GuiÃ A Unificada de Laboratorios

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Gua Unificada de Laboratorios
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MANUAL QUIMICA ORGANICA
MENFY LEONOR PABON LIZCANO

Melepa@hotmail.es
Unipamplona@.edu.co
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMCA
PAMPLONA, NORTE DE SANTANDER COLOMBIA
2015
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TABLA DE CONTENIDO
Pg.
LABORATORIO No. 1:
9
PROPIEDADES FISICAS PUNTO DE FUSION Y PUNTO DE EBULLICION
LABORATORIO No. 2:
16
CLASIFICACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES SEGUN SU

SOLUBILIDAD
LABORATORIO No. 3:
IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS
22
LABORATORIO No. 4:
29
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
LABORATORIO No. 5
46
ANALISIS CUALITATIVO
LABORATORIO No. 6:
54
IDENTIFICACION DE ALCOHOLES
LABORATORIO No.7
58
IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

LABORATORIO N 8.
IDENTIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS
61
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INTRODUCCION
La finalidad de este manual de laboratorio de qumica orgnica es brindar al

estudiante una gua completa y ordenada con el curso prctico de laboratorio;
las cuales se revisan, complementan y actualizan semestralmente.
el manual se inicia con una serie de instrucciones acerca del trabajo en el
laboratorio.
Se sugiere la realizacin de diez clases prcticas, teniendo presente que de
las 16 semanas que conforman el semestre acadmico, se deben descontar la
primera semana para la clase introductoria y tres semanas ms para la
primera y la segunda evaluacin y el examen final, junto con dos clases para
realizar seminarios.
Cada una de las guas est constituida por los siguientes parmetros: Los
objetivos que el estudiante debe alcanzar, un marco terico sobre el tema
propuesto, y estudiante debe ampliar para poder realizar anlisis de
resultados al final de prctica, el procedimiento experimental (del cual se debe
presentar un diagrama de flujo al iniciar la prctica.
.Al final del Manual se propone una bibliografa general, la cual debe ser
Complementada para la discusin de los anlisis de resultados que se deben
presentar al final de prctica.
Se recomiendan las siguientes direcciones electrnicas que permitirn revisar
algunas otras alternativas relacionadas con el desarrollo de los experimentos
de la Qumica Orgnica:
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NORMAS DE SEGURIDAD
RECOMENDACIONES Y CUIDADOS
QUE SE DEBEN TENER EN EL LABORATORIO
La eficiencia en el trabajo y la seguridad personal dependen del cumplimiento
de ciertas normas, que aunque en su gran mayora se derivan del sentido
comn, es necesario hacer notar al principiante para que las tenga siempre
presentes:
1. Las causas ms frecuentes de incendio o explosiones son: las destilaciones
con recipiente recolector destapado y prximo a una llama; los bloques de
calefaccin a temperaturas elevadas (el CS2 es muy inflamable); la destilacin
de disolventes
(ter) que contengan perxidos; la ebullicin o reflujo de cido actico glacial
con
CrO3 o de piridina con KMnO4 slido; la ignicin espontnea de residuos de
catalizadores; la destruccin inadecuada de residuos de Na, K, NaNH2,
LiAlH4; la apertura de tubos cerrados al vaco; el arrojar cigarrillos o cerillas
encendidas en la papelera o en los cubos de desperdicio.
2. Las quemaduras ms frecuentes tienen lugar con: cidos, bases y tubos o
varillas de vidrio calientes.
3. Las heridas ms frecuentes son: cortes y pinchazos provocados al intentar
introducir o sacar tapones o mangueras o tubos de empalme, tubos de vidrio,
termmetros o varillas.
En todos los trabajos de laboratorio es necesario tomar ciertas precauciones
que reducen a un mnimo los ACCIDENTES. Vamos a recordar algunas de
gran utilidad:
1. USO INDESPENSABLE de blusa de laboratorio preferiblemente blanca y
que proteja su vestido.
2. El cido sulfrico concentrado se diluye con agua, vertiendo el cido
lentamente sobre el agua y agitando, NUNCA A LA INVERSA.
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3. Los lquidos inflamables tales como el ter, el alcohol o la ligrona no se

deben calentar directamente a la llama, sino mediante bao de agua, aceite o
acetona; estos lquidos se deben manejar lejos de la llama.
4. Los aparatos o vasijas en los que haya desprendimientos gaseosos no
deben cerrarse hermticamente, pues se crearan sobre presiones que
provocaran explosiones; se exceptan aquellos aparatos como autoclaves,
aparatos de hidrogenacin y otro construidos especialmente para trabajar a
presin elevada.
5. Los tubos de ensayo no se deben calentar por el fondo, sino por la parte
superior del lquido, de forma lenta, gradual y con agitacin continua; deben
estar inclinados y no apuntando al operador o a sus compaeros de trabajo.
6. Trabaje siempre en condiciones esmeradas de aseo y limpieza y anote
cuidadosamente en su libreta los datos obtenidos. Deje su sitio de trabajo
completamente limpio y ordenado y no arroje papeles ni desperdicios al suelo.
7. Los materiales slidos inservibles no deben arrojarse a los vertederos o
lavamanos sino a las canecas para tal fin. Tenga cuidado en la eliminacin de
sustancias que reaccionan violentamente con el agua, como cloruro de acetilo,
cido clorosulfnico, cloruro de aluminio, etc. Si se trata de residuos de
SODIO o POTASIO deben destruirse con alcohol, nunca deben calentarse con
agua. Los cidos y las bases fuertes corroen las tuberas y por tanto no se
debe arrojar a las caeras y lavamanos a no ser que se diluyan
extraordinariamente. En general, los desechos lquidos debe colocarlos en el
depsito o caneca de residuos destinado para tal fin (En ltimo caso, procure
diluirlo con agua, si la nica opcin es el vertedero).
8. Procure usar UNICAMENTE la cantidad de reactivo que necesita, para
evitar regresar el exceso al frasco.
9. Siempre que use la pipeta debe asegurarse de que est limpia antes de
introducirla en otra solucin o reactivo. Haga lo mismo con la esptula en el
caso de reactivos slidos.
10. Una vez que termine su prctica cercirese de que los registros de agua y
gas estn bien cerrados y los aparatos elctricos desconectados.
11. Evite usar recipientes sin la certeza de que se encuentran vacos y
completamente limpios.
12. Evite el desperdicio de sustancias, la distraccin y la negligencia.
13. Es recomendable el uso de anteojos y mascarillas de seguridad
especialmente al manipular los solventes orgnicos por su alta toxicidad o al
trabajar con equipos de vaco.
14. 14. Antes de utilizar aparatos o reactivos han de conocerse las
propiedades y funcionamiento de los mismos. (Inflamabilidad, toxicidad,
voltaje, etc.).
15. Los reactivos no deben probarse, pues el mayor porcentaje de ellos son
txicos en algo grado. Si es necesario apreciar su olor, hgalo abanicando los
vapores hacia la nariz y evite olerlos directamente.
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16. Cuando se introduzcan o saque varillas de vidrio en tapones han de

