A.

Pruebas de solubilidad
Fenol

Agua
No soluble

HCl 5%
No soluble

NaOH 5%
Soluble

Na2CO3 5%
No soluble

ter etlico
soluble

Los fenoles son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromtico.
1. El fenol es poco soluble en agua ya que, aunque presentan el puente de
hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es
muy baja para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles
en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El
fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de
carbono y slo uno de -OH. Los dems monofenoles poseen mayor nmero
de carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los
difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH presentan mayor
solubilidad en el agua.
2. Los nicos compuestos orgnicos que son insolubles en agua, pero
solubles en una solucin de cido clorhdrico diluido son las aminas. El
grupo OH del fenol se disociar en O- y H + con bastante facilidad en
soluciones bsicas. Sin embargo, en solucin cida, el grupo OH del fenol
no se disocia.

3. El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la resonancia

con el anillo aromtico. Aunque las formas resonantes con la carga negativa
formal sobre los carbonos contribuirn menos al hbrido de resonancia, su
escritura permite entender por qu un fenol es ms de un milln de veces
ms cido que un alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de
desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso, pero no es
capaz el bicarbonato sdico, ya que el pk del fenol esta entre 8-10, para
que reaccione con el bicarbonato debe ser mucho menor ya que el
bicarbonato no es una base muy fuerte, y sin embargo si lo es el NaOH.
4.
B. Acidez de fenoles

Tubo
1) NaOH + Fenolftalena + solucin
de fenol
2) NaOH + Naranja de metilo +
Solucin de fenol

Reaccin
Violeta
Amarillo

pH

Incoloro

7.0

amarillo claro

7.3

La fenolftalena y el naranja de metilo son indicadores que se utilizan para

observar el pH de ciertos compuestos. La fenolftalena se utiliza en bases fuertes y
cidos dbiles. El naranja de metilo se utiliza en bases dbiles y cidos fuertes. El
hidrxido de sodio es una base fuerte y el fenol un cido dbil, es por ello que la
reaccin en el tubo 1 fue la que qued incolora. En cambio, en el tubo 2 no hubo
una reaccin adecuada debido a que en lugar de usar una base dbil se utiliz
una base fuerte (NaOH).
La coloracin rosada de la fenolftalena que tiene en su forma bsica se debe a la
conjugacin de enlaces dobles que se obtiene al desprotonarse el grupo fenol. Al
agregar hidrxido de sodio (NaOH) lo que estamos haciendo es desplazar el
equilibrio qumico hacia la forma
bsica

de

la

fenolftalena. Al

agregar la solucin de fenol lo

que hacemos es llevarla a su
forma cida incolora.
El fenol puede reaccionar con el hidrxido de sodio para formar una sal:

En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del grupo hidroxilo.

El tomo de hidrgeno de la funcin fenol es dbilmente cido y sta propiedad

puede ponerse en evidencia frente a hidrxido de sodio, pues los fenoles se
salifican, formndose los fenxidos de sodio que resultan solubles en agua.

C. Prueba de cloruro frrico (FeCl3)

Tubo
1) Cloruro frrico

Reaccin con fenol

Color morado

La prueba del cloruro frrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia

de fenoles en una muestra dada.
La reaccin consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solucin de fenol, el
resultado obtenido es una variacin de color de azul, verde, morado hasta negro
debido a la alta concentracin de los reactivos. Los fenoles en solucin acuosa
forman complejos con el ion Fe+3, que poseen colores intensos. Esta respuesta
se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la unin del grupo fenxido al hierro
(formacin de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloracin, tambin se estima una reaccin de oxidacin del fenol llamada
Quinona las cuales son coloreadas.

TERES
A) Prueba de inflamabilidad
Los teres se caracterizan por la presencia del tomo de oxgeno conectado a dos
grupos orgnicos, el ter etlico es parte de esta clase de compuestos y tiene otros
nombres como: ter sulfrico, ter etlico o dietilter. Su frmula molecular es
C4H10O y frmula estructural CH3CH2-O-CH2CH3. Es un lquido incoloro, de olor
caracterstico, que fue descubierto por el farmacutico Valerius Cordus, en el siglo
XVI.

El ter etlico tiene la propiedad caracterstica la extrema volatilidad. La

peligrosidad de ter dietlico es explicada por sus vapores, estos son ms densos
que el aire si el recipiente que lo contiene est abierto; as, pueden acumularse
sus vapores y generar una gran explosin.
Los productos de combustin del ter etlico son agua y dixido de carbono,
tambin puede formar monxido de carbono.
C4H10O

H2O + CO2

B) Poder disolvente del ter

Tubos

Con ter etlico

Hexano

s se disolvi

Acido benzoico

no se disolvi

El hexano presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales,

por

lo

que

no

son

polares;

bien

unen

dos

tomos

cuyas

electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares.

El hexano es insoluble en agua, pero es soluble en compuestos orgnicos
como el ter etlico, benceno, entre otros.
El cido benzoico es un cido aromtico, es un cido carboxlico, que posee

un grupo carboxilo que se encuentra unido a un anillo fenlico. La base

conjugada del cido benzoico es el benzoato de sodio, que tiene una carga
negativa en un oxgeno, esto hace que sea ms soluble en un disolvente
polar (como el agua) que en uno apolar (como el ter) debido a que los
disolventes polares pueden "neutralizar" carga en su seno formando puentes
de hidrgeno, mientras que los disolventes apolares no lo pueden hacer.
Anexos

Compuest
o utilizado

Formula

Peso
molecular

Fenol

C6H6O

94.11 g/mol

Fenolftalen
a

C20H14O4

318,32 g/mo
l

Hidrxido
de sodio

NaOH

39,99713
g/mol

Naranja de
metilo

C14H14N3O3N

327,34
g/mol

Cloruro
frrico

FeCl3

162,20
g/mol

ter etlico

C4H10O

74.12 g/mol

hexano

C6H14

86,18 g/mol

Acido
benzoico

C6H5-COOH

122,12
g/mol

estructura

Bibliografa e infografa
http://experimentosgama.blogspot.com/2013/05/experimento-con-hidroxidode-sodio-y.html
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/acidos/
http://www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html
http://triclorurodehierro.blogspot.com/2011/11/reacciones-del-cloruro-dehierro-iii.html
http://www.escuelapedia.com/eter-etilico/
http://es.scribd.com/doc/142259157/Informe-N%C2%BA2-Solubilidad#scribd
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organicaiii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional2011/e11_2011/e11_2011
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf

https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fenol2
.html
http://html.rincondelvago.com/fenol.html
http://es.scribd.com/doc/88862245/FENOLES-PROPIEDADES-FISICAS-YQUIMICAS#scribd