cidos Carboxlicos

Funcin
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos
carboxilo (COOH o CO2H).
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el
cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se
denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener
uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de
los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.
El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por el
nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos, el carbono uno
corresponde al carbono carboxilo. Los cidos ms frecuentes se conocen por sus
nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico, HCOOH; cido etanoico o
cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido
butanoico o butrico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen como
cidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes cidos se incluyen dentro de los de
cadena media: cido pentanoico o valrico, cido hexanoico o caproico, cido octanoico
o caprlico y cido decanoico o caprico. Los cidos de cadena larga se encuentran en
estructuras macromoleculares como los lpidos y entre ellos se encuentran: el cido
dodecanoico o lurico, cido tetradecanoico o mirstico, cido hexadecanoico o palmtico,
cido octadecanoico o esterico, cido eicosanoico o araqudico y el cido
tetraeicosanoico o lignocrico.
Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 - COOH y
sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido saliclico, el cido
paminobenzoico o PABA y el cido acetilsaliclico o ASPIRINA.
Algunos cidos, tanto alifticos (de cadena abierta) como aromticos o cclicos (de
cadena cerrada), se clasifican como dicarboxlicos porque incluyen en sus estructuras dos
grupos carboxilos, entre los cuales se tienen el cido oxlico o etanodioico, HOOC COOH; cido malnico o propanodioico, HOOC - CH3 - COOH; Acido Succnico o
butanodioico, HOOC - CH3 - CH3 - COOH; cido glutrico o pentanodioico y cido
adpico o hexanodioico. El cido ftlico o bencen-1,2-dicarboxlico es un ejemplo de cido
dicarboxlico aromtico.
.

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:

Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Ejemplos de cidos carboxlicos saturados
Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura

cido frmico

cido metanoico

HCOOH

cido actico

cido etanoico

CH3COOH

cido propinico

cido propanoico

CH3CH2COOH

cido butrico

cido butanoico

CH3(CH2)2COOH

cido valrico

cido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

cido caproico

cido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

cido enntico

cido heptanoico

CH3(CH2)5COOH

cido caprlico

cido octanoico

CH3(CH2)6COOH

cido pelargnico

cido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

cido cprico

cido decanoico

CH3(CH2)8COOH

cido undecanoico

CH3(CH2)9COOH

cidos dicarboxlicos elementales

Nombre
comn

Nombre IUPAC

Frmula qumica

cido
oxlico

cido
etanodioico

HOOC-COOH

cido
cido
malnico propanodioico

HOOC-(CH2)-COOH

cido
succnic
o

cido
butanodioico

HOOC-(CH2)2COOH

cido
glutrico

cido
pentanodioico

HOOC-(CH2)3COOH

cido
adpico

cido
hexanodioico

HOOC-(CH2)4COOH

cido
pimlico

cido
heptanodioico

HOOC-(CH2)5COOH

cido
subrico

cido
octanodioico

HOOC-(CH2)6COOH

cido
azelaico

cido
nonadioico

HOOC-(CH2)7COOH

cido
sebcico

cido
decadioico

HOOC-(CH2)8COOH

Frmula estructural

CIDOS SATURADOS

Los cidos grasos saturados son cidos grasos no enoicos, que se encuentran presentes
en los lpidos, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol(eventualmente a
otros alcoholes). Son generalmente de cadena lineal y tienen un nmero par de tomos
de carbono. La razn de sto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de
cido graso se sintetizan y se degradan mediante la adicin o eliminacin de unidades
de acetato. Hay excepciones, ya que se encuentran cidos grasos de nmero impar de
tomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo
bacteriano del rmen, y tambin en algunos lpidos vegetales, que no son utilizados
comnmente para la obtencin de aceites. De los cidos grasos saturados cabe destacar
que se diferencian de los insaturados en que todos los enlaces entre dos tomos de
carbono son sencillos, mientras que en los cidos grasos insaturados aparecen dobles
enlaces.
Son aquellos con la cadena hidrocarbonada repleta de hidrgenos, por lo que todos los
enlaces entre sus tomos de carbono son simples, sin ningn doble enlace, lo que se
traduce en una estructura rectilnea de la molcula. Los cidos grasos saturados son ms
comunes en los animales. Tienen un punto de fusin ms elevado que sus
homlogosinsaturados por lo que son slidos a temperatura ambiente. Algunos ejemplos
de cidos grasos pueden ser el cido palmtico, el cido esterico, el cido mirstico o
el cido lignocrico.
Las grasas saturadas, un tipo de lpidos, son triglicridos formados por tres molculas de
cidos grasos saturados y una molcula de glicerol.

