CIDOS CARBOXLICOS

Ar

HO

OH

OH

OH

HO

Ar

OH

R = GRUPO ALIFTICO O ALICCLIC O y Ar = GRUPO ARILO

NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL =
CARBOXILO
( CARBONILO + HIDROXILO)

NOMENCLATURA COMN
N0
CARBONOS
1

NOMBRE DEL
CIDO
CIDO
FRMICO

ESTRUCTURA
O
C
H

OH
O

CIDO ACTICO

C
H 3C

3
4
5

CIDO
PROPINICO
CIDO
BUTRICO
CIDO
VALRICO

OH

O
C
H3CH2C

OH

O
C
H3CH2CH2C

OH
O
C

H3CH2CH2CH2C

OH

H2N

CH2

CH2

CH2 CH2 COOH

CIDO -AMINOVALRICO

CUL ES EL NOMBRE COMN?

1.

2.

HO

CH2 CH2

H2N

CH2 CH

CH2 CH2 COOH

CH2 CH2 COOH

Cl

3.

4.

H2N

H2N

CH2 CH2 COOH

CH2

CH2 CH
OH

COOH

CIDOS DICARBOXLICOS
1. CIDO OXLICO
HO

OH

HOOC-COOH

2. CIDO MALNICO
O

O
HO

CH2

OH

HOOCCH 2COOH

HO

HO

3. CIDO SUCCNICO

O
C

O
CH2

CH2

OH

HOOC(CH 2)2COOH

HOOC(CH 2)3COOH

4. CIDO GLUTRICO

O
C

CH2

CH2

CH2

OH

HO

HO

5. CIDO ADPICO

O
C

O
CH2

CH2

CH2

CH2

HOOC(CH 2)4COOH

OH

6. CIDO PIMLICO

O
C

O
CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

OH

HOOC(CH 2)5COOH

7. CIDO MALEICO
COOH

HOOC
C

8. CIDO FUMRICO
COOH

H
C
HOOC

C
H

9. CIDO FTLICO

HOOC
COOH

CIDOS CARBOXLICOS CON MS DE DOS GRUPOS CARBOXLICOS

H2C
HO

H2C

COOH
COOH
COOH

CIDO CTRICO

NOMENCLATURA IUPAC
HIDROCARBURO

CIDO CARBOXLICO

1. METANO

1. CIDO METANOICO

CH4
2. ETANO

HCOOH
2. CIDO ETANOICO

CH3CH3

3. PROPANO
CH3CH2CH3
4. BUTANO

CH3CH2CH2CH3

CH3COOH
3. CIDO PROPANOICO
CH3CH2COOH
4. CIDO BUTANOICO

CH3CH2CH2COOH

NOMENCLATURA IUPAC
7

HO

1.

CH2 CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

O
C
1

CIDO 7-HIDROXIHEPTANOICO

O
2.

H2N

CH2

CH2

CH

CH2

OH

OH

3.

H3C

O
CH2

CH2

CH2

CH2

OH

OH

O
HO

4.

CH2 CH

CH

CH2

CH2

O
5.

HO

O
CH2

CH2

CH2

CH2

CIDO HEXANODIOICO

O
6.

HO

O
CH2

OH

OH

OH

7.

H3C

COOH
(CH2)5

(CH2)3
C
H

C
H

CIDO cis- 7-DODECENOICO

H3C

8.

COOH
(CH2)3

(CH2)2
C

9.

COOH
(CH2)4

H
C
(H 2 C) 3
CH3

C
H

10.

CH3

COOH
(H 2C) 2
C
H

(CH2)3

CH2
C

C
H

C
H

CIDO cis-cis-5,8-DODECADIENOICO

11.

CH3

COOH

(H 2C) 2
C
H

CH2
C

C
HH

C
H H

(CH2)3

CH2

CH2

C
H

C
H

NOMENCLATURA NUMRICA
1.

H3C

COOH
(CH2)3

(CH2)2
C

C
H

cido cis-5-nonenoico
9 : 1 (5)

NMERO DE
INSATURACIONES
NMERO DE CARBONOS

POSICIN DEL DOBLE ENLACE

2.

