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Qumica

Unidad X
(Parte I)

HIDROCARBUROS
PETRLEO Y GAS NATURAL

1.

HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como la
materia prima para generar todos los dems compuestos orgnicos; llmense
alcoholes, aminas, aldehidos, cidos, etc.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y
los de cadenas cerradas (cclicas). En los compuestos de cadena abierta que
contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos
entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones.
En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos
cerrados.
Los hidrocarburos se encuentran principalmente en el petrleo y el gas natural.
Ejemplos de frmulas de hidrocarburos:
Cadena abierta, estructura lineal.
Nombre: hexano normal

Cadena abierta, estructura ramificada

Nombre: 2, 2, 4 trimetil pentano.
Estructura cclica
Nombre: ciclobutano

Cadena cerrada, estructura ramificada

Nombre: 1 etil-3 propil-5 metil

197

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2.

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YACIMIENTOS DE HIDROCARBUROS
Los yacimientos de hidrocarburos, son las zonas de explotacin de petrleo y gas
natural, los cuales se encuentran confinados en las denominadas fallas
geolgicas. Estos yacimientos se pueden encontrar en muchos lugares, en el
caso peruano estos se encuentran repartidos en la zona de costa y selva.
Los principales yacimientos de hidrocarburos:
Petrleo: los yacimientos se encuentran en Talara (Los Organos y zcalo
continental) e Iquitos (Capirona, Trompeteros).
Gas natural: los principales yacimientos estn en la Aguayta (Pucallpa) y
Camisea (Cuzco).

3.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son clasificados de acuerdo a su estructura molecular. Los de
cadena abierta forman los alcanos, alquenos y alquinos.
Los de cadena cerrada se dividen en los cicloalcanos y los aromticos.

ALCANOS
ALQUENOS

ALIFTICOS

ALQUINOS

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2

NAFTENOS O
CICLOALCANOS

CCLICOS

CnH2n

AROMTICOS O BENCNICOS

Figura 15.1

4.

ALCANOS
Los alcanos son los hidrocarburos ms elementales de la qumica orgnica; su
frmula general es CnH2n+2. Estos hidrocarburos se encuentran en el petrleo. La
sustancia ms simple es el metano, de frmula CH4, componente importante del
gas natural.

198

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La forma que son nombrados los alcanos para los cuatro primeros tienen un
nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y butseguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos
que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".

Frmula

Nombre

Radical

Nombre

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil-(o)
Butil-(o)

Butano
Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-(o)

Octano

Octil-(o)
Tabla 15.1

Propiedades fsicas
Los alcanos en condiciones normales se encuentran en los tres estados de la
materia:
Gases: Metano, etano, propano y butano
Lquidos: pentano al heptadecano
Slidos: Octadecano en adelante de aspecto de cera.
Normalmente cuando crece su peso molecular su punto de ebullicin tambin
aumenta; lo mismo ocurre con su punto de fusin.
Todos los alcanos son insolubles en agua por el carcter no polar de sus
molculas. Son solubles en compuestos orgnicos llamados solventes, tales como
los alcoholes, teres, cetonas, etc.

199

Qumica

5.

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ISOMEROS
El tomo de carbono es uno de los elementos qumicos ms verstil de tal forma
que puede formar enlaces simples, dobles, triples, y tambin compuestos
cclicos, lo que da origen a innumerables compuestos.
En la qumica de los hidrocarburos se da el fenmeno de isomera.
Cuando un compuesto tiene igual frmula molecular, pero diferente estructura se
llaman ismeros. Por ejemplo para un compuesto de frmula general C4H10 se
presentan dos estructuras, uno de tipo lineal y otro de tipo ramificado, ambos
compuestos tienen diferentes propiedades fsicas y qumicas.

6.

PETRLEO
Petrleo es una mezcla lquida de hidrocarburos que impregna las porosidades
deciertas rocas sedimentarias.