Se encuentran naturalmente en algunos insectos, como el cido frmico de las hormigas.

Otros en grasas y aceites y los mayores de ms carbonos en las ceras de origen vegetal y
animal.
Con respecto a su obtencin, ya mencionamos que pueden obtenerse a partir de la
oxidacin suave de aldehdos y ms potente de alcoholes. Otro mtodo interesante es
hidrolizando steres, que como ya veremos se forman por la unin de un cido y un
alcohol. Por deshidratacin de cidos y alcoholes se obtienen steres. En el ejemplo
siguiente vemos la deshidratacin, usando cido sulfrico que es un poderoso agente

deshidratante. La reaccin inversa de esta se puede usar para la obtencin del cido
orgnico como habamos mencionado.

Ejemplos

CIDO OLEICO
El cido oleico es un cido graso monoinsaturado de la serie omega 9 tpico de los
aceites vegetales como el aceite de oliva, del aguacate, etc. Ejerce una accin
beneficiosa en los vasos sanguneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades
cardiovasculares.[cita requerida]
Su frmula qumica emprica es C18H34O2 (o bien, desarrollada,
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH).2 Su nombre IUPAC es cidocis-9-octadecenoico, y su
nombre de taquigrafa de lpido es 18:1 cis-9 (tambin existe el ismero trans-9, el cido
eladico). La forma saturada de este cido es el cido esterico.
El aceite de oliva comprende un 55-80 % de cido oleico y el aceite de semilla de uvas un
15-20 %.

CIDO LINOLNICO
El cido linolnico es un cido graso omega-3 (el ismero ) u omega 6 (el ismero ),
formado por una cadena de 18 carbonos con 3 dobles enlaces en las posiciones 9, 12 y
15. Dado el elevado nmero de instauraciones que presenta, se trata de un cido graso
insaturado fcilmente oxidable. Para la comercializacin de aceites ricos en este cido
graso se suelen aadir antioxidantes, como vitamina E, poli fenoles,...
Su frmula qumica estructural es :
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

El cido -linolnico se encuentra en abundancia en las semillas de cha, mientras que

el cido -linolnico se encuentra en plantas como la borraja.
El cido -linolnico es esencial, mientras que el cido -linolnico es condicionalmente
esencial.

CIDO PALMITOLEICO
El cido palmitoleico o cido delta-9-cis-hexadecnico es un cido graso omega7 monoinsaturado. Se trata de un componente comn de los acilglicridos del tejido
adiposo humano. Est presente en todos los tejidos, pero se encuentra en
concentraciones ms altas en el hgado. Es biosintetizado a travs del cido palmtico por
la accin de la enzima delta-9desaturasa.

CIDO LINOLEICO
El cido linoleico2 (del griego (linon) lino, cuya semilla es la linaza y
(elaia) aceite de oliva o simplemente aceite) es un cido graso esencial, es decir, el
organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a travs de la dieta. Es un cido
graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
COOH.
Posee una configuracin (18:29,12 [donde el 18 es el nmero de tomos de carbono, el
2 nmero de dobles enlaces y las cifras sucesivas al delta la posicin de los dobles
enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxlico -COOH de la molcula]) es el
precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongacin, de
saturacin o ambas.

UNIVERSIDAD AUTNOMA DE TLAXCALA

FACULTA DE CIENCIAS BSICAS INGENIERA Y
TECNOLOGA

QUMICA ORGNICA

CIDOS CARBOXLICOS
CIDOS SATURADOS

EDGAR LVAREZ PORTILLO

ALEXIS ISAAS VELZQUEZ DAZ

CALIFICACIN: ________________