Nomenclatura Alcoholes y Tioles

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

02/07/2012

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Alcoholes
0 Para identificar a un alcohol basta con
ubicar el grupo funcional hidroxilo en
cualquier
cadena
hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.

R OH

Ejemplos
CH3 OH

OH

CH2 CH2 OH
OH

CH3
CH3 CH2 OH

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

OH

OH

OH

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Nombres segn IUPAC

Reglas

1.
2.
3.

4.
5.
6.
7.

Se busca la cadena principal, la ms

larga que contenga la mayor cantidad
posible de grupos OH-.
Se numera la cadena, empezando por
el extremo ms cercano al grupo
funcional.
Se nombra la cadena principal
indicando con el nmero apropiado la
posicin del grupo OH y cambiando
la terminacin -ano, -eno, -ino por ol.
Se nombran todos los sustituyentes y
sus nmeros como se hara con un
alcano o alqueno.
En caso de 2 o ms -OH se nombran
como diol, triol, etc., indicando la
posicin.
Si el radical tiene -OH se indica con
como hidroxi, dihidroxi, etc.
Los alcoholes cclicos se nombran
usando el prefijo ciclo- y se asume que
el grupo OH se encuentra en el C1.

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

CH3

CH3 C

OH
2

CH CH2

Br

CH3

1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol

1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Ejemplos
OH
2

3-propil-3-penten-2-ol
4
5

CH2CH2OH
H

2
1

3
5 4

trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol

HO

OH
4

3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol

Cl

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

OH

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Cul es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes?

Estructura

Nombre

Estructura

Nombre
4-cloro-6-metil-5nonanol

OH

OH

trans-8-cloro-4deceno-2,9-diol

OH
H3C

Cl
H

o-dihidroxibenceno
OH

1-ciclohexilbutano-1,3diol

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Respuesta al ejercicio anterior

Estructura

Nombre

Estructura

trans-4-ciclopenten-1,3diol

OH

4-cloro-6-metil-5nonanol

Cl

OH

OH

(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol

OH
H3C

Nombre

OH

trans-8-cloro-4deceno-2,9-diol

Cl

Cl
H

OH

OH

o-dihidroxibenceno

trans-7-metil-3-nonen5-ol
OH

OH
OH

OH

1-ciclohexilbutano-1,3diol

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Nombres comunes
de los alcoholes
0 Reglas
1. Se busca la cadena ms larga
2.

3.
4.

que contenga al grupo

funcional.
Se busca el radical al que est
ligado el -OH, en caso de no
haber no aplica sistema
comn
Se antepone la palabra
Alcohol al radical terminado
en lico
Puede nombrarse tambin
con el nombre del isoalcano,
cambiando la terminacin ano por , ol.

CH3 CH CH3
OH
Alcohol isoproplico

isopropanol

OH

Alcohol ciclopropilico

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Ejemplos
CH3 CH2 CH2 OH

Alcohol n-proplico

CH3 CH2 OH

Alcohol etlico

HO CH2 CH2 OH

Etilenglicol

Cl CH2 CH2 OH

Etilenclorohidrina

OH
CH3 C CH3
CH3

OH

Alcohol terbutlico

Terbutanol
Glicerol

HO CH2 CH CH2 OH

CH3 CH CH2 CH3

Alcohol secbutlico

Secbutanol

CH2 CH CH2 OH

Alcohol allico

OH

OH
CH3 C CH2 CH3

Alcohol t-pentlico

CH3

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Realizar los ejercicios de la

tabla

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Tioles
0 Para identificar a un tiol basta con
ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en
cualquier
cadena
hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o un grupo
alquilo

R SH

Ejemplos
CH3 SH

HS

CH2 CH2 SH

CH3
CH3 CH2 SH

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

SH

10

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Nomenclatura
IUPAC y comn
0 Reglas
a) IUPAC: Se siguen las
mismas reglas para la CH3 SH metanotiol
metil mercaptano
nomenclatura
de
los
alcanos,
alquenos
y CH CH CH SH 1-propanotiol
3
2
2
propil mercaptano
alquinos cambiando la
terminacin por tiol.
CH3CH CH2 CH2 SH
b) Comn: Se forman los
CH
3-metil-1-butanotiol

nombres como los de los

alcoholes
usando
el
nombre del grupo alquilo
con la parabla mercaptano.

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

isopentil mercaptano

but-2-eno-1-tiol

CH3 CH CH CH2 SH
2-buten-1-tiol

11

Nomenclatura Alcoholes y Tioles

02/07/2012

Realizar los ejercicios de la

tabla

En la parte inferior de la tabla en la que se encuentran

los ejercicios de alcoholes.

Academia de Qumica. Departamento de

Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro.

12