suavizarse los extremos agudos del vidrio calentndolos o humedeciendo con
agua o glicerina e ir moviendo rotacional mente para evitar cortes o pinchazos.
TRATAMIENTO DE ACCIDENTES
Los accidentes que con mayor frecuencia suelen ocurrir cuando no se toman
las precauciones debidas en los laboratorios, son las heridas causadas por
fragmentos de vidrio y las quemaduras. En todos los casos en que la lesin
demande algn cuidado se debe acudir al mdico; mientras tanto se debe
aplicar los siguientes auxilios:
1. HERIDAS
Si la herida es de poca importancia, lvela con agua esterilizada y jabn,
aplique un desinfectante y proteja con un vendaje esterilizado.
2. QUEMADURAS
a) Quemaduras causadas por fuego, vapor u objetos calientes: si la
quemadura es de primer grado (enrojecimiento de la piel) aplique picrato de
butesn y cubra con gasa la parte afectada. En las quemaduras de segundo
grado (formacin de ampollas) cubre la zona afectada con gasa impregnada
con aceite de oliva.
Cuando la quemadura produce destruccin de los tejidos (tercer grado) cubra
la herida con gasa y acuda al mdico.
b) Quemadura causada por cidos corrosivos: Lave con gran cantidad de
agua y luego con solucin al 5% de bicarbonato de sodio.
c) Quemaduras causadas por lcalis; lave con abundante agua y luego con
solucin al 1% de cido actico.
3. ACCIDENTES EN EL OJO
a) cidos. Si el cido es diluido lave el ojo repetidamente con solucin al 1%
de bicarbonato de sodio. Si el cido es concentrado lave primero con
abundante agua; por lo menos con un litro, manteniendo el ojo abierto,
mediante el frasco lavador, procurando dirigir un chorro de agua a la crnea,
sin preocuparse del traje y luego aplique la solucin de bicarbonato sdico.
b) lcalis. Procede como en el caso anterior, pero en lugar de bicarbonato
sdico utilice solucin al 1% de cido brico.
4. INCENDIOS
En caso de incendio, pngase en lugar seguro antes de tratar de extinguirlo.
Cuando se inflaman lquidos contenidos en matrices, vasos, se tapan con una
placa de madera, vidrio de reloj, cpsulas de porcelana, malla, bayetilla para
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impedir la entrada del aire, con lo cual se extingue el fuego
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LABORATORIO No. 1
PROPIEDADES FSICAS
PUNTO DE FUSIN Y DE EBULLICION
2. OBJETIVOS
Aprender a determinar el punto de ebullicin y el punto de fusin de un
compuesto.
Determinar la temperatura de ebullicin de algunos lquidos puros.
Corregir las temperaturas de ebullicin de acuerdo con las variaciones en
la presin atmosfrica.
Determinar la temperatura de fusin de algunos slidos puros.
3. MARCO TEORICO
El punto de fusin como criterio de pureza.
Un compuesto orgnico puro funde usualmente en un rango de fusin muy
estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un
rango mas amplio, a veces 3 o incluso de 10-20. Por esta razn el punto de
fusin puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de fusin de 2 o
menos indica un compuesto suficientemente puro para la mayora de los usos.
Un compuesto orgnico impuro no solo muestra un rango de fusin mas amplio
sino tambin un punto de fusin mas bajo que el compuesto puro. Por ejemplo una
muestra pura de cido benzoico funde a 121-122 pero una muestra impura
puede presentar un rango de fusin de 115-119.
La ebullicin en un proceso inducido en el cual la velocidad de evaporacin de un
lquido se aumenta, lo cual conlleva a un aumento en la presin de vapor del
lquido. Cuando su valor iguala al valor de la presin atmosfrica, todo el lquido
pasa a vapor, es decir ebulle.
El punto de ebullicin de un lquido depende de la presin externa, por eso cuando
se determina el punto de ebullicin a una presin atmosfrica diferente de 1 at
(760 mm Hg), hay que hacer una correccin de valor obtenido.
La temperatura de ebullicin se define como la temperatura a la cual la presin de
vapor del lquido se iguala a la presin externa. Si la presin atmosfrica es 1 at
(760mm Hg), se habla de temperatura de ebullicin normal.
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El mtodo aqu descrito puede aplicarse a las sustancias lquidas y slidas que no
sufran reaccin qumica por debajo del punto de ebullicin y de fusin (por
ejemplo, auto oxidacin, redistribucin, degradacin, etc.). Y es aplicable a
sustancias puras e impuras.
Correccin de la temperatura de ebullicin
En el caso de los lquidos, la temperatura de ebullicin se ve afectada por
los cambios en la presin atmosfrica debidos a las variaciones en la altura.
A medida que un sitio se encuentra ms elevado sobre el nivel del mar, la
temperatura de ebullicin se hace menor. A una altura de 1500 m o 0.84
atm (Medelln, por ejemplo), el agua ebulle a 95 C mientras que al nivel del
mar el agua hierve a 100 C.
Con el propsito de realizar comparaciones con los valores reportados por
la literatura, se hace necesario corregir la temperatura normal de ebullicin
en un factor proporcional a la diferencia de presiones. Los factores de
correccin se muestran en la tabla 6.1 y dependen de la polaridad del
lquido.
Ejemplo 6.1 La
temperatura normal de ebullicin del agua es de 100 C. Cul

ser el punto de ebullicin del agua en Medelln (p = 640 torr) y Bogot (p =
560 torr)?
Para Medelln: p = 760 torr 640 torr = 120 torr = 120 mm Hg
Fc = 120 mm Hg x 0.370 C/10 mm Hg = 4.4 C
Te = 100 C 4.4 C = 95.6 C
Tabla Factores de correccin del punto de ebullicin por cambios en la presin
Variacin en T por
Teb normal (C) Lquidos no polares
50
0.380
60
0.392
70
0.404
80
0.416
90
0.428
100
0.440
110
0.452
120
0.464
130
0.476
Para Bogot:
p = 10 mm Hg
Lquidos polares
0.320
0.330
0.340
0.350
0.360
0.370
0.380
0.390
0.400
p = 760 torr 560 torr = 200 torr = 200 mm Hg
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Fc = 200 mm Hg x 0.370 C/10 mm Hg = 7.4 C

Te = 100 C 7.4 C = 92.6 C
Ejemplo 6.2 La
temperatura de ebullicin del n-butanol (polar) en Medelln es

de 112 C, cul ser el punto de ebullicin normal del n-butanol?
p = 760 torr 640 torr = 120 torr = 120 mm Hg
Fc = 120 mm Hg x 0.382 C/10 mm Hg = 4.6 C
Te = 112 C + 4.6 C = 117 C
Ntese que para 112 C, el valor del factor de correccin en la tabla 6.1 se
estima aproximadamente por interpolacin. Consultar en qu consiste este
mtodo.
4. MATERIALES, EUIPOS E INSUMOS
Vaso de precipitado 150 ml

Tubo de ensayo
Malla
Soporte
Pinzas
Capilares
Mechero
Aro
5. REACTIVOS
Acido Benzoico
Alcohol etlico
Muestra problema liquida
Muestra problema solida
Capilares
6. PROCEDIMIENTOS
1. Determinacin del punto de ebullicin
A un tubo de ensayo pequeo se aaden 2 mL del lquido problema, se
introduce un capilar sellado por uno de sus extremos de modo que el
extremo abierto toque el fondo del tubo y luego se adiciona el termmetro.
El sistema se coloca en un bao de aceite, tal como se ilustra en la figura.
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Se calienta gradualmente (2-3 C/min) hasta que del capilar se desprenda

un rosario continuo de burbujas. En seguida se suspende el calentamiento
y en el instante en que el lquido entre por el capilar se lee la temperatura
de ebullicin. La determinacin se repite para los dems lquidos.
Clculos y resultados
Anotar en la tabla los datos obtenidos en el experimento. Corregir la

temperatura normal de ebullicin de cada lquido a la presin del
laboratorio, y calcular el porcentaje de error en la temperatura de
ebullicin experimental por comparacin con los valores corregidos.
Tabla resultados Temperaturas
de ebullicin
Teb
Polaridad normal,
C
cloroformo polar
Lquido
etanol
1-butanol
polar
polar
Hexano
no polar
Error =
Teb , C Teb , C Error*

(corregida) (laboratorio) (%)
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2. Determinacin del punto de fusin

Cuando un slido cristalino se calienta, sus tomos vibran con ms energa.
En cierto momento se alcanza una temperatura a la que stas vibraciones
alteran el orden de la estructura cristalina, los tomos pueden deslizarse
unos sobre otros, el slido pierde su forma definida y se convierte en un
lquido. Este proceso se llama fusin y la temperatura a la que sucede es
la temperatura de fusin. El proceso inverso, la conversin de un lquido
en slido, se llama solidificacin o congelacin y la temperatura a la que
sucede temperatura de congelacin. El punto de fusin de un slido y el
punto de solidificacin de un lquido son idnticos. Como ya se indic
anteriormente, a la temperatura de fusin el slido y el lquido coexisten en
equilibrio.
Si se calienta uniformemente una mezcla slido-lquido en equilibrio, la
temperatura permanece constante mientras el slido se funde. Slo cuando
todo el slido ha fundido, la temperatura empieza a ascender. De la misma
manera, si extraemos calor uniformemente de una mezcla slido-lquido en
equilibrio, el lquido se solidifica a una temperatura constante. La cantidad
de calor necesaria para fundir un slido es la entalpa de fusin, Hfus,
expresada en kJ/mol.
Procedimiento.
Se introduce una pequea cantidad del slido pulverizado en un capilar
previamente sellado por un extremo, compactndolo bien hasta el fondo del
extremo sellado. El capilar se sujeta al termmetro con una bandita de
caucho, asegurndose que la muestra quede a la misma altura del bulbo
del termmetro (figura 4.2). Se sumergen ambos en un bao de aceite sin
que ste entre en el capilar.
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Figura
Medicin de la temperatura de fusin
Se inicia el calentamiento cuidando de que sea suave y gradual: 2-3

C por minuto. Cuando se inicie la fusin del slido, se retira el
mechero y se anota la temperatura, luego se anota la temperatura a
la cual ya se ha fundido toda la sustancia (la temperatura de fusin
se reporta como un rango). El proceso se repite para todos los
distintos slidos, usando cada vez un capilar nuevo.
Tabla
Compuesto
slido
Resultados experimentales
Temp. de fusin
reportada (C)
Temp. de fusin
experimental (C)
Error (%)
Naftaleno
cido benzoico
p-diclorobenceno
Acetanilida
Bifenilo
7. NIVEL DE RIESGO: MEDIO
Los lquidos inflamables tales como el ter, el alcohol o la ligrona no se deben

calentar directamente a la llama, sino mediante bao de agua, aceite o acetona;
estos lquidos se deben manejar lejos de la llama
Los reactivos utilizados en esta prctica son inflamables, evitar las llamas.
Evitar inhalar sus vapores.
8. BIBLIOGRAFA
R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods of Organic
Chemistry, 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I, Part I, Chapter
VII.
IUPAC, Physicochemical Measurements: Catalogue of Reference Materials from
National Laboratories, Pure and Applied Chemistry, 1976, vol. 48, 505-515.
CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill.
1999
BRICEO, Carlos Omar. Qumica General. Ed Panamericana. 1994
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LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS. 1993.
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LABORATORIO N 2
CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO CON SU
SOLUBILIDAD
2. OBJETIVOS
Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes
orgnicos y en disolventes activos.
Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del
disolvente ideal en la re cristalizacin de un slido.
Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas de
solubilidad en disolventes activos.
3. MARCO TERICO
Un slido es soluble en un disolventes cuando al mezclarlos forma una fase

homognea (generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto en mximo 3 ml de
disolvente). Cuando esto sucede son vitales las fuerzas de asociacin
intermoleculares soluto-solvente. Las ms importantes son: Fuerzas de Van Der
Waals, Atracciones Dipolo-Dipolo y los Puentes de Hidrgeno. La solubilidad de
un slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de ambos y
por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante
disuelve a lo semejante.
El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es
poco soluble en fro y muy soluble en caliente. La solubilidad de un slido en los
disolventes activos, se lleva a cabo mediante Reacciones cido-base, a
temperatura ambiente.
4. MATERIALES, EQUIPOS E INSUMOS
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Esptula
7 Tubos de ensayo de
Pipeta graduada de 5 ml
Pinzas p/tubo de ensayo
Vaso de pp. de 250 ml graduado
Recipiente elctrico B.M.
Agitador de vidrio
Mechero con manguera
Vidrio de reloj,
Mortero
Trpode
malla de asbesto
5. REACTIVOS
Sacarosa, Tolueno, Benzamida,

cido benzoico, cido actico,
Alfa-Naftol, Sulfanilamida,
Acetamida, Benzaldehdo
Hexano 3 ml
Hidrxido de Sodio al 5%
Cloruro de Metileno
Bicarbonato de Sodio al 5%
Acetato de Etilo
6. PROCEDIMIENTO:
Clasifique de acuerdo con el ESQUEMA DE SOLUBILIDAD los siguientes
Compuestos orgnicos:
cido benzoico
Naftol
Sacarosa
Difenilamina
Hexano
cido actico
C.O. desconocido
NOTA: Investigue sus frmulas estructurales y principales propiedades Para
determinar la solubilidad de cada Compuesto .Organico siga el ESQUEMA No. 1:
ANEXO
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En un tubo de ensayo coloque 0.2 ml de la sustancia orgnica si es lquida

