Divicion de Ciencias Naturales y Exactas

Laboratorio de Quimica de Coordinacion

Practica 6:
Sintesis y resolucion Quiral de [Co(en)3]
Asesor: Dr J. Alfredo Gutierrez
Alumnos:
Jose Manuel Molna Ramos
Laura Elena Puentes Prado
Dulce Viridiana Camarillo Gutierrez

Fecha de Terminacin: 7 de Mayo del 2015

Fecha de entrega : 25 de Mayo del 2015
Practica 6
Sntesis y resolucin quiral de [Co(en)3]

Objetivo.
Sintetizar y caracterizar por su actividad ptica el compuesto Co (en) 3] y su enantiomero.

Introduccin:
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.
Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular
(la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera s son superponibles con sus
respectivas imgenes especulares. Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura
geomtrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano,
idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma. En
general, un objeto quiral carece de ejes de rotacin impropios. Si los posee,
sus imgenes especulares son superpuestas. Es una propiedad de gran
inters en qumica orgnica, en qumica inorgnica y en bioqumica, donde
da lugar a la estereoqumica, a las reacciones estereoespecficas y a los estereoismeros. Se
denomina enantimeros o ismeros pticos a dos imgenes especulares de una molcula quiral.
Esta definicin presenta la quiralidad como una propiedad geomtrica y dicotmica. Geomtrica
porque se basa en la aplicacin de operaciones de simetra (reflexiones) sobre figuras
geomtricas o conjuntos de puntos. Dicotmica porque las imgenes especulares pueden ser
superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es
decir, quirales). No hay trmino intermedio desde el punto de vista clsico.
La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz as
polarizada oscila en solo un plano. Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar)
el plano de luz polarizada un cierto ngulo. Si rota la luz hacia la derecha se le denomina
dextrgiro o (+). Si desva el plano de luz hacia la izquierda se le llama levgiro o (-).La
desviacin del ngulo (rotacin) especfica fue estudiada por primera vez por el fsico francs
Jean Baptiste Biot (1774-1867).

, el ngulo rotado

0, una constante caracterstica de la sustancia (denominada "poder rotatorio

especfico")

c, la concentracin en g/l

l, la longitud de paso, en cm

La constante

es caracterstica para cada sustancia y es funcin de la longitud de onda.

Este complejo era importante en la historia de la qumica de coordinacin debido a su estabilidad

y su estereoqumica. Muchas sales diferentes se han descrito. El complejo fue descrito por
primera vez por Alfred Werner que aisl esta sal en forma de cristales aciculares de color
amarillo-oro.
La molcula [Co(en)3]3+ presenta el fenmeno de la quiralidad o enantiomera en virtud de
carecer de ejes de rotacin impropios, Sn. , ash = Esta caracterstica incluye a la operacin
trivial S1 = C1 h = i lo que implica que las molculas quirales tambincomo S2 = C2 carecen

de planos de reflexin y de centros de inversin. Tngase presente que precisamente en Qumica

Orgnica se establece la presencia de carbonos quirales cuando una molcula y su la imagen
especular no son superponibles, lo que significa que la molcula carece de planos de reflexin.

Material.

Vidrio de reloj
Esptula
Probeta
Pipeta
Agitador magntico
Parrilla elctrica
Balanza
Vaso de precipitado
Varilla de vidrio
Matraz kitazato

Reactivos

Etilendiamina
Etanol
Cloruro de Sodio
Cloruro de cobalto hexahidratado*
CoCl2.6H2O
Acetona
Perxido de hidrgeno
Acido Tartrico
Hidrxido de sodio
Yoduro de Sodio

