NOMBRE:

CDIGO:
EXPERIMENTO NO.:7

FECHA:

SNTESIS DE: 5,5-difenilhidantoina

Planeacin del experimento. Datos de la reaccion empleada para la sntesis.

Sntesis de la 5,5- difenilhidantoina

Referencias: Universidad Iberoamericana. Practica #7:

Tomada de: http://es.scribd.com/doc/84604185/Laboratorio-de-sintesis-organica
el da 13 de abril de 2015

Ecuacin
(Fase)

Bencilo
C14H10O2

Formula
condensada

Bencilo

Urea

C14H10O2

CH4N2O

Urea
CH4N2O

5,5- Difenilhidantoina

Cianuro de
Potasio
KCN

C15H12N2O2

Benzaldehido

Etanol

cido Ntrico

C7H6O

C2H6O

HNO3

Hidrxido de
sodio

Benzoina

NaOH

C14H12O2

Peso
Molecular

201,23 g/
mol

60,05 g/mol

65,12 g/mol

106,1 g/mol

46,07 g/mol

63 g/mol

40,01 g/mol

212,24 g/mol

Moles
Gramos
Mililitros
Densidad
(g/mL)

7,45 10-3
1,5 g
1,22 ml
1,23 g/ml a
760 mm/hg

0,02
0,87 g
0,61 ml
1,323 g/ml a
760 mm/hg

0,02
1,5 g
0,98 ml
1,52 g/ml a
760 mm/hg

0,14
15,75 g
15 ml
1,05 g/ml a
760 mm/hg

1,18
54,6 g
70 ml
0,78 g/ml a
760 mm/hg

0,31
19,6 g
14 ml
1,4 g/ml a 760
mm/hg

1,26
50,4 g
24 ml
2,1 g/ml a
760 mm/hg

0,02
4g
3,07 ml
1,3 g/ml a 760
mm/hg

Pto. f (C)
Pto. Eb (C)
760 mm/hg

94C
346C

132,7 C
118 C

634,5 C
1,625 C

-26C
179C

-130C
78,3 C

-41,6C
121 C

318,4 C
1388 C

137 C
344 C

Adaptada de:
Sntesis de

Universidad de Chile.http://es.scribd.com/doc/84604185/Laboratorio-de-sintesis-organica
5,5-difenilhidantoina

Ecuacin de
rendimiento
Gramos
Mililitros
Moles

35% reportada en la literatura

1,26 g
0,6 ml
0,03

4g
3,07 ml
0,019

0,26
0,21
1,29 10-3

0,15 g
0,11 ml
2,49 10-3

1,5
0,98
0,02

21 g
20 ml
0,19

----------------------

19,6 g
14 ml
0,31

Clculos:
1) Masa molar benzaldehdo: 106 g/mol
Masa molar benzona: 212,24 g/mol

Relacin 21
2mol benzaldehdo 1mol benzona
4g benzaldehdo 4g benzona
Se requieren 4g de Benzona entonces, para obtenerlos con un rendimiento del 100% se necesitaran 4g de
benzaldehdo. Con un rendimiento real del 52% se tendra
4g/0.52= Valor real= 7.7g benzaldehdo
Con una densidad de 1.04g/ml se necesitaran cerca de 8 ml de benzaldehdo
Por relacin de masa, si a 4g de Benzaldehdo agregbamos 1.5g para darlo en exceso (cantidad terica, ya
que una mol de KCN pesa 65.1157g, se requeriran aproximadamente 1.23g de KCN) de KCN entonces a 7.7g
agregaremos 2.36g terico, ms un exceso que dara aproximadamente 2.5g de KCN.
En la prctica se utiliza cerca al doble en volumen de benzaldehdo y se disminuye la cantidad de cianuro de
potasio debido a su toxicidad, por lo que se usarn 15 ml benzaldehdo y 1.5g de KCN.
Se usan cantidades indicadas en la literatura de etanol y agua.
14 mL [HNO3] (se utiliza cantidad terica, ya que los clculos anteriores se realizaron para obtener 4g de
Benzona)Se utilizan 75 mL H2O por la misma razn.
La reaccin es 1 a 1 pero el rendimiento se da entre el 85-90%.
Relacin reactivos- productos:
1mol benzona 1mol bencilo
4g benzona
3.98g bencilo
Se obtendrn 3.98g de Bencilo a partir de 4g de benzona al100%.
Con un rendimiento del 85% obtendramos
3.98g*0.85= 3.383g Bencilo.
Bencilo: 210.23 g/mol (limitante)
Urea: 60.06 g/mol
Fenitona: 252.268 g/mol
Rendimiento terico

1mol (bencilo) 1mol (Fenitona)

210.23 g (bencilo) 252.268 g (Fenitona)
Corresponderan 60.06 g de urea tericos
Segn gua:
1.237 x10^-3 mol (bencilo) 1.237 x10^-3 mol (Fenitona)
0.26 g (bencilo)0.312 g (Fenitona)
Corresponderan 0.15g de urea por literatura, respectiva a un exceso igual al 2000% del valor terico (0.074g
urea)
Aplicando rendimiento (35%, encontrado en literatura) se obtendra
0.35*0.312g fenitona= 0.11g fenitona
Solucin NaOH (6M)= 0.6 ml
Etanol= 5 ml
Utilizando 1.5g de bencilo:
7.135 x10^-3 mol (bencilo) 7.135 x10^-3 mol (Fenitona)
1.5 g (bencilo) 1.8 g (Fenitona)
Cantidad terica urea= 0.428 g
Para deducir la cantidad de urea en este caso no utilizamos un exceso igual al 2000%, ya que sera una
cantidad exagerada (cerca a 9g) por lo que usaremos la relacin m/m entre reactivos (g bencilo/g urea): 0.26
g/0.15 =1.7.
Aplicando con 1.5g se obtiene: g urea=1.5 g bencilo/1.7333= 0.865 g urea.
Aplicando rendimiento (35%, encontrado en literatura) se obtendra
0.35*1.8 fenitona= 0.63g fenitona
Solucin NaOH (6M)= 3.5 ml
Etanol= 28 ml