ACIDOS CARBOXILICOS

Garay Hernndez, Hugo Alberto; Bocanegra Rodrguez, Rodolfo Ral; Obregn Saldaa, Juan
Pablo; Arriaga Prez, Samuel; Rivera Reyes, Brandon Misael; Salinas Estrada, Carlos Daniel.
CBTis 151. 2AC

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos son compuestos qumicos orgnicos, los cuales poseen
el grupo carboxilo (que se forma por la unin de un grupo hidroxilo y carbonilo)
en el extremo de la cadena carbonada. Este tipo de compuestos son de los que
se encuentran ms frecuentemente, debido a que muchos productos naturales
son cidos carboxlicos, o, en su defecto, derivados de ellos.
La importancia de los cidos carboxlicos radica en que, son compuestos base
de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los
steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de cido. Estn presentes
tambin en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la
mantequilla o la leche.
Los cidos carboxlicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya
que, adems de estar presentes en los alimentos que contienen las protenas
desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energa, estn
presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo,
el ciclo de Krebs, esto se debe a que los cidos carboxlicos forman parte de
todos los cidos participantes en este proceso, como por ejemplo el cido
fumrico; adems de ser parte de algunas molculas importantes para el
organismo, tales como los aminocidos, los cuales son participantes en la
sntesis de protenas del cuerpo. Estos cidos son tambin componentes de
muchas de las clulas del cuerpo, esto es porque los cidos carboxlicos
constituyen a los fosfolpidos y los triacilglicridos, los cuales son cidos grasos
que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las clulas
del msculo cardaco y adems, en las clulas del tejido nervioso.
II. CONTENIDO
II.1 Nomenclatura

Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico.

Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y
se numera empezando por dicho grupo.

Fig.1

II.2 Marco terico

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman

cidos carboxlicos.
Fig.2

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al

grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un
protn y un in carboxilato.

II.3 Propiedades fsicas

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que

los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin
de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

II.3.1 Puntos de ebullicin.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo

general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide
la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto
de fusin ms bajo. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy
altos.
II.3.2 Puntos de fusin.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles
en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye
la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son
esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como
el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que
en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en
solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en
forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero
cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

II.4 Propiedades quimicas

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el

grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.
Fig.3

Los cidos carboxlicos pueden ser despretinados para formar aniones, los
cuales son buenos nuclefilos en las reacciones SN2. Los cidos carboxlicos
experimentan ataques nuclefilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los cidos carboxlicos pueden agruparse en: sustitucin,
descarboxilacin, desprotonacin, reduccin y sustitucin nuclefila en el acilo.
II.5 Medicin de la acidez

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in

carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante
de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se
usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferentes cidos.
II.4.1 Solubilidades.

Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la

disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos
electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede
ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en
el tomo de carbono alfa. La magnitud del efecto de un sustituyente depende

de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono

alfa son los ms eficaces para aumentar la fuerza de un cido.
II.6 Sales de cidos carboxlicos.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico.

Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La
combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido
carboxlico.
Fig.4

II.7 Sntesis de cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir
de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.
Fig.5

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse

por oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el
oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.
Fig.6

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como

permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos
carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp2. En
ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen
dixido de carbono.

Fig.7

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de

magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los
cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de
estas sales en el correspondiente cido.
Fig.8

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con

cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.
Fig.9

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un

carboxilato que se protona en una etapa de acidulacin final.
Fig.10

II.8 Usos o aplicaciones

Se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente

para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para
fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El
cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias,
como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos
derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y
butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos
grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes,
secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los
cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los
recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento
del filtro de aire hasta la tapicera.
Fig.11

II.9 Mtodos comunes de preparacin de los cidos carboxlicos

Mtodo de grignard
Uno de los mtodos ms tiles para preparar cidos carboxlicos alifticos y
aromticos empieza con el aluro de alquilo correspondiente, el cual se convierte
primero en el reactivo de Grignnard correspondiente y luego se deja reaccionar.
Mg CO2 H+
RX -----> RMg X -------> RCOOMgX -------> RCOOH (o Ar COOH)
La sntesis de Grignard de un cido carboxlico se realiza burbujeando CO2
gaseoso por una solucin etrea del reactivo, o bien vertiendo el reactivo de
Grignard sobre hielo seco molido (CO2 slido); en este ltimo caso, el hielo
seco no slo sirve de reactivo, sino tambin de agente refrigerante.
El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono-oxgeno, en la
misma forma que en los aldehdos y las cetonas. El producto es la sal
magnsica del cido carboxlico, de la cual se libera por tratamiento con cido
mineral.

Para preparar el reactivo de Grignard se puede emplear halogenuros primarios,

secundarios, terciarios o aromticos; slo queda limitado el mtodo por la
presencia de otros grupos reactivos, en la molcula.
CH3 CH3 CH3
Mg CO2 H+
C2H5-C-Cl ----> C2H5-C-MgCl -----> ----> C2 H5-C-COOH
CH3 CH3 CH3
Cloruro de t - pentilo Acido. Etildimetil-actico. (Acido 2,2-dimetilbutanoico)

Estructura

Nombre tcnico Nombre

Punto

de Punto

(cido )

comn

ebullicin

de

(cido )

fusin

HCOOH

Metanoico

Frmico

101

C
8.4

CH3 COOH

Etanoico

Actico

118

16

CH3CH2COOH

Propanoico

Propinico

142

- 21

CH3CH2CH2COO

Butanoico

Butrico

164

-5

H
(CH3)2CHCOOH

2-

Isobutrico

154

- 47

CH3(CH2)3COOH

metilpropanoico
Pentanoico

Valrico

186

- 35

CH3(CH2)6COOH

Octanoico

Caprlico

239

16

CH3(CH2)14COOH

Hexadecanoico

Palmtico

139/1mm

63

CH3(CH2)16COOH

Octadecanoico

Esterico

160/1mm

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Tabla 1: Propiedades fsicas de algunos cidos carboxlicos alifticos

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III. CONCLUCIONES
Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales
alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal correspondiente. Al
desprender este hidrgeno se le da la propiedad de Acidez.
La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta razn
existe variacin en la fuerza de acidez.
Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta cuatro
carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en
alcohol y ter.
Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos cido oxlico ya
que al perder sus hidrgenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto
diferente.
Un compuesto aromtico como lo es el cido saliclico, al mezclarse con
alcoholen medio cido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un
olor a frotacin.

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La mayora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones.

IV. BIBLIOGRAFIA
http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos-y-susderivados.html
http://es.scribd.com/doc/31255703/ACIDOS-CARBOXILICOS#scribd

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