Su color vara del amarillo hasta el

negro, pero la mayormente es pardo
o negruzco, con reflejos verdosos.
Tiene sus orgenes en los detritos de
organismos vegetales y animales
acumulados en el fondo de mares
poco profundos a partir del perodo
cmbrico y luego recubiertos de
arena, fangos, arcillas y otros
sedimentos.
Su descomposicin por las bacterias
y la combinacin ulterior de las
molculas de carbono y de
hidrgeno por efecto de la presin y
el calor dara lugar a la formacin
del gran nmero de hidrocarburos
diferentes de que consta el petrleo.
Figura 15.2

200

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6.1

Qumica

DESTILACIN FRACCIONADA
La operacin de destilacin es fundamental para separar los componentes
del petrleo en clases o fracciones, las cuales se basan en la gran
diferencia existente entre sus tensiones de vapor y sus puntos de
ebullicin (de -161 a 538C), todos los crudos son sometidos a
destilacin: la intensidad de esta, para un caso determinado depende del
crudo sometido a tratamiento, de su condicin de parafnico o asfltico,
de los productos finales que se quiera obtener.
La destilacin fraccionada continua
supone el bombeo de crudos a travs
de alambiques colocados en hornos
caldeados a gas o petrleo, de los
que pasan posteriormente a la torre
de fraccionamiento o burbujeo, donde
se obtiene una separacin natural,
regulada por los puntos de ebullicin
de las sustancias presentes.
A medida que el vapor burbujea a
travs de los charcos de los lquidos
condensados en los pisos de la torre,
los compuestos de bajo punto de
ebullicin, que son los ltimos en
condensarse, pasan en forma de
vapor hasta la cpula.
Figura 15.3

Las fracciones de punto de ebullicin ms elevado se condensan en los

pisos inferiores por orden de pesadez y, despus de haber cedido su calor
de vaporizacin, se extraen en forma de corriente por las partes laterales
de la torre.
6.2

PRODUCTOS DEL PROCESO DE DESTILACIN

La destilacin o fraccionamiento del petrleo se basa en la separacin
fsica aprovechando los diversos puntos de ebullicin de los componentes
del mismo; a menor nmero de tomos de carbono el hidrocarburo es
ms ligero y ebulle a temperatura menor.
Observando el diagrama, por ejemplo la gasolina est compuestos por
componentes que van del C5 al C10; lo mismo ocurre con el diesel que
est formado por una mezcla desde el C14 al C20.

201

Qumica

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Figura 15.4

7.

GAS

NATURAL

El gas natural es un gas que puede estar acompaando al petrleo, como el caso
del yacimiento de Talara y que puede estar solo, en el caso del gas de la
Aguayta y el de Camisea.
El gas natural constituye en la era actual la fuente de energa que ofrece las
mayores ventajas por ser un combustible limpio, de bajo costo, cuyo uso
industrial se adapta a las necesidades modernas y por lo tanto ofrece, a los
pases que lo poseen, una ventaja competitiva.
Las ventajas que ofrece el gas natural sobre otras fuentes de energa ha hecho
que su utilizacin siga una curva ascendente desde hace aproximadamente 20

202

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aos y en la actualidad representa ms del 20% de la energa que se consume

en el mundo.
El gas natural est constituido por el conjunto de hidrocarburos de las series
parafnicas (alcanos) que incluye el metano, y est compuesto por molculas de
energa que contienen muy pocas impurezas y son de combustin limpia.
Los otros componentes del gas natural, adems del metano, son el etano, el
propano, el butano y otras fracciones ms pesadas como el pentano, el hexano,
el heptano, entre otros.
En gas natural utilizado en nuestro pas se est introduciendo paulatinamente en
el mundo industrial, en el uso como combustible vehicular y en consumo
domstico.
7.1

PROCESAMIENTO DEL GAS NATURAL

El gas natural de Camisea es especial, por cuanto tiene lquidos o
condensados, constituidos por propano, butano, pentano y otros.
Este debe procesarse a travs de un acondicionamiento (a bajas
temperaturas) y luego en una planta de separacin se desdobla en dos
corrientes, la ms ligera formada por metano y etano y los lquidos
formados por propano, butano, pentano y otros.