COOH
(CH2)4

H
C

C
H

(H 2 C) 3
CH3

cido trans-6-undecenoico
11 : 1 (6t)

t = trans

CUL ES LA NOMENCLATURA NUMRICA?

COOH
H

(CH2)3

CH2
C

(H 2C) 2

C
H

C
H

CH3

cido cis-trans-5,8-dodecadienoico

O
H3C

CH2

CH2

cido Pentanoico

CH2

OH

CLASIFICACIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

INSATURADOS
FAMILIA DE OMEGAS
2

-3

H3C

CH2 CH

CH

CH2 CH

CH

CH2 CH

CH (CH2)7 COOH

CIDO LINOLNICO 18 : 3 (9,12,15)

-6

1
H3C

CH2 CH2 CH2 CH2 CH

CH

CH2 CH

CH (CH2)7 COOH

CIDO LINOLEICO 18 : 2 (9,12)

1

-9

H3C

2-8

(CH2)7

CH

CH (CH2)7 COOH

CIDO OLEICO 18 : 1 (9)

Omega 6 y Omega 3
Son cidos grasos esenciales para la salud humana
Omega 6 : Se encuentra en los aceites poliinsaturados de
crcamo, maz y girasol.

Omega 3 : Es referido como superinsaturado.

Se encuentra en abundancia en las semillas de lino
y camo.
Estos aceites poliinsaturados se conocen como :
AGPI o PUFA

FUNCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS OMEGA

DESEMPEAN UN ROL
IMPORTANTE EN
LA FORMACIN
DE LAS
MEMBRANAS
CELULARES

CONFORMAN LA
MAYOR PARTE DE
LOS TEJIDOS CEREBRALES
(LAS CLULAS NERVIOSAS
SON RICAS EN OMEGA 3)

DEFICIENCIA DE OMEGA 3 DISMINUYE LA CAPACIDAD DE APRENDIZAJE

Y AGUDEZA VISUAL.

ALTOS NIVELES DE OMEGA 3 AUMENTA LA CAPACIDAD REPRODUCTIVA.

ESTOS CIDOS GRASOS SE CONVIERTEN EN PROSTAGLANDINAS,

COMPUESTOS DE 20 CARBONOS CON UN ANILLO PENTACCLICO.

11 H 13

1
COOH
CH3

15

17

19

LAS PROSTAGLANDINAS JUEGAN UN PAPEL IMPORTANTE EN LA

REGULACIN DE LOS SISTEMAS CARDIOVASCULAR, INMUNOLGICO

DIGESTIVO, REPRODUCTIVO Y TIENEN EFECTOS
ANTI INFLAMATORIOS.

PROSTAGLANDINAS
Son derivados de los cidos.

Su actividad hormonal es ms potente que los esteroides.

Se aislaron por primera vez, de las secreciones de la

prstata. Despus se encontraron en los tejidos y fluidos
corporales.

Juegan roles importantes : en la regulacin de la presin

sangunea, la coagulacin, la respuesta alrgica inflamatoria,
las actividades del sistema digestivo y el comienzo en el
momento del parto.

HO

HO

COOH
CH3

H
H

OH

PGE1
E = carbonilo en C-9 y 1 = un doble enlace

HO

COOH
CH3

H
H

OH

PGF 2

F = hidroxilo en C-9 y 2 = dos enlaces doble

dobles

CONTENIDO DE CIDOS OMEGA 3 Y 6 POR 100

GRAMOS DE PESCADO

ESPECIES

PORCENTAJE
(g/100)
%

CABALLA

2,5

SALMN

1,8

ARENQUE

1,6

ATN

1,5

TRUCHA

BACALAO

0,3

LENGUADO

0,2

MERLUZA

0,2

PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

A temperatura ambiente no se encuentran en estado

gaseoso.

Son lquidos los que poseen hasta 9 tomos de

carbonos.
Ms de 9 tomos de carbono se encuentran en estado
slido.

Por qu los cidos carboxlicos tienen mayor punto de

Ebullicin que los alcoholes?

