PROGRAMA

DEL CURSO TEORICO DE SINTESIS DE FRMACOS Y MATERIAS PRIMAS II

DR JOSE IGNACIO REGLA CONTRERAS


UNIDAD CONTENIDO
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Introduccin al estudio de los compuestos heterocclicos aromticos y su nomenclaturas
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Heterociclos de cinco miembros con un heterotomo: Furano, Pirrol y Tiofeno
2.1 Ejemplos de compuestos derivados del Furano, Pirrol y Tiofeno con actividad biolgica
2.2 Reactividad de los heterociclos de cinco miembros con un heterotomo
2.3 Furano, caractersticas estructurales y ejemplos importantes de compuestos derivados de furano
2.3.1 Mtodos de Sntesis de Furanos
2.3.1.1 A partir de Carbohidratos
2.3.1.2 A partir de compuestos 1,4-dicarbonlicos: Sntesis de Paal-Knor
2.3.1.3 A partir de compuestos -dicarbonlicos y -halocetonas: Sntesis de Feist-Benary
2.3.1.4 A partir de oxazoles y acetilenos: Sntesis de Diels-Alder y Alder-Rickert
2.3.1.5 Sintesis de furanos 3-sustituidos
2.3.2. Reacciones de los furanos,
2.3.2.1 Sustitucin Electroflica Aromtica
2.3.3.2 Sustitucin Nucleoflica Aromtica
2.2.3.3 Sustitucin Radicalaria
2.4 Pirroles, caractersticas estructurales y ejemplos importantes de compuestos derivados del pirrol
2.4.1 Mtodos de Sntesis de Pirroles
2.4.1.1 A partir de compuestos 1,4-dicarbonlicos y amoniaco o aminas primarias: Sntesis de Paal-Knor
2.4.1.2 A partir de -aminocetonas y compuestos -cetocarbonlicos: Sntesis de Knor
2.4.1.3 A partir de -halocetonas, -cetosteres y amoniaco: Sntesis de Hantzsch
2.4.1.4 Mtodos Miscelneos
2.4.2 Reacciones de los Pirroles
2.4.2.1 Sustitucin Electroflica Aromtica
2.4.2.2 Sustitucin Nucleoflica Aromtica
2.4.2.3 Sustitucin Radicalaria
2.5 Tiofenos, caractersticas estructurales y ejemplos importantes de compuestos derivados del tiofeno
2.5.1Mtodos de Sntesis de Tiofenos.
2,5,1 A partir de -dicetonas y tiodiglicolatos: Sntesis de Hinsberg

HORAS
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2,5,2 A partir de steres ,-acetilnicos y tioglicolatos: Sntesis de Fiesselman

2,5,3 A partir de aldehidos o cetonas y nitrilos activados en presencia de azufre: Sntesis de Gewald
2,5,4 Mtodos Miscelneos
2.5.2 Reacciones de los tiofenos
2.5.1 Sustitucin Electroflica Aromtica
2.5.2 Sustitucin Nucleoflica Aromtica
2.5.3 Sustitucin Radicalaria
2.5.4 Reacciones de desulfuracin reductiva

Heterociclos benzofusionados con anillos de cinco miembros con un heterotomo: Indol, benzofurano
y benzotiofeno.
3.1 caractersticas estructurales y ejemplos importantes de compuestos derivados del Indol, benzofurano y
benzotiofeno.
3.2 Mtodos de Sntesis de Indoles.
3.2.1 A partir de Fenilhidrazinas y aldehdos o cetonas catalizada con cido: Sntesis de ndoles de Fischer
3.2.2 A partir de orto-Alquilanilidas por ciclizacin promovida por bases fuertes: Sntesis de madelung
3.2.3 A partir de orto-nitrotoluenos por condensacin con oxalato de dietilo seguido de reduccin: Sntesis de
Reissert, o por condensacin con DMF-dimetilacetal seguido de ciclacin reductiva: Sntesis de Leimgruber
Batcho.
3.2.4 A partir de benzoquinonas por condensacin con enaminas: Sntesis de Nenitzescu
3.2.5 A partir de bromuros de fenacilo y anilinas: Sntesis de Bischler
3.3 Mtodos de Sntesis de Benzofuranos y Benzotiofenos
3.3.1 A partir de 2-Ariltio o 2-Ariloxialdehidos, cetonas o cidos va reaccin electroflica intramolecular
3.3.2 A partir de 2-(orto-hidroxi(o tioxi)aril)-acetaldehidos, cetones o cidos
3.3.3 A partir de cidos orto-formilariloxiacticos y steres ariltioacticos mediante una condensacin
intramolecular del tipo Aldol/Perkin
3.3.4 A partir de O-aril cetoximes mediante una transposicin electroflica catalizada por cidos
3.4 Reacciones del Indol, benzofurano y benzotiofeno.
3.4.1 Sustitucin Electroflica Aromtica
3.4.2 Sustitucin Nucleoflica Aromtica
3.4.3 Sustitucin Radicalaria
Heterociclos de seis miembros con un heterotomo: Piridina
4.1 Caractersticas estructurales y ejemplos importantes de compuestos derivados de la piridina