Figura 15.5

203

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Figura 15.6

El gas del yacimiento de Camisea es llevado a la planta de procesamiento

de las Malvinas, donde se separan los lquidos (o condensados) que son
llevados por una tubera llamada poliducto y el gas propiamente, que es
conducido por el gasoducto.
En Pisco est la planta procesadora de lquidos el cual produce GLP (gas
licuado de petrleo) y gasolina natural (mezcla de C5, C6 y otros alcanos
ms pesados).
El gas llega a la zona denominada City Gate, que una zona de control de
la presin y distribucin a Lima.
Est por inicindose la planta de liquefaccin en la zona de ChinchaCaete (Pampa Melchorita) para licuar el gas y exportarse.

204

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7.2

Qumica

USOS DEL GAS NATURAL

La utilizacin del gas natural para el desarrollo de un pas involucra no
slo el gas natural en s: tambin comprende los lquidos de ese gas
natural, tales como el gas licuado de petrleo (GLP), el etano y la
gasolina natural.
En otras palabras, hay que tener en cuenta ambos:

Gas natural
lquidos del gas natural

El gas natural puede utilizarse como combustible o como insumo para

obtener otros productos.
En caso de utilizarse como combustible, su uso ms generalizado es en
las centrales trmicas generadoras de electricidad. El otro uso es en la
industria, que lo utiliza en hornos de alta temperatura, media temperatura
y baja temperatura, de acuerdo a sus propias necesidades.
En el caso del Per la utilizacin del gas en centrales trmicas absorbe no
menos del 50% del mercado.
En caso de utilizarse el gas natural como insumo, este se empleara en la
obtencin del hierro esponja, materia prima importante para la industria
siderrgica y otra rama importante es su uso en la industria petroqumica.
8.

EJERCICIOS DE APLICACIN
1. Dibuje una lnea continua a travs de la cadena de carbonos ms larga y
encierre las ramificaciones en crculos en los siguientes compuestos.

a)

b)

205

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Solucin
a)

La cadena ms larga tiene

cuatro tomos de carbono y
tiene una ramificacin de
radical metil (o).

b)

La cadena ms larga tiene 5

tomos de carbono (pudo
elegirse tambin la otra va)
y la ramificacin es un
radical etil (o).

La otra posibilidad de trazar la cadena ms larga.

2. De los nombres de los anteriores hidrocarburos:

a)

Se debe numerar primero, comenzando por el carbono ms cercano al

radical.
Nombre: 2 metil butano

b)
Nombre: 3 etil
pentano

206

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3. Determinar los ismeros del C5H12. Escriba sus nombres.

Solucin
Pentano normal

2 metil butano

2, 2 dimetil propano

9.

EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Dibuje una lnea a travs de la cadena de carbonos ms larga en los
siguientes compuestos y encierre en crculos los radicales.
a)

b)

c)

207

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2. Defina los nombres de los compuestos anteriores.

3. Escribir la frmula estructural de los siguientes compuestos:

a)

3,4 dimetil hexano

b) 2, 2, 4 trimetil pentano
c)

1, 3, 5 trimetil ciclohexano

d) 2 metil-3 etil hexano

4. Seale tres ventajas en el uso del gas natural.

5. Escriba las frmulas y los nombres de los ismeros del C7H16.

6. Cmo cambia con el nmero de tomos de carbono el punto de ebullicin

de los alcanos?

7. Completar el siguiente dibujo que indica el procesamiento del gas natural de

Camisea, las unidades operativas de acondicionamiento y planta de
separacin y los frmulas (o nombres) de los alcanos procesados.

208

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Figura 15.7

8. Seale en el diagrama del fraccionamiento del petrleo con una flecha hacia
arriba ( ) si aumenta o hacia abajo ( ) si disminuye, tanto densidad y el
punto de ebullicin de los alcanos.

