lo que hace que el enlace carbono-hidrgeno no es
suficientemente polar para proporcionar una carga positiva bastante grande para el enlace
de hidrgeno. Esto hace que no haya atraccin y no existe solubilidad con el agua. (Pasto &
Johnson, 1981)
u
v

CONCLUSIONES

w BIBLIOGRAFA
x
y

Acosta, E.1989.Quimica Orgnica. Segunda Edicin

Espaa.Pag (456-565)

.Editorial Reverte.

Ege, S. (1998). Qumica orgnica: estructura y reactividad, Volume 2. Reverte. Espaa. Pag.
(952-953) . Disponible en: https://books.google.com/books?id=a0q3bMk5UrgC&pgis=1

Hans Beyer,Wolfgang Walter. (2007). Manual de Qumica Orgnica (19 ed.). EspaaBarcelona: Reverte.pg. 333-384

aa

H. D. Durst, G.W. Gokel. (2000). Manual de Qumica Organica Experimental . Barcelona:

McGraw-Hill.. pg. 62

ab

Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Qumica orgnica. Pearson Educacin.Espaa. Pag.
(307). Disponible en: https://books.google.com/books?id=3b2Yk_dzH70C&pgis=1

ac

Pasto, D. J., & Johnson, C. R. (1981). Determinacin de estructuras orgnicas. Reverte.

Espaa.
Pag.
(346-347)Disponible
en:
https://books.google.com/books?
id=uHNdHS8JXFIC&pgis=1
ad Zambrano, R. 1995. Introduccin a la Qumica Organica.Primera Edicin. Editorial
Reverte. Mxico. Pag,( 38-45)
ae
af

ag
ah