Desarrollo Experimental.
PARTE A: Sntesis de Co (en)3] Cl3.1/2 NaCl.3H2O
1. Coloque 6 g de CoCl26H2O y 6 g de etilendiamina en un vaso de precipitados de 200 ml
conteniendo 3 g de NaCl disueltos en 30 mL de agua y una barra de agitacin magntica.
2. Agite hasta que se disuelva la sal de cobalto y enseguida adicione 2 mL de H 2O2 al 30 % gota a
gota y manteniendo agitacin, lo que ocasiona que la solucin se torne oscura.
3. Caliente hasta el punto de ebullicin y mantenga all por 5 minutos.
4. Retire la barra de agitacin y enseguida enfre a temperatura ambiente con agua de la llave y
a continuacin ponga en un bao de hielo por 30 minutos para cristalizacin.
5. Filtre los cristales con vaco y una vez que deje de gotear la solucin filtrada lave los cristales
con 2 X 3 mL de etanol agregados de una sola vez para que se inunden los cristales y una vez
que deje de gotear el etanol filtrado, mantenga el vaco unos 5 minutos para secar los cristales.
6. Coloque los cristales en un vidrio de reloj y disprselos, y pngalos en la estufa por 10
minutos para terminar de secarlos.
7. Pese los cristales secos para el reporte del rendimiento, haga un sobre utilizando maskingtape para que no se derrame el contenido, etiquete el sobre con la frmula indicada arriba, y las
iniciales de su equipo.
B. Resolucin Quiral de [Co (en)3]3+
1. Pese 3 g de [Co (en)3] Cl3 NaCl3H2O y colquelos en un vaso de precipitados de 50 o 100
mL y aada 12 mL de agua destilada y agite hasta disolucin.
2. Aada 1.3 g de cido (+) tartrico y 0.7 g de NaOH y tape el vaso con un vidrio de reloj.
3. Caliente suavemente la mezcla con agitacin hasta la disolucin de los slidos e
inmediatamente retire el vaso de la parrilla, retire la barra de agitacin y guarde en su gaveta
manteniendo el vaso tapado con el vidrio de reloj.
4. Esta solucin se dejar cristalizando hasta la prxima semana.

5. Por all del lunes o martes pase a revisar el vaso y si ya hay cristales abundantes quite el
vidrio de reloj y ponga en su lugar una lmina de parafilm para evitar que se vaya a secar la
solucin. En la siguiente sesin se filtrar la solucin para separar los cristales del enantimero
[(+) Co (en)3] [(+) tart] Cl5H2O.
6. Separe los cristales de [(+) Co (en)3] [(+) tart] Cl5H2O de la solucin mediante filtracin con
vaco.
7. Antes de lavar los cristales, transfiera la solucin filtrada a un vaso de precipitados limpio (se
usar para obtener los cristales del otro enantimero).
8. Lave los cristales con una solucin de acetona: agua 1:1 (3 mL) y luego 3 mL de acetona
pura.
Separacin del enantimero [(-) Co (en)3]
1. A la solucin filtrada de la parte anterior agregue una lenteja de NaOH y caliente suavemente
(unos 50 C) hasta que se disuelva.
2. Sin dejar de calentar agregue 4 g de NaI a la solucin y agite por 3 minutos.
3. Enfre sobre hielo y enseguida filtre con vaco para separar a [(-)Co(en) 3]I3H2O impuro.
4. Lave sobre el filtro con una solucin de 1.5 g de NaI disueltos en 5 mL de agua.
5. Para purificar a [(-)Co(en)3]I3H2O disuelva el precipitado en 15 mL de agua (o la cantidad
proporcional de acuerdo a lo que pes de [Co(en)3]Cl3 NaCl3H2O en la prctica
anterior) calentando a 50 C.
6. Si hubiera algo que no se disuelve filtre la solucin.
7. A la solucin transparente (sin turbidez) agregue 2.5 g de NaI, caliente a 50 C y agite 3
minutos.
8. Enfre a T. A. y enseguida recolecte los cristales por filtracin con vaco, lave con 3 mL de
etanol y enseguida con 3 mL de acetona.
Espectroscopia:
1. Pesar los dos compuestos [(+)Co(en)3][(+) tart]Cl5H2O y [(-)Co(en)3]I3H2O para el reporte
de rendimiento.
2. Pesar aproximadamente unos 0.5 g de cada compuesto en la balanza analtica. Si no tiene esa
cantidad pese menos de 0.5 g pero conserve un poco para los estudios en el IR.
3. Muela lo ms posible cada muestra y luego disuelva en 10 mL de agua destilada.
4. Lleve la solucin al polarmetro y mida la rotacin de la luz polarizada.
5. Obtenga el espectro en el IR de cada compuesto en pastilla de KBr.
Conclusiones:
Se llevo a cabo la practica correctamente y aunque no se logro ver la parte de la resolucin
ptica nuestros espectros IR muestras diferencias estructurales lo cual nos dice que si se
pudieron haber separado nuestros enantiomeros y tal vez las concentraciones al pesar y
preparar las muestras tambin tuvieron algo que ver en nuestros resultados, nuestro
rendimiento fue poco ya que debimos concentrar las soluciones mas de 1 vez porque la
cristalizacin no se dio y puede con ello hayamos perdido producto.
Cuestionario:
1. Indique las frmulas de las especies obtenidas y a partir de ellas obtenga: peso
Molecular y rendimientos.
[Co (en)3][tart]Cl
Rendimiento de 15.3%