Figura 15.8

9. Seale tres usos del gas natural.

10. En base a su estado fsico, Cmo se dividen los hidrocarburos y ponga un

ejemplo para cada uno?

209

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11. Cmo se explica el origen orgnico del petrleo o gas natural?

12. Escriba los ismeros del alcano C8H18 y pngale nombre a cada uno.

13. En el siguiente esquema de una columna de destilacin de petrleo seale

las partes marcada con una lnea continua.

Figura 15.9

210

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Unidad X
(Parte II)

HIDROCARBUROS
GASOLINAS POLIMEROS

1.

GASOLINAS
La gasolina es un producto que puede ser de la destilacin primaria del petrleo
como asimismo tambin se obtiene por diversos procesos qumicos.
En los motores de combustin de los automviles actuales, se quema la gasolina
para obtener la energa propulsora.

Observacin de
cilindro donde se ha
combustionado la
gasolina generando
los gases que salen
por las vlvulas
respectivas.

Figura 16.1

La gasolina se obtiene en la destilacin o fraccionamiento primario del petrleo,

tambin por los procesos de cracking cataltico, alquilacin, polimerizacin y por
isomerizacin.
Cuando se quema la gasolina en el interior del cilindro del motor del automvil,
la explosin debe ser tal que empuje al pistn de forma suave y continua. Si la
combustin es demasiado rpida, se produce una detonacin que hace que el
pistn reciba un golpe brusco y se reduzca la eficiencia del motor.
1.1

OCTANAJE
El ndice de octano de una gasolina es una medida de su capacidad
antidetonante. Las gasolinas que tienen un alto ndice de octano
producen una combustin ms suave y efectiva. El ndice de octano de

211

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una gasolina se obtiene por comparacin del poder detonante de la

misma con el de una mezcla de isooctano y heptano. Al isooctano se le
asigna un poder antidetonante de 100 y al heptano de 0. Una gasolina de
97 octanos se comporta, en cuanto a su capacidad antidetonante, como
una mezcla que contiene el 97% de isooctano y el 3% de heptano.

isooctano(2,2,4-trimetilpentano)

Heptano

Figura 16.2

Aditivos de los combustibles como el plomo tetraetil (Pb(C2H5)4), usado

como agente antidetonante, pero por el efecto contaminante de la
presencia del plomo en los gases de combustin es que este compuesto
se ha dejado de utilizar en el pas.
En sustitucin del plomo tetraetilo se usan otros aditivos antidetonantes
como el ter metil t-butil (MTBE), que no contienen plomo.

metil t-butil ter (MTBE)

Figura 16.3

1.2

PRODUCCIN DE GASOLINA
El sentido comn nos dice que si tenemos molculas con ms de diez
tomos de carbono de los que necesitamos, hay que romper las cadenas
que unen los tomos de carbono para obtener molculas ms chicas,
cuyo nmero de carbono sea de cinco a nueve.
Pero si las molculas tienen menos tomos de carbono de los que
buscamos, entonces es necesario unir dos, tres o ms de ellas entre s,
para agrandarlas hasta conseguir el tamao deseado.

212

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1.2.1.

CRACKING (CRAQUEO) TRMICO Y CATALTICO

Las fracciones del petrleo que sirven de materia prima o carga
pueden ser desde gasolinas pesadas hasta gasleos
pesados.
Los procesos de desintegracin cataltica usan temperaturas y
presiones para romper las molculas, pero son menores que
en el caso de desintegracin trmica, gracias a ciertos
compuestos qumicos llamados catalizadores.
Los catalizadores no slo permiten que el proceso trabaje a
temperaturas y presiones inferiores sino que tambin aumentan
la velocidad de la reaccin.
Adems actan como directores haciendo que las molculas
se rompan de cierta manera; los pedazos se unen y forman
preferentemente un determinado tipo de hidrocarburos.
As, por ejemplo, una molcula con 16 tomos de carbono
como es el hexadecano, puede romperse para formar un par de
molculas.
C16H34

