UNIVERSIDAD DEL NORESTE

REA CIENCIAS QUMICO BIOLGICAS

QUMICO FARMACUTICO BILOGO
PRCTICA 10 SNTESIS DE AMARILLO DE MARTIUS
INTEGRANTES
ARANA TERRAZAS MARA JULIA
CASTILLO GARCA ANA ESTHER
GARZA CRUZ DENISSE ELIZABETH
MELLADO RIVERO KARLA
LPEZ PREZ DIANA PATRICIA
GRADO: 4

GRUPO: A

FECHA DE REALIZACIN: 29 DE ABRIL DEL 2015

FECHA DE ENTREGA: 05 DE MAYO DEL 2015

INDICE

RESUMEN..
3
FUNDAMENTO.................................3
HIPTESIS
6
METODOLOGA
6
OBSERVACIONES.
8
IMGENES
.8
RESULTADOS
8
VERIFICACIN
HIPTESIS..11

DE

CONCLUSIONES
.11
BIBLIOGRAFAS.
.11

SNTESIS DE AMARILLO DE MARTIUS

RESUMEN

Se mezcla el naftol con cido sulfrico, con el que surguira una sustitucin del anillo aromtico, para
posteriormente agregar la mezcla a cido ntrico fro, para formar una nitracin, y despus de hacer
lavados con agua, para obtener el producto final una sobre sustuticin de grupos nitros.
OBJETIVOS
a) Efectuar la sulfonacin del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado, como un ejemplo de
reaccin de sustitucin electroflica aromtica
b) Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfnicos del compuesto disulfonado por grupos nitro,
para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y posteriormente hacer reaccionar a ste con hidrxido de amonio
para dar lugar al colorante comercial Amarillo Martius
FUNDAMENTO
El Amarillo Martius es la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol, se usa como colorante antipolilla para la
lana (1 g de colorante Amarillo Martius tie 200 g de lana). Fue descubierto en 1868 por Karen Alexander
Von Martius
El 2,4-dinitro-1-naftol se obtiene a travs de la sulfonacin aromtica de 1-naftol con cido sulfrico
concentrado, y la posterior nitracin ipso del cido disulfnico obtenido con una mezcla de cido ntrico y
cido sulfrico en medio acuoso; el intercambio de grupos funcionales ocurre con facilidad. La razn de
introducir los grupos nitro de modo indirecto, es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidacin,
por lo que la nitracin directa lo destruira parcialmente.
La reaccin de sulfonacin aromtica ocurre a travs de un mecanismo de sustitucin electroflica
aromtica, SEA. En trminos generales, la SEA consiste en la sustitucin de un hidrgeno de un
compuesto aromtico por una especie pobre en electrones o electrfilo,representa la reaccin ms
importante que sufren estos compuestos. Un anillo aromtico es un sistema rico en electrones, lo cual le
permite reaccionar con especies deficientes en electrones (electrfilos).

Mediante
reacciones se pueden introducir gupos tales como:

estas

En otras palabras, se puede nitrar, sulfonar, halogenar, alquilar y acilar respectivamente.

El mecanismo tpico de la sustitucin electroflica aromtica se puede visualizar en tres etapas:
a) Formacin del electrfilo.
b) Ataque de los electrones del anillo aromtico a este electrfilo para formar un intermediario catinico
estabilizado por resonancia.
c) Prdida de un protn del intermediario catinico para reestablecer la aromaticidad del anillo.
Si el anillo aromtico posee un grupo donador de electrones, la rapidez de formacin del producto de
sustitucin es mayor en comparacin a la observada usando benceno como sustrato aromtico. Por esta
razn, a los grupos electrodonadores se les denomina activantes de la sustitucin electroflica aromtica.
El grupo hidroxilo como sustituyente en un anillo aromtico, tiene un efecto activante, ya que es un grupo
electrodonador y dirige la sustitucin electroflica a las posiciones orto y para.
Los anillos aromticos pueden sulfonarse por la reaccin con cido sulfrico fumante, una mezcla de
H2SO4 y SO3. El electrfilo reactivo es HSO3 o SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de la
reaccin, y la sustitucin ocurre por el mismo mecanismo en dos etapas. La reaccin de sulfonacin es
fcilmente reversible y puede ocurrir hacia adelante o hacia atrs, dependiendo de las condiciones de la
reaccin; se favorece la sulfonacin en un cido fuerte, pero la desulfonacin se favorece en un cido
acuoso diluido y caliente. La sulfonacin aromtica no ocurre de manera natural pero se utiliza
ampliamente en la preparacin de colorantes y agentes farmacuticos; por ejemplo, los frmacos sulfa,
como la sulfanilamida, estuvieron;entre los primeros antibiticos utilizados clnicamente.
En la reaccin de sulfonacin de compuestos aromticos, el electrfilo es el trixido de azufre (SO3), una
molcula neutra que se comporta como cido de Lewis.
Los anillos aromticos pueden sulfonarse con el reactivo leum o con cido sulfrico
concentrado. El leum es una disolucin de SO3 en cido sulfrico; aunque es un reactivo relativamente
costoso, el leum tiene la ventaja de que lleva a cabo las sulfonaciones de compuestos aromticos en
condiciones de reaccin relativamente suaves.
Cuando se utiliza cido sulfrico concentrado como reactivo para la sulfonacin, se requiere calentar la
mezcla de reaccin para generar al electrfilo (trixido de azufre) a travs de la deshidratacin de cido
sulfrico protonado. Una vez formado, el electrfilo es atacado por los electrones de la nube del sistema
aromtico para formar un intermediario catinico, el cual se estabiliza por resonancia; a este intermediario
se le conoce frecuentemente como complejo sigma. Subsecuentemente, se lleva a cabo la desprotonacin
del intermediario catinico que da lugar a la regeneracin del sistema aromtico.
A continuacin se muestra el mecanismo de la sulfonacin de un sustrato aromtico
activado, utilizando cido sulfrico concentrado.

