Universidad Nacional De Crdoba

Facultad de Ciencias Exactas, Fsicas y Naturales

Ingeniera qumica

PROCESOS INDUSTRIALES INORGNICOS

Caracterizacin de una botella de XILENOS

PROFESORES:
Zanoni, Hctor
Santa Cruz, Hernn

ALUMNAS:
Pontoni, Vanesa

Matrcula: 36707149

Steinbach, Angelica

Matrcula: 36256697

Crdoba, Argentina
2015

ndice
Introduccin................................................................................................... 3
Historia........................................................................................................... 4
Propiedades y Usos........................................................................................ 4
Obtencin....................................................................................................... 6
Peligrosidad.................................................................................................... 7
Toxicidad........................................................................................................ 8
Caracterizacin de la botella otorgada...........................................................8
Determinacin de la composicin del lquido..............................................8
Materiales y Mtodos............................................................................... 8
Resultados............................................................................................... 9
Determinacin de la densidad de la mezcla..............................................10
Conclusin.................................................................................................... 12
Agradecimientos.......................................................................................... 13
Anexos.......................................................................................................... 14
A: Resultados del Cg-Masas......................................................................14
B: Fichas tcnicas...................................................................................... 16
Bibliografa................................................................................................... 17

Introduccin
En esta monografa vamos a caracterizar el contenido de una botella de
Xilenos que fue donada al profesor de esta materia, Hctor Zanoni. El
objetivo de evaluar el contenido de dicha botella es la futura utilizacin
segura de la sustancia en las prcticas de laboratorio de la carrera.
Adems, primeramente se realiz una bsqueda exhaustiva de informacin
bibliogrfica de los xilenos para poder detallar la historia, caractersticas,
usos y peligrosidad, entre otras cosas.
Para la caracterizacin vamos a hacer uso de una cromatografa gaseosa
con un detector de espectrometra de masas, conocido como cg-ms.
Adems se realiz la determinacin de la densidad de la muestra de la
botella y se la compar con la densidad terica.

Historia
El Xileno fue identificado en 1850 por el qumico orgnico francs Auguste
Andr Thomas Cahours. ste trabaj en el campo de la destilacin seca de
la madera, sobre los aceites esenciales y descubri el xileno entre los
destilados de la madera.
Desde su descubrimiento, a los xilenos se los asocia con el tolueno y el
benceno, conformando los tres un grupo de compuestos aromticos
comnmente denominados BTX.
Este conjunto de molculas formaron parte fundamental de la fraccin ligera
del alquitrn producido en la destilacin seca de la hulla (un tipo de carbn
mineral) y recibieron la denominacin genrica de aromticos,
constituyendo la materia prima bsica de la industria carboqumica. Durante
la segunda parte del siglo XIX y hasta los aos 40 del siglo XX, la industria
carboqumica, asociada siempre a la siderrgica, de donde obtena
fundamentalmente sus materias primas, experiment en Europa y EE.UU.
un desarrollo espectacular.
Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtencin de
hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al inventarse el
reformado cataltico de naftas; con esta tecnologa se buscaba elevar el
nmero de octano que exigan las gasolinas de aviacin. De esta manera
naci la petroqumica moderna basada en naftas del petrleo y procesos
catalticos. Con la rpida progresin de la petroqumica desaparece la antes
poderosa industria carboqumica.
Actualmente, la petroqumica basada en naftas de petrleo aporta ms del
96% de la produccin mundial de BTX y permite soportar una muy
diversificada y en constante crecimiento industria petroqumica.
Esta poderosa rama de los BTX de la petroqumica est experimentando un
gran crecimiento, muy en especial en los pases en desarrollo, Oriente
Medio, Asia e India. Sin embargo, este gran desarrollo del sector est
sometido a duros programas internacionales para la defensa del medio
ambiente (ECETOC, IARC, ECDIN, IRPTC, IPCS, etc.) en la que el quinto
programa de accin medioambiental tiene como objetivo reducir el
impacto de esta industria.

Propiedades y Usos
El dimetilbenceno denominado comnmente xileno o xilol es un
hidrocarburo aromtico derivado del petrleo, como se dijo anteriormente.