C8H18 + C8H16

Estas molculas son el octeno que es un alqueno, es decir, que

tiene dos tomos de hidrgeno menos que el octano, que es
un hidrocarburo parafnico (alcano).
Los procesos de desintegracin cataltica para obtener
preferentemente las gasolinas de alto octanaje usan como
carga los gasleos, o sea la fraccin que contienen de 14 a 20
tomos de carbono en sus molculas.
Las gasolinas obtenidas por desintegracin cataltica, y en
particular las fracciones ligeras, contienen hidrocarburos
altamente ramificados, tanto alcanos como alquenos. Estas
ramificaciones en las molculas imparten un alto ndice de
octanos u octanaje.
1.2.2.

GASOLINA DE POLIMERIZACIN
Los procesos de desintegracin trmica producen compuestos
ligeros, etano, etileno, propileno, butenos, butadieno (cuando
tienen dos dobles enlaces), y pentenos e isopreno (cuando
tiene dos dobles enlaces).

213

Qumica

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Los alquenos gaseosos antes mencionadas forman la materia

prima para hacer ms gasolina. Como tienen dos, tres y cuatro
tomos de carbono, hay la necesidad de agruparlas.
En las refineras existen dos tipos de procesos para
llevar a
cabo este tipo de reacciones. Uno es la polimerizacin. Este
proceso tambin usa catalizadores para la obtencin de
gasolina.
Al combustible que resulta se le llama gasolina polimerizada.

Polimeracin. Unin de molculas para hacer ms gasolina.

Figura 16.4

1.2.3.

GASOLINA POR ALQUILACIN

El otro proceso de sntesis que usa los gases de cracking (o
craqueo) es el llamado proceso de alquilacin. Es una reaccin
qumica de un alqueno con un alcano ramificado, en presencia
de un catalizador. El producto resultante tendr tambin
ramificaciones; es decir, los carbonos no estarn en una sola
lnea.
En este proceso se hacen reaccionar los alquenos como el
etileno, el propileno y los butenos, con el isobutano, que es
un hidrocarburo parafnico ramificado con cuatro carbonos en
su molcula.

214

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Qumica

Al producto obtenido en el proceso se le llama gasolina

alquilada.
Su alto ndice de octano se debe principalmente a las mltiples
ramificaciones de los hidrocarburos que lo forman. Por lo
general esta gasolina tambin se usa en combustible que
emplean las avionetas que tienen motores de pistn.

Propileno
h

Isobutano

2,2 dimetil

Figura 16.5

1.2.4.

GASOLINA POR ISOMERIZACIN

En este caso los hidrocarburos lineales de los que est
compuesta la gasolina natural se ramifican, lo que permite que
se incremente su octanaje.
As sucede, por ejemplo, con el heptano normal, que tiene siete
tomos de carbono que forman una cadena lineal. Su ndice de
octano es de cero.
Pero si lo isomerizamos y lo hacemos altamente ramificado
obtenemos el isoheptano, que tiene 110 de octanaje.

Figura 16.6

215

Qumica

2.

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PETROQUMICA
El desarrollo de la qumica moderna despus de casi 50 aos ha demostrado que
el petrleo es la materia prima ideal para la sntesis de la mayor parte de los
productos qumicos de gran consumo.
Adems de su gran abundancia y disponibilidad, est formado por una gran
variedad de compuestos que presentan todas las estructuras carboniladas
posibles, lo que permite acrecentar an ms las posibilidades de nuevos
productos.
La importancia de la petroqumica estriba en su capacidad para producir grandes
volmenes de productos a partir de materias primas abundantes y a bajo precio.
La mayor parte de los compuestos petroqumicos son orgnicos. Sin embargo,
tambin varios productos inorgnicos se producen en grandes cantidades a partir
del petrleo, como por ejemplo el amonaco, el negro de humo, el azufre y el
agua oxigenada.
2.1