0.1g si es slida (la punta de la esptula). A la anterior medida de cada
sustancia, agregue 3 ml de agua (Primer solvente que se ensaya de
acuerdo con el Esquema No.1) y agite vigorosamente cada tubo, golpeando
el fondo del tubo contra la palma abierta de la mano.
Observe si es soluble y si forma una sola fase (En este caso, coloque +, en
la TABLA No. 1), si es parcialmente soluble (Coloque +/-) y si es insoluble y
se forman dos fases (Coloque -).
Las sustancias que sean solubles en agua se ensayan con ter (Segundo
Solvente del Esquema No.1) y se clasifican en S1 S2 segn la solubilidad
En los solventes agua y ter.
Solamente las sustancias que sean insolubles en agua se ensayan con
NaOH al 10% (Tercer Solvente. En un tubo de ensayo limpio coloque de
nuevo la muestra orgnica y agregue 3 ml de NaOH al 10%.
Las sustancias que sean solubles en NaOH se ensayan con 3 ml de
NaHCO3 al 10% (Cuarto solvente). Clasifquelas en los GRUPOS A1 A2,
Segn sean solubles o insolubles en este cuarto solvente.
Las sustancias insolubles en NaOH se ensayan con HCL al 5% (Quinto
Solvente) y si son insolubles en este solvente, segn el ESQUEMA No. 1,
se ensayan con el ltimo solvente (Sexto solvente).
TABLA 1: RESULTADOS DE SOLUBILIDAD

COMPUESTO
ORGNICO
Agu
a
te
r
Hidrxid o
de sodio
(NaOH)
al 5%
Bicarbonat o
de sodio
(NaHCO3)
al 5%
Acido
Clorhdric o
(HCl)
Acido
Sulfrico
(H2SO4)
al 5%
concentrad o
Grupo
de
solubil
idad
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B. Solubilidad en disolventes orgnicos:

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema.
Agregue 1 ml de disolvente, agite y observe (Prueba de solubilidad en fro).
S los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de
mililitro en mililitro hasta completar 3 ml. S el slido no se ha disuelto, es
insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en fro.
S la sustancia fue insoluble en fro, entonces caliente suavemente la
muestra,(Recuerde que los disolventes orgnicos deben calentarse con
Bao Mara) con agitacin constante (Mantenga constante el volumen de
solucin durante el calentamiento).
Observe si hay solubilidad o no. S la hay, el slido es soluble en caliente
y es Insoluble en fro. Si el slido fue soluble en caliente, enfre a
temperatura ambiente y luego coloque en bao de hielo. Observe si hay
formacin de cristales.
TABLA DE RESULTADOS
Disolvente
Hexano
Cloruro
de
metileno
Acetat
o de
etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua
Solubilidad
en frio
Solubilidad
en caliente
Formacin
de
cristales
7. NIVEL DE RIESGO
La eficiencia en el trabajo y la seguridad personal dependen del cumplimiento de ciertas
normas, que aunque en su gran mayora se derivan del sentido comn, es necesario hacer
notar al principiante para que las tenga siempre presentes:
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USO INDESPENSABLE de blusa de laboratorio preferiblemente blanca y

que proteja su vestido.
Los tubos de ensayo no se deben calentar por el fondo, sino por la parte
superior del lquido, de forma lenta, gradual y con agitacin continua; deben
estar inclinados y no apuntando al operador o a sus compaeros de trabajo.
6. Trabaje siempre en condiciones esmeradas de aseo y limpieza y anote
cuidadosamente en su libreta los datos obtenidos. Deje su sitio de trabajo
completamente limpio y ordenado y no arroje papeles ni desperdicios al
suelo.
8. BIBLIOGRAFA
R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods of

Organic Chemistry, 3rd. ed., Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I, Part I,
Chapter VII.
IUPAC, Physicochemical Measurements: Catalogue of Reference Materials
from National Laboratories, Pure and Applied Chemistry, 1976, vol. 48, 505515.
CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill.1999
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9. ANEXOS
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LABORATORIO N 3
IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS
2. OBJETIVO:
El alumno aprender a identificara los grupos funcionales que se
encuentran en compuestos orgnicos de origen natural o sinttico mediante
pruebas especificas.
3. MARCO TEORICO.
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe
principalmente a la presencia de uno ovarios grupos, funciones o familias
qumicas.
los grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en
disposicin espacial, y conectividad que portal regularidad confieren
propiedades fsico qumicas muy similares a la estructura que poseen. En
qumica orgnica los grupos funcionales mas importantes son
Frmula
Prefijo si es Ejemplo
sustituyent
e
(grupo
secundari
o
CH COOH
)
carboxi
Funcin
Sufijo si es
grupo
principal
O
II
RCOH
cido
oico
O
||
RCOR'
ster
cido
etanoico
oato de ... alcoxicarbon CH COO
3
ilo
il
CH
O
||
RCNH
Amida
O
||
RCH
amida
carbamoil
etanoato de
metilo
CH CH C
3
ONH
2
Aldehdo
al
oxo
Propanamid
a
CH CH C
3
HO
Propanal
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O
||
RCR'
Cetona
ROH
Alcohol
RNH
ona
oxo
CH COC
3
Amina
ol
amina
hidroxi
Propanona
CH CH O
amino
H
Etanol
CH CH N
ROR'
RX
ter
Halgeno
oxi ... ano

il ...ileter
oxa
fluoro, cloro,
bromo, yodo
Etilamina
Etanamina
CH OCH
3
CH
Metoxietano
Etilmetilter
CH CH Br
3
Bromoetano
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en molculas de origen

natural. algunos de estas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad
son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan mas como intermediarios en
sntesis orgnica.
12 Tubos de ensayo
2 vasos de precipitado
2 pipetas pasteur
1 pipeta graduada
2 matraces aforados de 100ml
2 matraces aforados de 50
Un erlenmeyer
Agitador
Esptula gradilla
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5. REACTIVOS
n-heptano
ciclo hexeno
etanol
propio aldehdo o butiraldehido
acetona
acido actico
dietilamina
KMnO4
AgNO3
NaOH
NH4OH
H2SO4
HNO3
2,4- dinitrofenilhidrazina
Na metlico
fenolftalena
rojo de metilo
azul de bromo timol
amarillo de metilo
azul de timol
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6. PROCEDIMIENTO
1. rotule 10 tubos de ensayo una vez hecho proceda como se indica:

A. se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3 se mezclan y se
agrega 1 gota de indicador universal. recuerde que.
Si la solucin se torna roja hay un acido carboxlico presente.
si la solucin se torna azul-verdosa hay una solucin bsica presente muy
probablemente amina.
si la solucin se torna amarillo vadoso o amarillo -naranja, la disolucin es
neutra y puede tratarse de un alcano un alcohol. si este es el caso
proceda a la siguiente etapa siguiendo como gua el esquema.
B. se adicionan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucin 0,02M DE
KMnO4 a los tubos 4 Y5. se agita cada tubo por aproximadamente un minuto.
Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitado
color caf ( MnO2), se trata de un aldehdo o un alqueno.
Sino ocurre cambio la mezcla permanece violeta quiere decir que no
ocurri reaccin y se trata de un alcano, alcohol o cetona.
C. Se agrega 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita
suavemente por dos minutos y se deja reposar por otros 5 minutos.
Si observa la formacin de un precipitado, o un espejo de plata se
trata de un aldehdo.
Si no observa precipitado alguno se trata de un alqueno.
D. Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequea pizca de sodio metlico (precaucin
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el sodio metlico debe manejarse con cuidado y alejarse del agua) agtese
suavemente por 15 segundos y observe si ocurre reaccin.
Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un
alcohol.
Si no se observa reaccin se trata de un alcano.
E. Se agregan 2 ml de disolucin de 2,4- dinitrofenilhidracina (es toxica) al tubo
8, Agite fuertemente; si no se forma un precipitado inmediatamente deje en
reposo por 10 minutos. Si se obtiene un precipitado amarillo naranja o rojizo,
es prueba positiva para aldehdos y cetonas.
Si no se observa la formacin de un slido amarillo anaranjado, la reaccin no
ha ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.
Nota: lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la cetona
que se va a estudiar a 2 ml de etanol de 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de
2,4 dinitrofenilhidracina. si se hace reaccionar un aldehdo con la 2,4
dinitrofenilhidracina, puede producir una coloracin amarilla anaranjada y
confundirse con una cetona; si embargo, puede distinguirse entre ambos
mediante la reaccin con permanganato de potasio.
F.
Se determina que grupo funcional hay en las muestras problema 1 y
muestra problema 2 siguiendo el esquema.
TABLA DE RESULTASOS
TUBO N
NOMBRE LA MUESTRA
GRUPO FUNCIONAL
7. NIVEL DE RIESGO: ALTO

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8. BIBLIOGRAFA
VII.
1999
LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS. 1993.
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LABORATORIO N 4
OBTENCIN DE METANO
Objetivos
Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes.

Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido.
Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una
reaccin
Marco Teorico
Aunque la principal fuente de obtencin de los alcanos o parafinas es el petrleo, una
mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra y
pentacontanos, es de gran importancia la sntesis a partir de reacciones sencillas en
el laboratorio, pues con ellas podemos comprobar otras reacciones que dan los
alcanos (halogenacin, combustin etc). Es de gran importancia recordar que por
descomposicin de compuestos orgnicos en condiciones anaerobias se obtiene
metano.El metano se prepara fcilmente en el laboratorio por la descomposicin
trmica del acetato de sodio, e hidrxido de sodio en presencia de oxido de calcio
como catalizador segn la reaccin:
CH3COONa + NaOH
desplazamiento de agua.
CH4 + Na2CO3. El gas formado se recoge por
Procedimiento
1. Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua.
2. Pulverizar en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g de
oxido de calcio
Llevar la mezcla al sistema de recoleccin previamente armado y caliente
suavemente hasta que funda y empiece a efervecer. Deje escapar las primeras
porciones del gas para expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas desprendido
por la reaccin.
Durante la prctica se harn tres verificaciones:
1.
desprendimiento de metano para realizar la verificacin de la combustin del
mismo, segn la reaccin:CH4+ O2______ CO2 + H2O.
2.
los
n la segunda parte se realizar la verificacin (utilizando la ley de
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gases ideales) de la eficiencia de la reaccin de produccin de obtencin de

metano, se aplicarn los conceptos de reactivo lmite y reactivo en exceso
teniendo en cuenta la reaccin inicial, a saber:
3COONa + NaOH
CH4 + Na2CO3.
3. En la tercera se verificarn algunas reacciones de metano.

nsayo que contenga una
solucin de bromo en tetracloruro de carbono. Observe si hay algn cambio, y
diga cual es la reaccin (si la hay).
Materiales equipos y Reactivos
Mortero con pistilo
Montaje para recolectar gases
Soporte universal
Tubo de ensayo con despredimiento y tapon
Manguera
Pinzas .nuez
Cubeta
5 Tubos de ensayo
tapones de caucho
manguera
gradilla
embudo de decantacin
baln condesprendimeiento lateral
tubo de vidrio
Acetato de sodio
Hidrxido de sodio
Oxido de calcio
Agua destilada
Carburo de calcio
Montaje del Experimento
Montaje para recuperacin de gases
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No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reaccin que el

recipiente donde se va a recoger el metano est totalmente lleno de agua para que
por desplazamiento se obtenga el volumen del gas recogido.
Cabe recordar que una vez se verifique que la reaccin est llegando a su fin
se debe proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas,(
para posteriormente con un instrumento de volumetra obtener el volumen
respectivo,) y retirar rpidamente del fuego y del agua , pues de lo contrario se
crear vaco, haciendo que el agua ascienda al tubo de ensayo que est expuesto a
la llama y este se parta.
Cuestionario
Que propiedades fsicas observa en el gas.
Cual es la razn de estos resultados
Que coloracin tiene la llama.
Escriba las ecuaciones de las reacciones
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OBTENCION DEL ACETILENO

Objetivos
calcio.
Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la deteccin de centros

de insaturacin. adems, realizar pruebas de formacin de acetiluros para
comprobar elcarcter cido de los hidrgenos del acetileno.
Marco Teorico
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el ms importante. El
acetileno se produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrlisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 C
del metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en
este caso del acetileno el cul forma compuestos de adicin, aunque con ms lentitud
que una olefina. Los hidrgenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales
son sustituibles por metales, propiedad qumica que los distingue de las olefinas y
puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.
REACCION DE OBTENCIN DE ACETILENO
CaC2 + 2 H2O_______ HCCH + Ca(OH)2
PROCEDIMIENTO
En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 gr de carburo de calcio,
en una de las bocas del matraz adapte el embudo de adicin con 7 ml de agua, en la
otra boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee lentamente el agua del embudo
sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deber burbujear por medio del
colector en tubos de ensayo que contengan los reactivos especficos.
Reacciones de Insaturacin
carbono. Observar e interpretar los cambios que ocurren.
de potasio. Observar e interpretar los resultados.

Reacciones para formar acetiluros
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Hidrlisis de acetileno
erlenmeyer enfriado exteriormente, que
contenga 13 ml de agua y 6.5 ml de cido sulfrico concentrado y 0.5 gr de sulfato de
mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al
matraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilacin simple.Calentar y
recibir el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de solucin de DFH, el matraz
que contiene esta solucin debe estar en bao de hielo.
Filtrar el slido al vaco, lavar con agua fra, secar y determinar el punto de fusin.
NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de
la siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimnela por decantacin;
agregue 5 ml de cido ntrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer
el slido.
Cuestionario
Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que se llevan a cabo en las
pruebas con el acetileno.
darles una interpretacin desde el

punto de vista qumico.
Qu volumen de acetileno medido en condiciones normales se podra obtener

de 10 gr de carburo clcico puro?
Actividades Previas para el estudiante
1. Puesto que el acetileno explotara si se sujetara a presiones arriba de dos
atmsferas cmo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes
deacero?
2. 2. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del
acetileno.
3. Quin lleva a cabo ms rpidamente las reacciones de adicin

electroflica, un alqueno o un alquino? Por qu?
NIVEL DE RIESGO: ALTO

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presentes..
Bibliografia
MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin

.Mxico.2000.
CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid.

1999. TEXTOS COMPLEMENTARIOS
MORRISON Robert, BOYD Robert, Qumica Orgnica,Addison Wesley

Iberoamericana , Quinta edicin. Mexico 1987.
Manual de laboratorio de qumica orgnica UTS. SITIOS WEB
es.wikipedia.org/wiki/Acetileno.
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LABORATORIO N 5
ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
OBJETIVOS
Construir a partir de los conocimientos previos una visin general de la
qumica orgnica en trminos de anlisis cualitativo orgnico.
Desarrollar la capacidad de interpretar y relacionar compuestos orgnicos a
partir de los grupos funcionales.
5. MARCO TEORICO
FUNDAMENTOS DEL ANLISIS QUMICO ORGANICO

El conocimiento de los elementos que constituye un compuesto orgnico
desconocido es esencial al tratar de caracterizarlo. Sin embargo, y antes de poder
realizar los ensayos cualitativos pertinentes hay que transformar los elementos de
su forma covalente en que interviene normalmente en los compuestos orgnicos
en iones o en compuestos sencillos, para los que existen anlisis cualitativos de
rutina. Los elementos que suelen existir corrientemente en los compuestos
orgnicos adems del Carbono, Hidrgeno y Oxigeno, son el Nitrgeno, Azufre y
los Halgenos. Estos son los que nos conciernen.
El ensayo preliminar de combustin de una muestra de 0,1 gramo de la sustancia
desconocida llevada sobre la punta de una esptula o la tapa de un crisol a una
llama resulta relevador. Si la muestra arde con llama luminosa dejando muy poco o
ningn residuo, es casi seguro que la sustancia desconocida es orgnica
(contiene carbono). El aislamiento de agua (por condensacin de su vapor)
confirma la existencia del hidrgeno. No se ensaya el oxigeno casi nunca.
Una modificacin algo ms refinada de este ensayo oxidante consiste en calentar
una muestra de 0,1 gramo del compuesto desconocido con 1 2 gramos de oxido
cprico en polvo, contenidos en un tubo de ensayo pequeo. El carbono
seconvierte en su dixido que puede detectarse precipitando carbono brico de
una solucin de hidrxido de bario el hidrgeno se convierte en agua que se
condensa en la parte superior, fra, del tubo.
El mtodo para detectar azufre, nitrgeno y halgenos depende del hecho de la
fusin con sodio de un compuesto orgnico que contengan estos elementos los
convierte en iones fcilmente identificables
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RECONOCIMIENTO DE AZUFRE, NITRGENO Y HALOGENOS

