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1- Nomenclatura e exemplos
cido + prefixo + infixo + ico
Frmula molecular
Frmico
HCOOH
Actico
CH3COOH
Propinico
CH3CH2COOH
Butrico
CH3(CH2)2COOH
Valrico
CH3(CH2)3COOH
Benzico
(C6H5)COOH
OBS: Costuma-se nomerar as posies de substituio num cido carboxlico da seguinte maneira: o
carbono ligado diretamente ao grupo COOH chamado carbono
o prximo o
2- Propriedades fsicas
Como se poderia prever pela estrutura molecular, os cidos carboxlicos so substncias
polares e podem, como os lcoois, formar ligaes de hidrognio entre si ou com molculas de outra
espcie. Por essa razo, os cidos carboxlicos apresentam praticamente o mesmo comportamento
dos lcoois, quanto solubilidade. Os cidos com at 4 carbonos so lquidos incolores, miscveis com
a gua, os cidos de 5 a 9 carbonos so lquidos incolores e viscosos, muito pouco solveis. Os cidos
com dez ou mais carbonos so slidos brancos, semelhante cera, insolveis em gua. O cido
aromtico mais simples, o cido benzico, por apresentar j elevado nmero de carbonos, no tem
aprecivel solubilidade em gua. Os cidos carboxlicos so solveis em solventes menos polares, como
o ter, o lcool, o benzeno.
O cheiro caracterstico dos cidos alifticos mais baixos passa progressivamente de forte e
irritante nos cidos frmico e actico, para extremamente desagradvel (semelhante manteiga
ranosa) nos cidos butrico (4C), valrico (5C) e caprico (6C). Os cidos mais altos no tm muito
odor, por serem pouco volteis.
Comparando-se um cido carboxlico e um lcool, ambos com o mesmo nmero de carbonos, o
cido ter maior ponto de ebulio, devido formao de duas pontes de hidrognio e no apenas
uma, como no lcool. Veja:
3- Mtodos de Obteno
1- Reao de alcenos com percidos
Pode-se tratar alcenos com percido orgnico (epoxidao), produzindo cidos carboxlicos:
Perceba que o carbono da dupla na molcula inicial era secundrio; da a formao de cidos
carboxlicos.
RCOOH + H2O
RCOOH
4- Hidrlise de steres
Os teres podem ser hidrolisados em meio bsico ou em meio cido, resultando um lcool e um
cido crboxlico. Em meio bsico temos a seguinte proposta mecanstica:
Em meio bsico a reao mais rpida, visto que os ons hidrxido adicionados soluo so
nuclefilos mais fortes do que a gua. Em meio cido teramos o seguinte:
5- Hidrlise de nitrilas
As nitrilas podem ser hidrolisadas em meio cido, originando cidos carboxlicos:
4- Propriedades qumicas
Os cidos carboxlicos possuem carter cido devido sua ionizao em gua: R-COOH +
H2O
R-COO + H3O+. Essa fora cida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito
Perceba que o cido pode sofrer um ataque nucleoflico, eletroflico ou de uma base. No caso
de um reagente nucleoflico (:Nu), o cido reage preferencialmente atravs do carbono da dupla, que
muito polarizado e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o que permite a entrada do nuclefilo.
Se for um reagente eletroflico (E), o cido reage preferencialmente atravs do oxignio da
hidroxila, que coordena um de seus pares de eltrons livres para o eletrfilo. Finalmente, o reagente
pode ser uma base, que ento vai atuar capturando um prton do cido, seja da hidroxila (que
liberado mais facilmente) ou, dependendo da fora dessa base e das condies da reao, do
carbono
RCOO + H3O+
RCOO + H2O
RCOOH + H2O
Os sais dos cidos carboxlicos, como todos os sais, so slidos cristalinos formados por ons
positivos e ons negativos. As intensas foras eletrostticas existentes entre esses ons s so
vencidas por altas temperaturas ou por ao de solventes altamente polares. Os sais carboxlicos dos
metais alcalinos so solveis em gua, mas insolveis em solventes apolares. A maioria dos outros sais
so insolveis.
Para solubilizar um cido carboxlico insolvel em gua, podemos usar uma soluo aquosa de
hidrxido de sdio ou de bicarbonato, transformando o cido em seu respectivo sal. Veja:
RCOOH + NaOH
RCOOH + NaHCO3
cido frmico:
Fabricao de polmeros
cido actico:
Na fabricao do vinagre
CIDOS CARBOXLICOS
So caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado um carbono da cadeia
principal Esses compostos so cidos fracos mas, os compostos orgnicos mais
cidos.
Quando tm mais de 10 carbonos, so conhecidos como cidos graxos.
Podem ser obtidos pela oxidao de lcoois ou aldedos. CURIOSIDADE!
No ser humano, esses cidos esto presentes no suor, o que faz com que alguns
animais reconheam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.
REATIVIDADE DOS CIDOS CARBOXLICOS
A reatividade dos compostos carbonlicos reside na polaridade do grupo carbonila;
o oxignio mais eletronegativo que o carbono.
compostos carbonilados.
Nos cidos carboxlicos o grupo acila est ligado a um grupo OH que pode ser
substitudo por um nuclefilo.
Estrutura molecular
Os dois tomos eletronegativos de oxignio tendem a influenciar as propriedades do hidrognio
do grupo -OH, aumentando a sua polarizao e facilitando a perda do proto H. A carga
negativa restante ento distribuda igualmente entre os dois tomos de oxignio, e as
duas ligaes carbono-oxignio adquirem caractersticas de dupla ligao parcial (i.e., elas so
deslocalizadas).
Esse um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do cido
carboxlico, sem o qual o grupo OH no pode perder to facilmente seus H + (veja lcool).
O grupo COO- denominado carboxilato. O on resultante tipicamente nomeado com o
sufixo -ato, tal o nion acetato, [C2H3O2], que a base conjugada do cido actico formado
pela desprotonao do cido actico:
CH3COOH CH3COO + H+que se torna on acetato.
Propriedades
Propriedades fsicas
So substncias polares.
O cido aromtico mais simples, o cido benzico, por apresentar j elevado nmero
de carbonos, no tem aprecivel solubilidade em gua. Os cidos carboxlicos so
solveis em solventes menos polares, como o ter, o lcool, o benzeno.
Os cidos alifticos tm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante nos cidos
frmico e actico. O odor se torna extremamente desagradvel (semelhante
manteiga ranosa) nos cidos butrico (4C), valrico (5C) e caprico (6C). Os cidos
com mais que 6 carbonos no tm muito odor, por serem pouco volteis.
Propriedades qumicas
Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrognio do grupo
-OH substitudo por um ion metlico. Deste modo, cidos etanicos/acticos reagem
com bicarbonato de sdio para formar etanoato sdico (acetato de sdio), dixido de
carbono e gua:
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Grupos carboxila tambm reagem com grupos amina para formar ligaes
peptdicas e com lcoois para formar steres.