REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE W CHEMII ORGANICZNEJ,

WYKRYWANIE GRUP FUNKCYJNYCH

1. WYKRYWANIE WIZA WIELOKROTNYCH.
a. Odbarwienie wody bromowej
Woda bromowa roztwr Br2 w wodzie, Br2(aq) - brunatna, brzowa, ciemnoczerwona ciecz.
Zabarwienie wody bromowej wynika z obecnoci Br2 , gdy brom przycza si zwizku
nienasyconego barwa zanika - nastpuje odbarwienie wody bromowej.
CH2 = CH2 + Br2 CH2Br CH2Br ,

CH CH + 2Br2 CHBr2 CHBr2

Reakcja suy najczciej do odrniania alkanw od wglowodorw nienasyconych, wykrywania

tuszczw i estrw nienasyconych.
b. Odbarwianie wodnego roztworu manganianu(VII) potasu.
Fioletowy roztwr KMnO4 odbarwia si. Powstaje rwnie brzowy osad MnO2. Obserwacj
podstawow jest odbarwienie roztworu.
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2(OH) CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
2. WYKRYWANIE UKADU AROMATYCZNEGO
a. Reakcja nitrowania.
Reakcja z mieszanin nitrujc (mieszanina stonych HNO3 i H2SO4 w stosunku wagowym 1: 2;
objtociowym 3:5). W celu nitrowania niektrych zwizkw ( np. fenole) wystarczy stony lub
rozcieczony HNO3. W wyniku tej reakcji powstaj zwizki nitrowe o tym zabarwieniu.

3. ALKOHOLE
a. Okrelenie rzdowoci alkoholu
Prba Lucasa (reakcja Lucasa) - reakcja chemiczna alkoholi z kwasem solnym w obecnoci chlorku
cynku. (wytrzsanie z roztworem ZnCl2 w stonym HCl, tworzenie chlorkw alkilowych): W prbie
wykorzystuje si roztwr Lucasa (odczynnik Lucasa), czyli roztwr bezwodnego chlorku cynku w
stonym kwasie solnym. Alkohole ulegaj reakcji z wytworzeniem nierozpuszczalnych w
rodowisku chlorkw alkilowych:
R OH + HCl

ZnCl2
temp.

R Cl + H2O

alkohole III-rzdowe (oraz alkohol benzylowy itp.) reaguj najszybciej, wywoujc

natychmiastowe zmtnienie roztworu,
dla alkoholi II-rzdowych zmtnienie pojawia si po kilku minutach,
alkohole I rzdowe w temperaturze pokojowej nie reaguj z roztworem Lucasa w sposb
zauwaalny.

b. Alkohole polihydroksylowe
Reakcja alkoholu polihydroksylowego ze wieo strconym osadem wodorotlenku miedzi(II),
( np. Cu(NO3)2 + 2NaOH Cu(OH)2 + 2NaNO3 ) na zimno. Grupy hydroksylowe musz
znajdowa si na ssiednich atomach wgla diole wicynalne. Mog to by: glikol etylenowy,
gliceryna, cukry. W wyniku reakcji powstaje szafirowy kompleks miedzi(II).
Obserwacje: niebieski osad roztwarza si, powstaje klarowny roztwr o barwie szafirowej. Obie
obserwacje konieczne.

4. FENOLE
a. Reakcja z chlorkiem elaza(III)
W reakcji fenoli z FeCl3 powstaj barwne kompleksy elaza(III). Roztwr przyjmuje barw
granatow, czerwon, purpurow, fioletow lub zielon w zalenoci od rodzaju fenolu.
Z benzenolem roztwr przyjmuje barw ciemnofioletow(fioletowo czerwon).
3+

O H
3

+ Fe3+

O
Fe

O
H

O
H

b. Odbarwienie wody bromowej.

woda bromowa roztwr Br2 w wodzie, Br2(aq) - brunatna, brzowa, ciemnoczerwona ciecz.
Zabarwienie wody bromowej wynika z obecnoci Br2, gdy brom wchodzi w reakcj z fenolem (nie
trzeba katalizatora) barwa zanika - nastpuje odbarwienie wody bromowej.
OH

OH
Br

Br

+ 3Br2

+ 3HBr
Br

Reakcja ta suy rwnie do ilociowego oznaczania fenolu w wodzie.