El azufre se ha convertido en in sulfuro, que forma un precipitado negro de
sulfuro de plomo al aadir acetato de plomo a la solucin acidificada con cido
actico
Pb++ + S=
PbS (negro)
El nitrgeno aparece tras la funcin como in cianuro despus de aadir sulfato

ferroso en primer lugar y cloruro frrico a continuacin ambos aun p.H, controlado
aparece el caracterstico
color vivo que se denomina azul de Prusia:
Aro- mallo mechero- soporte

tubo pirex
Gradillo y 5 tubos de ensayo
Capilares
Pipeta de 1 mI.
Esptula
Pipeta de 5 mI
Agitador de Vidrio
Vaso precipit Erlenmeyer 250 mI
Picnmetro
Termmetro de 300 C
Pinza de Madera
Crisol
7. REACTIVOS
Alcohol etlico
Solucin de acetato de plomo al 5 por 100
Solucin de fluoruro potsico al 5 por 100
Solucin de sulfato ferroso al 5 por 100
Capilares
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MONTAJE
8. PROCEDIMIENTO
ENSAYO DE COMBUSTIN
Coloque aproximadamente 0,1 g de la muestra en la tapa de un crisol o en la
punta de una esptula y calintela (utilice pinzas s emplea la tapa de crisol) en la
zona oxidante de una llama pequea. Observe los posibles fenmenos siguientes:
1, fusin; 2, caractersticas de la llama; 3, formacin de vapor de agua; 4, residuo
tras calentar al rojo vivo, y 5, reaccin del residuo con el papel de tornasol rojo y
con el cido clorhdrico.
Si ha habido fusin puede hacerse un punto de fusin de la sustancia. La llama
observada indica que el compuesto es voltil o que forma productos de
descomposicin voltiles; una llama fuliginosa (con mucho holln) sugiere una
gran instauracin (probablemente un compuesto aromtico). La condensacin de
vapor de agua en la parte exterior de un tubo de ensayo fro, mantenido por
encima de la muestra que arde, confirma la presencia de Hidrgeno. Finalmente,
un residuo indicar la existencia de un metal; un metal alcalino si el residuo es
bsico frente al tornasol y un metal pesado si el residuo es insoluble en cido
clorhdrico.
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LA FUSIN CON SODIO

Ponga un trocito de sodio limpio del tamao de un guisante pequeo (dimetro de
unos 4 mm) en un tubo de ensayo de 150X12 mm sujeto en posicin vertical por
medio de unas pinzas protegidas con asbestos y un soporte.
Caliente la parte inferior del tubo con una llama calorfica hasta que el sodio
funday los vapores de sodio se eleven unos 3 cm dentro del tubo. Separe la llama
y rpida y cuidadosamente aada 4 gotas de la sustancia desconocida ( 2 g si
se trata de un slido) de manera que caiga directamente sobre el vapor de sodio
sin tocar las paredes del tubo. Caliente ahora el tubo al rojo por lo menos durante
un minuto y finalmente djelo enfriar a temperatura ambiente Aada 3 mI de
alcohol etlico, gota a gota, y triture el slido carbonizado con el extremo de una
varilla, para cerciorarse de la destruccin de todo el sodio que no haya
reaccionado. Llene l tubo hasta la mitad con agua destilada.
Hierva con suavidad y precaucin durante dos minutos cuidando de que no se
dirija a nadie y, finalmente, filtre la mezcla caliente conservando el filtrado alcalino
como solucin para practicar los ensayos posteriores.
RECONOCIMIENTO DE AZUFRE
Si la sustancia contiene azufre, por la fusin sdica este es convertido en sulfuro
de sodio y el in sulfuro puede determinarse por varias maneras:
Como sulfuro de plomo: Acidule un ml del filtrado de la fusin sodica con cido
actico y aada 2 gotas de acetato de plomo, un precipitado carmelita o negro o
una coloracin oscura indica la presencia de azufre.
REACCIONES:
( CH3COO)2 Pb + Na2S
PbS + 2 CH3COONa
Negro
Es necesario acidular el filtrado porque 5 el acetato de plomo, en medio alcalino
se hidroliza produciendo una coloracin blancuzca.
RECONOCIMIENTO DE NITRGENO
Es la ms difcil debido a varios inconvenientes presentes en la fusin sdica.
Muchas sustancias volatilizan antes de que la fusin comience.
Formacin de ferrocianuro: Cercirese de que el filtrado de la fusin sdica
este bsico ( PH 13. En un tubo de ensayo coloque 2 ml del filtrado, agregue 2
gotas de sulfato ferroso 5 % y 5 gotas de fluoruro de potasio al 10 %, caliente la
mezcla hasta ebullicin y luego enfri, agregue 2 gotas de cloruro ferrico al 2% y
acidule con cido clorhdrico 2 N, para disolver los hidrxidos de hierro formados.
Si el filtrado de la fusin con sodio existen iones cianuro, aparecer un precipitado
azul o solucin azul.
Si la solucin es incolora o amarilla no hay nitrgeno, si el compuesto contiene
azufre al agregar el sulfuro ferroso se obtiene un precipitado oscuro. Cuando se
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presenta en el compuesto nitrgeno y azufre la coloracin es rojo, que es debido

ala formacin de sulfocianuro frrico, siendo entonces un ensayo positivo tanto
para azufre como para nitrgeno.
RECONOCIMIENTO DE HALOGENOS
Todo el material debe estar perfectamente lavado con agua destilada, porque a
veces se obtiene una turbidez debido a las impurezas.
A 1 ml del filtrado agrguele 1ml de cido ntrico al 5 % hasta reaccin cida al
tornasol, si hay nitrgeno o azufre presentes caliente la solucin hasta reducir su
volumen a la mitad, con lo cual se expulsa el cido cianhdrico y el sulfhdrico, ya
que si estn presentes interfieren la prueba. Enfri la solucin y aada2 gotas de
solucin de nitrato de plata al 2 %, la solucin debe estar cida para que los iones
plata no precipiten como oxido o hidrxido. La formacin de un precipitado blanco
o amarillento indica la presencia de cloro, bromo o yodo. El fluor no da
precipitado pues es muy inestable.
Diferencia entre cloro bromo y yodo: Cloque 1 ml del filtrado en un tubo de
ensayo, aada 5 gotas de permanganato de potasio 0.1 N y 5 gotas de cido
ntrico 6 N, si el color del permanganato desaparece agregue otras gotas hasta
que el color permanezca; agite el tubo por dos o tres minutos, aada 10 gotas de
disulfuro de carbono y agite nuevamente por dos o tres minutos. Deje reposar la
mezcla y aada 15 a 20 mg de cido oxlico, agite nuevamente. Observe la
coloracin de la capa inferior correspondiente al bisulfuro de carbono, una
coloracin carmelita rojiza indica bromo y yodo, una coloracin violeta o prpura
indica yodo solamente, si la capa permanece incolora no hay ni bromo ni yodo.
Si la coloracin fue rojiza aada al tubo 2 gotas de alcohol alilico y agite la mezcla
observe nuevamente el color si el color desaparece hay bromo, si cambia a violeta
hay bromo o yodo. Si hay cloro este debe permanecer en la capa acuosa, saque
esta capa y colquela en otro tubo, aada 1 ml de cido ntrico hierva durante dos
minutos, efrielo y aada 2 gotas de nitrato de plata un precipitado blanco es
prueba positiva.ensayo no sirve para detectar el flor, porque el fluoruro cprico,
CuF2, no es voltil a la temperatura de la llama del mechero Bunsen
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EL ENSAYO DE BEILSTEIN
Se puede hacer un ensayo preliminar para saber si existen halgenos en la
muestra desconocida, denominado ensayo de Beilstein, de la siguiente manera.
Haga un minsculo aro, de 2 o 3 mm de dimetro, en el extremo de un alambre
grueso de cobre; clave el otro extremo en un corcho que servir para cogerlo sin
quemarse.
Caliente el alambre en la parte ms calorfica de la llama de un mechero Bunsen

hasta que no de ninguna coloracin. Deje que se enfre el alambre; coja con l
un poco de la muestra desconocida y calintelo en el borde de la llama del
mechero. Si aparece una coloracin verde que se extiende a la parte superior
de la llama, es muy probable que exista algn halgeno.
Este en
TABLA DE RESULTADOS
1. ENSAYO DE COMBUSTION
MUESTR
FUSION
Caractersticas
de la llama
Formacin
de vapores
Residuos
tras
calentar
Reaccin
con papel
tornasol
Con
HCl
2. FUSION SODICA.
MUESTRA
Determinacin
de azufre
Determinacin
de nitrgeno
Determinacin de
halgenos
CL -BrI

En esta practica se va trabajar con sodio metlico recuerde usar tubos bien
secos pues este es explosivo al hacer contacto con agua. y utilizar gafas de
seguridad para manipularle.
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8. BIBLIOGRAFA
VII.
1999
LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS.

1993
www.uma.es/.../analisiselemental/analisiselemental.html
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LABORATORIO N 5
Alcoholes
1. OBJETIVO:
Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes (de bajo peso
molecular y la poca solubilidad de aquellos con alto peso molecular),
Diferenciar los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios)
Identificar reacciones de oxidacin
2. FUNDAMENTO TERICO.
Propiedades fsicas de los alcoholes

