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SNTESIS DEL 2-METIL-BUTENO Y PROPIEDADES QUMICAS DE
LOS ALQUENOS
INTRODUCCIN
Podemos sintetizar alquenos mediante varios mtodos, el que usaremos en esta prctica es
uno de los mejores; la deshidratacin de alcoholes. Se trata de una reaccin de eliminacin
+
en la cual se pierde un grupo O H , un C y un H , resultando en la formacin de un
enlace pi. sta reaccin requiere de un catalizador cido (puede ser
O4
H3
O4
H3
), y calor (300-400C).
+
en O H 2
con un nuclefilo o se elimina, esto depender de las condiciones experimentales. Para que el
carbocatin no reaccione se usa un cido fuerte cuyo anin es un nuclefilo dbil.
Debemos tomar en cuenta que podra darse la reaccin inversa, pues los alquenos se hidratan
en presencia de un cido, por lo que realizaremos una destilacin considerando que los
alquenos tienen un punto de ebullicin ms bajo que el alcohol logrando as removerlo para
tener un mayor rendimiento del alquenos que buscamos obtener.
OBJETIVOS ESPECFICOS
1. Realizaremos la deshidratacin del 2-Metil-2-butanol (alcohol ter-amlico) para
obtener un alqueno (2-metil-buteno).
2. Basndonos en el principio de Le Chateliers realizaremos una destilacin para
incrementar el rendimiento del producto (2-metil-buteno)
3. Haremos reaccionar al 2-metil-buteno con el reactivo de Baeyer para comprobar su
existencia.
4. Utilizaremos los conocimientos ya adquiridos como herramientas para poder realizar
el experimento con el mnimo margen de error.
MARCO TEORICO
Los hidrocarburos que contienen uno ms dobles enlaces se llaman alquenos u olefinas.
Puesto que los alquenos tienen, evidentemente menos hidrgeno que el mximo posible se
denominan hidrocarburos no saturados y su frmula general es CnH2n. Esta instauracin
puede, posteriormente, satisfacerse mediante otros reactivos diferentes al hidrgeno, lo que da
origen a sus propiedades qumicas caractersticas y a su inminente importancia industrial. En
Conjugados: C=C-C=C
Acumulados: C=C=C
Aislados: C=C-C-C=C
Sus aplicaciones vara debido al nmero de carbonos que presentan en su estructura; los
alquenos de 4 a 8 carbonos son las materias prima para obtener plsticos, cauchos, disolventes
y muchos otros productos tiles; los alquenos de cadena larga de entre 10 y 18 carbonos se
producen tambin en grandes cantidades para la industria de detergentes, plastificantes y
lubricantes y del isobuteno se obtiene el isooctano que se usa para mejorar la gasolina. Una de
las principales aplicaciones de los dienos conjugados, es su polimerizacin para dar cauchos
artificiales o sintticos. Uno de los usos ms destacados de los alquenos es la sntesis del
tefln, el cual tiene una enorme gama de usos.
(Boyd, 1987)
(Arias, 2006)
PROPIEDADES QUMICAS
Las propiedades qumicas de los alquenos estn basadas en la reactividad que le confiere
su doble enlace, el cual posee a su alrededor una nube electrnica tipo , a partir de la cual se
pueden ceder electrones a una sustancia electrfila que participe como atacante. Es por este
hecho, que la reaccin ms importante dentro de los alquenos, es la reaccin de adicin
electrfila del hidrgeno o de los halgenos. Esta reactividad tambin hace que estos sean
muy importantes como intermediarios en diferentes sntesis de multitud de compuestos en la
qumica orgnica.
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(Arias, 2006)
SNTESIS
Existen varios mtodos tiles para obtener los alquenos, siendo la deshidratacin de alcoholes
uno de los mejores. A continuacin se muestran los mtodos mayormente utilizados:
A) DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
sta es una reaccin de eliminacin que involucra la prdida de un grupo OH de un carbono y
de un H, por lo general, de un carbono adyacente, resultando en la formacin de un enlace pi.
En muchos de los casos la deshidratacin de alcoholes requiere de un catalizador cido y
calor, como el H2SO4 y el H3PO4. El cido utilizado permite convertir al grupo OH que es un
grupo saliente muy pobre, en un mejor grupo saliente H2O+.
Ilustracin 1
REACCION DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.