c. Odrnienie alkoholi od fenoli
Badanie odczynu roztworu przy pomocy np. papierka uniwersalnego, oranu metylowego, lakmusu.
Odczyn alkoholu obojtny, fenolu kwasowy.
5. GRUPA ALDEHYDOWA
a. Prba Trommera
Reakcja aldehydu ze wieo strconym wodorotlenkiem miedzi(II)
( np. CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 ) na gorco. Odczynnik Trommera przygotowuje si,
dodajc wodny roztwr wodorotlenku sodu do wodnego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II).
Otrzymuje si niebieski, koloidalny osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie prby polega na
ogrzewaniu tego osadu z prbk. W wyniku reakcji powstaje ceglastoczerwony osad tlenku
miedzi(I).
R CHO + 2Cu(OH)2 R COOH + Cu2O + H2O

W probwce nie zawierajcej aldehydu powstaje czarny osad tlenku miedzi(II) rozkad termiczny
Cu(OH)2.
Cu(OH)2 CuO + H2O
Prbie Trommera ulega rwnie kwas mrwkowy:
Cu(OH)2 + HCOOH Cu2O + CO2 + H2O
b. Prba Tollensa lub prba lustra srebrnego
Podczas pozytywnej prby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzajce si w postaci
lustrzanej powoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego - "lustro srebrowe". Do
wykonania prby Tollensa wykorzystuje si odczynnik Tollensa, czyli roztwr zawierajcy jony
diaminasrebra(I) [Ag(NH3)2]+. Odczynnik Tollensa otrzymuje si dodajc wody amoniakalnej do
roztworu azotanu(V) srebra(I). W pierwszym etapie wytrca si brunatny osad tlenku srebra(I):
2AgNO3 + 2NH3 + H2O Ag2O + 2NH4NO3
ktry rozpuszcza si w nadmiarze amoniaku:
Ag2O + 4NH3 + H2O 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH
Reakcja powstawania lustra srebrnego w obecnoci aldehydu:
R CHO +2[Ag(NH3)2]OH 2Ag + R COO(NH4) + H2O + 3NH3
lub w formie uproszczonej (wtedy naley poda amoniak w opisie lub warunkach reakcji):
R CHO + Ag2O 2Ag + R COOH
Pozytywny wynik daje rwnie reakcja z kwasem mrwkowym, ktry podobnie jak aldehydy,
zawiera ugrupowanie CHO. Efekt jest jednak sabszy ni w przypadku reakcji z aldehydami. Anion
mrwczanowy utlenia si w trakcie prby do anionu wglanowego:
2[Ag(NH3)2]+ + HCOO + 2OH 2Ag + HCO3 + H2O + 4NH3
c. Prba Fehlinga
Prba Fehlinga jest modyfikacj prby Trommera, rnica polega na tym, e w prbie Fehlinga
wodorotlenek miedzi(II) jest w postaci kompleksu z winianem, przez co jest lepiej rozpuszczalny
i reaktywniejszy. Analogicznie jak w prbie Trommera w obecnoci aldehydw powstaje
ceglastoczerwony osad Cu2O
d. Prba Benedicta
Prba Benedicta jest znacznym udoskonaleniem prby Trommera. W skad odczynnika Benedicta
wchodzi CuSO4, Na2CO3 i cytrynian trisodowy. Odczynnik dodaje si do badanego roztworu i
doprowadza do wrzenia. W wyniku z redukcji Cu2+ do Cu+ powstajce pomaraczowe zabarwienie.
Wymieszany roztwr przyjmuje barw zielon, co jest wynikiem nakadania si pomaraczowej
barwy zawiesiny Cu2O z niebieskim zabarwieniem odczynnika.
Prby Tollensa, Trommera, Fehlinga i Benedicta su do odrniania aldehydw od ketonw oraz
wykrywania cukrw redukujcych ( cukry proste, dwucukry z wizaniem 1,4 glikozydowym).

