HIDROCARBUROS AROMATICOS

1.

CMO SE OBTIENE A NIVEL INDUSTRIAL EL BENCENO, TOLUENO, ANILINA,

NITROBENCENO Y EL ACIDO BENZOICO?
A) BENCENO
Se le denomino bencina (se conoce como benceno).Aunque se presente en la
naturaleza, se encuentra a bajas concentraciones. A nivel industrial el benceno se puede
fabricar y procesar como benceno puro. El benceno y otros compuestos aromticos se
obtienen del petrleo, al momento de realizar la destilacin fraccionada del petrleo se
obtiene una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla en la mayora de las
refineras se pueden obtener por medio de procesos de cracking y reformado cataltico.
Aunque tambin se puede obtener por medio de sntesis del benceno, se aplica calor a
un ciclo hexano en presencia de catalizadores como selenio o paladio y con eso se
deshidrogenasa el ciclo alcano hasta el benceno.
B) TOLUENO
El tolueno es un hidrocarburo lquido, voltil e insoluble al agua, es empleado en la
elaboracin de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Est constituido por un anillo
bencnico y un grupo metilo. Cuya frmula C7H8, se puede presentar en la naturaleza (por
naturaleza de los hidrocarburos) contenido en el petrleo crudo.
Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la elaboracin de
polmeros. Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos, durante el proceso
de refinacin del petrleo crudo, este se obtiene en la fraccin junto con el benceno y
xileno.
C) ANILINA
El proceso de produccin de la anilina tiene como base al benceno, que es un hidrocarburo
aromtico, y es relativamente sencillo ya que slo consta de dos pasos:
1. Al hacer una mezcla de los cidos sulfrico y ntrico se lleva a cabo una nitracin.
Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre 50 y 60C. De
esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno. ste es un compuesto qumico lquido
de alta toxicidad y de consistencia lquida. Se le considera como el paso previo a la
anilina.
2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenacin. Este proceso se lleva a
cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300C. Esta hidrogenacin se realiza
utilizando diversos catalizadores metlicos.
En algunas ocasiones se ha llegado a producir anilina a partir de amonaco y fenol.
D) NITROBENCENO
Se obtiene por la nitracin del benceno con una mezcla de agua, cido y cido sulfrico
concentrados, denominada "mezcla sulfontrica" o simplemente "mezcla cida". La
produccin del nitrobenceno es uno de los procesos ms peligrosos realizados en la
industria qumica debido a gran exotermicidad de la reaccin (H = 117 kJ/mol).
E) ACIDO BENZOICO
En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin
Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generndose como
producto de la reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de
potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y

Dixido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene

el cido benzoico como un precipitado de color blanco.
2.

CULES SON LAS APLICACIONES A NIVEL INDUSTRIAL DE LOS COMPUESTOS

CONSIDERADOS EN LA PREGUNTA ANTERIOR?

A) BENCENO
Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricacin de medicamentos, tintes,
detergentes, plsticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la sntesis de
otros compuestos aromticos. Tambin como parasiticida en las heridas (veterinaria),
como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como
antidetonante.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se
utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y tinturas.
B) TOLUENO
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con
ciclohexano) y sinttico, alquitrn de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente,
mezclado con etanol). Tambin se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y
barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. El tolueno se
encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en distintas industrias y
en artesana.
C) ANILINA
En la industria, la anilina tiene mltiples aplicaciones, entre la que encontramos las
siguientes:
- Manufactura de perfumes
- Produccin de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografa
- Aceleradores de caucho
- Produccin de colorantes
- Blanqueadores pticos
- Diversos productos farmacuticos
- Produccin de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricacin de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes
- Produccin de fibras de marcar
- Produccin de otros compuestos qumicos de tipo orgnico
D) NITROBENCENO
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la produccin de anilina, a cual
es precursora del caucho sinttico y en la elaboracin de pesticidas, colorantes,
explosivos y productos farmacuticos.
E) ACIDO BENZOICO

Es un conservante utilizado tanto como cido como en forma de sus sales de sodio, de
potasio o de calcio.
3.

TOXICIDAD DE LOS COMPUESTOS DE LA PREGUNTA 5.1

Benceno
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos
pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia.
Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago,
mareo, somnolencia o convulsiones, y en ltimo extremo la muerte. La exposicin de larga
duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la
mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a
padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema
inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin.
Tolueno
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los
epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder
cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%. El cuerpo elimina
el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico. El tolueno puede afectar al sistema
nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad,
prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la audicin y la vista. Estos
sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina.
Anilina
La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a
la hemoglobina, una protena que transporta el oxgeno en la sangre. La hemoglobina
daada no puede transportar oxgeno. Esta condicin se conoce como metahemoglobinemia
y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duracin de la
exposicin. La metahemoglobinemia, el sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con
anilina en seres humanos, produce cianosis.
Nitrobenceno

Acido benzoico
En personas sensibles se pueden producir reacciones alrgicas. En estos casos se
desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener cido benzoico. No se deben
dar alimentos con contenido en cido benzoico a las mascotas.

4.

APLICACIONES DEL ACIDO CARMINICO

Confiere a los alimentos a los que se aade un color rojo fuerte, utilizndose en conservas
vegetales y mermeladas (hasta 100 mg/kg), helados, productos crnicos y lcteos, como el
yogur y el queso fresco (20 mg/kg de producto) y bebidas, tanto alcohlicas como no
alcohlicas.

La cochinilla es empleada tradicionalmente en el Per desde las civilizaciones preincaicas

en estado acuoso utilizando alumbre como mordiente, para teir pelos de alpaca y algodn.
Actualmente, el uso principal de la cochinilla es en la modalidad de carmn, el cual es un
producto verstil de gran valor para muchas industrias.
Este colorante es un sustituto adecuado para los colorantes artificiales como el rojo 40 pero
por ser de origen animal es caro comparado con los sintticos.

5.

CARACTERISTICAS DEL ACIDO CARMINICO

El cido carminico es el pigmento principal en la cochinilla, 18 - 24% de concentracin en
cochinilla seca. Obtenidos a travs de una extraccin acuosa de la cochinilla
Soluble en agua, cidos y soluciones alcalinas
Tonalidad: Anaranjado a Violeta, dependiendo del pH
Estabilidad a la temperatura: Excelente
Estabilidad a la luz: Excelente