Obtenida de: http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica2quimicaorg2.pdf
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EQUIPO 5
Los alcoholes terciarios se deshidratan ms fcilmente que los secundarios y stos a su vez
con mayor facilidad que los primarios
Ilustracin 2
EJEMPLO DE UNA REACCIN DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.
Obtenida de: https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/reac7.html
B) PIRLISIS DE STERES
Algunos alquenos se generan por la ruptura de una molcula debido a un gran aumento de
la temperatura de steres. Los steres se rompen al calentarlos a temperaturas prximas a los
300C. Los productos de esta reaccin son un alqueno y un cido carboxlico. Se trata de una
reaccin concertada con ruptura y formacin de enlaces simultnea.
Ilustracin 3
EJEMPLO DE UNA REACCIN DE PIRLISIS DE STERES
Obtenida de: https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/reac7.html
Ilustracin 4
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* En este experimento se realizar la deshidratacin catalizada por cido del 2-Metil-2butanol (alcohol ter-amlico) a una mezcla de alquenos, donde el 2-Metil- 2-buteno es el
producto principal.
Ilustracin 5
REACCIN DE SNTESIS DEL 2-METIL-BUTENO.
Obtenida de: http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica2quimicaorg2.pdf
(Linstromberg, 1979)
CARACTERIZACIN
La mejor manera de caracterizar un alqueno es llevando a cabo los siguientes ensayos, que
son los ms utilizados:
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EQUIPO 5
Ilustracin 6
PRINCIPALES REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE UN ALQUENO
Obtenida de: http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica2quimicaorg2.pdf
MATERIALES Y REACTIVOS
+ Materiales
+ Reactivos
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Alcohol ter-amlico.
Permanganato de Potasio.
cido Sulfrico.
Agua destilada.
Hielo.
REACTIVIDAD
INHALACIN
OJOS
PIEL
INGESTIN
La ingestin puede
producir efectos
narcticos, con dolor de
cabeza, nuseas y vmitos.
ELIMINACION
DE
RESIDUOS
Lo que no se pueda
conservar para
recuperacin o reciclaje
debe ser manejado en una
instalacin de eliminacin
de residuos adecuadas y
aprobadas.
PERMANGANATO DE
POTASIO
KMnO4
No es inflamable ni
combustible
Diluido y al contacto con
metales produce
hidrogeno el cual es
altamente inflamable y
explosivo.
Es un compuesto no
inflamable.
Reacciona de manera
explosiva con muchas
sustancias como: cido y
anhdrido actico sin
control de la temperatura
Irritacin, quemaduras,
tos y sofocacin. En altas
concentraciones el vapor
provoca ulceracin de la
nariz y garganta,
espasmos y hasta la
muerte.
Corrosivo.
Enrojecimiento. Dolor.
Quemaduras profundas
graves.
Corrosivo.
Enrojecimiento. Dolor.
Ampollas. Quemaduras
cutneas graves.
Corrosivo. Dolor
abdominal. Sensacin de
quemazn. Shock o
colapso.
Neutralizar la sustancia
con carbonato de sodio o
cal apagada. Descargar
los residuos de
neutralizacin en la
alcantarilla
Se ha observado en
humanos que una ingestin
de 2400 g/Kg/da (dosis
bajas o moderadas) genera
quemaduras en trquea y
efectos gastrointestinales
Transferir la mezcla a un
contenedor y neutralizar
con carbonato de sodio, el
slido resultante (MnO2),
debe filtrarse y confinarse
adecuadamente.
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EQUIPO 5
CUESTIONARIO
a) Qu provoca la mayor reactividad de alquenos que de alcanos?
R= Los alcanos tienen un enlace sigma y los alquenos tienen un doble enlace, un enlace
sigma y un enlace pi, se puede decir que el enlace sigma es ms estable o fuerte, por lo
que ser ms difcil romperlo a diferencia del pi que es menos estable o tiene menos
fuerza lo que hace ms reactivos a los alquenos para que ese enlace pi se rompa
permitiendo reacciones de adicin.
b) Anotar las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas de caracterizacin
de alquenos.
OH
R=
+ KMn
O4
OH + Mn
O2
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se pueda disolver el halgenuro de alquilo. Se pierde un hidrgeno y una especie del alcano
o dos y se forma un doble enlace, se obtiene as, un alqueno, un halogenuro de potasio
(KX) + H2O
REFERENCIAS BILBIOGRFICAS
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