PRACTICA 2

SINTESIS DE 2-METIL-2-BUTENO
Arriaga B. Daniel, Hernndez R. Isaac, Lpez V. Gustavo A.

RESUMEN
Se sintetizo el 2-metil-2-buteno partiendo de una mezcla de cido sulfrico concentrado y alcohol
isoamilico y para obtener el producto se adapt un sistema de destilacin fraccionada. Finalmente se identific
el producto con Reactivo Bayer y con Br en CCl

INTRODUCCION
reaccin es altamente endotrmica ya que
necesita una gran cantidad de calor para que se
lleve a cabo debido a que no se formara nuestro
producto debido a la inestabilidad del carbocatin
primario que se formara (y que no se formara
debido
a
una
transposicin).
Finalmente se destilo hasta recolectar alrededor
de 10ml en un bao de agua hielo (lo cual se hace
para que nuestro producto no se evapore
igualmente como se realiz al principio de la
reaccin debido al bajo punto de ebullicin del
producto).
Se propone que el mecanismo de reaccin (todo a
una alta temperatura constante registrada en
nuestro termmetro que fue de 70-75C con un
destilado inicial en 65C), inicia con la protonacin
del alcohol isoamilico con un protn del cido
sulfrico concentrado convirtindose en un alcohol
protonado, (A), Al ser un alcohol primario no se
puede ir el alcohol protonado en forma de agua
por que formara un carbocatin primario que es
muy inestable as que hubo una transposicin de
hidruros y as la salida de agua, formndose as
un carbocatin 3 mucho ms estable que el
primario que se formara al principio (esto paso
mientras veamos la ebullicin en el matraz bola)
(B). En el siguiente paso del mecanismo nuestra
agua que est en el medio extrae un hidrogeno
beta e inmediatamente se forma el doble enlace
(C). Ahora nos quedaran el 2-metil-2-buteno y el
ion hidronio y la base conjugada del cido
sulfrico que se estabilizaran y formaran agua y
cido sulfrico nuevamente (D) (Ver figura 1).

.-Un alcohol puede experimentar una reaccin de

eliminacin perdiendo un OH de un carbono y un
H de un carbono adyacente. El producto de la
reaccin es un alqueno. En general, eso equivale
a la eliminacin de una molcula de agua. A la
prdida de agua de una molcula se le llama
deshidratacin. La deshidratacin de un alcohol
requiere un catalizador cido. Los catalizadores
ms usados son cido sulfrico y fosfrico.
Un catalizador aumenta la rapidez de una
reaccin pero no se consume durante ella.
Finalmente un alqueno es un hidrocarburo que
contiene un doble enlace carbono-carbono.
Cabe destacar que algunos usos del 2-metil-2buteno son: como precursor de la elaboracin de
caucho y en la elaboracin de qumicos finos
(qumicos refinados derivados del petrleo).

DISCUSION

DE

RESULTADOS

La sntesis del 2-metil-2buteno se form

adicionando 7ml de agua, 3.5ml de cido sulfrico
concentrado y 7ml de alcohol isoamilico, en un
matraz bola en bao de hielo (para que el alcohol
isoamilico no se evapore debido a su bajo punto
de ebullicin).Concluido este paso se adapt un
sistema de destilacin fraccionada y no solo a
reflujo debido que nuestro alcohol isoamilico su
punto de ebullicin terico es de 130C y el de
nuestro producto su P.E terico es de 38.5 y
dado que como nuestra reaccin desde el
principio est en equilibrio tendera a regresarse a
productos
y valindonos de la ley de Le
Chatelier que nos dice que si un sistema en
equilibrio es perturbado por un cambio de
temperatura, presin o concentracin el sistema
se desplazara en la direccin que contrarreste al
mnimo dicha perturbacin y logrndose un nuevo
estado de

equilibrio

(3)

Por otra parte, el rendimiento terico para el

producto en cuestin fue de 6.83ml, mientras que
el rendimiento experimental obtenido fue de
3.78ml de un lquido incoloro (2-metil2-buteno)
con un rendimiento porcentual de 55.4%

, y entonces como

necesitbamos perturbar el equilibrio ya que la

Figura 1: Mecanismo general de reaccin de la

sntesis de 2-metil-2-buteno

IDENTIFICACION DE PRODUCTO
.-El producto final sintetizado se identific con Br
en CCl debido a que cuando se somete un
alqueno a agua de bromo (bromo en CCl) que es
rojo, se rompe el doble enlace, regresando a ser
un alcano y esto vuelve transparente a la
reaccin, y dio positivo a alqueno (Al poner una
gota de Br en presencia de CCl era de color
rojizo-morado y al agregar nuestro 2-metil-2buteno desapareci el color hasta la
transparencia.) (Ver imagen 4).
Tambin dio positivo al reactivo de Bayer esta
reaccin consiste en adicionar una solucin
alcalina de KMnO4 a una muestra donde se cree
existen insaturaciones, de haberla el color morado
de la solucin desaparece y se forma un
precipitado opaco, debido a que el permanganato
ha oxidado las dobles ligaduras y l se ha
reducido a dixido de manganeso. Esta prueba
dio positivo (paso de un color morado a un color
caf opaco, tardo un poco y varios intentos en
notase el cambio).
(Ver imagen 4).

Figura 2: Mecanismo de identificacin con el Br

en CCl
Figura 3: Reaccin de identificacin usando el
reactivo de Bayer (KMnO)
Precipitad
o opaco

Figura 4: a la izquierda se puede ver trazas de lo

que fue la prueba con Br (algunas trazas de Br
Trazas deadheridas al tubo de ensaye) y se
quedaron
Br
puede
notar su descoloracin hasta llegar a la
transparencia, mientras de lado derecho se puede
observar el tubo con la prueba de Bayer, en esta
se observa un ligero tono caf indicando la
oxidacin de las dobles ligaduras.

CONCLUSIONES
Se sintetizo 2-metil-2-buteno por medio de una
deshidratacin de alcoholes E1 a partir de cido
sulfrico concentrado y alcohol isoamilico en un
sistema de destilacin fraccionada en donde se
obtuvieron 3.78ml que equivale a un 55.43% de
rendimiento tomando como base que el 100% de

rendimiento terico es de 6.83ml .Posteriormente

se identific con Reactivo de Bayer dando positivo
(cambio de color morado a transparente).
Se identific con Br en CCl dando positivo (color
marrn).

y (1) 438-441.
-https://es.khanacademy.org, qumica orgnica,
visto el da 5 de octubre de 2015
.-Proyecto unam, visto el da 17-octubre-2015,
sede web:
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica
/infocab/unidad22
.-Solano Oria, Explicacin de prcticas de
laboratorio de qumica, Universidad de Murcia,
Espaa (PDF), p-89

FUENTES
Paula Yurkanis, Quimica Orgnica, 5ta Edicin.
Editorial Pretice Hall (libro electrnico) pg. 228 (2)