MATERIA PRIMA PETROQUMICA

La industria petroqumica emplea ante todo como materias primas bsicas
los alquenos y los aromticos obtenidos a partir del gas natural y de
los productos de refinacin del petrleo: el etileno, propileno, butilenos, y
algunos pentenos entre los alquenos, y el benceno, tolueno y xilenos
como hidrocarburos aromticos.
Sin embargo, en algunos casos, la escasa disponibilidad de estos
hidrocarburos debido al uso alterno que tienen en la fabricacin de
gasolina de alto octanaje ha obligado a la industria a usar procesos
especiales para producirlos.
Por lo tanto, si se desea producir petroqumicos a partir de los
hidrocarburos vrgenes contenidos en el petrleo, es necesario someterlos
a una serie de reacciones, lo que constituye las diversas etapas de la
petroqumica.

2.2

ETAPAS PARA PRODUCTOS PETROQUMICOS

2.2.1

PETROQUMICA BSICA
Transformar los hidrocarburos vrgenes en productos con una
reactividad qumica ms elevada, como por ejemplo el etano,
propano, butanos, pentanos, hexanos etc., que son alcanos que
contiene el petrleo, y convertirlos a etileno, propileno,
butilenos, butadieno, isopreno, y compuestos aromticos.

216

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2.2.2

PETROQUMICA INTERMEDIA
Incorporar a los alquenos y a los aromticos obtenidos en la
primera etapa otros heterotomos tales como el cloro, el
oxgeno, el nitrgeno, etc., obtenindose as productos
intermedios de segunda generacin.
Es el caso del etileno, que al reaccionar con oxgeno produce
acetaldehdo y cido actico.

2.2.3

PETROQUMICA FINAL
Efectuar en esta etapa las operaciones finales que forman los
productos de consumo masivo, como son el polietileno,
polipropileno, cloruro de polivinilo. Para ello se precisan las
formaciones particulares de modo que sus propiedades
correspondan a los usos que prevn.
Algunos ejemplos de esta tercera etapa son los poliuretanos,
los cuales, dependiendo de las formulaciones especficas,
pueden usarse para hacer colchones de cama, salvavidas, o
corazones artificiales. Las resinas acrlicas pueden servir para
hacer alfombras, soportes para las lmparas, prtesis dentales
y pinturas.

3.

POLMEROS
3.1

PROPIEDADES DE LOS POLMEROS

Un polmero es un compuesto molecular que se distingue por tener una
masa molecular grande, y por estar formado por muchas unidades
repetidas, las cuales se llaman monmeros.
Las propiedades fsicas de los polmeros, tambin conocidos como
macromolculas, son muy distintas a las de las molculas pequeas
comunes.
Entre los polmeros naturales figuran las protenas,
(polisacridos), y el caucho (poliisopreno).

la celulosa

La mayor parte de los polmeros sintticos son compuestos orgnicos.

Los ejemplos ms comunes son el nylon, (polihexametilendiamida); el
PVC (Cloruro de polivinilo), PE (polietileno), PET (polietilentereftalato); y
el plexiglas (polimetilmetacrilato).

217

Qumica

3.2

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POLMEROS ORGNICOS SINTTICOS

Debido a su tamao, se podra esperar que las molculas que contienen
miles de tomos de carbono e hidrgeno formaran un gran nmero de
ismeros estructurales geomtricos (si es que estn presentes enlaces
C=C). Sin embargo, estas molculas estn formadas por monmeros, o
unidades simples repetidas, y este tipo de composicin limita el nmero
de posibles ismeros.
Los polmeros sintticos se obtienen al unir monmeros, uno cada vez,
por medio de reacciones de adicin y de condensacin.

3.3

REACCIONES DE ADICIN
En las reacciones de adicin participan compuestos insaturados que
contienen dobles o triples enlaces, particularmente C=C y
La hidrogenacin y las reacciones de halogenuros de hidrgeno y de
halgenos con alquenos y alquinos son ejemplos de reacciones de
adicin.
El polietileno es un polmero muy estable que se emplea en las envolturas
para empaque. Se obtiene por la unin de monmeros de etileno
mediante un mecanismo de reaccin de adicin.
Primero se calienta una molcula iniciadora (R2) para producir dos
radicales:
R2

2R.

