UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
Universidad del Per, DECANA DE AMRICA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA
Y BIOQUMICA
Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada

QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N 09

OBTENCION DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZONA

DE LA ACETONA
ALUMNOS
CORTEZ CHVEZ, Cristhofer Danny
LPEZ CHAGUA, Ayrlton Jhonny
MORENO MORALES, Karla Vanessa
SERRANO CERVANTES, Karina Lisbet
TAPIA BAEZ, Ysamar Audy
DOCENTE:
DR. Pablo E. Bonilla Rivera
DA DE PRCTICA:
Martes (10:00 am -2:00 pm)
CICLO:
2015 I

I.OBJETIVO

Caracterizar y diferenciar la acetona de otros compuestos carbonilicos mediante

reacciones qumicas.

II.MARCO TERICO
La Propanona es el miembro ms sencillo de las cetonas y comercialmente se conoce como
Acetona. Tiene frmula qumica CH3(CO)CH3 y se encuentra naturalmente en el Medio ambiente.
La propanona o acetona se emplea como disolvente de los teres de celulosa, acetato de celulosa,
nitrato de celulosa y otros steres de celulosa. El acetato de celulosa se hila de la solucin de
acetona. Las lacas, que provienen de steres de celulosa, se utilizan en solucin en mezclas de
disolventes que contienen acetona. El acetileno se almacena sin riesgo en cilindros bajo presin
si se disuelve en acetona, la cual se absorbe en materiales inertes, como el asbesto. Tiene un bajo
nivel de toxicidad.
Uno de los mtodos ms comunes para identificar un grupo carbonilo de aldehdos y cetonas
consiste en observar la reaccin rpida que sufre con la 2,4 dinitrofenilhidrazina. El hecho de que
ocurra una reaccin se observa mediante la forma de un precipitado que va de amarillo a naranja.

La 2,4-difenilhidrazona resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado

para identificacin. La prueba anterior no distingue entre un aldehdo o una cetona, ya
que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba qumica sencilla para
distinguir entre un aldehdo y una cetona se basa en que los aldehdos son fcilmente
oxidados a cidos carboxlicos, mientras que las cetonas, no.

IV. CUESTIONARIO
1. Realizar el mecanismo de reaccin de la sntesis de la 2,4dinitrofenilhidrazona de la acetona.

Acetona

2. Explique la utilidad del carcter reductor de carbohidratos.

El poder reductor de los monosacridos se debe a la presencia de un carbono aldehdo (-CHO) o
de un carbono cetona (-CO-) en su molcula y que a travs del mismo pueden reaccionar
como reductores con otras molculas. Por ejemplo la glucosa tiene un carbono aldehdo libre y la
fructosa un carbonato cetona. En cuanto a los disacridos, la mayora presenta un carbono
aldehdo libre (caso de la maltosa o la lactosa), pero existen algunos como la sacarosa, que est
constituida por glucosa y fructosa, en la que los carbonos reductores han reaccionado entre s para
formar el disacrido, perdiendo de esta manera su poder reductor. En los polisacridos los
carbonos reductores han perdido igualmente esta capacidad por estar formado parte de los enlaces
que componen la molcula. La ruptura de estos enlaces (hidrlisis) supondra recuperar los
monosacridos de partida y la capacidad reductora. 1
Todos los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico
libre, por lo que dan positivo a la reaccin con reactivo de Fehling, a la reaccin con reactivo de
Tollens, a la Reaccin de Maillard y la Reaccin de Benedict. Otras formas de decir que son

reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotacin (cambio
espontneo entre las dos formas cicladas (alfa) y (beta), o decir que forma osazonas. 2
Los azcares reductores provocan la alteracin de las protenas mediante la reaccin de
glucosilacin no enzimtica tambin denominada reaccin de Maillard o glicacin.
La glucosa es el azcar reductor ms abundante en el organismo. Su concentracin en la sangre
est sometida a un cuidadoso mecanismo de regulacin en individuos sanos y, en personas que
padecen diabetes, aumenta sustancialmente. Esto lleva a que ste sea el azcar reductor
generalmente considerado en las reacciones de glucosilacin no enzimtica de inters biolgico.
Sin embargo, cualquier azcar que posea un grupo carbonilo libre puede reaccionar con los grupos
amino primarios de las protenas para formar bases de Schiff.

3. Con ejemplos explique que son las osazonas de monosacridos

La preparacin de una osazona y la observacin de los cristales en un microscopio se han utilizado
para identificar a los azcares ms comunes. El propio Fisher descubri que la glucosa, la fructosa
y la manosa producan las misma osazona y se dio cuenta de que esto significaba que los tres
azcares tenan la misma configuracin en los carbonos 3, 4 y 5. Adems saba que la fructosa
era una 2-cetohexosa, es decir, no posea ningn estereocentro en el carbono 2, lo que implicaba
que la glucosa y la manosa tenan que ser epmeros en el carbono 2, que es el tomo de carbono
que pierde la quiralidad cuando se forma la osazona, ya que este carbono, inicialmente
tetradrico, se transforma en un carbono plano trigonal.

V.DISCUSION
Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusin y ebullicin caractersticos.
Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos
carbonilos. Este mtodo es particularmente importante porque las determinaciones de punto de
fusin requieren tan slo instrumental de bajo costo. Esta aplicacin en qumica analtica fue
desarrollada por Brady y Elsmie.
Adems, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los cidos
carboxlicos, amidas y steres. Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas.
Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que
precipitan de color amarillo. La aparicin de precipitado es un indicador de la presencia de
carbonilos en el medio. El mecanismo de la reaccin es anlogo al de formacin de iminas.3

Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reaccin con 2,4fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica
la presencia de un sistema , - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o
una aldehdo aromtico.

VII. BIBLIOGRAFA
1-Morales. (2005)Reconocimiento de los monosacridos, disacridos y de
los polisacridos, Universidad Nacional del Callao, Lima-Per.
2.Teijn, J.Garrido, A, Villaverde, C.Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).Fundamentos de
Bioqumica Estructural: Hidratos de Carbono. Mxico, D.F.4.
3. Quimicaorganica. Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Citado [05 de junio del
2015].Disponible en:http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la24-dinitrofenilhidrazina.html