1.

Alkany

Węglowodory to organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze tylko

atomy węgla i wodoru.

Podział węglowodorów:
- Nasycone
Alkany
- Nienasycone
Alkeny
Alkiny
- Aromatyczne
Areny

Alkany są węglowodorami nasyconymi. Pomiędzy atomami węgla (C) występują

tylko wiązania pojedyncze. Alkany tworzą szereg homologiczny.
Szereg homologiczny jest to grupa związków o tej samej budowie i właściwościach
różniących się między sobą grupą -CH2. Wzór ogólny alkanów jest następujący:

gdzie „n” oznacza ilość atomów węgla.

WZÓR NAZWA
WZÓR GRUPOWY
SUMARYCZNY ALKANU
CH4 CH4 metan
C2H6 CH3 - CH3 etan
C3H8 CH3 - CH2 - CH3 propan
C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan
C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentan
C6H14 CH3 - (CH2 )4 - CH3 heksan
C7H16 CH3 - (CH2 )5 - CH3 heptan
C8H18 CH3 - (CH2 )6 - CH3 oktan
C9H20 CH3 - (CH2 )7 - CH3 nonan
C10H22 CH3 - (CH2 )8 - CH3 dekan

Właściwości chemiczne alkanów

ulegają spalaniu
całkowite CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
półspalanie CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O
niecałkowite CH4 + O2 → C + 2 H2O

ulegają reakcjom substytucji (podstawienia)

Polega ona na podstawieniu atomu chlorowca (np. Cl 2, Br2) w miejsce atomu wodoru
w cząsteczce alkanu. W ten sposób powstają chlorowcopochodne. Reakcja
przebiega pod wpływem światła i ma mechanizm rodnikowy.
 H H
światło
H C H + Cl Cl H C Cl + Cl H

H H

H Cl
światło
H C Cl + Cl Cl H C Cl + Cl H

H H

Cl Cl
światło
H C Cl + Cl Cl H C Cl + Cl H

H Cl

Cl Cl
światło
H C Cl + Cl Cl Cl C Cl + Cl H

Cl Cl

Budowa
Wiązania pojedyncze C - H są równocenne, kowalencyjne bardzo H
słabo spolaryzowane. Są bardzo trwałe chemicznie (trudno je
rozerwać). Dlatego metan jest związkiem biernym chemicznie. Nie
reaguje z roztworem nadmanganianu potasu i z wodą bromową. H C H
Jest odporny na działanie większości odczynników chemicznych.
H

Rzędowość atomów węgla: - liczba atomów węgla związanych z rozpatrywanym

atomem węgla

I-rzędowy II-rzędowy III-rzędowy IV-rzędowy

Otrzymywanie
destylacja ropy naftowej,
reakcja Wurtza - działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanów
w wyniku, których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się
obu grup alkilowych. (reakcja dobudowy łańcucha)
 H H H H
H C Cl Cl C H + 2 Na H C C H + 2 Na Cl
H H H H

uwodornienie węglowodorów nienasyconych.

H H
H H
C C + H H H C C H

H H H H
2. Alkeny

Alkeny są węglowodorami nienasyconymi. Pomiędzy atomami węgla (C) występuje,

co najmniej jedno wiązanie podwójne. Alkeny podobnie jak alkany tworzą szereg
homologiczny.
Wzór ogólny alknów jest następujący:

Gdzie „n” oznacza ilość atomów węgla.

WZÓR NAZWA
WZÓR GRUPOWY
SUMARYCZNY ALKENU
C2H4 CH2 = CH2 eten (etylen)
C3H6 CH2 = CH - CH3 propen
C4H8 CH2 = CH - CH2 - CH3 buten
C5H10 CH2 = CH – (CH2)2 - CH3 penten
C6H12 CH2 = CH - (CH2)3 - CH3 heksen
C7H14 CH2 = CH - (CH2)4 - CH3 hepten
C8H16 CH2 = CH - (CH2)5 - CH3 okten
C9H18 CH2 = CH - (CH2)6 - CH3 nonen
C10H20 CH2 = CH - (CH2)7 - CH3 deken

Właściwości chemiczne alkenów

ulegają spalaniu
całkowite C2H4 + 3 O2 → 2CO2 + 2 H2O
półspalanie C2H4 + 2 O2 → 2CO + 2 H2O
niecałkowite C2H4 + O2 → 2C + 2 H2O

ulegają reakcjom addycji do wiązania podwójnego.

Reakcja polega na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku, czego
powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych.

przyłączanie bromu lub chloru

H H H H
C C + Cl Cl H C C H
H H Cl Cl
addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru
H H H H
C C + H Cl H C C H
H H H Cl
addycja wody do wiązania podwójnego
H H + H H
H
C C + H OH H C C H
H H H OH

Reguła Markownikowa - atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o

niższej rzędowości (związanego z mniejszą liczbą atomów węgla).

