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Amidas, obtencin de la Acetamida

1.

Objetivo general.
- Preparar Acetamida (una amida) a partir de el cido actico (acido carboxlico) y el carbonato
amnico (sal amnica).
1.2 Objetivos especficos.
- Entender algunas propiedades y caractersticas de las aminas, amidas y pptidos
- Caracterizar hallando el punto de fusin con la ayuda del tubo de Thiele
2. Fundamento Terico.
Estructura de las aminas.
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados
del amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al
nitrgeno. El tomo de nitrgeno de la molcula de amoniaco contiene un par
electrnico libre, de manera que la forma de esta molcula, considerando en
ella al par de electrones no enlazantes, es tetradrica ligeramente
distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las
posiciones tetradricas. El ngulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107, y
tanto la forma de la molcula como el valor anterior se pueden explicar
admitiendo una hibridacin sp3 en el tomo de nitrgeno. El par electrnico
libre provoca una compresin del ngulo que forman entre s los orbitales
hbridos sp3, reducindolo de 109 a 107 grados. En las aminas, como la
trimetilamina ((CH3)3N:), el ngulo del enlace C-N-C no est tan comprimido
como en el amoniaco porque los grupos alquilo, ms voluminosos que los
tomos de hidrgeno, abren ligeramente el ngulo, como se muestra a
continuacin.
Las aminas se pueden clasificar segn el nmero de
grupos alquilo que estn unidos al nitrgeno. Si slo hay
uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina
es secundaria y si hay tres es terciaria.
Las aminas son muy polares porque el momento dipolar
del par aislado de electrones se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.
Adems, las aminas primarias y secundarias
tienen enlaces N-H que les permiten formar
puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias,
como no tienen enlace N-H, no pueden formar
este tipo de enlaces intermoleculares. Sin
embargo, pueden aceptar puentes de
hidrgeno con molculas que tengan enlaces
O-H o N-H.

Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H est


menos polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes
de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y
por tanto tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes
anlogos. Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrgeno,
tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de las aminas primarias o
secundarias de pesos moleculares semejantes.

Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de


hidrgeno con disolventes hidroxlicos como el agua y los
alcoholes. Por esta razn, las aminas de bajo peso molecular
(hasta 6 tomos de carbono) son relativamente solubles en
agua y en alcoholes.
La propiedad ms caracterstica de las aminas es su olor a
pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente
pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente
sus olores.

Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms


importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos
como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en
muchas otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica
muchas aminas se emplean como medicamentos. A continuacin, se muestran
las estructuras y los usos de algunas aminas biolgicamente activas.

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que


son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros
animales depredadores. A continuacin, se indican las estructuras de algunos
alcaloides representativos.

Basicidad de las aminas.


Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nuclefilo,
debido al par de electrones no enlazantes sobre el tomo de nitrgeno. Una
amina puede actuar tambin como base de Bronsted-Lowry aceptando el
protn de un cido.
Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son bsicas. Una
amina puede sustraer un protn del agua, formando un in amonio y un in
hidroxilo. A la constante de equilibrio de esta reaccin se le llama constante de
basicidad de la amina y se representa por Kb.

Los valores de Kb para la mayora de las aminas son del orden de 10-3 y el
equilibrio de la reaccin de disociacin se encuentra desplazado hacia la
izquierda.
Las alquilaminas son bases ms fuertes que el amoniaco. Por ejemplo la
metilamina (amina primaria, pKb= 4.74) es ms bsica que el amoniaco (pKb=
3.36).

La diferencia de basicidad entre la metilamina y el amonaco se explica por el


efecto electrn-dador de los grupos alquilo. En el caso de la metilamina, el
grupo metilo ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrgeno, lo que provoca
una disminucin de la energa potencial del catin metilamonio y desplaza el
equilibrio hacia la derecha.
Siguiendo el anterior razonamiento, se debera esperar que las aminas
secundarias fuesen bases ms fuertes que las aminas primarias, y las aminas
terciarias fuesen bases ms fuertes que las aminas secundarias. La situacin
real es ms complicada debido a la solvatacin. Como los iones amonio tienen
carga positiva, estn fuertemente solvatados por el agua y la energa de
solvatacin contribuye a aumentar su estabilidad. Si el tomo de nitrgeno en
el catin amonio presenta
muchos grupos alquilo, caso de las aminas
secundarias y terciarias, la solvatacin se ve dificultada porque las molculas
de agua no se pueden acercar al tomo de nitrgeno que porta la carga
positiva. Por tanto, los grupos alquilo sobre los tomos de nitrgeno en las
aminas ejercen dos efectos contrapuestos: por una parte estabilizan al catin
amonio por efecto inductivo electrn-dador, pero por otra desestabilizan al
catin amonio al impedir una buena solvatacin. Como resultado de todo ello,
las aminas primarias, secundarias y terciarias muestran valores semejantes de
basicidad. Las aminas aromticas son bases mucho ms dbiles que las aminas
alifticas.