Presenta de acuerdo a la ubicacin de los dos grupos metilo tres ismeros

estructurales:

para-xileno
meta-xileno
orto-xileno

Figura 1: Ismeros del xileno

La frmula molecular es C8H10, ms especficamente C6H4(CH3)2, con un peso

molecular de 106,16. En la Tabla 1 se presentan algunas propiedades fsicas
de los ismeros1.
TABLA 1: Propiedades de los ismeros
Teb
Tfu
Densidad
Ismero
(C)
(C)
(g/mL)
p-xileno
138,3
13
0,86
m-xileno
139,1
-48
0,86
o-xileno
144,4
-25
0,88
Como se puede ver en la tabla anterior, los puntos de ebullicin de los
ismeros son muy similares, por lo que es difcil separarlos.
En la hoja de seguridad de los xilenos que se encuentra en la seccin
Anexos de esta monografa, se pueden apreciar el resto de las
propiedades de este compuesto.
Los principales usos del xileno son los siguientes:

Disolvente
Fabricacin de nafta: debido a su elevado ndice octano.
Fabricacin de cidos ftlicos
Fabricacin de pegamentos
Fabricacin de pinturas
Fabricacin de lquidos de limpieza
Fabricacin de productos farmacuticos
Produccin de combustibles de aviones

Informacin tomada de Wikipedia, ver Bibliografa.

Los principales usos de los diferentes ismeros se resumen en la Figura 2.

Figura 2: Usos de los ismeros

Obtencin
Industrialmente los xilenos se producen a partir del petrleo, encontrndose
dentro del corte de naftas de entre 70 y 140 C (corte corazn). El proceso
ms empleado es el de reformado cataltico de la nafta (ver Figura 3).
La nafta se dirige a un reformador cataltico, en donde aumenta el ndice de
octanos de la misma. Esto se logra a travs de un proceso cataltico que
realiza la transformacin de los hidrocarburos presentes en aromticos e
isoparafinas. El catalizador usado es de platino con soporte de almina.
Luego se realiza una
destilacin extractiva (contiene solventes) del
reformado, con la cual obtengo solventes ricos en aromticos es decir BTX.
Luego separo dichos BTX mediante una serie de destiladores, obteniendo
benceno, tolueno y xilenos. Esto se puede realizar debido a los diferentes
puntos de ebullicin de dichos compuestos 2(ver Tabla 1 y Tabla 2).
TABLA 2: Propiedades del benceno, tolueno y
etilbenceno
Benceno
Tolueno
Etilbenceno

Frmula

C6H6

C7 H 8

C8H10

PM (g/mol)
Punto de
ebullicin

78,12

92,15

106,17

80,1

110,6

136,2

Informacin tomada de Wikipedia, ver Bibliografa.

Figura 3: Proceso de obtencin de Xileno

Peligrosidad
En la Tabla 3 se puede observar el peligro que provocan los xilenos en la
salud y su inflamabilidad 3. Tambin se puede ver que es un compuesto
estable.

Informacin sacada de Cameo Chemicals, ver Bibliografa.

Toxicidad
Los xilenos son nocivos para la salud, son agentes narcticos y sus vapores
pueden provocar dolor de cabeza, nuseas y malestar en general. Las
exposiciones prolongadas a este producto pueden ocasionar alteraciones
en:

Sistema nervioso central: cefalea, labilidad emocional, fatiga,

prdida de la memoria, dificultad en la concentracin,
disminucin del periodo de atencin, etc.
Piel: dermatitis, que se manifiesta por piel seca, agrietada y
eritematosa.

Los xilenos se encuentran en los marcadores permanentes y pueden afectar

al olfato, por eso se recomienda no olerlos.

Caracterizacin de la botella otorgada

Determinacin de la composicin del lquido
Materiales y Mtodos
Para la caracterizacin de la botella usamos un cromatgrafo gaseoso que
tiene un detector de espectrometra de masas acoplado. La cromatografa
fue realizada en el Observatorio Ambiental, ubicado en la calle Laprida al
800 de la ciudad de Crdoba.
El equipo es de tecnologa que data del ao 1998. El gas de barrido
utilizado es Helio y la columna es la HP-5ms compuesta por 5% fenil y 95%
dimetilpolisiloxano. sta es apolar y se puede emplear en un rango de
temperatura desde -60 C hasta 350 C. La marca de la columna es
Agilent y se puede observar la forma en la Figuras 4 y 5.