La reaccin de sulfonacin se favorece cuando se usa cido sulfrico concentrado, pero la desulfonacin
(eliminacin de grupos SO3H), se ve favorecida en un medio cido acuoso diluido.
HIPTESIS
La creacin de 2,4-dinitro-1-naftol por medio de la reaccin de naftol con cido sulfrico y cido ntrico
para evitar su oxidacin

REACCION:

MATERIAL
Matraz erlenmeyer 50 ml
Pipeta pasteur
Bulbo
Bao maria
Matraz kitasato con manguera
Pinza de tres dedos con nuez
Parilla de calentamiento

1
1
1
1
1
1
1

Espatula
Agitador de vidrio
Soporte universal
Anillo
Embudo buchner con papel filtro
Embudo de separacin

REACTIVOS
SUSTANCIA
naftol
cido sulfrico concentrado
cido ntrico concentrado

METODOLOGA
PROCEDIMIENTO

CANTIDAD
1g
2ml
1.2 ml

1
1
1
1
1
1

Etapa 1: Adicin de sulfrico: en un matraz erlenmeyer de 50 ml coloque 1 g de naftol y agregue

lentamente 2 ml de cido sulfrico concentrado ( agitar hasta disolucin), calentar suavemente en bao de
agua durante 10 min, transcurrido este tiempo, retirarlo del bao de agua y dejarlo enfriar por algunos min
y despus terminar de enfriar el matraz a chorro de agua.
Etapa 2: Embudo de separacin. Disuelva el slido formado en 5 ml de agua helada y vaciarlo en un
embudo de separacin, insertado en un anillo de fierro o una pinza unido a un soporte universal.

Etapa 3: Adicin sobre cido ntrico: Deje gotear lentamente (gota a gota) esta solucin sobre 1.2 ml de
cido ntrico concentrado contenido en un matraz Erlenmeyer de 50 ml sumergido en un cristalizador con
hielo. Una vez terminada la adicin, caliente suavemente durante 5 min en bao de agua.
Etapa 4: Filtraccin. Diluir la mezcla de reaccin con 20 ml de agua helada, agitar vigorosamente y filtrar
con vaco. Finalmente lavar con agua destilada hasta pH neutro del filtrado para eliminar el exceso de
cido.

OBSERVACIONES E IMAGENES

Mezcla de naftol con cido

sulfrico, se forma mezcla
de color caf obscuro,
formacin cido naftil-1-

hidrxi-2,4-disulfnico

Coloracin rojiza
formada al adicionar la
mezcla anterior con
cido ntrico, en frio,
formacin Obtencin del

2,4-dinitro-1-naftol

Tela teida con colorante

amarillo de martius (2,4-

dinitro-1-naftol)

VERIFICACIN DE HIPTESIS
Se realiza de manera indirecta la nitracin, para evitar la oxidacin por medio de la sulfonacin, se obtiene
el producto esperado. Con la utilizacin de cido sulfrico se obtiene el reactivo electrfilico y as la
formacin de la sustitucin.

CONCLUSIONES
Para la sustitucin electrfilica de ms grupos nitro en un anillo es necesario primero realizar la
sulfonacin, ya que permitir la creacin de un compuesto intermediario, para la insercin de los grupos
nitro, sin que el anillo sufra un proceso de oxidacin que si se realizara directo.

BIBLIOGRAFA:

Schaum - H.Meislich. Quimica Organica, 3 edicin, Traduccin Cecilia Avila De Barn, Especialista

en traduccin, Universidad de Los Andes. Pg 394.

Allinger N.R. (1991) Qumica Orgnica. 2 DA. Edicin. Reverte. Espaa
Mc Murry J. (2009) Qumica orgnica. 7ma Edicin. Mxico. Editorial paraninfo