Los alcoholes primarios son aquellos en que el tomo de carbono unido al grupo hidroxilo (OH) solo se halla enlazado a otro tomo de carbono. En el alcohol secundario, el carbono
que une al grupo hidroxilo est unido directamente a otros dos carbonos. El alcohol terciario
se caracteriza porque el carbono que contiene el grupo hidroxilo est totalmente sustituido
por carbonos.
Ejemplos de los diferentes alcoholes:
1-butanol alcohol primario
2-butanol alcohol secundario
2-metil-2-propanol alcohol terciario
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Sustancias
n-Butanol, 2-propanol y ter-butanol
metanol , 2-propanol y ter butanol
ter etlico,cido sulfrico concentrado
Papel Indicador
Permanganato de potasio al 0.5 %
Hidrxido de sodio al 5 %
Reactivo de Lucas
Sodio metlico
agua destilada
Acido sulfrico al 10%
Dicromato de potasio al 1%
Materiales
1 Gradilla
8 tubos de ensayo
2 pipetas Pasteur
2 pipetas de 10 ml
2 pipetadores
1 esptula
1pinza metlica
1 Churrusco
1Pinza de madera
3.Procedimiento
3.1. Solubilidad de los alcoholes en agua:
1.Agregar 0,5 ml de cada Alcohol en cada tubo de ensayo rotulado.
2. Adicionar 0,5 ml de agua destilada en cada uno de ellos, agitar fuertemente.
3. Observar y registrar si es soluble, no soluble o parcialmente soluble.
3.2. Ensayo de Lucas:
1. Colocar 0,5 ml de cada alcohol(metanol, 2-propanol y ter-butanol) en cada tubo y
rotularlos.
2. Agregar 3 ml del reactivo de Lucas en cada tubo, agitar fuertemente y registrar el
tiempo de la aparicin de turbidez.
3.3. Oxidacin con solucin de KMnO4 al 0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
1. Colocar 0,5 ml del alcohol(metanol, 2metil-2-propanol y ter-butanol) en cada tubo y
rotularlos.
2. A cada tubo aadir 2,5 ml de agua destilada, acidular con 1 ml de H 2SO4 10 % (p/v).
3. Aadir 2 gotas de solucin de KMnO4 al 0.5 % (p/v), registrar lo observado.
3.4. Oxidacin con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
1. Colocar en un tubo de ensayo 1 ml del alcohol(metanol 2-propanol y ter-butanol) en cada
tubo y rotularlo.
2. A cada tubo agregar 2 gotas de H2SO4 al 10 % (p/v) y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1 % (p/v).
3. Agitar fuertemente y registrar lo observado.
3.5. Prueba con Na metlico:
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1. En un tubo de ensayo seco y limpio, adicionar 1 ml de los alcoholes ( metanol, 2 propanol, y ter-butanol ).
2. Agregar un trozo pequeo (0.3 x 0.3 x 0.3 mm) de sodio metlico, enfriar la solucin y
observar.
3. Aada un volumen igual de ter, identifique la formacin del precipitado.
3.6. Caractersticas de las Velocidades de Reaccin:
Los grupos funcionales que contienen un tomo de hidrgeno unido al oxgeno, al
nitrgeno o al azufre pueden reaccionar con desprendimiento de H 2.
La velocidad de reaccin de los alcoholes, es mayor en aquellos que presentan
entre 3 y 8 tomos de carbono.
Los alcoholes de menor peso debe mantenerse en condiciones anhidras.
Los alcoholes de peso molecular elevado, reaccionan lentamente.
3.7. Prueba con NaOH al 5 % (p/v):
Colocar en cada tubo 1 ml del alcohol.
Agregar luego 2 ml de NaOH 5 % (p/v).
Agitar, dejar reposar y observar. Hay solubilidad? Las reacciones son exotrmicas
o endotrmicas?, explicar.
4.TABLA DE RESULTADOS
ENSAYO
Alcohol
primario
Alcohol
secundario
Alcohol
terciario
Solubilidad de alcoholes en
agua
Ensayo de Lucas
K2Cr2O7/ H2SO4
KMnO4/H2SO4
Reaccion con sodio
Reaccion con NaOH 0.5%P/V
5. Cuestionario
De los alcoholes utilizados en la practica, cual de ellos puede ser oxidado a cetona,
realizar la reaccin.
Clasifique los alcoholes como: primario, secundario o terciario, segn usted crea
conveniente, fundamente
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Segn las pruebas realizadas, cual de ellas present resultados positivos y de mayor
reaccin frente al test de Lucas. Describa la reaccin correspondiente.

El sodio reacciona violentamente con el agua. No aada nunca agua a los residuos de
sodio sin reaccionar ni vierta tubos de ensayo que los contengan en las pilas.
Adicione suficiente alcohol etlico para que reaccione totalmente el Sodio y despus
enjuague el tubo tras verter su contenido en la pila).
Mantn las sustancias inflamables lejos de las llamas de los mecheros, y no las
calientes o destiles directamente con el mechero
7.Referencias bibliogrficas
Aubad, A.; Lpez, J. Manual de Qumica Orgnica. Universidad de Antioquia, 1992.
Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Prctico de Qumica Orgnica,
2da ed. Editorial Alhambra, Madrid, 1970. Pg. 308-314.Pavia, Donald. Introduction to
Organic Laboratory Techniques. A contemporary Approach, 3rd ed. Harcourt Brace
Jovanovich College Publishers, 1988.
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LABORATORIO N 6
PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHIDOS Y ACETONAS
2. OBJETIVOS
Comprender las relaciones entre propiedades fsicas, qumicas y estructura
molecular de los aldehdos y cetonas.
3. MARCO TEORICO
Los aldehdos alifticos se pueden preparar a partir de los alcoholes primarios y
las cotonas alifticas a partir de los alcoholes secundarios mediante una oxidacin
cuidadosamente controlada. El reactivo ms usado es una solucin acuosa de
cido sulfrico y di cromato sdico o potsico. Las cotonas son ms resistentes a
la oxidacin que los aldehdos y los alcoholes primarios y secundarios.
La oxidacin de los alcoholes primarios y secundarios con Dicromato es una
reaccin muy exotrmica controlndose generalmente pro adicin gradual del di
cromato.
La gran facilidad de oxidacin de los aldehdos constituye la base de un
procedimiento sencillo para la destruccin entre aldehdos y cetonas; se conocen
cierto numero de oxidantes suaves que se reducen solamente por los aldehdos y
que son afectados por las cetonas y los alcoholes.
Los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas, se poleanerizan, se
condensan y forman derivados de adicin, se pueden reducir y los aldehdos se
oxidan con mucha facilidad.
Entre los oxidantes que se usan para reconocer aldehdos y cotonas estn:
reactivo de Tollens, Fehling, Schiff: Tambin se usa el permanganato de Potasio,
El Bisulfito Sodio y el Amonaco.

- Gradilla
- Seis tubos de ensayo
- Tres vasos precipitados de 400, 600 100ml
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- Mechero
- 3 Pinzas de madera
5. REACTIVOS
Formaldehido
Acetaldehdo
Acetona
Acido sulfrico
Reactivo de Fehling A y B
Permanganato de Potasio
Reactivo de Schiff
Soporte con aro
Reactivo de Tollens
Reactivo de Schiff
Hidrxido de Sodio
6. PROCEDIMIENTO
1. En tres tubos de ensayo ponga 2ml de solucin A de Fehling y 2ml de
solucin B de Fehling, numrelos y a cada tubo agregue 1ml de
Formaldehido, acetaldehdo y acetona respectivamente. En un vaso de
precipitado de 400 600ml adale 250ml de agua, calintela y cuando
este hirviendo introduzca los tres tubos, continu calentndolo durante diez
minutos el vaso, saque los tubos y observe en cual ha aparecido un
precipitado rojizo y en cual no. Escriba y balancee las ecuaciones
correspondientes.
2. Con eI Reactivo de Tollens
( espejo de plata) en tres tubos de ensayo coloque 1ml de Formaldehdo adicione a
cada tubo 2ml de reactivo de Tollens. Los tres tubos se introducen en el bao de agua
caliente y se calientan durante diez minutos. Observe y anote los resultados. Escriba
las ecuaciones correspondiente. Acetaldehdo, acetona
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3. Con Permanganato.
En tres tubos de ensayo ponga 1ml de Formaldehdo, acetaldehdo, Acetona
respectivamente, previamente marcados, adicione a cada tubo 2ml de solucin de
Permanganato de Potasio al 3% acidule con unas gotas de cido sulfrico diluido,
observe lo que sucede en cada tubo de ensayo y explique a que se deben los
cambios observados y cuando no lo hubiera, explique por que. Escriba las
reacciones para cada caso.
1. Con el Reactivo de Schiffs

En tres tubos de ensayo, numerados, coloque 1ml de "Formaldehdo,
Acetaldehdo y Acetona respectivamente. Agregue a cada tubo una o dos gotas
de Reactivo de Schiff. Observe lo ocurrido en cada tubo escriba las
ecuaciones correspondientes.
Formacin de Resinas. Efecto de los lcalis. En tres tubos de ensayo
ponga en cada uno de ellos 1ml de Formaldehdo, Acetaldehdo y Acetona,
adicione a cada tubo 1ml de solucin de Hidrxido de Sodio ( GN) caliente los
tubos de 5 a 5 minutos. Observe los cambios ocurridos en cada tubo.
Explique cmo pueden haberse formado las resinas.
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TABLA DE RESULTADOS
MUESTRA
FELLING
TOLLENS
KMnO4
SCHIFF
OBSRVACION
ANALISIS
7. NIVEL DE RIESGO
cido sulfrico concentrado se diluye con agua, vertiendo el cido