Figura 4: Columna a modo ilustrativo

Figura 5: Cg-ms

Resultados

TABLA 4: Composicin de la muestra de la botella

de Xileno
Abundanci
Compuesto
Tiempo de retencin
a
Shellsol 140
4.032
0,51
4 metil octano
4.211
1,1
2,5,6 trimetil octano
4.280
0,91
nonano
4.494
0,41
etil ciclohexano
4.567
0,12
2 propanol
4.725
0,32
tolueno
6.845
3,39
etil benceno
9.126
17,52
o-xileno
9.412
23,63
p-xileno
9.769
37,65
m-xileno
10.948
14,32
1 etil 2 metil
12.054
0,13
benceno
100
Como se puede observar en la Tabla 4, el Xileno representan un 75,59% de
la mezcla, el resto de los aromticos (Tolueno y Benceno) corresponden a un
21,05%. El resto son hidrocarburos alifticos y representan un 3,36%.
9

Debido al proceso de obtencin es correcto encontrar estos tipos de

compuestos mencionados adems de los Xilenos.

El Grfico 1 fue realizado con los datos obtenidos, y se puede ver

claramente que el tiempo de retencin de los ismeros para y orto-xileno
ronda alrededor de los 9,5min, mientras que el tiempo de retencin del
ismero meta es alrededor de los 11 minutos. A su vez podemos ver que los
otros dos picos principales, a 6,85 y 9,12 minutos corresponden a Tolueno y
a etil benceno respectivamente.

Grfico 1: Resultado Cg-Masas

La informacin otorgada por el Cg-masas, con la cual se realizaron los

clculos de concentraciones, se encuentra en el Anexo A.

Determinacin de la densidad de la mezcla

Se pes y se tar una probeta de 10 ml de vidrio en una balanza electrnica.
Luego se pes en ella un volumen de la muestra de la botella de xileno de 3
ml, obteniendo como resultado 2,6136 g.
Mediante la siguiente frmula, calculamos la densidad:

10

Se puede observar que el valor obtenido de la densidad no se desva del

valor terico encontrado en la bibliografa 4 para los Xilenos, que es 0,865
g/mL. Hay que tener en cuenta que el mtodo de medicin empleado no es
el ms exacto.

Informacin tomada de la ficha tcnica del Xileno, ver Anexo 2.

11

Conclusin
Al realizar el anlisis de la muestra mediante el Cg-Masas podemos concluir
que la botella otorgada no posee solo Xilenos, sino que es una mezcla de
Tolueno, etil benceno y de los tres ismeros de los Xilenos, principalmente,
por lo que sera conveniente la realizar una nueva rotulacin de dicha
botella. Para esto, proponemos un nuevo rotulo en donde quede bien
especificada la composicin de la mezcla, y as, evitar futuros
inconvenientes en la utilizacin de la misma.
El nuevo rotulo, adems de contener la composicin de la mezcla, tambin
debe conservar la informacin acerca de la peligrosidad y del manejo de la
misma.
Proponemos la siguiente etiqueta:

Figura 6: Etiqueta del xileno

12

Agradecimientos
Agradecemos a la profesora Dra. Mirtha Nassetta y al profesor Lic. Rogelio
Aburra, docentes de esta casa de estudios, quienes nos ayudaron a realizar
este trabajo y nos guiaron durante todo el proceso.

13

Anexos
A: Resultados del Cg-Masas

14

15

B: Fichas tcnicas

16

Bibliografa
Agilent technologies. Columnas y consumibles Agilent mejoras en
productividad y exactitud para su instrumento GS/MS [en lnea]. Recuperado
el 02/06/2015 de: http://www.chem.agilent.com/Library/brochures/59899972ES.pdf
Cameo chemicals. Xylene [mixed isomers]. Recuperado el 02/06/2015 de:
http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/8151
J. M. Lpez Bahamonde. La industria petroqumica de los aromticos en el
siglo XXI [en lnea]. Recuperado el 02/06/2015 de:
http://www.ladep.es/ficheros/documentos/ARTICULO%20DE
%20PETROQUIMICA%20CEPSA.pdf
Wikipedia. BTX [en lnea]. Recuperado el 02/06/2015 de:
https://en.wikipedia.org/wiki/BTX_(chemistry)

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