Esta disminucin de la basicidad se debe a la deslocalizacin por resonancia de


los electrones no enlazantes de la amina.
En la anilina el par aislado de electrones no enlazantes en el nitrgeno est
deslocalizado sobre el sistema del anillo aromtico. Este solapamiento es
imposible en el in anilinio y por ello el reactivo est estabilizado en
comparacin con el producto. La reaccin est desplazada hacia la izquierda y
la anilina no es tan bsica como las aminas alifticas.

Los efectos de hibridacin tambin juegan un papel en la basicidad de las


aminas. Por ejemplo, la piridina es una base ms dbil que las aminas
alifticas, como la piperidina. En la piridina, el par de electrones no enlazantes
ocupan un orbital con hibridacin sp2 y en la piperidina ocupan un orbital con
hibridacin sp3. Cuanto mayor es el carcter s de un orbital mayor es la
atraccin que ejerce el ncleo sobre los
electrones. En la piridina, el par
electrnico solitario est en un orbital con ms carcter s que el orbital que
ocupa el par de electrones solitarios de la piperidina y por tanto los electrones
estn menos disponibles para unirse al protn.

Pptidos
La unin de dos o ms aminocidos (AA) mediante enlaces amida origina los
pptidos. En los pptidos y en las protenas, estos enlaces amida reciben el
nombre de enlaces peptdicos y son el resultado de la reaccin del grupo
carboxilo de un AA con el grupo amino de otro, con eliminacin de una
molcula de agua.

Cuando son pocos los AA que forman el pptido (menos de 10) se trata de un
oligopptido (dipptido, tripptido, etc.). Cuando el nmero de AA est

comprendido entre 10 y 100 se trata de un polipptido y si el nmero de AA


es mayor de 100, se habla de protenas.
Amidas
Generalidades.- Las amidas responden a la frmula general
y se separan
deshidratando las sales amnicas de los cidos grasos:
R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reaccin de los cloruros de cido con el amoniaco y
en la hidratacin de los nitrilos. Se denominan en la funcin del cido de que se
derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitucin
del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su frmula
general
es:
R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la palabra amida.
Ejemplo:

Compuesto

Nombre

CH3-CONH2

Etanoamida acetamida

H-CONH2

Metanoamida formamida

Si la amida contiene us sustituyente en el nitrgeno, ste debe indicarse como


prefijo.
Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5 N-etil propanamida
Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de slidos cristalizados, y la
determinacinde su punto de fusin puede servir para caracterizar los cidos
de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el ter, pero slo si los
primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el trmino
intermedio de hidratacin entre los nitrilos (R-CN) y las sales amnicas de los
cidos (R-CO-O-NH4): R-CN R-CO-NH2 R-CO2NH4
Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis diluidos y se
transforman en cidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la
formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y cidos muy dbiles, lo que
hace que formen sales muy hidrolizables con el cido clorhdrico. Pueden
engendrar adems derivados sdicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, caracterstica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar
en distintas condiciones el catin o el anin de una sal, constituye el carcter
anftero
de
los
mismos.
Por accin del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH 2 se
transforman en aminas R-NH2. El tomo de carbono de la amida se elimina en
forma de anhdrido carbnico.
3.

Procedimiento.
Reactivos Equipos
Equipo de reflujo
Equipo de destilacin
Vasos de precipitado

Probetas
Tubo de Thiele
Termmetro
CH3COOH
(NH4)2CO3
Aceite vegetal
Agua
3.1 Reaccin.
En el matraz que es parte del equipo de reflujo aadir 34 ml de CH 3COOH junto con 13 g de (NH4)2CO3 y
hacer reflujar por espacio de 1 hora.
El calentamiento debe ser lento evitando de que los vapores asciendan por la columna del reflujo se
explica en la seccin de resultados el por que debe evitarse el escape de los vapores que se puedan
producir.

3.2 Purificacin.
Adaptar el equipo de reflujo para que este sea un equipo de destilacin simple aadiendo los elementos
necesarios como el cabezal de destilacin con termmetro acoplado y la pieza acodada de salida de la
destilacin. La pieza acodada de salida debe estar provista de una pipeta Pasteur para poder apreciar
mejor la viscosidad del fluido de salida.
El destilado se recibe sobre un vaso de precipitado en bao de hielo, se reciben en una primera instancia 10 a
20 ml de destilado o hasta que haya un cambio aparente de viscosidad, cuando exista este cambio
cambiar de vaso para colectar la parte mas viscosa del destilado.
el producto obtenido se recristaliza en cloroformo, obteniendo los cristales se procede a un decantado y/o
filtrado.
3.3 Caracterizacin.
Para realizar la caracterizacin por el mtodo del tubo de Thiele tomamos las mismas consideraciones
que en anteriores practicas.
Los cristales deben estar completamente secos, tomar una pequea muestra en el capilar, lo menos
posible pero de tal manera de que no exista gran dificultad a la hora de observar la primera gota de
fusin. Para realizar varias mediciones se debe empezar con aceite frio, tanto la ubicacin del termmetro
como la de la llama son importantes.
4.