Molcula de polietileno

Figura 16.7

El radical reactivo ataca una molcula de etileno y se genera un nuevo

radical:
R . + CH2=CH2

218

R-CH2-CH2.

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El que ms tarde reacciona con otra molcula de etileno, y as

sucesivamente:
R-CH2-CH2 . + CH2=CH2

R-CH2-CH2-CH2-CH2

Muy pronto se forma una cadena larga de grupos CH2. Despus de cierto
tiempo, este proceso finaliza al combinarse dos radicales de cadena larga
para producir el polmero conocido como polietileno:

Donde
es una abreviatura convencional adecuada para
representar la unidad repetida en el polmero. Se sobreentiende que el
valor de n es muy grande, del orden de varios cientos.
Las cadenas individuales de polietileno estn compactas, lo que explica
las propiedades cristalinas de la sustancia. El polietileno se utiliza sobre
todo en las pelculas de empaques de comida congelada y otras
envolturas.
Los polmeros hechos de un solo tipo de monmero, como el polietileno,
se denominan homopolmeros.
El tefln o politetrafluoroetileno y el policloruro de vinilo (PVC) tambin
son homopolmeros que se sintetizan por el mecanismo del radical:

Tefln

PVC

La qumica de los polmeros se vuelve ms compleja si las unidades de

partida son asimtricas.

Propileno

219

Polipropileno

Qumica

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Esto genera propiedades mecnicas superiores.

Un caucho sinttico importante es el de estireno-butadieno (SBR), que se
forma por la adicin del butadieno al estireno en proporcin 3:1. El SBR
es un copolmero, es decir, un polmero que contiene dos o ms
monmeros distintos, como el estireno y el butadieno.
3.4

REACCIONES DE CONDENSACIN
La polimerizacin por condensacin es el proceso mediante el cual se
combinan monmeros con prdida simultnea de una pequea molcula,
como la del agua, la del monxido de carbono o cloruro de hidrgeno.
Estos polmeros se llaman polmeros de condensacin y sus productos de
descomposicin no son idnticos a los de las unidades respectivas del
polmero.
Casi todos los polmeros de condensacin son en realidad copolmeros;
es decir, que estn formados por dos o ms clases de monmeros. As,
una diamina reacciona con un cido dicarboxlico para formar nylon.
Formacin de polisteres, poliamidas, politeres, polianhidros, etc., por
eliminacin de agua o alcoholes, con molculas bifuncionales, como
cidos o glicoles, diaminas, disteres entre otros (polimerizacin del tipo
polisteres y poliamidas).

Acido tereftlico

1, 2 etilen glicol

Dacrn

Los polisteres en general se utiliza en: fibras, pelculas, botellas de

plstico.
Uno de los procesos de condensacin de polmeros mejor conocidos es la
reaccin entre la hexametilendiamina y el cido atpico. El producto final
recibe el nombre de nylon 66 (porque la hexametilendiamina y el cido
adpico tienen seis tomos de carbono cada uno).
La versatilidad del nylon es tan grande que su produccin anual y la de
otras sustancias relacionadas es actualmente de varios millones de kilos.

220

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Figura 16.8

221

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Monmero
Frmula

Polmero
Nombre y frmula

Nombre

Polietileno
Etileno

Propileno

Cloruro de vinilo

Acrilonitrilo

Polipropileno

Cloruro de polivinilo (PVC)

Poliacrilonitrilo (PAN)

Tetrafluoroetileno

Politetrafluoroetileno

Metil metacrilato

Polimetilmetacrilato
(plexiglas)

Estireno

Poliestireno

Tabla 16.1

222

Aplicaciones
Tuberas de
plstico,
botellas.
Aislantes
elctricos,
juguetes.
Envolturas para
empaques,
alfombras, cajas
para botellas,
carcasa de
bateras.
Tuberas, rieles,
canaletas, loseta
para pisos, ropa.
Juguetes

Alfombras,
tejidos

Cubiertas para
utensilios de
cocina, aislantes
elctricos.
Equipo ptico,
muebles.