SOLUBILIDAD
De 1 a 4 tomos de carbono son solubles en agua

De 5 tomos de carbono son parcialmente solubles

De 6 carbonos a ms y los superiores, son insolubles.

Los cidos carboxlicos lquidos (hasta 9 tomos de

carbono) son ms livianos que el agua y al aumentar su
peso molecular se incrementa la densidad (aprox. 0,8 por
tomo de carbono).

Los cidos carboxlicos poseen generalmente un sabor

agrio y un intenso olor picante, sin embargo cuando se
incrementa el peso molecular disminuye este olor
intenso debido a su baja volatilidad.

cido frmico : olor fuerte e irritante

cido actico : sabor agrio (vinagre)

cido butrico : olor rancio de la mantequilla

cido valrico : olor fuerte (del latn valerum)
cido caproico: olor caracterstico de las cabras

ALGUNOS CIDOS CARBOXLICOS IMPORTANTES Y

SUS SALES

1. CIDOS PROPANOICO Y SUS SALES

Acta como inhibidor de la gran mayora de mohos.
Se emplea en la elaboracin de panes y en quesos
fundidos.
Se encuentra en forma natural en el queso suizo (aprox. a
una concentracin de 1%)
Sus sales de sodio o calcio son aditivos alimenticios que
se emplean en los productos horneados y en quesos
procesados para retardar la formacin de hongos o el
crecimiento de bacterias.

2. BENZOATO DE SODIO

Las trazas de benzoato de sodio inhiben el crecimiento

de hongos y levaduras en productos que poseen
valores de pH por debajo de 4,5 o 4.
El benzoato de sodio se encuentra a bajas
concentraciones (0,05 a 0,10 %) en la lista de
ingredientes de : bebidas, jarabes, jaleas y mermeladas,
encurtidos, margarina salada, ensaladas de frutas, etc.
El benzoato de sodio no se acumula en el cuerpo.

3. CIDO SRBICO Y LOS SORBATOS (sales)

Las sales de sodio o potasio

se agregan en
concentraciones traza a los alimentos para inhibir el
crecimiento de hongos y levaduras (Por ejm. jugo de
frutas, frutas frescas, vinos, refrescos, encurtidos de col
agria, etc.).
Las envolturas de ciertos alimentos, como queso y
frutas secas, en ocasiones se rocan con soluciones de
estas sales).

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

ESTERIFICACIN

H+

ALCOHOL + CIDO CARBOXLICO

STER

H+

CH3OH
ALCOHOL
METLICO

HOOCCH3
CIDO
ACTICO

CH3OOCCH3

+ H-OH

ACETATO DE
METILO
STER

NOMENCLATURA : ICO DEL CIDO CAMBIA POR ATO Y SE LE

AADE EL NOMBRE DEL GRUPO ORGNICO, CORRESPONDIENTE AL
ALCOHOL.

Los steres, en la naturaleza, en forma de mezclas se

encargan de dar sabor y fragancia de numerosos frutos
y flores.
Una mezcla de steres se emplean para preparar
esencias aromticas con el fin de reproducir el aroma y
sabor de frutas y extractos naturales.

ACETATO DE ISOPENTILO

BUTIRATO DE ETILO

STERES CCLICOS

LACTONAS

Se forman en molculas de cidos carboxlicos que

poseen un grupo hidroxilo en posiciones o .

HO

CH2

CH2

CH2

CIDO -HIDROXIBUTRICO
OH

ES UNA REACCIN
INTRAMOLECULAR CON
ELIMINACIN DE AGUA
O

H-OH

-BUTIROLACTONA

AMIDAS

Se forman cuando reacciona un cido carboxlico o

un derivado de ste (esteres, sales, etc.) con
amoniaco o sales de amonio, aminas primarias,
aminas secundarias, etc.
O

ESTRUCTURA
GENERAL

O
H3C

CH2

H
OH

CIDO PROPINICO

NH2

NH2

H3C

CH2

NH2

AMONIACO PROPIONAMIDA

H-OH

LACTAMAS

H2N

CIDO -AMINOBUTRICO

CH2

CH2

CH2

H
N

O
C

OH

H-OH

-BUTROLACTAMA

ANTIBITICOS

PENICILINA