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4.2 Mtodos de sntesis de compuestos que contiene el anillo de la piridina

4.2.1 A partir de compuestos 1,5-dicarbonlicos
4.2.2 A partir de un aldehdo y un compuesto -dicarbonlico, en presencia de amoniaco con posterior
oxidacin: Sntesis de Hantzsch
4.2.3 A partir de acetoacetatos o -dicetonas por condensacin con cianoacetatos en presencia de amoniaco:
Sntesis de Guareschi-Thorpe.
4.2.4 A partir de dimetilhidrazonas por condensacin con cetonas ,insaturadas: Sntesis de Kelly
4.2.5 A partir de 3-aminoacroleina y compuestos carbonlicos: Sntesis de Breitmaier
4.2.6 A partir de oxazoles, 1,2,4-triazinas o hidrazonas ,-insaturadas mediante reacciones de cicloadicin.
4.2 Reacciones de la Piridina
4.2.1 Acidez y Basicidad
4.2.2 Sustitucin Electroflica Aromtica
4.2.3 Sustitucin Nucleoflica Aromtica
4.2.4 Reactividad de los N-xidos de piridina

Heterociclos benzofusionados con anillos de seis miembros con un heterotomo: Quinolinas e
Isoquinolinas
5.1 Caractersticas estructurales y ejemplos importantes de compuestos derivados de Quinolinas
5,2 Mtodos de Sntesis de compuestos que contienen el anillo de la Quinolina.
5.2.1 Sntesis de Quinolinas de Skraup
5.2.2 Sntesis de Quinolinas de Doebner-Miller
5.2.3 Sntesis de Quinolinas de Combes
5.2.4 Sntesis de Quinolinas de Knorr
5.2.5 Sntesis de Quinolinas de Friedlander
5.2.6 Sntesis de Quinolinas de Pfitzinger-Borsche-
5.2.7 Sntesis de 4-Quinolonas
5.2.8 Sntesis de N-oxidos de Quinolinas
5.3 Reactividad tpica de las Quinolinas y N-xidos de Quinolinas
5.3.1 Reacciones de sustitucin electroflica
5.3.2 Reacciones de sustitucin Nucleoflica
5.3.3 Reacciones de Litiacin
5,4 Caractersticas estructurales y ejemplos importantes de compuestos derivados de Isoquinolinas
5.4.1 Sntesis de Isoquinolinas de Pomeranz-Fritsch

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 5.4.2 Sntesis de Isoquinolinas de Pomeranz-Fritsch mejorada

5.4.3 Sntesis de Isoquinolinas de Pomeranz-Fritsch; modificacin de Schlittler-Muller
5.4.4 Sntesis de Isoquinolinas de Bischler-Napieralski
5.4.5 Sntesis de Isoquinolinas de Bischler-Napieralski Variacin de Pictet-Gams
5.4.6 Sntesis de Isoquinolinas de PictetSpengler
5.4.7 Sntesis de Isoquinolinas de PictetSpengler asimtrica
5.4.8 Sntesis de Isoquinolinas a partir de cidos ftaldehdicos
5.5 Reactividad tpica de las Isoquinolinas
5.5.1 Reacciones de sustitucin Electroflica
5.5.2 Reacciones de sustitucin Nucleoflica
5.5.3 Reacciones Radicalarias
5.5.4 Reacciones de Litiacin

Evaluacin:

Exmenes
60 %
Participaciones
20 %
Tareas

10 %
Asistencias
10 %




Bibliografa.
1. J. A Joule, K Mills. Heterocyclic Chemistry 5th Ed, John Wiley & Sons Ltd UK 2010
2. A. R. Katritzky. C. A. Ramsden, J. A. Joule and V. V. Zhdankin, Handbook of Heterocyclic Chemistry, 3rd Edition. Elsevier
UK 2010
3. J Jack Li, Name Reactiosni n Heterocyclic Chemisty, John Wiley & Sons. Inc New York 2005
4. J Clayden, N. Greeves and S Warren. Oreganic Chemistry 2d Ed Oxford University Press, New York 2012
5. M. Sainsbury, Heterocyclic Chemisty . The Royal Society of Chemistry 2001