[Co(en)3]I3
rendimiento 21.1%

2. Muestre y asigne los espectros de los productos.

[(-)Co(en)3]I3H2O

[(+)Co(en)3][(+) tart]Cl5H2O.

3. Muestre los valores de rotacin especfica, [ ] de los complejos (para los clculos de
este valor y para la siguiente pregunta, revise la pgina 72)
No se obtuvieron rotaciones lo cual nos podra indicar que no hubo separacin de enantiomeros
4. Si [] del compuesto [(+)Co(en)3] puro? (suponga que [(+)tart] rota la luz en ngulo
negativo para la longitud de onda utilizada y por lo tanto lleva a que se obtenga un valor
de [] menor al esperado. 3+I3 puro es +89, qu porcentaje de la muestra 3+[(+)tart]Cl
que utiliz para la medicin es realmente [(+)Co(en)3]3+

5. Dibuje las estructuras de los ismeros pticos y geomtricos de [Co(gly)3], donde gly =
NH2CH2COO-1

6. En la purificacin de [(-)Co(en)3] se lava el producto precipitado con solucin acuosa de

NaI y al final de nueva cuenta se agrega NaI a la solucin de cristalizacin. qu propsito
tiene sto?
Que se vuelva a llevar a cabo la reaccin por si hay reactivo que no haya reaccionado y as mantener
un mayor numero de un tipo de enantiomero

7. Investigue sobre otros mtodos para obtener el complejo [Co(en)3]3+

Sntesis de complejo [Co(en)3]Cl3
Procedimiento;
Disuelva 0.55 ml de 1,2-diaminoetano en 1 ml de agua, esta mezcla se mantiene en hielo y
se agrega 0.55ml de HCl 6M con agitacin constante y se adicionan 750 mg de CoCl2.6H2O
disueltos en 2ml de agua; enseguida agregar 1.0 ml de perxido de hidrgeno al 30%,
continuar la agitacin por varios minutos hasta que la efervescencia haya
terminado. Enseguida poner en una parrilla y evaporar hasta obtener un volumen
aproximado de 4 ml, no menos de ste volumen ya que se forma un subproducto de color
verde. Adicionar una cantidad igual de HCl conc. y enseguida agregar 7.5 ml de etanol.
Enfriar en hielo y filtrar el precipitado, lavar dos veces con ter, aproximadamente con 2.5 ml
8. Investigue sobre el uso del compuesto [Co(en)3] como materia prima para obtener
otros complejos mediante reacciones sobre los ligantes coordinados.

9. Investigue sobre mtodos para separar los enantimeros de [Co(en)3]3+

Utilizando algn ligano que remplace iones pticamente activos, El Co(en) 33+ se resuelve
ordinariamente reemplazando dos iones de cloruro por el ion d-tartrato y recurriendo a continuacin a
la cristalizacin fraccionada.
10. Proponga o investigue sobre otro compuestos de coodinacin que se pueda preparar
que presente actividad ptica.
El complejo diclorobis(etilendiamina) tiene tres enantiomeros:

Compuesto de platino con dos enantiomeros:

BIBLIOGRAFIA:
https://books.google.com.mx/books?
id=8nmy_fmA3lMC&pg=PA74&lpg=PA74&dq=compuestos+de+coordinacion+con+actividad+op
tica&source=bl&ots=LDvqOFJ_Lv&sig=vhv5_rDV3HlraKziTsoZucx8nGU&hl=es419&sa=X&ei=dpRmVdKvCMG8sQXom4GQBw&ved=0CBwQ6AEwAA#v=onepage&q=compuest
os%20de%20coordinacion%20con%20actividad%20optica&f=false
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/_22155.pdf
http://en.wikipedia.org/wiki/Tris%28ethylenediamine%29cobalt%28III%29_chloride