H H

H3C C C H produkt glówny

H Cl H
H3C C C + HCl H H
H H H3C C C H produkt uboczny

H Cl
Reakcja uwodornienia
H H
H H
kat
H C C H
C C + H H
H H
H H
reakcje polimeryzacji
Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w
długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze. Jest to reakcja polimeryzacji.
H H
H H
p.T.
n C C H C C H
H H
H H n

polietylen
F F
F F
p.T.
n C C H C C H
kat.
F F
F F n

teflon

odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu (w przeciwieństwie do

alkanów)
W reakcji z nadmanganianem potasu daje glikole.
Budowa cząsteczki etylenu:

Wiązanie podwójne; Nierównocenność

obu par elektronowych tworzących
wiązanie; (jedno wiązanie jest typu
sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach - jest trwałe; drugie
wiązanie typu pi - wiązanie nietrwałe, dlatego alkeny łatwo ulegają reakcjom
chemicznym)

Właściwości fizyczne etenu:

- gaz,
- bezbarwny,
- bezwonny,
- gęstości mniejszej od gęstości powietrza,
- nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych
rozpuszczalnikach organicznych. (np. w heksanie)

Otrzymywanie alkenów: (reakcje eliminacji)

reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora

(dehydratacja)

H H H H
Al O
2 3
H C C H H C C H + 2 H2O

H OH
ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej
H H H H
alkohol
H C C H + KOH H C C H + 2 H2O + KBr

H Br
reakcja z cynkiem
H H H H
alkohol
H C C H + Zn H C C H + ZnBr2

Br Br
przemysłowe: na drodze krakowania wyższych alkanów
3. Alkiny

Alkiny są węglowodorami nienasyconymi. Pomiędzy atomami węgla (C) występuje,

co najmniej jedno wiązanie potrójne. Alkiny podobnie jak alkany i alkeny tworzą
szereg homologiczny.
Wzór ogólny alknów jest następujący:

Gdzie „n” oznacza ilość atomów węgla

WZÓR NAZWA
WZÓR GRUPOWY
SUMARYCZNY ALKENU
C2H2 CH ≡ CH eten (etylen)
C3H4 CH ≡ C - CH3 propen
C4H6 CH ≡ C - CH2 - CH3 buten
C5H8 CH ≡ C – (CH2)2 - CH3 penten
C6H10 CH ≡ C - (CH2)3 - CH3 heksen
C7H12 CH ≡ C - (CH2)4 - CH3 hepten
C8H14 CH ≡ C - (CH2)5 - CH3 okten
C9H16 CH ≡ C - (CH2)6 - CH3 nonen
C10H28 CH ≡ C - (CH2)7 - CH3 deken

Właściwości chemiczne

ulegają reakcjom addycji do wiązania potrójnego aż do całkowitego wysycenia

wiązania.

addycja chlorowców chlorowców

H H
H C C H + Cl Cl C C
Cl Cl

H H Cl Cl

C C + Cl Cl H C C H
Cl Cl Cl Cl

addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

H H
HC CH + H Cl C C
H Cl
H H H Cl

C C + H Cl H C C H
H Cl H Cl

Reakcja uwodornienia

H H
kat
HC CH + H H C C
H H

H H H H
kat
C C + H H H C C H
H H H H

H H H H
kat kat
HC CH + H H C C + H H H C C H
H H H H

reakcje polimeryzacji
H H
kat
H C C H+ H Cl C C
H Cl
H H H H
p.T.
n C C H C C H
kat
H Cl H Cl n
polichlorek winylu
PCV
Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu

Spala się w tlenie w bardzo wysokiej temperaturze (około 3000 stopni). Reakcja ta
ma zastosowanie w palnikach acetylenowo tlenowych do cięcia i spawania metali.
Budowa

Budowa cząsteczki acetylenu jest liniowa. Obecne wiązanie

potrójne; nierównocenność trzech par elektronowych
tworzących wiązanie. Jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania
pojedynczego w alkanach w związku, z czym trudno go rozerwać; dwa pozostałe to
wiązania typu pi - wiązania nietrwałe, łatwe do rozerwania - dlatego alkiny łatwo
ulegają reakcjom chemicznym. (są bardziej reaktywne od alkenów)

Właściwości fizyczne acetylenu:

• gaz
• bezbarwny
• bezwonny
• lżejszy od powietrza
• nie rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach
organicznych;
• ze względu na to, że w podwyższonej temperaturze zachodzi wybuchowy
rozkład acetylenu przechowuje się go po rozpuszczeniu w acetonie.

Otrzymywanie acetylenu:
na skalę przemysłową przez pirolizę metanu.

na skalę przemysłową z węgliku wapnia (karbidu)

Otrzymywanie alkinów:

dehydrohalogenacja difluorowcoalkanów (od pochodnej alkanu mającej dwa atomy

fluorowca na sąsiednich atomach węgla są odrywane dwie cząsteczki
fluorowcowodoru)
KOH, NaH
2
H3C CH CH2 H3C C CH
-2 H Br
Br Br
2. Dehalogenacja (oderwanie czterech atomów fluorowca od tetrahalogenków)
Br Br
H3C C CH + 2 Zn H3C C CH + 2 ZnBr
2

Br Br
4. Benzen

Przedstawicielem węglowodorów pierścieniowych o charakterze aromatycznym jest

benzen o wzorze C6H6

Otrzymywanie.
a) z smoły węglowej
b) ropy naftowej
c) w reakcji trimeryzacji acetylenu
H
H
C
C
C C
H H
H C C H

Właściwości benzenu.

