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5.

Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

5.- PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS


OBJETIVO: Realizar algunas reacciones donde los aldehdos y cetonas
producen compuestos caractersticos de cada uno de ellos.
INTRODUCCIN:
Las propiedades fsicas y qumicas caractersticas de los aldehdos y
cetonas estn determinadas por la presencia del grupo funcional
carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno (C=O).
Como consecuencia los
aldehdos y cetonas poseen un elevado
momento dipolar de hace que existan entre sus molculas intensas
fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos
tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de
aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de
hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos
que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de
ebullicin de los primeros trminos de aldehdos y cetonas son unos
60C ms altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y
tambin unos 60C ms bajos que los de los correspondientes alcoholes.
Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lgico, al aumentar la
cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de
aldehdos y cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar
la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rpidamente la
solubilidad en agua. As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas de cadena
lineal con ocho o ms tomos de carbono son prcticamente insolubles
en agua. Sin embargo, los compuestos carbonlicos son muy solubles en
disolventes orgnicos apolares, como ter etlico, benceno, etc. Por otra
parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgnico, muy
utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos
polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos,
teres, grasas, etc.).

PROCEDIMIENTO:

Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

5. Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

Reactivo De Shiff.
En cuatro tubos de ensaye chicos, coloque, usando una pipeta de 5 ml,
en el tubo # 1, 1 ml de formaldehdo (formol), en el tubo # 2, 1 ml de
acetaldehdo, en el # 3, 1 ml de acetona y en el # 4, 1 ml de
ciclopentanona. Agregue a cada tubo una o dos gotas de reactivo de
Shiff (que debe estar incoloro).
Reduccin Del Reactivo De Fehling.
1. Ponga en cada uno de tres tubos de ensaye, 1 ml de una solucin A
de Fehling y 3 ml de la solucin B de Fehling. Agregue al primer tubo
0.5 ml formaldehdo, al segundo 0.5 ml de acetaldehdo, al tercero
0.5 ml de acetona.
2. A un vaso de precipitado de 500 ml adale 250 ml de agua,
calintelo y cuando est hirviendo, introduzca los tres tubos.
Contine calentando el vaso durante 10 min., saque los tubos y
observe cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no. Discuta
sus
observaciones.
Escriba
y
balancee
las
ecuaciones
correspondientes.
Espejo De Plata. Reactivo De Tollens.
1. En tres tubos de ensaye por separado, se ponen 0.5 ml de formol, 0.5
ml de acetaldehdo, 0.5 ml de acetona. Se le agregan a cada uno 1
ml de reactivo de Tollens.
2. Los tres tubos se introducen en un bao de agua caliente y se
calienta durante 10 min. Observe y anote resultados.
Oxidacin Con Permanganato De Potasio Diluido.
En tres tubos de ensaye ponga por separado 0.5 ml de formol, 0.5 ml de
acetaldehdo y 0.5 ml de acetona. Agregue 1 ml de una solucin al 4 %
de permanganato de potasio y acidlela con unas gotas de cido
sulfrico diluido (1:10). Observe lo que sucede en cada tubo y explique a
qu se deben los cambios observados.
PREPARACIN DE REACTIVOS.
Reactivo de Tollens.- Se disuelven 3 gr de nitrato de plata en 30 ml
de agua, se aaden 1.5 gr de NaOH disueltos en 30 ml de agua,
enseguida se aade gota a gota, hidrxido de amonio diluido (1:1)
hasta que se disuelva el precipitado formado, este reactivo debe
emplearse cuando es de preparacin reciente y NO DEBE
CONSERVARSE POR MAS DE 10 HORAS, PUES FORMA
COMPUESTOS EXPLOSIVOS.
Permanganato de potasio al 4%. Disuelva 4 gr de permanganato
de potasio en 100 ml de agua destilada.

Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

5. Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

Solucin A de FEHLING.- Disolver 8.66 gr de sulfato de cobre en


agua y aforarlos a 125 ml.
Solucin B de FEHLING.- Disolver 15 gr de hidrxido de sodio y
43.25 gr de sal de ROCHELLE( tartrato de sodio-potasio en agua y
aforarlo a 125 ml )
OBSERVACIONES:

Reactivo de Shiff.- El reactivo de Shiff reacciona con el grupo


formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.
Formol
Acetaldehdo
Acetona
Ciclohexanona

Negativo
Positivo
Positivo
Positivo

Reactivo de Fehling
Formaldehdo Cambio de color, precipitado
Acetaldehdo Se observa precipitado y 3
fases
Acetona
No hubo cambio

Reactivo de Tollens.- En presencia de este reactivo se produce la


oxidacin del aldehdo a carboxilato de amonio y la precipitacin
de plata elemental, producindose la formacin de un espejo en la
superficie del recipiente de la reaccin.
Formaldehdo
Se precipit
Acetaldehdo
Poco precipitado
Acetona
No hubo cambio

DISCUSIN:
Tras dar por terminada la prctica, podemos destacar varios aspectos,
entre los cuales est resaltar que esta actividad nos sirvi para reforzar
los conocimientos adquiridos de esta materia; como una herramienta
didctica, con la cual conseguimos entender el tema de Propiedades
Qumica de Aldehdos y Cetonas.
Con respecto a los resultados cabe mencionar que la prctica fue
exitosa ya que logramos observar como los aldehdos y las cetonas
reaccionan con diferentes reactivos entre los cuales utilizamos reactivo
de Shiff, reactivo de Fehling, reactivo de Tollens, oxidacin con
permanganato de potasio diluido y de esta forma observamos el color
que adquiri cada uno.
CUESTIONARIO:

Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

5. Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

1. Formlese las reacciones ajustadas del reactivo de Tollens y de la


solucin de Fehling con formaldehdo y con propionaldehdo.
Cmo se reconocen prcticamente que en cada uno de estos
ensayos la reaccin es positiva?

Se le conoce por el cambio de color.


Conclusin
BIBLIOGRAFA:
www.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/.../Aldehidos_y_Cetonas.doc
facultad.bayamon.inter.edu/...222/Aldehidos_y_Cetonas_resumen.pdf
Harris W. et al, 1982, Analisis qumico, editorial reverte, Espaa,
pag.322,
Micangeli, 1994, Qumica Orgnica, Editorial Progreso, Mxico DF., et
al, Pg. 63, 64.

Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

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