lentamente sobre el agua y agitando, NUNCA A LA INVERSA
QUEMADURAS
a) Quemaduras causadas por fuego, vapor u objetos calientes: si la
quemadura es de primer grado (enrojecimiento de la piel) aplique picrato
de butesn y cubra con gasa la parte afectada. En las quemaduras de
segundo grado (formacin de ampollas) cubre la zona afectada con gasa
impregnada con aceite de oliva.
Cuando la quemadura produce destruccin de los tejidos (tercer grado)
cubra la herida con gasa y acuda al mdico.
b) Quemadura causada por cidos corrosivos: Lave con gran cantidad de
agua y luego con solucin al 5% de bicarbonato de sodio.
c) Quemaduras causadas por lcalis; lave con abundante agua y luego con
solucin al 1% de cido actico.
8. BIBLIOGRAFA
BREWSSTER, R. y otros. Curso prctico de Qumica Orgnica, Editorial Alambra
1970 pginas 94 a 96.
DOMNGUEZ Xorge, Experimentos de Qumica Orgnica , Editorial Limusa Weley
1968 pginas 67 a 70.
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LABORATORIO N 7
OBTENCIN DE ACIDOS CARBOXILICOS
1. OBJETIVOS:
1.1. I dentificar qumicamente los cidos carboxlicos y sus derivados.
1.1. 2 Determinar la relacin estructura-reactividad qumica de los cidos carboxlicos y sus
derivados.
1.3. Sintetizar acetato de isoamilo por reaccin de esterificacin.
2. MARCO TEORICO.
El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular de los
cidos carboxlicos. En ste se resumen las propiedades fsicas, qumicas y bioqumicas de
los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo. En general los cidos carboxlicos y sus
derivados se caracterizan por tener dentro de su estructura molecular el grupo carbonilo;
presentan propiedades qumicas similares obviamente con particularidades propias derivadas
de las diferencias estructurales. Estos compuestos participan principalmente en reacciones
de sustitucin nucleoflica y en reacciones cido-base formandose los carboxilatos y los carbaniones en algunos de los derivados.
Los cidos carboxlicos, steres, amidas y anhdridos de origen natural y sinttico son
abundantes y ampliamente utilizados como frmacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la bsqueda constante de nuevas alternativas
biosintticas y de sntesis qumica orientada hacia la obtencin de dichos compuestos.
El cido benzoico se presenta de manera natural en la benzona y en varias sustancias
balsmicas, de las que se puede obtener por sublimacin, pero en pequeas cantidades, se
puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el Tolueno, Anhdrido
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Ftlico Benzaldehdo, etc. Los procesos de sntesis qumica para el cido benzoico son
diversos y de fcil realizacin como se manifiesta en la sntesis de ste cido a partir de una
metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito (reaccin del haloformo).
El cido benzoico se usa bsicamente como fungisttico, algunos de sus derivados, como el
cido 2,3,6-Tricloro benzoico (2,3,6-TBA) muestran prometedoras propiedades herbicidas en
el maz, el cido 3-amino-2,5-dicloro benzoico se emplea como herbicida en maz y soya.
Los steres pueden ser preparados por esterificacin directa de un cido con un alcohol en
presencia de catlisis cida (cido sulfrico, cido clorhdrico) y por alcoholisis de cloruros de
cidos, anhdridos de cidos y nitrilos.
Ocasionalmente se pueden obtener por el calentamiento de sales metlicas de cidos
carboxlicos con un halogenuro de alquilo o con otro agente alquilante.
La esterificacin directa es una reaccin de adicin nucleoflica, catalizada por cidos, de un
alcohol del grupo carbonilo del cido carboxlico. Debido a que la reaccin es reversible y el
equilibrio no procede a favor de la formacin del ster, es necesario desplazar la reaccin hacia
la derecha para obtener un buen rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de
reactivos, eliminacin de uno de los productos o bien con la combinacin de ambas estrategias.
Los cloruros y anhdridos de cidos reaccionan rpidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los steres respectivos.
Los anhdridos de cido son menos reactivos que los cloruros de cidos pero reaccionan con
la mayora de los alcoholes usando condiciones ms drsticas. Los steres, compuestos
derivados de los cidos carboxlicos se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza.
Los hay de bajo y alto peso molecular. Los de bajo peso molecular son lquidos de olor
agradable y constituyen la esencia de las flores y frutos, a los que proporcionan olores
caractersticos. Los de alto peso molecular forman parte de las grasas vegetales y animales.
Estos compuestos tienen una gran aplicacin en la industria de las esencias, perfumera, en
la alimentara, en la de plsticos, en pinturas como disolventes, en la industria jabonera, y en
la farmacutica. Por ejemplo, los derivados del cido saliclico se han usado en medicina
durante muchos aos; el cido saliclico se encuentra en la naturaleza en forma de ster en
una gran variedad de glicsidos y aceites esenciales.
El ster metlico de este cido se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras
fragancias de flores, hojas y corteza. El ster fenlico del cido saliclico, conocido como salol,
se usa como antisptico intestinal, mientras que el cido acetil saliclico se usa como
analgsico.
3. Actividades previas
3.1 El alumno investigar porque en general los aldehdos y cetonas sufren reacciones de
adicin y en cambio los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por
reacciones de sustitucin.
3.2. Investigar en que tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los
grupos, cido carboxlico, amida, ster, haluros de cido y anhdrido.
3.3. Explicar por lo menos dos mtodos por los cuales se logra la eliminacin de agua en la
esterificacin.
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3.4. Describir los usos importantes del ster preparado.

3.5 Investigar las propiedades fisicoqumicas y farmacolgicas del acetato de isoamilo
3.6. El alumno investigar y escribir las cada una de las reacciones desarrolladas en esta
prctica.
3.7. El alumno realizar un diagrama de bloques para la sntesis del acetato de isoamilo
4. SECCIN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
1 Pipeta graduada de 5 ml
12 tubos de ensayo
3 Vasos de precipitados 100 ml
1 Embudo de filtracin
1 Matraz redondo de 50 ml
1 Refrigerante
1 Matraz redondo de 100 ml
Bomba de agua
1 Gradilla Balanza analtica
1 Plancha de calentamiento
Reactivos
Etanol
sustancia Problema:
Acido actico, cloruro de acetilo
Acido Benzoico, Anhdrido actico
Solucin de NaOH al 0.5N y al 10%
Anilina
Papel filtro
Acido salicilico
Solucion etanolica de verde de
bromocresol al 0,02%
Metanol
Acetato de etilo
H2SO4 concentrado
HCl
5. Procedimiento experimental.
5.3.1. Reaccin de neutralizacin de los cidos carboxlicos (formacin de una sal).
Adicionar a tres tubos de ensayo 2 ml de agua y dos gotas de verde de bromocresol,
adems:
El primer tubo se tomara como control.
Al segundo tubo agregar dos gotas de cido actico.
Al tercer tubo agregar un cristal de cido benzoico y solubilizar.
A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solucin de NaOH
0.5M hasta el nivel del indicador bromocresol.
Anotar las observaciones.
Reactividad qumica de los derivados de cidos carboxlicos.

5.3.2.1. Hidrlisis
Adicionar a cuatro tubos de ensayo 5mL de agua y unas gotas de verde de bromocresol,
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adems a cada uno de ellos:

El primero tubo se tomara como control (Control).
Al segundo tubo agregar 4 gotas de anhdrido actico.
Al tercero agregar 4 gotas de cloruro de acetilo.
5.3.2.2. Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pltano)

En un matraz de fondo redondo de 50 o 100 ml, adicionar:
3.0 ml de alcohol isoamlico y 4 ml de cido actico glacial.
Posteriormente adicionar lentamente y con precaucin 0.7 ml deH 2SO4 y agitar.
Adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante una hora.
Enfriar a temperatura ambiente la mezcla de reaccin y pasarla a un embudo de
separacin.
Adicionar 15 ml de agua fra y mezclar para lavar.
Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la parte superior).
Eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 ml de una solucin al 10 % de
NaHCO3.
Agitar el embudo de separacin teniendo cuidado de liberar la presin, dejar en
reposo para separar y eliminar la fase acuosa.
Finalmente lavar con 15 ml de agua, separar y secar el producto con sulfato de sodio
anhidro.
Medir el volumen para determinar el rendimiento de la reaccin.
5.4. Precauciones.
No oler directamente ningn reactivo ni mezcla de reaccin.

Todos las sustancias que se usan en esta prctica son corrosivas.
Manejar los anhdridos y los haluros de cido dentro de la campana de extraccin.
Evitar el contacto de la piel con los reactivos.
6. RESULTADOS.
6.1. Considerando las observaciones realizadas durante la experimentacin, establecer el
orden creciente de reactividad de los cidos y sus derivados, en las reacciones de sustitucin
nucleofilica.
6.2. Justificar las diferencias en las velocidades de reaccin de los derivados de los cidos
carboxlicos.
6.3. Realizar todas las ecuaciones qumicas de las reacciones formadas durante la
experimentacin.
6.4. Consultar y comparar el punto de fusin de la aspirina (reportado en la bibliografa) y e
rendimiento de la reaccin (porcentaje de Error).
5.5. Realizar los clculos pertinentes.
7. DISCUSION DE RESULTADOS.
El alumno analizar e interpretar los resultados experimentales sobre la reactividad de los
cidos carboxlicos y derivados de cidos, en base a las actividades previas investigadas y al
desarrollo de esta prctica.
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8. CONCLUSIONES
En base a los objetivos planteados, el estudiante presentar como mnimo 3 conclusiones
fundamentados, segn sus resultados con su respectivo comparativo bibliogrfico.
9. BIBLIOGRAFA.
Wilcox C.F. Jr., Experimental Organic Chemistry, a small scale approach. Ed. Mc.
Millan. 1978.
Pavia, D.L. Lampan, G.M., Kriz, S.G., Introduction to Organics Laboratory Technique.
W.B. Saunders Company. London. 1976.
Vogel, A.I., a Textbook of PRCTICAl Organic Chemistry. rd Ed. Longmans. London.
1982.
Pasto D.J. Johnson C.R., Determinacin de Estructuras Orgnicas. Ed. Reverte S.A.
Mxico. 1974.
Brewster, R.Q. Vander Werf, G.A. Mc Ewen, W.E., Curso de Qumica Orgnica
Experimental. Ed. Alhambra Espaa 1977.
Jacobs Thomas L., Truce William E. Robertson G. Ross, Laboratory Practice of Organic
Chemistry. Mc Millan New York 1974.
Muoz Mena E, La Experimentacin en Qumica Orgnica. Publicacin Cultural S.A.
Mxico 1979.
McMurry, j.,Quimica organica, 5 edicion,mexico,ed,International Thomson Editores S.A.
de C.V., 2001.
Fox,M.A. y Whitesell,J.K.,Quimica organica,2,Edicion, Mexico,Ed,Pearson Education
,2000.
http://librotecarios.blogspot.com/2015/07/quimica-organica-wade-5ta-edicion.html
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7. BIBLIOGRAFIA
Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E. Curso Prctico de
Qumica Orgnico. Segunda Edicin, Alambra Madrid, 1979
Vogel A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry Third Edition
Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry
2nd edition W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976.
Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern
Experimental Organic Chemistry Third Edition Holt, Rinehart and Winston
N.Y., 1978.
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ASPECTOS DEL PRODUCTO Y ENSAYOS PRELIMINARES