6. KETONY
Prba jodoformowa
Charakterystyczna reakcja na wykrywanie metyloketonw (z grup CH3CO-R, gdzie R- moe by
wodorem, alkilem bd arylem) i metylokarbinoli (alkoholi drugorzdowych, ktre mona utleni do
metyloketonw). Jest to reakcja z jodem w rodowisku zasadowym. W jej wyniku powstaje jodoform
CHI3 nierozpuszczaln substancja krystaliczna o barwie tej i charakterystycznym zapachu.
CH3 CO R + 3I2 + 4NaOH CHI3 + R COONa + 3NaI + 3H2O
CH3 CH(OH) R + 3I2 + 4NaOH CHI3 + R COONa + 3NaI + 3H2O
Mechanizm reakcji:
I2 + 2 NaOH NaOI + NaI + H2O
NaOI + CH3-CH(OH)-R CH3-C(O)-R + NaI + H2O
CH3-C(O)-R + 3 NaOI CHI3 + RCOONa + 2 NaOH
7. GRUPA KARBOKSYLOWA
a. Prba na odczyn kwany papierek uniwersalny, oran metylowy, lakmus.
b. Zobojtnianie KOH lub NaOH wobec fenoloftaleiny. Dodanie kwasu do roztworu zasady
powoduje odbarwienie fenoloftaleiny
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
c. Reakcja z wodorowglanem sodu (lub wglanem) wydzielaj si pcherzyki gazu.
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + CO2 + H2O
d. Reakcja z etanolem w obecnoci stonego H2SO4 powstaj estry o charakterystycznych
zapachach.
CH3-COOH + CH3-CH2OH

H2SO4

CH3-COOCH2-CH3 + H2O

8. GRUPA AMINOWA
a. Zobojtnianie kwasem solnym w obecnoci oranu metylowego (lub innego wskanika). W
roztworze kwasu oran ma barw czerwon, po dodaniu aminy zmienia barw na t.
RNH2 + HCl(aq) RNH3Cl
9. BIAKA
a. Reakcja ksantoproteinowa
Reakcja charakterystyczna biaek zawierajcych aminokwasy z piercieniami aromatycznymi (np.
tryptofan, tyrozyna, fenyloalanina) ze stonym kwasem azotowym(V). W wyniku znitrowania
aromatycznych ugrupowa powstaje trwae, te zabarwienie.

b. Reakcja biuretowa
Reakcja charakterystyczna pozwalajca na wykrywanie wiza peptydowych w rozmaitych
zwizkach organicznych, gwnie w biakach i peptydach. Warunkiem koniecznym dla pozytywnego
wyniku prby jest wystpowanie, co najmniej dwch wiza peptydowych bezporednio obok siebie
lub przedzielonych nie wicej ni jednym atomem wgla. Nazwa testu pochodzi od najprostszego
zwizku, ktry ulega tej reakcji biuretu (dimeru mocznika). Test biuretowy polega na dodaniu do
analizowanej mieszaniny roztworu silnej zasady (NaOH lub KOH) oraz siarczanu(VI) miedzi(II).
Powstaje fioletowe (fioletowo-niebieskie) zabarwienie. Jest to spowodowane powstawaniem
anionowych zwizkw kompleksowych, w ktrych jon Cu2+ jest kompleksowany przez minimum
dwie grupy peptydowe.

10. CUKRY
a. Wykrywanie cukrw redukujcych
Prby Tollensa, Trommera, Fehlinga, Benedicta.
b. Odrnianie aldoz od ketoz
Aldozy odbarwiaj wod bromow w obecnoci wodorowglanu sodu (nastpuje utlenienie grupy
aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku, czego powstaje kwas uronowy). Ketozy nie
odbarwiaj.

c. Wykrywanie skrobi
Jod w jodku potasu (I2 w KI) pyn Lugola lub jodyna (I2 w etanolu). Pyn Lugola dodany do pynw
zawierajcych skrobi zmienia ich barw na granatowoczarn (przy niewielkich steniach na
niebieskofioletow).
UWAGA:
- przy pytaniu np. jak stwierdzi, e fruktoza jest cukrem redukujcym opisujemy stosown prb
i jej pozytywny wynik jest dowodem na to, e jest cukrem redukujcym, a negatywny, e nie jest.
- przy pytaniu typu : jak odrni propen od propanu, opisujemy prb np. wprowadzenie do wody
bromowej. Konieczne jest wtedy podanie obserwacji dla obu zwizkw, tzn.: tam gdzie by propen
woda bromowa odbarwia si, tam gdzie by propan nie zaobserwowano zmiany (woda bromowa
nie odbarwia si). Samo stwierdzenie, e propen odbarwi wod bromow nie zalicza pytania.