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Laboratorio de Anlisis Industrial I

4.- TEORIA DE LA SOLUBILIDAD

4.1.- Divisin de los compuestos orgnicos en grupos de solubilidad
En las siguientes tablas se puede observar los 6 grupos de solubilidad, con
diferentes compuestos que pertenecen a dichos grupos.
Tabla 1. Grupos de solubilidad
Grupo /
Caractersticas
del grupo

Grupo 1
Solubles en agua
y ter

Grupo 2
Solubles en agua y no en ter

Grupo 3
Solubles en NaOH al 5 %

Grupo 4
Solubles en HCl al 5 %

Compuestos

Alcoholes alifticos

Glicoles

Aminas primarias

Aldehdos

Aldehdos y cetonas polihidroxilados

A.- Solubles en NaHCO3

al 5 %:
cidos carboxlicos

Cetonas

Sales de amina

Nitrofenoles

cidos carboxlicos

Sales de cidos carboxlicos

cidos sulfnicos

Esteres

cidos sulfnicos

Fenoles

Algunas amidas, aminas y

aminocidos
cidos polibsicos, hidroxicidos

B.- Insolubles en NaHCO3

al 5%
Fenoles

Anhdridos
Aminas

Compuestos diamnicos,
poliamnicos, aminoalcoholes

Aminas secundarias alifticas y

alifticas-aromticas
Aminas terciarias alifticas y algunas
alifticas aromticas
Hidrazinas

Algunas imidas
Algunos nitrocompuestos

Amidas

Algunos enoles

Nitrilos

Algunas oximas

Oxicidos
(gliclicos)

Grupo /
Caractersticas
del grupo

Grupo 5
No contienen N ni S

Grupo 6
No contienen N ni S

Grupo 7
Contienen N y S

Compuestos

Solubles en H2SO4 concentrado

Insolubles en H2SO4

Compuestos que no pertenecen a los grupos del 1 al 4

Hidrocarburos no saturados

Hidrocarburos alifticos
saturados
Hidrocarburos cclicos

Nitrocompuestos terciarios

Hidrocarburos aromticos

Nitrilos

Aldehdos

Eteres dianlicos

Azocompuestos, hidrazocompuestos, nitrosocompuestos

Cetonas

Derivados halogenados de
alquenos
Algunos steres (bencil
acetato)

Sulfnicos,sulfamdicos de amina secundaria y otros compuestos

que contienen S
Aminas aromticas

Algunos hidrocarburos aromticos

polialquilados
Alcoholes

Esteres de peso molecular

relativamente elevado
Anhdridos

Amidas y derivados de aldehdos y cetonas

Lactonas
Halogenos de acilo
Quinonas

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4.2.-Notas adicionales sobre grupos de solubilidad

Figura 1. Diagrama de rbol de solubilidades

a) Grupo 1
Incluye los trminos mas bajos de las series homlogas con 4 a 5
tomos de C en cadena normal que pueden contener O y N en su
estructura. Son solubles en agua por su bajo contenido en C. Si el
compuesto es soluble tanto en agua como en ter, deber ser
soluble en cualquier otro solvente, por lo tanto es innecesario otro
ensayo de solubilidad.

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b) Grupo 2
Los compuestos de los grupos 1 al 5 son usualmente solubles en
lcali y en cidos diluidos. El comportamiento de las sales del grupo
2 de la tabla con cidos y bases diluidas puede dar informacin til.
Con una sal de amina soluble en agua, el tratamiento con lcali
diluido da una amina de olor caracterstico. Anlogamente la sal de
un acido dbil soluble en agua es descompuesta por el HCl diluido o
por el H2SO4 concentrado. La sal soluble en agua de un cido
insoluble en agua (o de una base insoluble en agua) dar un
precipitado si se trata con HCl diluido (o con NaOH diluido). Las
sales de cidos sulfnicos y de bases cuaternarias no reaccionan con
NaOH o HCl diluido.
c) Grupo 3
El tribromofenol simtrico, el 2,4-dinitrofenol y el acido pcrico son
solubles en solucin diluida de NaHCO3.
d) Grupo 4
Teniendo presente que los cloruros de algunas aminas son poco
solubles en agua fra, no debe inducir a error una aparente
insolubilidad de un compuesto (que contiene N) en HCl diluido. La
suspensin en HCl diluido debe ser filtrada y el filtrado debe ser
alcalinizado. Un precipitado indicar que el compuesto deber ser
clasificado en el grupo 4. Si no se forma ningn precipitado el
compuesto es del Grupo 7.
e) Grupo 5
Este grupo comprende todos los hidrocarburos insolubles en agua, los
compuestos que contienen oxgeno y no contienen N o S y que son
solubles en H2SO4 concentrado fro. Cualquier cambio durante la
disolucin (color, carbonizacin excesiva, desprendimiento de gas o
calor, polimerizacin, precipitacin de un compuesto)
debe ser
observada.
f) Grupo 6
El H2SO4 concentrado
diferenciacin siguiente:

proporciona

un ensayo simple para la

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a) Parafinas saturadas, hidrocarburos

aromticos simples.
b) Hidrocarburos no saturados.

cclicos,

hidrocarburos

G) Grupo 7
Este grupo comprende todos los compuestos que contienen N y S y
que son insolubles en HCl diluido o en NaOH diluido.

5.- TEORIA DE SOLUBILIDAD

5.1.- Polaridad y solubilidad
Cuando se disuelve un soluto, sus molculas o iones se distribuyen
ms o menos al azar entre
las molculas del solvente. En
compuestos cristalinos como el cloruro de sodio, por ejemplo, la
distancia promedio entre los iones sodio y cloruros es 2,8 A. En
una solucin 1 M el solvente los mantiene a una distancia de
aproximadamente 10 A.
El trabajo necesario para separar dos placas con cargas
opuestas disminuye al introducir una sustancia entre ellas, por el
factor denominado constante dielctrica del medio. Las molculas de
agua entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador) son
pequeos dipolos que orientan sus extremos de modo de neutralizar
parcialmente las cargas inicas y as estabilizar el sistema. No es
sorprendente entonces, que el agua con su alta constante dielctrica,
de valor 80, facilite la separacin de los iones sodio y cloruro y que
disuelva al NaCl, mientras que el ter (constante dielctrica 4,4) o
hexano (constante dielctrica 1,9) son solventes muy pobres para
sales de este tipo. Una alta constante dielctrica adems de la
capacidad de formar puentes hidrgeno hacen del agua un buen
solvente para sales y a la vez que un muy mal solvente para
sustancias no polares En general, entonces, se puede esperar que
un solvente polar disuelva fcilmente solo solutos polares y un
solvente no polar slo disuelva solutos no polares. Esto se ha
generalizado como lo semejante disuelve a lo semejante.
Puesto que el agua es un compuesto polar, es un mal solvente
para hidrocarburos saturados, no saturados y aromticos. Por otro
lado, las sales de cidos orgnicos (RCO2Na, RSO3Na), aminas
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