Recipientes,
aislantes
trmicos (para
cubos de hielo).

TECSUP - PFR

4.

Qumica

EJERCICIOS DE APLICACIN
1. El kevlar es un copolmero utilizado en los chalecos a prueba de balas. Se
forma por la reaccin de condensacin entre los siguientes monmeros:

a)
b)
c)

Qu es un copolmero?
Qu es una reaccin de condensacin?
Qu es un monmero?

Solucin
a)

Es un polmero que contiene dos monmeros distintos, como el benceno

di- amino

y el cido bencen-dioico

b)

Es una reaccin de dos copolmeros que deben dar como sub-producto

agua.

c)

El monmero es una unidad fundamental en la estructura de un

polmero. En el polietileno el monmero es el etileno.

2. Deduzca los posibles monmeros de los polmeros que tienen las siguientes
unidades repetidas:
a)

b)

223

Qumica

TECSUP - PFR

Solucin
a)

Un homopolmero cuyo monmero es:

b)

Es un polmero de condensacin, copolmero, cuyos dos monmeros

son:

3. El aumentar el octanaje de las gasolinas es uno de los objetivos de una

planta refinera de petrleo. Qu alcano es el componente que incrementa
el octanaje y qu lo caracteriza?
Solucin
El grado de octanaje est definido por el contenido del alcano denominado
isooctano, cuya frmula desarrollada es:

Su nombre es el 2,2,4 trimetil pentano, que se caracteriza por tener una

estructura ramificada.
4. Los combustibles en general se queman en combustin completa formando
anhdrido carbnico y agua. Asumiendo que la frmula global de la gasolina
es C8H18, Cmo escribira su ecuacin de combustin?
Solucin
La ecuacin que se plantea debidamente balanceada:
C8H18

+ 25/2 O2

224

8 CO2

+ 9H2O

TECSUP - PFR

Qumica

5. Uno de los mtodos para mejorar la calidad de las gasolina es el proceso de

alquilacin En qu consiste y aplcala a la ecuacin que se da abajo?

Solucin
La alquilacin consiste en el mtodo por el que un alqueno, que se
caracteriza por el doble enlace C=C; como el etileno, propeno o propileno al
reaccionar con el isobutano genera una estructura de mayor nmero de
carbonos y de forma ramificada, aumentando el octanaje.

El nombre del nuevo compuesto es 2 metil hexano.

5.

EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Relacionar el tipo de reaccin con su nombre lo que los caracteriza:
a)

b)

c)
C16H34

C8H18 + C8H16

d)

225

Qumica

TECSUP - PFR

Colocar en el parntesis el nombre de la reaccin que le corresponda.

(
(
(
(

)
)
)
)

Gasolina polimerizada.
Craqueo trmico.
Gasolina por alquilacin.
Proceso de isomerizacin.

2. El tefln se forma por una reaccin de adicin de radical en la que participa

el monmero tetrafluoroetileno. Muestre la reaccin.

3. El cloruro de vinilo, H2C = CHCl, experimenta copolimerizacin con el 1,1

dicloroetileno, H2C=CCl2, y se forma el polmero conocido como Sarn.
Dibujar la estructura del polmero indicando las unidades del monmero.

4. Deduzca los posibles monmeros de los polmeros que tienen las siguientes
unidades repetidas:
a)

b)

5. Cul de los siguientes compuestos qumicos mide el grado de octanaje?

Explique
a)

b)

226

TECSUP - PFR

Qumica

c)

6. Cuntos tipos de polimerizacin se han considerado en la presente unidad?

7. Qu es un polmero y cmo se clasifica?

8. Qu tipo de polmero es, homopolmero y copolmero?

a)

b)

c)

227

Qumica

TECSUP - PFR

ANOTACIONES:
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
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228