Resultados.
4.1 Reaccin.
La primera parte de la reaccin es la sustitucin del hidrogeno del grupo funcional del acido actico por una
ion de amoniaco (NH4 ) de la sal amnica (carbonato de amonio) para formar una nueva sal (acetato
amnico), por cada dos moles de acido actico y un mol de carbonato de amonio se formaran dos moles
de acetato amnico. El carbonato y el hidrogeno perdido de del grupo carboxilo forman CO 2 (el cual se
desprende como gas) y agua.
2 CH3COOH + (NH4)2CO3 2CH3COO NH4 + H2O + CO2
Como ltima etapa producto del calentamiento la nueva sal amnica se deshidrata formando Acetamida
CH3COO NH4 CH3COO NH2 + H2O
Algo que se debe tomar en cuenta es que debe haber exceso de acido actico puesto que la sal amnica
antes de deshidratarse tiende a formar amoniaco y el acido de partida (producto de la calefaccin), en
este caso el amoniaco se desprende como gas escapando de la mezcla imposibilitando una
recombinacin, como la reaccin permanece en equilibrio podemos desplazar la reaccin hacia la
derecha aadiendo un exceso de acido actico.

CH3COO NH4 (s)

CH3COOH (l)

+ NH3 (g)

4.2 Purificacin.
Despus de hacer el reflujo y armar el equipo de destilacin simple tal como indica la prctica se tom
una primera porcin del destilado de aproximadamente 30 ml la cual fue desechada, cuando el destilado
ya sala apreciablemente mas viscoso se tom esta porcin en otro vaso de precipitado y recogindolo en
un bao de hielo, se introdujo a una solucin de cloroformo, y se dej reposar hasta la prxima semana
esperando la formacin de cristales
4.3 Caracterizacin.
En esta parte de la practica se tuvo un problema, en una primera instancia a la semana siguiente de la
realizacin de la practica se obtuvieron cristales amorfos de los cuales al momento de hacer la medicin
del punto de fusin daban temperaturas fuera del rango permisible que nos ofrece la bibliografa ( 81C a
82C) en vista de que los rangos promedio del producto obtenido daban valores por debajo de los 70C se
decidi dejar secar la muestra envuelta en papel filtro y esperar hasta la prxima semana al momento de
abrir el papel filtro donde se encontraba la muestra clara fue la sorpresa al ver que toda la muestra se
haba sublimado. Las molculas de acetamida vibran con tal rapidez que vencen la fuerza de cohesin
que las une escapando como molculas gaseosas.

5.

Conclusiones.
5.1 Reaccin.
Si se tiene el cuidado de que no escapen vapores al momento de hacer el reflujo, se puede esperar una
reaccin positiva, recordemos que el acetato de amonio tiende a transformarse en acido actico en
estado liquido y amoniaco en estado gaseoso. Otra forma a parte de hacer un calentamiento lento y
controlado es aadiendo un exceso de acido actico y tal como indica el principio de Le Chatelier el cual
indica que cuando en un sistema en equilibrio se modifica un factor externo el equilibrio se desplaza en el
sentido de contrarrestar dicha modificacin.
5.2 Purificacin.
Como se explico en el procedimiento primer se toma una primera porcin del destilado y cuando el
cambio de viscosidad sea aparente cambiar a un segundo vaso, es un poco complicado saber que tan
viscoso tiene que ser el fluido para realizar el cambio, se decidi desacartar una gran parte del fluido para
obtener un producto puro, pero esto lleva a tener rendimientos bajos en la reaccin, como la practica es
cualitativa esto no genera preocupacin pero si fuese de manera cuantitativa se deben aplicar otras
tcnicas que mejoren el rendimiento.
Cuando se observ el vaso de precipitado a la semana siguiente, no haba formacin de cristales por lo
que se tuvo que evaporar un poco del disolvente, y posteriormente dejar enfriar en bao de hielo, tal
como indica la tcnica de recristalizado esto no es muy bueno puesto que una recristalizacin rpida
produce la insercin de impurezas en la estructura cristalina del compuesto, por motivos de tiempo se
tuvo que recurrir a esta medida produciendo cristales amorfos o mas bien un compuesto pastoso similar a
la vaselina.
5.3 Caracterizacin.
Se tomaron muestras del producto obtenido para introducirlos en el capilar y hacer la medicin del punto
de fusin con el tubo de Thiele, pero como el producto se encontraba en forma pastosa era difcil secarlo,
por lo que se tom la decisin de envolver el producto en papel filtro y dejar secar hasta la prxima
semana, cuando se abri el empaque del papel filtro la muestra se haba sublimado por completo
imposibilitando la medicin del punto de fusin.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON


FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA

INTEGRANTES:
SARAH GARCIA
KATY ROSALES
ANDREA UREA
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JORGE LOAYZA
TUPAC JIMENEZ
ROGER MONTAO
MATERIA:
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
DOCENTE:
LIC. RUDER MEDRANO

COCHABAMBA - BOLIVIA

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