Benzen jest bezbarwną, lotną cieczą o charakterystycznym zapachu,

nierozpuszczalną w wodzie, ale rozpuszczalną w rozpuszczalnikach organicznych,
sam jest dobrym rozpuszczalnikiem.
Posiada właściwości rakotwórcze.
Benzen spala się żółtym silnie kopcącym płomieniem z dużą ilością sadzy, ponieważ
zawiera w swojej cząsteczce duży procent węgla.

węglowodory aromatyczne charakteryzują się dużą trwałością, ulagają przede

wszystkim reakcjom substytucji (podstawienia)

reakcja chlorowania- wprowadzanie do pierścienia atomów fluorowców np. chloru,

bromu, jodu;
Cl

Fe
+ Cl Cl + H Cl

chlorobenzen

W zależności od warunków benzen zachowuje się jak węglowodór nasycony, bądź

nie nasycony.
Cl

Cl Cl
UV
+ 3 Cl Cl

Cl Cl

Cl
reakcja alkilowania – wprowadzenie do pierścienia grup alkilowych CH 3-, CH3-CH2-;
 CH3

AlCl3
+ H 3C Cl + H Cl

metylobenzen
Toluen

Reakcja sulfonowania – wprowadzenie do pierścienia grupy sulfonowej -SO 3H

SO H
3

UV
+ H2 SO4 + H2O

sulfonobenzen

Reakcja nitrowania, działanie na benzen mieszaniną nitrującą – mieszanina kwasu

azotowego(V) i kwasu siarkowego(IV); w wyniku reakcji tych kwasów wytwarza się
kation nitrowy, który wprowadzony jest pierścienia aromatycznego.

NO2

H2SO4
+ HNO3 + H2O

nitrobenzen

CH4

Produktami wszystkich tych reakcji są pochodne benzenu

5. Izomeria

To zjawisko występowania związków chemicznych o takim samym składzie (wzorach

sumarycznych), lecz o różnej budowie (wzorach strukturalnych) i różnych
właściwościach fizycznych i chemicznych.

KONSTYTUCYJNA

Szkieletowa - izomery różnią się budową szkieletu węglowego.

Łańcuchowa
CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C C CH3

CH3

C H
5 12

Pierścieniowa
CH3
CH2
CH H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH2 CH2 CH2

C H
6 12

Położenia wiązań wielokrotnych

HC C CH2 CH2 CH3
C H
5 8
H3C C C CH2 CH3

Podstawienia
Cl
H3C CH CH2 CH2 CH3
C H Cl
5 11
H3C CH2 CH CH2 CH3

Cl

Metameria (funkcyjna) - izomery różnią się grupami funkcyjnymi

O O
H3C CH2 CH H3C C CH3

C H O
3 6
Tautomeria - między izomerami ustala się stan równowagi w wyniku wędrówki
protonu od atomu węgla do atomu tlenu
OH O
H3C C CH2 H3C C CH3

C H O
3 6

STEREOIZOMERIA

Konformacyjna
CH2 CH2 H2C CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
H2C CH2 CH2 CH2

C H
6 12

Geometryczna - izomery różnią się między sobą przestrzennym umiejscowieniem

fragmentów cząsteczek względem siebie
H Cl H H
C C C C
Cl H Cl Cl
trans cis

C H Cl
2 2 2
Izomeria optyczna - występowanie cząsteczek związków chemicznych w dwóch
nieidentycznych odmianach będących swymi odbiciami lustrzanymi. (Cząsteczki są
względem siebie chiralne)
H H

C C

CH3 H3C Cl
Cl
Br Br
lustro

Chiralność - fakt nieidentyczności cząsteczek z ich odbiciem lustrzanym. Cząsteczki

chiralne mają atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami. Atom taki
nosi nazwę asymetrycznego atomu węgla i stanowi centrum chiralności.
Izomery optyczne nazywamy enancjomerami. Ich mieszanina nosi nazwę mieszaniny
racemicznej.
Informację o przestrzennej budowie cząsteczek można odczytać za pomocą wzorów
stereochemicznych.
H H

C C

CH3 H3C Cl
Cl
Br Br
enencjomery

Właściwości enancjomerów są identyczne z wyjątkiem kierunku skręcania

płaszczyzny światła spolaryzowanego.
Enancjomer skręcający płaszczyznę polaryzacji światła w prawo nosi nazwę
prawoskrętnego (+), a w lewo lewoskrętnego (-).
Mieszanina racemiczna - racemat (mieszanina obu enancjomerów) nie skręca
płaszczyzny polaryzacji światła.