MUESTRA PROBLEMA
En la identificacin de una sustancia orgnica, el primer paso es tener alguna

informacin general de la naturaleza del compuesto desconocido. Las pruebas
siguientes sirven para este propsito y realizadas con gran precaucin constituyen
una valiossima ayuda.
1. ESTADO FISICO: Debe anotarse si la sustancia desconocida es liquida o
slida. Esta informacin es usada para consultar las tablas de compuestos.
2. PUREZA DEL COMPUESTO: En caso de que la sustancia sea liquida,
debe hacerse una destilacin simple sobre una muestra de 5 ml,
recogiendo dos fracciones si las diferencias en los puntos de ebullicin de
ellas no es mayor de 1 o 2 grasos centgrados y los ndices de refraccin no
difieren apreciablemente, el liquido puede considerarse puro. Si la sustancia
es slida, el punto de fusin definido con un rango no mayor de 1 o 2
grados centgrados, se considera como criterio de pureza especial mente si
dicho valor es constante despus de una o dos recristalizaciones.
3. OLOR: Muchos tipos de compuestos orgnicos tienen olores
caractersticos. No es
posible describir los olores de una manera
precisa, pero el estudiante puede familiarizarse con el de algunos
compuestos. En general los esteres tienen olores agradables; los
mercaptanos o tioles, isonitrilos, tienen olores desagradables. Dentro de
los que tienen olores caractersticos tenemos los fenoles , las aminas, los
cidos ,el benzaldehdo el nitrobenceno tienen olores a
almendras
amargas, sin embargo el olor es mas pronunciado en los compuestos de
bajo peso molecular.
4. COLOR: En la gran mayora de los compuestos orgnicos son incoloros,
sin embargo, muchos tienen colores definidos debido a la presencia de un
grupo cromforo en las molculas. Los nitrocompuestos son generalmente
amarillos, los nitrosos son azules o verdes fundidos o en solucin, los azo
compuestos y muchos derivados del trifenilmetano, son altamente
coloreados lo mismo que los compuestos con estructura quinidea
5. ANLISIS FUNCIONAL: Despus de que se clasifique por solubilidad el
compuesto en un grupo determinado, es necesario localizarlo dentro de un
grupo. Para esto debe identificarse de manera segn la funcin a que
pertenece la sustancia. Es aconsejable cuando va averiguar entre varias
funciones, comenzar por aquellas que tengan reacciones mas definidas.
Cuando el compuesto es bi o poli funcional se clasifica dentro de la funcin
ms caracterstica; as un aldehdo halogenado se clasifica en aldehdos y
un hidroxicido en los cidos.
6. EXAMEN PRELIMINAR DE LITERATURA: Conocidos los resultados
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preliminares, las propiedades y la funcin a la cual pertenece el compuesto

debe consultar bibliografa y preparar una lista de los posibles compuestos
cuyas caractersticas sean vecinas a las encontradas en el anlisis. Como
criterio para esta lista deben tomarse las sustancias cuyo punto de fusin y
ebullicin no se aparte de cinco grados por encima o por debajo del
encontrado. Al mismo tiempo deben estudiasen los ensayos especiales o
mtodos que permitan una distincin en tre los posibles compuestos
.
7. PRUEBA DE IGNICIN: Se realiza en un crisol o esptula. Se toma un
poco de muestra y se acerca a la llama. Muchos lquidos arden con la llama
caracterstica, que dan idea de la naturaleza del compuesto. As los
hidrocarburos aromticos dan llama fuliginosa con bastante holln, debido a
su alto contenido de carbono. los hidrocarburos alifticos dan llamas
amarillas pero con menos holln. Si el contenido de oxigeno aumenta en el
compuesto la llama se vuelve azul como en el caso de los alcoholes. Los
compuestos halogenado arden con llama fuliginosa, los poli halogenados
no entran en ignicin sino cuando la llama se aplica directamente la
sustancia. Los azucares arden con olor a panela quemada y las protenas
con olor a caucho, cuero quemado. Si la sustancia explota o es inflamable,
es un dato que sirve para trabajar con precaucin en ensayos futuros. Si
queda un residuo permanente casi blanco indica la presencia de metales,
si se trata de alcalinos estos se encontraran en estado de carbono que dan
reaccin alcalina al tornasol y desprenden CO2 con HCl, si son
alcalinotrreos se encontraran como oxidos anfteros darn reaccin cida
al tornasol. El mercurio y el arsnico no dejan residuos. Si hay hierro o
cromo el residuo puede ser coloreado.
8. ENSAYO DE INSTAURACIN: con permanganato de potasio (bayer):
los compuestos fcilmente oxidables pueden reducir el Ion permanganato,
causando la desaparicin del color prpura del permanganato de potasio y
la aparicin de un color carmelita de oxido de manganesillo. Aplicado a
hidrocarburos, el ensayo es positivo para alquenos y alquinos y compuestos
que tengan dobles enlaces. Tome una muestra del compuesto agregue dos
gotas de HCl y 5 gotas de permanganato de potasio agite fuertemente por
30 segundos, si el color del permanganato de potasio cambia su color a
carmelita es posible la presencia de dobles o triples enlaces.( si la sustancia
es slida puede solubilizar en un poco de alcohol y aplicar la prueba).
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9. ENSAYO CON INDICADORES:

Con papel universal: con este ensayo puede determinarse el pH aproximado
de la sustancia. Para esto coloque 10 mg de la sustancia en un vidrio de reloj y
agrguele 0,5 de agua, ensaye esta solucin con papel indicador universal y
compare el color con tabla. Con papel tornasol: se realiza en caso de no
tener papel universal, el mismo procedimiento anterior y se determina el
carcter cido o bsico. Con rojo congo:.coloque 10 mg del compuesto en un
vidrio de reloj y aada dos gotas de solucin indicadora de rojo congo. Un color
azul indica un pH menor de 4,8; si el color es rojizo indica un pH mayor de 4,8.
10. ACCION ACIDO BASE:
Con bicarbonato de sodio: puede comprobarse la presencia de cidos o
compuestos que hidrolizan para dar cidos mas fuertes que el carbnico, de la
siguiente manera: disuelva unos mg del compuesto en un ml de agua y aada
de 5 a 10 gotas de solucin saturada de bicarbonato de sodio, el
desprendimiento de un gas o burbujas indica la presencia de un cido. Si la
sustancia es insoluble en agua se diluye en alcohol y un volumen igual de agua
antes de aadir el bicarbonato.
TABLA DE RESULTADOS
MUESTR
A
N
y
estado
fsico
Pureza
del
compuest
o
Pf o pe
Color
Olor
Anlisis
funcional
Solubilidad
Grupo
funcional
Examen
prelimina
r de la
literatura
Prueba
de
ignicin
Ensayo con
indicadores
Accin
acido
base
Insaturaci
on
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ANEXOS:
MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS DE LABORATORIO
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ANEXOS B:
MONTAJES UTILIZADOS EN EL LABORATORIO
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ANEXOS C:
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MANUAL QUIMICA ORGANICA

MENFY LEONOR PABON LIZCANO

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

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CLASIFICACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES SEGUN SU

IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

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La finalidad de este manual de laboratorio de qumica orgnica es brindar al

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3. Los lquidos inflamables tales como el ter, el alcohol o la ligrona no se

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16. Cuando se introduzcan o saque varillas de vidrio en tapones han de

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impedir la entrada del aire, con lo cual se extingue el fuego

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temperatura normal de ebullicin del agua es de 100 C. Cul

p = 760 torr 560 torr = 200 torr = 200 mm Hg

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Fc = 200 mm Hg x 0.370 C/10 mm Hg = 7.4 C

temperatura de ebullicin del n-butanol (polar) en Medelln es

Vaso de precipitado 150 ml

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Se calienta gradualmente (2-3 C/min) hasta que del capilar se desprenda

Anotar en la tabla los datos obtenidos en el experimento. Corregir la

Tabla resultados Temperaturas

Teb , C Teb , C Error*

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2. Determinacin del punto de fusin

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Medicin de la temperatura de fusin

Se inicia el calentamiento cuidando de que sea suave y gradual: 2-3

Los lquidos inflamables tales como el ter, el alcohol o la ligrona no se deben

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LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS. 1993.

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Un slido es soluble en un disolventes cuando al mezclarlos forma una fase

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Sacarosa, Tolueno, Benzamida,

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En un tubo de ensayo coloque 0.2 ml de la sustancia orgnica si es lquida

TABLA 1: RESULTADOS DE SOLUBILIDAD

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B. Solubilidad en disolventes orgnicos:

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USO INDESPENSABLE de blusa de laboratorio preferiblemente blanca y

R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry. Physical Methods of

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oxi ... ano

La mayora de estos grupos funcionales se presentan en molculas de origen

4. MATERIALES, EQUIPOS E INSUMOS

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1. rotule 10 tubos de ensayo una vez hecho proceda como se indica:

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7. NIVEL DE RIESGO: ALTO